Vous êtes sur la page 1sur 5

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

1. GENERALITES

1.1. Groupe

Un groupe ( * ) est un ensemble d'atomes reliés entre eux et ne constituant pas une molécule.

1.2. Structure fondamentale, structure dérivée

Soit le composé de formule brute C 2 H 6 . Il peut être pris comme structure fondamentale ; le

remplacement, formel, d'un atome d'hydrogène de ce composé par un groupe hydroxyle –OH

conduit au composé de formule H 3 C–CH 2 OH dit dérivé de la structure fondamentale précédente.

Parallèlement, le nom du composé de formule brute H 3 C–CH 2 OH, éthanol, dérive du nom, éthane,

dit nom fondamental, du composé de formule CH 3 CH 3 .

La structure fondamentale utilisée est en général un hydrure fondamental, c'est-à-dire un système

d'atomes formant une structure :

- acyclique non ramifiée (exemple : pentane),

- cyclique (exemples : cyclohexane, pyridine, naphtalène),

- ou acyclique / cyclique (exemples : biphényle, styrène), ayant un nom semi-systématique ou

trivial, et à laquelle seuls des atomes d'hydrogène sont liés.

N

pyridine

naphtalène

cyclohexane

biphényle

styrène

1.3. Substituant

Du point de vue de la nomenclature, on appelle substituant ( ** ) tout atome ou groupe d'atomes

remplaçant un hydrogène dans une structure fondamentale.

Un substituant est noté par un tiret représentant une valence libre (ou plusieurs), c'est-à-dire un

électron prêt à former avec un électron d'un autre atome une liaison covalente.

Exemples : –CH 3 ; –OH.

( * ) Le terme groupe est à utiliser de préférence à groupement. ( ** ) Le terme "radical", qui a été utilisé comme synonyme de substituant, est limité à la désignation d'espèces contenant des électrons célibataires (non couplés).

1

1.4. Préfixes multiplicatifs

Pour indiquer un ensemble de groupes non substitués ou d'unités structurales fondamentales

identiques, on utilise les préfixes multiplicatifs di-, tri-, tétra-, penta-, hexa …

Exemples : éthane-1,2-diol ; triméthylamine ; 2,2,3,4-tétraméthylpentane.

Un ensemble de groupes identiques, tous substitués de la même façon est désigné par les préfixes

multiplicatifs bis-, tris-, tétrakis, etc… Un groupe substituant peut être mis entre parenthèses.

Exemples : bis(2-méthylpentyl)amine.

1.5. Groupe caractéristique

On appelle groupe caractéristique un atome ou un groupe d'atomes qui est introduit dans un

hydrure fondamental autrement que par une liaison carbone-carbone (mais qui peut toutefois

comprendre les groupes –CN et

C
C

Z

, où Z est : O, S, NH (substitué ou non)).

Cette expression, groupe caractéristique, s'applique à la fois à des groupes tels que –OH, –NH 2 ,

–COOH et à des atomes seuls tels qu'un halogène –X, un oxygène =O ou un azote N. Les groupes

tels que le groupe alkyl ne sont pas des groupes caractéristiques.

Les groupes caractéristiques courants sont donnés dans les documents 1 et 2 page suivante.

1.6. Classe fonctionnelle

Les composés possédant un même groupe caractéristique (éventuellement avec la restriction d'un

même environnement) forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle.

Exemple : le groupe hydroxyle –OH, lorsqu'il est lié à un atome de carbone tétragonal, lié lui-même

seulement à des atomes de carbone ou d'hydrogène, est le groupe caractéristique des alcools : les

alcools forment une classe fonctionnelle.

Il est très important, dans une structure complexe, de savoir reconnaître les groupes caractéristiques et les classes fonctionnelles (ou fonctions chimiques), et, inversement, de savoir les représenter à partir du nom du composé.

1.7. Modes de nomenclature

Plusieurs modes de nomenclature U.I.C.P.A. officielle sont possibles. Parmi eux, nous utiliserons

essentiellement la nomenclature substitutive.

Mais, parmi d'autres modes, les noms de classe fonctionnelle (nomenclature radico-fonctionnelle),

les noms par remplacement, des noms additifs et des noms triviaux peuvent être employés et sont,

dans certains cas, encore assez usités. Les noms substitutifs ou par remplacement sont, en général,

préférés aux noms de classe fonctionnelle.

2

classe fonctionnelle

groupe caractéristique

préfixe

suffixe

cation onium :

   

NH

     

oxonium, ammonium

OH 2

;

3

acide carboxylique

 

–COOH

 

carboxy-

acide…-carboxylique

–(C)OOH

 

acide… oïque

acide sulfonique

 

–SO 2 –OH

 

sulfo-

acide…sulfonique

anhydride d'acide

 

–CO–O–CO–

     

ester

 

–COOR

 

(R)-oxycarbonyl-

…-carboxylate de R …-oate de R

–(C)OOR

 

halogénure d'acyle

 

–CO–X

 

halogénocarbonyl-

halogénure de …-carbonyle

–(C)O–X

 

halogénure de …-oyle

amide

 

–CO–NH 2

 

carbamoyl-

-carboxamide

–(C)O–NH 2

-amide

nitrile

 

–CN

 

cyano-

-carbonitrile

–(C)N

-nitrile

aldéhyde

 

–CHO

 

formyl-

-carbaldéhyde

–(C)HO

oxo-

-al

cétone

 
cétone   (C)O oxo- -one

(C)O

oxo-

-one

alcool, phénol

 

–OH

 

hydroxy

-ol

thiol

 

–SH

 

sulfanyl-

-thiol

hydroperoxyde

 

–O–OH

 

hydroperoxy-

 

amine

 

–NH 2

 

amino-

-amine

imine

 

=NH

 

imino-

-imine

=NR

(R)-immino-

éther-oxyde

 

–OR

 

(R)-oxy-

 

peroxyde

 

–O–OR

 

(R)-peroxy-

 

Document 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes caractéristiques en nomenclature substitutive. Les groupes caractéristiques sont rangés par ordre de priorité décroissante pour le choix et la dénomination d'un groupe fonctionnel principal. L'absence de préfixe et de suffixe indique qu'il n'y a pas de nom substitutif. R désigne un groupe substituant dérivant d'un hydrure fondamental par perte d'un atome d'hydrogène. (C) désigne un atome de carbone inclus dans le nom de l'hydrure fondamental et n'appartenant pas à un groupe désigné par un suffixe ou un préfixe. Les anions sont prioritaires devant les cations.

classe fonctionnelle

groupe

préfixe

caractéristique

chlorure

–Cl

chloro-

bromure

–Br

bromo-

iodure

–I

iodo-

fluorure

–F

fluoro-

 

=N 2

diazo-

 

–NO

nitroso-

 

–NO 2

nitro-

 

–OR

(R)-oxy-

 

–SR

(R)-sulfanyl-

Document 2 : Groupes caractéristiques et groupe désignés seulement par des préfixes

3

2. NOMENCLATURE SUBSTITUTIVE

2.1. Groupe principal

Les groupes caractéristiques sont classés dans un ordre de priorité décroissante. Le groupe

prioritaire, dit groupe principal, est désigné par un suffixe. Tous les autres groupes

caractéristiques sont désignés par des préfixes. Quelques groupes caractéristiques et les groupes

hydrocarbonés ne peuvent être désignés que par des préfixes. Les documents 1 et 2 donnent l'ordre

de priorité décroissante des groupes caractéristiques et les noms des principaux préfixes et suffixes.

2.2. Structure fondamentale

2.2.1. Composé purement aliphatique

Dans le cas d'un composé ne comportant que des chaînes carbonées ouvertes (composé aliphatique),

la chaîne sur laquelle sont basés la nomenclature et le numérotage est appelée chaîne principale.

Celle-ci est déterminée par un ensemble de critères, dans un ordre donné.

Elle doit contenir :

1) le groupe principal ;

2) le nombre maximal de doubles et triples liaisons considérées dans leur ensemble :

3) la longueur maximale ;

4) le nombre maximal de substituants désignés par des préfixes.

Le document 3 rappelle le nom des premiers alcanes linéaires.

formule

nom

groupe

nom du groupe alkyle

de l'alcane

de l'alcane

alkyle

CH 4

méthane

–CH 3

méthyle

C

2 H 6

éthane

–CH 2 CH 3

éthyle

C

3 H 8

propane

–CH 2 CH 2 CH 3

propyle

C

4 H 10

butane

–(CH 2 ) 3 CH 3

butyle

C

5 H 12

pentane

–(CH 2 ) 4 CH 3

pentyle

C

6 H 14

hexane

–(CH 2 ) 5 CH 3

hexyle

C

7 H 16

heptane

–(CH 2 ) 6 CH 3

heptyle

C

8 H 18

octane

–(CH 2 ) 7 CH 3

octyle

C

9 H 20

nonane

–(CH 2 ) 8 CH 3

nonyle

C

10 H 22

décane

–(CH 2 ) 9 CH 3

décyle

C

11 H 24

undécane

–(CH 2 ) 10 CH 3

undécyle

C

12 H 26

dodécane

–(CH 2 ) 11 CH 3

dodécyle

C

13 H 28

tridécane

–(CH 2 ) 12 CH 3

tricédyle

C

p H 2p+2

alcane

–(CH 2 ) p-1 CH 3

alkyle

R–H

 

R

 

Document 3 : Nom des premiers alcanes linéaires et des groupes alkyles correspondants

4

2.2.2.

Composé cyclique

Le document 4 indique les noms triviaux de quelques groupes substituants.

Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la structure fondamentale. Le nom

 

formule

 

nom trivial ou semi-systématique

d'un cycle carboné est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de l'alcane ayant le même

nombre d'atomes de carbone.

 

C

6 H 5

phényle

 
   

C

6 H 5 –CH 2

 

benzyle

2.2.3.

Composé constitué de chaînes et de cycles

 

(CH 3 ) 2 CH–

 

isopropyle

Si le groupe principal est fixé à la fois sur des chaînes linéaires et sur des cycles, la structure

(CH 3 ) 2 CH–CH 2

isobutyle

fondamentale est le fragment (chaîne ou cycle) dans lequel le groupe principal se rencontre le plus

 

(CH 3 ) 3 C–

 

tert-butyle

grand nombre de fois et, en cas d'égalité, celui qui est considéré le plus important. Le fragment de

H

3 C–CH 2 –CH–CH 3

sec-butyle

chaîne le plus important est déterminé par les critères mentionnés ci-dessus pour la recherche de la

 

H

2 C=CH–

vinyle

 

chaîne principale.

 

H

2 C=CH–CH 2

allyle

   

–CH 2

méthylène

 

2.3. Substituants

 

–CH 2 –CH 2

 

éthylène

Lorsqu'un substituant est lui-même substitué, on détermine le substituant fondamental (analogue

     

p-phénylène ( * )

de l'hydrure fondamental) par les mêmes procédures que pour la structure fondamentale ; tous les

 

substituants secondaires sont désignés par des préfixes. Mais il n'y a pas de groupe

caractéristique nommé par un suffixe.

Le préfixe désignant un substituant dérivant d'un hydrure fondamental est formé du nom de cet

hydrure et d'un suffixe qui dépend du nombre d'atomes d'hydrogène perdus par cet hydrure et

créant des valences libres. Le tableau suivant indique quelques-uns de ces suffixes.

valences libres

suffixe

exemple

 

une simple

-yle

CH 3 –CH 2 –CH 2 – propyle ou propan-1-yle

deux simples

-diyle

–CH 2 –CH 2

 

éthane-1,2-diyle

trois simples

-triyle

 

CH 2 CH CH 2

propane-1,2,3-triyle

une double

-ylidène

CH 3 –CH= éthylidène ou éthanylidène

Ces suffixes peuvent :

- remplacer la terminaison "-ane" du nom de l'hydrure fondamental (cas des hydrocarbures

acycliques ou monocycliques saturés ; l'atome portant la valence libre termine la chaîne et porte

toujours l'indice "l", qui est généralement omis).

- ou être ajouté au nom de l'hydrure fondamental (avec élision de la lettre "e" terminale devant un

suffixe commençant par "y").

5

Document 4 : Noms triviaux ou semi-systématiques de quelques groupes substituants

(*) p désignant la position para des deux valences libres

2.4. Numérotage

2.4.1. Structure fondamentale

Dans la structure fondamentale, quand le choix n'est pas imposé (cas du naphtalène, par

exemple), le sens du numérotage est tel que le groupe prioritaire a le plus petit indice, et, en cas

de choix, ce sont les liaisons multiples qui doivent avoir les plus petits indices.

L'indice attribué à une liaison multiple (liaison double C=C ou triple CC, par exemple) est celui

du premier atome lié de façon multiple rencontré dans un sens de numérotage donné.

Dans le cas de plusieurs groupes prioritaires identiques et au cas où un choix est encore possible

pour des substituants, la méthode consiste à comparer les deux suites d'indices des substituants

pour les deux sens de numérotage possibles le long d'une chaîne ou d'un cycle. Lorsque les

indices sont tous inférieurs à 9, la suite des indices retenue est celle qui forme le nombre le plus

petit. L'ensemble 2,2,3 est préféré à l'ensemble 2,3,3.

De façon plus générale, c'est l'ensemble d'indices le plus bas qui est retenu : c'est-à-dire celui qui,

comparé à un autre, chacun classé par ordre croissant (indépendamment de la nature des

substituants), présente l'indice le plus bas au premier point de différence ; l'ensemble 2,3,3,10,11

est plus bas que l'ensemble 2,3,10,10,11.

6

Les indices sont placés ( * ) immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent. Il faut

un tiret entre un indice et une lettre, et une virgule entre deux indices. En pratique, écrire le nom

sans indice (hexènediol), puis intercaler les indices.

Exemples :

but-3-én-1-ol ( ** ) HO–CH 2 –CH 2 –CH=CH 2

pent-3-ène-1,2-diol HO–CH 2 –CHOH–CH=CH–CH 3

2.4.2. Substituants

L'atome du substituant lié à la structure fondamentale a l'indice le plus bas possible : 1, en général.

2.5. Ordre des préfixes

Les préfixes (désignant des groupes R ou des groupes caractéristiques) sont rangés par ordre

alphabétique devant le nom fondamental. Les préfixes multiplicatifs (si nécessaire) n'altèrent pas

l'ordre alphabétique établi.

2.6. Méthode d'obtention d'un nom substitutif et exemples de mise en œuvre

méthode

 

exemple

 
   

OH

recherche successive :

H 2 C

CH CH CH 2
CH
CH
CH 2

CH 2 CH 3

groupe principal

 

–OH : suffixe –ol

 

hydrure fondamental

H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3

hexane

numérotage

 

1

2

3

4

5

6

Il est imposé par le plus petit indice affecté au groupe –OH

modification due à la double liaison C=C

 

-ène (élidé en –én-)

 

nom sans indices

 

hexénol

 

nom avec indices

 

hex-1-én-3-ol

 

( * )

Depuis les recommandations de 1988, comme dans les nouvelles propositions anglaises de l'I.U.P.A.C. ( ** ) La désinence "èn" devient "én" lorsqu'elle est placé devant un suffixe commençant par une voyelle autre que le "e".

7

méthode

 

exemple

   

OH

O

recherche successive :

CH 2 CH 2 C
CH 2
CH 2
C

H 2 C

CH 3

groupe principal

C=O d'une cétone : suffixe –one (prioritaire devant le groupe hydroxyle –OH)

hydrure fondamental

H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3

pentane

 

numérotage

Il est imposé par le groupe principal :

 

indice 2 (préféré à 4 obtenu en numérotant dans le sens opposé)

substituant

groupe –OH : préfixe hydroxy-

 

nom sans indices

 

hydroxypentanone

nom avec indices

 

5-hydroxypentan-2-one

méthode

 

exemple

recherche successive :

NH 2 CH 2 CH 2 CH

CH 3 CH 2 CH CH CH OH CH 3
CH 3
CH 2
CH
CH
CH
OH
CH 3

HO

H 3 C

OH

groupe principal

 

–OH : suffixe –ol

structure fondamentale

Ici, la chaîne comporte deux groupes principaux – OH ; elle est préférée au cycle benzénique qui ne porte qu'un groupe principal :

 

H 3 C–(CH 2 ) 5 –CH 3 heptane

substituants

 
CH 3
CH 3

méthyle

phényle

 

fondamentaux

substituants

–NH 2 sur l'un des groupes méthyles : préfixe amino –CH 2 –NH 2 aminométhyle

fondamentaux

secondaires

–OH et –CH 3 sur le cycle benzénique.

 

L'atome de carbone du groupe phényle lié à la chaîne à l'indice 1, les indices des substituants formant l'ensemble le plus bas étant 3,4 :

HO

5 6 4 1 3 2
5
6
4
1
3
2

4-hydroxy-3-méthylphényle

(préfixes dans l'ordre

alphabétique)

 

H

3 C

numérotage de la chaîne

Il est imposé par les deux groupes : –OH :

 

principale

ensemble d'indices le plus bas : 2,5 (préféré à 3,6)

préfixes classés dans l'ordre alphabétique :

aminométhyl [4-hydroxy-3-méthylphényl]

 

nom sans indice (avec élisions des –e)

 

méthylheptanediol

 

3-aminométhyl-7-[4-hydroxy-3-méthyl-phényl]-6-

nom avec indices

 

méthylheptane-2,5-diol

8

3. AUTRES MODES DE NOMENCLATURE

3.1. Nomenclature de classe fonctionnelle (ou radico-fonctionnelle)

Un mot tel que cétone, chlorure ou alcool, utilisé comme suffixe ou comme mot séparé est celui

d'une classe fonctionnelle. Un nom est formé avec un nom d'une classe fonctionnelle et le nom d'un

groupe (alkyle, acyle, …).

Cette nomenclature est encore utilisée pour les halogénures d'alkyles (halogénoalcanes en

nomenclature substitutive) les amines, les éthers-oxydes, les esters, les halogénures d'acyles (mode

exclusif dans ces deux derniers cas). Dans le cas de plusieurs groupes caractéristiques, le groupe

principal détermine la classe fonctionnelle.

3.2. Noms triviaux

Ce sont des noms dont aucune partie n'a de signification systématique. Exemple : l'urée

O=C(NH 2 ) 2 . En nomenclature U.I.C.P.A., quelques noms triviaux et des noms semi-triviaux

(acétone O=C(CH 3 ) 2 , dont seule la terminaison identique indique que c'est une cétone) consacrés

par l'usage sont "retenus", voire dans quelques cas encore préférés aux noms systématiques.

Il en est ainsi de l'urée, de l'acide acétique (ce dernier donnant des noms dérivés comme groupe

acétyle), etc.

3.3. Nom additif

Un exemple, en est le tétrahydrofurane déduit de la structure fondamentale du furane par addition

de quatre atomes d'hydrogène.

du furane par addition de quatre atomes d'hydrogène. O O f u r a n e

O

O

furane

tétrahydrofurane (THF)

ou oxacyclopentane

3.4. Nom par remplacement

Ce type de nom est utilisé dans les éthers-oxydes cycliques. Pour l'oxacyclopentane, un atome

d'oxygène remplace l'un des atomes de carbone du cycle du cyclopentane.

4. NOMS GENERIQUES

Ce sont des noms tels que : alcane, alcanol, alcanal, acide alcanoïque, qui portent en eux le mode

d'obtention du nom d'un composé particulier à partir du nom fondamental.

Le document 5 présente les principales fonctions classées par ordre de priorité décroissante.

9

Classe

Formule

 

Suffixe

 

Autre

Préfixe* Nom du groupe

Nom générique

 

dénomination

Acides

C
C

R

OH

 

OIQUE

Acide …

HOOC–

carboxy

carboxyliques

O

acide

carboxylique*

R–CO–

acyle alcanoyle

alcanoïque

alkylcarbonyle

Anhydride d'acide

C O C
C
O
C

R

R

 

Anhydride

 

O

O

alcanoïque

Sel d'acide

C O
C
O

R

O

M

OATE

Alkylcarboxylate

de M ou de R 1 *

C O O
C
O
O

R

acyloxy

alcanoyloxy

Ester

C O
C
O

R

R 1

Alcanoate de M

R 1

O C
O
C

alkyloxycarbonyle

O

ou de R 1

O

Halogénures

C
C

R

X

 

OYLE

Halogénure

X–CO–

halogénoformyle

d'acyle

O

halogénure

d'alkylcarbonyle*

Amides

C
C

R

NH 2

O

 

AMIDE

alcanamides

… carboxamide*

C NH
C
NH

R

O

alcanamido

 

NH 2 –CO–

carbamoyle

 

R – C N

 

NITRILE

carbonitrile*

N C – cyano

 

alcanenitrile

cyanure d'alkyle*

Aldéhydes

C
C

R

H

 

AL

carbaldéhyde*

H–CO– formyle

O

alcanal

 

Cétones

C
C

R

R

1

 

ONE

dialkylcétone*

O

C
C

OXO (le carbone fait partie de la chaîne principale)

O

alcanone

Alcools (et

R–OH

 

OL

alcool alkylique

HO– hydroxy

phénols)

 

alcanol

R–O– alkyloxy-alcoxy

Sels des alcools

R–O–M

 

OLATE

alkylate de M

 
 

alcanolate de M

Amines

R–NH 2

 

AMINES

 

NH 2 - HN

N
N

amino

imino

nitrilo

 
 

alkylamine

Organomagnésien

R–MgX

   

Halogénure

 

mixtes

 

d'alkylmagnésium

Document 5 : Principales fonctions classées par ordre de priorité décroissante

M

= métal monovalent ; X = halogène ; nom* = le carbone portant la fonction ne fait pas partie

de

la chaîne principale.

10