RESUMO QUÍMICA- 3º ANO

QUÍMICA ORGÂNICA

Características do carbono:

 Tetravalência: capacidade de estabelecer quatro ligações.

 Ligações sigma e pi:

 Geometria do carbono:
 Classificação do carbono:

Primário: ligado a um átomo de carbono.

Secundário: ligado a dois átomos de carbono.
Terciário: ligado a três átomos de carbono.
Quaternário: ligado a quatro átomos de carbono.

 Cadeia carbônica:
Ex: Butano

Fórmula molecular: C4H10

Fórmula estrutural plana:

Representação por traços:

 Classificação cadeias carbônicas:

Cadeias abertas: apresentam extremidades livres

- Disposição dos átomos:
Normal: apenas duas extremidades livres.
Ramificada: mais que duas extremidades livres.

- Tipo de ligação entre carbonos:

Saturada: apenas ligações simples (ENTRE CARBONOS).
Insaturada: com ligações duplas ou triplas (ENTRE CARBONOS).
 - Natureza dos átomos:
Homogênea: somente átomos de carbono na cadeia.
Heterogênea: existe um átomo diferente entre carbonos.

Etanol (cadeia homogênea) Metóxi- metano (cadeia heterogênea)

Cadeias fechadas ou cíclicas: não apresentam extremidades livres.

- Cadeias aromáticas: cadeias que possuem o anel benzênico.

- Cadeias alicíclicas: cadeias cíclicas que não são aromáticas.

- Tipo de ligação:

Saturada: apenas ligações simples.

Insaturada: pelo menos uma ligação dupla

- Natureza dos átomos

Homocíclica: possui apenas átomos de carbono.

Heterocíclica: possui heteroátomo entre os átomos de carbono.

Nomenclatura dos compostos orgânicos

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO

Prefixo: número de átomos de carbono.

Intermediário: tipo de ligação entre os átomos.

Sufixo: indica a função.

 Classificação e nomenclatura dos hidrocarbonetos

Alcanos: apenas ligações simples.

Alcenos: cadeia insaturada com uma dupla ligação.
Alcinos: cadeia insaturada com uma tripla ligação.
Alcadienos: cadeia insaturada com duas duplas ligações.
Cicloalcanos (ciclanos): cadeia fechada com apenas ligações simples.
Ciclenos: cadeia fechada com um dupla ligação. (CnH2n-2)

Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada

Procedimentos:

Determinar a cadeia principal;

Numerar a cadeia principal.

A cadeia principal deve ser aquela que:

- Tiver a maior quantidade de carbonos.
Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são:
- Deve possuir o grupo funcional;
- Deve possuir as insaturações (ligações duplas ou triplas), se tiver.
Se a cadeia apresentar também insaturações e ramificações, a ordem de prioridade
para começar a numerar será dada pelo seguinte:
Começar pelo carbono mais próximo ao grupo funcional > à insaturação > à
ramificação.

Exemplos:

4,7-dietil-2-metil-non-2-eno.

Haletos orgânicos
Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos
orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplo:
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

1) Álcool: Hidroxila (OH) ligada a

carbono saturado.

Ex:

2) Enol: Hidroxila ligada a carbono insaturado.

Ex:

3) Fenol: Hidroxila ligada a carbono aromático.

Ex:

4) Éter: Oxigênio entre carbonos.

Ex:

Terc- butil metil éter

 5) Aldeído: Carbonila terminal.

Ex:

6) Cetona: Carbonila (C=O ou CO) entre carbonos.

Ex:

7) Ácido carboxílico: Carboxila (-COOH) terminal.

Ex: 1 carbono- fórmico

2 carbonos- acético
3 carbonos- propiônico
4 carbonos- butírico
Ácido etanóico ou Ácido acético

8) Éster: Derivado da reação entre ácido carboxílico e álcool.

Ex:

Obs: Álcool perde o hidrogênio e o ácido perde a hidroxila (OH).

9) Amina: compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da

amônia (NH3)
Ex:

N-metilpropanamina

10) Amida: Possuem em sua fórmula geral, além de carbonos, o grupo carbonila
(C=O) e o grupo amino (NH2)

Ex:

Propanamida

11) Nitrocomposto: Grupo funcional orgânico caracterizado pela ligação do

grupo nitro (NO2) a uma cadeia carbônica.

Ex:

Trinitrotolueno
PROPRIEDADES COMPOSTOS ORGÂNICOS

Interações intermoleculares
 Dipolo-dipolo (dipolo-permanente)- moléculas polares
 Pontes de hidrogênio- moléculas polares (interação mais forte)
 Dipolo induzido (forças de Van der Waals)- molécula apolar (interação mais fraca)

 Hidrocarbonetos- dipolo-induzido

 Álcool: ponte de hidrogênio

 Éter: dipolo-permanente

 Aldeído: dipolo-permanente

 Cetona: dipolo-permanente

 Ácido carboxílico: ponte de hidrogênio

 Éster: dipolo permanente

 Fenol: ponte de hidrogênio

Hidrocarbonetos: (apolar- interação por dipolo induzido)

 Ponto de ebulição: aumenta conforme aumenta a cadeia. Ramificações
diminuem a superfície de contato e o ponto de ebulição é menor.
 Solubilidade: são insolúveis em água por serem apolares e solúveis em
solventes orgânicos apolares.
 Álcoois: (polar- interação por ponte de hidrogênio)
 Ponto de ebulição: aumenta conforme aumenta a cadeia; comparado aos
hidrocarbonetos o ponto de ebulição é mais alto.
 Solubilidade: álcoois de cadeia curta são solúveis em água; quanto maior a
parte apolar, menos solúveis em água.

Metanol (CH4O) – PE= 65ºC

Etanol (C2H6O) – PE= 78ºC

Éter: (pouco polar- interação por dipolo- permanente)

 Ponto de ebulição: menor que de álcoois pelo tipo de interação que

estabelecem.
 Solubilidade: podem fazer pontes de hidrogênio com as moléculas de água.
Possuem solubilidade parecida com a de álcoois e conforme aumenta o
número de carbonos menor a solubilidade.

Metóxi-metano (C2H6O) – PE= -23ºC

Etóxi-etano (C4H10O) – PE= 35ºC

Aldeído: (polar- interação por dipolo- permanente)

 Ponto de ebulição: maior que de hidrocarbonetos e éter, mas menor que de

álcoois, que fazem pontes de hidrogênio. O ponto de ebulição se eleva
conforme aumenta o número de carbonos, mas mantém-se mais baixo que de
álcoois.
 Solubilidade: faz pontes de hidrogênio com as moléculas de água. Conforme
aumenta o número de carbonos diminui a solubilidade.

Metanal (CH2O) – PE= -19ºC

Etanal (C2H4O) – PE= 20ºC

Cetona: (polar- interação por dipolo- permanente)

 Ponto de ebulição: mais baixo que de álcoois e mais elevados que de

aldeídos de massa correspondente.
 Solubilidade: por ser mais polar que o aldeído, é mais solúvel em água.
 Comparação (aldeído, cetona e álcool).
Propanal: PE= 49ºC
Propanona: PE= 56ºC
Propan-1-ol: PE= 97ºC
Álcool>cetona>aldeído

Ácido carboxílico: (polar- interação por pontes de hidrogênio)

 Apresenta maior solubilidade e ponto de ebulição que todas as outras funções

oxigenadas. Ponto de ebulição aumenta conforme aumenta a massa.
 A carboxila permite interações de hidrogênio intramoleculares e
intermoleculares.

Ácido metanoico: PE= 100ºC

Ácido etanoico: PE= 118ºC

Éster: (polar- interação por dipolo- permanente)

 Não fazem pontes de hidrogênio e por isso são menos solúveis e tem menor
ponto de ebulição que ácidos carboxílicos e álcoois de mesma massa.
 O ponto de ebulição aumenta conforme aumenta a massa molar.

Metanoato de metila: PE= 31,8 ºC

Etanoato de etila: PE= 77,1 ºC
 ISOMERIA

 É o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula

molecular e fórmulas estruturais diferentes.

Isomeria plana

 Cadeia
 Posição
 Função
 Tautomeria
 Metameria

1) Cadeia: o que diferencia os compostos é o tipo de cadeia, que pode ser

aberta/fechada, normal/ramificada, homogênea/heterogênea,
saturada/insaturada.

2) Posição: o que diferencia é a posição da ramificação, grupo funcional,

instauração, etc.

3) Função: o que diferencia é a função a qual pertencem os compostos.

 4) Tautomeria: os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes
estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.
 Enol- cetona
 Enol- aldeído

Obs: o enol é sempre a forma menos estável. Prevalece a forma da cetona e do aldeído

5) Metameria ou compensação: os isômeros pertencem à mesma função e

apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do
heteroátomo.

ISOMERIA GEOMÉTRICA

 Cis- trans: ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula

molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.
 Pode ocorrer em compostos com ligação dupla e em compostos cíclicos.
 ISOMERIA ÓPTICA

 Ocorre quando uma substância tem a capacidade de desviar o plano da luz

polarizada.
 A isomeria óptica acontece apenas com as substâncias que têm moléculas
assimétricas.
 A assimetria molecular estará presente se houver na estrutura um carbono que
apresente quatro ligantes diferentes (CARBONO QUIRAL).

 Mistura racêmica: atividade ótica não desvia o plano da luz polarizada nem para
a esquerda nem para a direita (mistura de 50% de levogiro e 50% de dextrogiro).

Talidomida
 REAÇÕES ORGÂNICAS

 Adição
 Eliminação
 Substituição
 Esterificação
 Oxidação

ADIÇÃO: acontece com compostos insaturados (alcenos e alcinos); a ligação

dupla ou tripla é rompida e ocorre a entrada de átomos ou grupos de átomos
nos carbonos que participavam da instauração.

 Hidrogenação
 Halogenação
 Ácido halogenídrico
 Hidratação

1) Hidrogenação: adição de hidrogênios.

2) Halogenação: adição de halogênios (F2, Cl2, Br2, I2).

3) Ácido halogenídrico: adição de haleto de hidrogênio (HCl, HBr, HI,

HF).
 Segue a Regra de Markovnikov (hidrogênio entra no carbono
mais hidrogenado).
 4) Hidratação: adição de H2O.
 Segue a Regra de Markovnikov.

ELIMINAÇÃO

 De halogênios
 De ácidos halogenídricos
 De H2O

1) Eliminação de halogênios

2) Eliminação de ácidos halogenídricos: Segue a Regra de

Saytzeff (elimina-se o hidrogênio do carbono menos hidrogenado).

3) Eliminação de água (desidratação): Intramolecular e

intermolecular.

 Intramolecular:

 Intermolecular:
 SUBSTITUIÇÃO

 Alquilação
 Alcilação
 Halogenação
 Nitração
 Sulfonação

1) Alquilação:

2) Alcilação:

3) Halogenação: Na presença de X2/entra X

4) Nitração: Na presença de HNO3/ entra NO2

5) Sulfonação: Na presença de H2SO4/ entra SO3H

 REAÇÃO DE OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS

POLÍMEROS

 Naturais: formados por monômeros encontrados na natureza. Ex:

celulose e amido.
 Sintéticos: produzidos artificialmente.

 Termoplásticos: podem ser remodelados.

 Termofixos: não podem sofrer remodelação.

 Vulcanização da borracha: a adição de enxofre sob aquecimento e na

presença de catalisadores.

POLÍMEROS DE ADIÇÃO: é obrigatório que o monômero apresente em sua estrutura

pelo menos uma ligação dupla entre carbonos.

POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO:
formados pela reação entre monômeros
diferentes, com a eliminação de
moléculas pequenas, geralmente a água.