QUIMICA ORGANICA (CURSO 2000-2001) EXAMEN PARCIAL (13-02-2001) NOMBRE Y APELLIDOS: : . sete GRUPO: 1 (8 puntos) 1.1) Nombre los siguientes compuestos de forma sistematica: Woh : a} oo r NW I 4 a SS 1.2) Formule Jos siguientes compuestos: Epoxido de 3,6-dimenlciclohexeno X.¥-Dimetiiaminoetanel (7;-4-Cloro-3-metil-3-pepten-l-ino p-Tolvensulfonato de 2-metilbutilo2 (12 puntos) 2.1) Indique un nombre sistematico para el compuesto a. inetuyendo la estereoquimica 2.2) Represente, utilizando le proyeccién de Newman, las tres conformeciones alternadas de la molécuia a. y yustifique cual sera la mas abundante en un disolvente apolar. 2.3) Complete fas frmulas b-f, de modo que representen la misma molécula que ta formula a Nombre sstemaiion dea ‘Andisis conformenond dee H: oe pe CHOH cH 2 Hs cone 17} i bug ‘cr b ° 4 © ‘ 3.(10 pontos) 3.1) Indique seftalando mediante notacién FS los centtos estercogénices de las moléculas a-d Gr oT a Lose Lf a b c d 3.2) ,Cusles de cllas son quirales y cudles aquirales? Justifiquc la respuesta.4 (12 puntos) Represente los diferentes equilibrios conformacionaies para cada uno de los siguientes derivados de ciclohexano, indicando la conformacién mas estable en cada caso. Valores de enenaa conformacional (SG? = AG" yaa) - AG’ ranumet). _Interacciones gauche Me 1.8 kealmol (7.5 kJ/mol) ‘Me!Pr = 1.1 kealimol (4.6 kl/mo!) Pr: 3.2keallmol(9.2kiimo) Me Me —0,9 keal/aat 3,8 K/nat) Pho 29 keabmol 13,1 kirmol) Pave 1.7 keaffmol (3,2 knot) _ Formulas. Coloulas y result Me 5 (23 puntos) (5.1) E] 2-bromo-3-metilpentano reaceiona con NaOH para dar un aiqueno cuya estereaquimica (F 6 7) depends de la configuracién relativa del produeio de partida (RR 6 SA, Por el conttario, cuando cualquiera de los bromp-derivados anteriores se trata con amonizco en exceso se oblienen ‘compuestas que por recceion con exceso de yoduro de metilo, seguida de tratamiento con NaOH (6 con Ag.O humedo) y calor, conducen a una imca olefina, que es distinc de las odtenidas anteriormente. Represente esquematicamente los proevsos deseritos y las estructuras mencionadas. (5.2) (Por qué los dos procesos conducen a distintos regiaisomeros?5 (3S puntos) (6.1) Complete tos siguientes esquemas de reaccién, indicando le estereoquimica resultante, cuando Br) / NaCl {exceae) 11 Ac. m-doreperbenzcice (MCPBA) 2} haMe i MecH Daas 2 f _2\h0/ NaOH ASO, aa) o a b Bry KOH J etano! NaN / NHS lig eh (6.2) Proponga un mecanismo detallado pare la iansformacin de a en b