SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO A TRAVES DE UNA

REACCION SN1
ANAYA GAMARRA Carlos Enrique (98040852549), DELGADO TORO Cristian Alfonso (98040968784),
QUIROS CELIS María Cristina (1098102241), REYES ORTEGA Andrés Felipe (1090503949),
PIÑERES SANTANA Hernán Darío (1094281689)
Curso Química Orgánica, Grupo C, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN: Durante la práctica de laboratorio realizamos la síntesis de un haluro de alquilo, haciendo reaccionar un alcohol
terciario con un haluro de hidrógeno en una reacción de tipo SN1, el terc-Butanol reacciona fácilmente con HCl y forma el
correspondiente cloruro de ter-butilo a temperatura ambiente. La reacción propuesta implica una etapa inicial en la que el terc-
Butanol se ioniza por la pérdida de del grupo hidroxilo, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo
paso el nucleófilo del haluro de hidrógeno ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final. Para obtener el
producto final más puro se llevaron a cabo procesos de eliminación de impurezas, en este caso eliminación de agua del cloruro
de ter-butilo. Se comprueba que el rendimiento de la reacción de formación de cloruro de ter-butilo es aproximadamente 30%.

ABSTRACT: During laboratory practice we synthesize an alkyl halide by reacting a specific alcohol with a hydrogen halide
in a SN1-type reaction, tert-Butanol reacts readily with HCl and forms the corresponding tert-butyl chloride at temperature
environment. The proposed reaction involves an initial stage in which the tert-Butanol is ionized by the loss of the hydroxyl
group, without the nucleophile acting, forming a carbocation. In the second step the nucleophile of the hydrogen halide attacks
the formed carbocation, obtaining the final product. In order to obtain the purest final product, impurities were removed, in this
case removal of water from tert-butyl chloride. It is found that the yield of the tert-butyl chloride formation reaction is about
30%.

Palabras Claves: Síntesis orgánica, Reacción SN1, Purificar, Secado, Rendimiento.

Keywords: Organic Synthesis, SN1 Reaction, Purification, Drying, Yield.

1. Introducción
El objetivo principal de la síntesis química, además de
La síntesis en la química es el proceso por el cual se producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de
producen compuestos químicos a partir de compuestos métodos más económicos y eficientes para sintetizar
simples o precursores químicos. Su rama más amplia es sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo
la síntesis orgánica. También es realizada por el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o
los organismos vivientes en su metabolismo, como ejemplo el ácido ascórbico o vitamina C, que se encuentra de forma
están las proteínas. natural en muchos vegetales.

1
La respiración celular, proceso utilizado por la mayoría de
las células animales y vegetales, es la degradación
de biomoléculas (glucosa, lípidos, proteínas) para que se
produzca la liberación de energía necesaria, y así el
organismo pueda cumplir con sus funciones vitales.
Mediante la degradación de la glucosa (glucólisis) se
forma ácido pirúvico. Este ácido se desdobla a dióxido de
carbono y agua, generándose 36 moléculas de ATP.
También la síntesis química permite obtener productos que
no existen de forma natural, como el acero, los plásticos o
los adhesivos.
Actualmente hay catalogados unos once millones de
productos químicos de síntesis y se calcula que cada día se
obtienen unos 2000 más.
El progreso científico ha permitido un gran desarrollo de las
técnicas de síntesis química, como la síntesis en fase
sólida o la química combinatoria.
Inicialmente estos productos se obtenían de manera casual
mientras que, en la actualidad, es
realizar simulaciones por ordenador antes de experimentar
1
en el laboratorio .
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química
orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y
el "1" representa el hecho de que la
limitante es unimolecular. La reacción involucra un
intermediario carbocatión y es observada comúnmente en
reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o
terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas,
con alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros
de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa.
Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es
conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo.
Un mecanismo de reacción fue propuesto por primera vez
por Christopher Ingold y colaboradores en 19402.
Agentes desecantes
Cuando se lleva a cabo una extracción la fase orgánica
arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de realizar
una posterior purificación de los productos, hay que secarla.
Para ello se usan sustancias químicas que reaccionan de
alguna forma con el agua o absorben ésta, eliminándola, y
que se denominan agentes desecantes. Características. Un
buen desecante debe reunir determinadas condiciones:
 No reaccionar (o ser compatible) con la sustancia
cuya disolución se va a secar.  Poseer una gran
eficacia, es decir, eliminar el agua completamente.
 Tener una gran capacidad de secado, lo que implica
ser capaz de eliminar una gran cantidad de agua por
unidad de peso de desecante.
 Secar rápidamente.
 Ser fácilmente separable de la disolución o líquido
objeto del secado3.
2. Procedimiento
posible Empleando un embudo de decantación de 100 mL, se pesó
en una balanza analítica 9.7824 gramos de ter-butanol
[(CH3)3COH] cuya densidad a las condiciones del
laboratorio permitió estimar un valor aproximado de 12.5
mL debido a que se encontraba en estado sólido, este
etapa alcohol se adicionó al embudo de decantación, luego se
agregó lentamente 50 mL de ácido clorhídrico (HCl)
mezclando uniformemente el contenido tapando el embudo,
impidiendo cualquier fuga; con vigorosidad se agitó
durante 2 a 3 minutos liberando presión abriendo
intermitentemente la llave de la manera usual, se dejó en
reposo durante unos minutos hasta que las dos fases de la
mezcla fueron claramente observables, se desechó la capa
inferior que contenía el exceso de HCl y agua formada de
la reacción de los dos reactivos adicionados al inicio. Para
la obtención más pura de cloruro de ter-Butilo se realizó los
siguientes procesos: El compuesto que aun quedó en el
2
embudo claramente presentaba impurezas por lo que se reacciones secundarias que puedan tener lugar en la
realizó tres lavados con 12.5 mL cada uno de solución reacción principal, debido a que los reactivos no se
saturada de bicarbonato de sodio (NaHCO3) para que consumen totalmente y no toda la parte del reactivo
reaccionara con el agua presente; para cada lavado se agitó limitante en este caso ter-Butanol reacciona para formar el
y se despreció la fase inferior formada de la reacción, luego producto.
se lavó nuevamente el analito con agua destilada. Pasando
Reacciones
el líquido a un Erlenmeyer se le adicionó sulfato de sodio
anhidro (Na2SO4) hidratándose para que disminuya aún más (CH 3)3COH + HCl (CH 3)3CCl + H2O
la humedad de la sustancia. A un embudo se le adhirió una terc-Butanol cloruro de ter-Butilo

bola de lana de vidrio para decantar y separar el agente Etapa 1

desecante, el líquido se pasó a un matraz esférico seco, en (H 3C)3C
(H 3C)3C
un montaje de destilación sencilla se destiló el líquido .. + .. -
:O: + H Cl: :O H + :Cl
.. :
..
recogiéndose lo que empezó a destilar entre 42°- 45°C H H
observándose que todo el líquido destiló entre este rango, Etapa 2

se pesó y se calculó con estos datos y los iniciales el (H 3C)3C

+ +
rendimiento de formación de cloruro de ter-Butilo a partir :O H + (CH 3)3C + H2O
de ter-Butanol. H
Etapa 3
3. Resultados y Análisis + .. -
(CH 3)3C + :Cl (H 3C)3C Cl
.. :
Cálculos

(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O

1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻10 𝑂 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙 92,6𝑔

9,7824𝑔 ∗ ∗ ∗
74,13𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻10 𝑂 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙

1𝑚3 1𝑥106 𝑚𝐿
∗ ∗ = 13,886𝑚𝐿
880𝑥103 𝑔 1𝑚3

El volumen esperado del cloruro de tertulito para la práctica

es de 13,886mL.

Experimentalmente se obtuvo 4,234mL de cloruro de

terbutilo, donde podemos calcular el rendimiento de
formación del cloruro de ter-Butilo, de la siguiente manera: Imagen 1. Reacción de ter-Butanol y HCl.
4,234𝑚𝐿
∗ 100 = 30,5% Se observa en la fase superior en la imagen 1 deduciendo
13,886𝑚𝐿
que es el producto esperado de la reacción, la fase inferior
El rendimiento obtenido es de 30,5%, este valor expresa se afirma que es HCl ya que este se encontraba en exceso,
variaciones en factores como la pureza del reactivo,

3
como también la presencia de agua debido a la reacción
principal.
Imagen 2. Lavado del ter-Butanol con NaHCO3.
El bicarbonato de sodio al reaccionar con el agua y HCl
contenidos como impurezas en el producto principal que es
cloruro de terbutilo forma ácido carbónico e hidróxido de
sodio y cloruro de sodio más dióxido de carbono
respectivamente, que al ser miscibles forman una sola fase
que se puede observar en la parte inferior del embudo de
decantación, adicionalmente se le realizo un último lavado
con agua destilada.
Imagen 3. Adición de Na2SO4 al producto principal.
El bicarbonato de sodio anhidro (Na2SO4) al ser un agente
desecante este se hidrata con el agua presente en el cloruro
de ter-Butilo haciendo que este producto principal sea más
puro.
La destilación realizada culmina la purificación del cloruro
de ter-Butilo descartando impurezas con temperatura de
ebullición diferente al producto principal, en este caso no se
observan impurezas ya que no queda residuo en el matraz
esférico destilándose por completo el compuesto de interés.
4. Conclusiones
Para poder obtener un rendimiento de reacción
ampliamente aceptable fue de gran importancia tener los
materiales totalmente limpios y libres de humedad, para que
esta humedad no interviniera en la pureza del producto
final, además se tiene en cuenta que al agitar la mezcla se
debe hacer vigorosamente para que se presente la reacción.
La síntesis de cloruro de ter-Butilo nos permitió
introducirnos a la síntesis orgánica, mediante una reacción
de sustitución nucleofilica a partir de alcohol ter-Butílico y
ácido clorhídrico centrado.
Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario
como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin necesidad de
la intervención de mucha energía. Así sucedió en la
realización experimental de nuestra práctica, ya que
solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo)
para hacer reaccionar las sustancias.
5. Referencias Bibliográficas
[1]https://books.google.com.co/books?id=bKKlb3z4FgwC
&pg=PA214&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false
(24/05/2017)
[2]http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1940/JR/
jr9400000979#!divAbstract (24/05/2017)
[3] https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-
GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-
SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf (25/05/2017)