Curva de titulación de glicina

La glicina es un aminoácido esencial y neutro

Con una estructura

Curva de titulación con hidróxido de sodio Na(OH)

Cuando se hace valoración de un aminoácido neutro, como la glicina se tienen dos grupos
ionizables el grupo amino -NH2 y el grupo carboxilo -COOH debido a su cadena lateral no hay
más grupos ionizables

en un pH acido la glicina se encuentra como un ácido diprotico

A pH ácido la Gly se encuentra como un ácido diprótico, ya que tanto el grupo amino como el
carboxilo están protonados, el aminoácido esta en forma de catión, al ir adicionando
equivalentes de OH-, el grupo α-carboxilo (-COOH) se disocia para transformase en el grupo
carboxilato, pierde protones y los cede al medio, si se continua la adición de OH- , este equilibrio
viene descrito por el Pk-COOH. Cuando pH = PkCOOH, la glicina se encuentra como 50% cation + 50%
zwitterion. Por lo tanto, el par -COOH/-COO- puede servir como un tampón amortiguador en la
región de pH cerca del valor PkCOOH. Si se continua adicionando base el grupo amino –NH3+ se
disocia también, obteniéndose la forma totalmente desprotonada de la glicina, este equilibrio
está definido por el PkNH3+. Cuando pH = PkNH3+, la glicina se encuentra como 50% zwitterion +
50% anion. Por lo tanto, el par -NH3 +/-NH2 puede actuar como un sistema tampón ó disolución
amortiguadora en la región de pH cerca del pK NH3+.

La protonación o desprotonación de los grupo amino y carboxilo depende del pH. Para la glicina
el pKa para el grupo carboxilo y amino es respectivamente 2,3 y 9,6. esto significa que a pH
inferiores a 2,3 los grupos carboxilo y amino estarán protonados, la carga neta de la molécula
será positiva. A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo carboxilo esta desprotonado y el grupo amino
protonado, siendo la carga neta del aminoácido cero. A pH superiores a 9,6 ambos grupos
estarán desprotonados, siendo la carga neta negativa.