Crapo Exatas OB. sctrecccton Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com Professora: Kelly Galhardo Exereicios Objetives 1, (2009) © uso de protetores solares em si- ‘tuagies de grande exposigdo aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importancia para a saiide. As moléculas ati- vas de um protetor apresentam, usualmente, ancis arométicos conjugados com grupos cat Donila, pois esses sistemas sio capazes de ab- sorver a radiagio ultravioleta mais nociva aos seres humanos, A conjugagao é definida como a ocorréncia de alternancia entre ligagies sim- ples e duplas em uma molécula, Outra propri- edade das moléeulas em questo 6 apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apo lar responsével por reduzir a solubilidade do composto em dgua, 0 que impede sua répida remogio quando do contato com a dgua. De acordo com as consideragGes do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir 6 a mais ado- quada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? 2, (2009) Sabies sio sais de decides carboxilicos de cadeia Jonga utilizados coun a finalidade de faci- litar, durante processos de lavagem, a remogao de substincias de baixa solubilidade em gua, por exemplo, dleos © gorduras. A figura a se guir representa a estrutura de uma moléeula de sabio. Em slug, o8 anions do sabio podem hidro- lisar a agua ¢, desse modo, formar 0 écido car- boxilico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sédio, & estabelecido o seguinte equilibrio: CHCl) eCOO~ + 1,0 = CH(CH),COOH + OH Uma ver que © Scido carboxilico formade 6 pouco solivel em gua ¢ menos eficiente ma remogio de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilforio cima seja deslocado para a dizeita, ‘Com base nas informagées do texto, é cometo cconcluir que os sabées atuam de maneira (a) mais eficiente em pH basico () mais eficiente em pHl écido. (©) mais eficiente em pH neutro. (d) eficiente em qualquer faixa de pH (©) mais efciente em pH &cido ou neutro (2010) Os pesticidas modemos sio divididos em ‘vdrias classes, entre as quais se destacam os or- anofosforados, materiais que apresentam efeito téxico agudo para os seres humanos, Esses pesticidas contém um stomo central de fésforo ‘20 qual esto ligados outros étomos ou grupo de tomos como oxigénio, enxofre, grupos m toxi ou etoxi, ou um radical onginico de cadeia longa. Os organofosforados sao divididos em trés subclasses: Tipo A, na qual o enxofte nao se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigénio, que faz dupla ligagao com fésforo, & substituido pelo enxofre; © Tipo C, no qual dois oxigénios sio substitufdos por enxolre. BAIRD, C. Quimica Ambiental. Bookman, 2008. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua f6rmula cestrutural, esta representado em: contato: spexatas@gmail.comCrapo Exatas OB. sctrecccton Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com Professora: Kelly Galhardo ° t ° -RO-P-0-cH, o-cn, s ' © RO-P-0-cH, out, 8 i © RSP OCH o-ch, s KN eo MSR oOo cor POLO o2cocnien), s 1 2 onG)-0-F-ocncn, ocH,c, 4, (2011) A bile é produzida pelo figado, armaze- nada na vesicula biliar ¢ tem papel fundamental nia digestao de lipideos. Os sais biliares sao este- roides sintetizados no figado a partir do coleste- rol, e sua rota de sintese envolve virias tapas, Partindo do scido cdtico representado na figura, corre a formagao dos écidos glicocdlico e tau rocélico; 0 prefixo glico- significa a presenga de um residuo do aminoScido glicina e 0 prefixo tauro-, do aminoseido taurina, A combinagao entre 0 deido e6lico e a glicina om taurina origina a fungao amida, formada pela reagdo entre o grupo amina desses aminoscidos eo grupo Enem (a) carboxila do deido edlico (b) aldeido do seido estico (©) hidroxila do deido eélico. (A) cetona do (©) éster do (2012) © benzeno é um hidrocarboneto aromético presente no petrdleo, no carvao e em condensados de gés natural. Seus metabslitos, sio altamonte téxicos e se depositam na medula Gssea e nos teciddos gordurosos. O limite de ex posigio pode causar anemia, cncer (leucemia) € disttirbios do comportamento. Em termos de reatividade quimica, quando um eletrdflo se liga ao benzeno, ocome a formagéo de um in- termodiatio, 0 carbocation, Por fim, ocome a adigao ou substituigio eletrofilica Disponivel em: www.sindipetro.org-br. Acesso fem: 1 mar. 2012 (adaptado) crmrgae easy \ peso on peso heen Progen aera Com base no texto © no grafico do progresso da reagio apresentada, as estruturas quimicas encontradas em I, IIe III sio, respectivamente: contato: spexatast@gmail.comCrapo Exatas OB. sctrecccton Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com Professora: Kelly Galhardo “oOoe + Ox ey “Stoo “eoo EO tre eles, alguns sio de estrutura simples, como 60 caso do CefyCO,CH,CHs, cuja estrutura est mostrada a seguir 9 oO “SO-CH,CH, © fcido carboxilico ¢ 0 slcool capazes de pro- dluzir o éster em aprego por meio da reagio de esterificagao sio, respectivamente, (a) dcido benzoico e etanol. (b) &eido propanoico ¢ hexanol. (©) Acido fenilacstico € metanol, (A) &cido propidnice ¢ cicloexanol (€) Acido acético ¢ sleool benziico, 7. (2012) A produgdo mundial de alimentos pode- ria se reduzir a 40% da atual sem a aplicagao de controle sobre as pragas agricolas. Por ou tro lado, 0 uso frequente dos agrotéxicos pode causar contaminago em solos, éguas superfici- ais e subterraneas, atmosfera e alimentos. Os Enem biopesticidas, tais como a piretrina e a corono- pilina, tém sido uma alternativa na diminuigao dos prejuizos econdmicos, sociais e ambientais gorados pelos agratéxicos, ade ah. Identifique as fungSes orginicas prosentes sie multancamente nas estruturas dos dois biopes- ticidas apresentados: (a) Bter e éster. (b) Cotona e ster (©) Atcool ¢ cetona. (d) Aldefdo © cotona. (e) Bter e decide eatboxsico (2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular 6 interesse de jovens na compreensio da lingua- gem oxpressa em formulas estraturais, muito usadas em quimica organica. Um exemplo é fo NanoKid, representado na figura contato: spexatast@gmail.comOB. sctrecccton Crapo Exatas Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com Professora: Kelly Galhardo Nanokid Em que parte do corpo do NanoKid existe ea bono quaternétio? (a) Mios. (b) Cabega. (c) Torax (d) Abdomen, (©) Pes. (2013) © glifosato (CsHyNOsP) 6 ura herbi- cida pertencente ao grupo quimico das glicinas, classificado como nao seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino ¢ fosfonato. A degradagio do glifosato no solo 6 muito répida e realizada por grande vavie- dade de microrganismos, que usam 0 produto como fonte de energia e fésforo. Os produtos da degradagio sao 0 acido aminometilfosfonico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina) ee 9 3 AN ua IN Pron He oH i os sais A partir do texto e dos produtos de degradagio apresentados, a estrutura quimiea que repre- senta o glifosato & Enem 10, (2018) © uso de embalagens plisticas dé oH, 9 * pot on bn ° : 2 © nro fron * OH cartaveis vem crescendo em todo o mundo, jun tamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. _politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura 6 mostrada, tem sido muito utilizado na indkistria de re- frigerantes e pode ser reciclado ¢ reutilizado. ‘Uma das opgdes possiveis envolve a produeao de matérias-primas, como o etilenoglical (1,2 etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pés-consumo. wh OLoa Gom base nas informagoes do texto, uma alter- nativa para a obtengao de etilenoglical a partir do PET é a (a) solubilizagio dos objetos (b) combustdo dos objetos. (0) trituragdo dos objetos. (d) hidrélise dos objetos, (©) fusio dos objetos contato: spexatast@gmail.comCrapo Exatas OB. sctrecccton Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com 11, (2013) © eitral, substincia de odor fortemente citrico, ¢ obtide a partir de algumas plan tas como o capimelimio, cujo dleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da, substancia, Uma de suas aplicagies 6 na fo Dricagio de produtos que atraem abelhas, es pecialmente do ginero Apis, pois seu cheiro & semelhante a um dos feromdnios liberados por clas. Sua férmula molecular 6 CioHieO, com uma cadeia alifatica de ito earbonos, du saturages, nos carbonos 2 © 6; ¢ dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 ¢ 7. O ci- tral possui dois isomeros geométricos, sendo 0 trons o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior mimero de abelhas para uma determinada regiio, a molécula que deve estar presente em alla con contragio no produto a ser utilizado é: we ype angen «spay we 12, (2014) 0 biodiesel ndo ¢ classificado como uma substancia pura, mas como uma mistura de Gsteres derivados dos deidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do bi- diesel variam com a composigao do leo ve- getal ou gordura animal que The dew origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é res ponsivel pela maior estabilidade do biodiesel frente & oxidagio, o que resulta em aumento da vida stil do biocombustivel. O quadro ilustra © teor médio de deidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Professora: Kelly Galhardo Enem Qual das fontes oleaginosas apresentadas pro- duziria um biodiesel de maior resistencia. & oxidagio? (a) Milho. (b) Palma. (©) Canola, (A) Algodio, (e) Amendoim. 13, (2014) A capacidade de limpeza ¢ a eficiéncia, de um sabao dependem de sua propriedade de formar micelas estéveis, que arrastam com fa- ilidade as moléculas impregnadas no material ‘ser limpo. Tais micelas tém em sua estrutura partes capazes de interagir com substancias po- ares, como a gua, ¢ partes que podem intera- sir com substancias apolares, como as gorduras, € 08 dleos. SANTOS, W. L. P.; MOL, G. S. (Coords.), ‘Quimica e sociedade Sio Paulo: Nova Geraglo, 2005 (adaptado). A substincia capaz de formar as estraturas ‘mencionadas & (a) Cisse (b) CirHy,COONa (c) CHsCH,COONa (4) CHjCH,CH,COON (e) CH.CHy ‘CHOC HyC IC HC Hs 1. (2014) A forma das moléculas, como represen tadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado farmaco, a molécula contendo um grupo nao planar é biologicamente ativa, en- quanto moléculas contendo substituintes plana- res sio inativas. © grupo responsével pela bioatividade desse farmaco & contato: spexatast@gmail.comCrapo Exatas OB. sctrecccton Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com oho pw ae o\ / ° e ° 15. (2014) O estudo de compostos organicos per mite aos analistas definir propriedades fisicas fe quimicas responsiveis pelas caracteristicas de cada substancia descoberta, Um laboratério in- vestiga moléculas quirais cuja cadeia carbénica soja insaturada, heterogénea e ramaificada, A formula que se enquadra nas caracteristicas da molécula investigada 6 (a) CH,(CH)sCH(OH)CONHCH,, (b) CHy(CH),CH(CHs CONCH, (©) CHy(CH),CH(CHs)CON My, () CH,CHaCH(CH,)CONHCH,, (©) CoHsCHaCONHCH,. 16, (2015) Uma forma de organizagao de um sis tema dioldgico 6 a presenga de sinais diversos utilizados pelos individuos para se communica rom. No caso das abelhas da espécie Apis mel- lifera, os sinaisutilizados podem ser feroménios Para sa(vem ¢ voltarem de suas colmeias, usar uum feroménio que indica a trilha percontida por elas (Composto A). Quando presseutem © pe- rigo, expelem um feroménio de alarme (Com- posto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses si- nais utilizados pelas abelhas so as estruturas ¢ fangies organicas dos feroménios. Professora: Kelly Galhardo W. Enem CH,OH Composto A CH, CH,COO(CH,]cH cH Composto B ‘As fungSes organicas que caractetizam os roménios de trilha e de alarme sio, respec vamente, (a) alcool ¢ éster. (b) aldeido ¢ cetona. (©) éter ¢ hidrocarboneto, (€) enol e &cido earboxtico. (©) Seido carboxiico © amid. (2015) 0 permanganato de potdssio (K MnO.) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nivel laboratorial quanto industzal Na oxidagdo de alcenos de cadeia normal, como o L-fenilL-propeno, ilustrado na figura, 0 KMn0j 6 utilizado para a produgio de dcidos carboxilicos. S 1-fenil-1-propeno Os produtos obtidos na axidagio do aleeno ro- presentado, em solugso aquosa de KMn0,, (a) Acido benzoic scido etanoico. (b) Acido benzoieo e écido propanoico (6) Acido etanoico e cido 2-feniletanoico contato: spexatast@gmail.comOB. sctrecccton Crapo Exatas Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com 18, 19, 20, Professora: Kelly Galhardo (€) Acido 2foniletanoicee deido metancco. (c) Acido 2-feniletanoico ¢ écido propanoico, (2015) Hidrocarbonetos podem ser obtides em laboratério por descarboxilagio oxidativa anédica, processo conhecido como eletrossintese de Kolbe, Essa reacao é utilizada na sintese de hidrocarbonetos diversos, a partir de dleos v= otal fontes alternativas de energia, em substituigio aos hidrocarbonetos {6sseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo. fos quais podem ser empregados como 2 OH eletse ! KOH smotnol + 200, Com base nesse processo, 0 hidrocarboncto produrido na cletrélise do Scido 3,3-dimetil- butanoico é 0 (a) 2,2,7,7-tetrametil-octano, (b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano, (c) 2,2,5,6-totrametil-hexano. (a) 3, (c) 2,24 4etotrametil-hexano, 6,6-tetrametil-octano. (2016) Nucledfilos (Nu~) séo bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reagio chamada substituigao nucleofilica (Sy), como mostrado no esqquema: R-X+Nw 4 R-NutX- A reasio de Sy entie metéxido de sédio (wie = CH:0-) ¢ brometo de metila fornece um composto organico pertencente 4 fungio (a) éer (b) éster. (6) aeoot (4) haleto (6) hidrocarboncto (2016) 0 esquera representa, de mancira sim- plificada, 0 processo de produgio de etanol uti- lizando milho como matéria-prima, Enem a =D Binet Sy — xBo=> => b A etapa de hidrélise na produgio de etanol a partir do milho 6 fundamental para que (a) a plicose seja convertida em sacarose (b) as enzimaas dessa planta sejam ativadas, (©) @ maceragio favorega a solubilizagio em Sea. (d) 0 amido soja transformado em substratos utilizéveis pela levedura. (©) os grios com diferentes composigbes quimicas sejam padzonizados. "1. (2016) Os feroménios sto substancias utiliza- das na comunicagao entre individuos de uma espécie. O primeiro feromdnio isolado de ua in- seto foi o bombicol, substancia produzida pela mariposa do bicho-da-seda, NOS Bombico! 0 uso de feroménios em ages de controle de insetos-praga esta de acordo com o modelo pre- conizado para a agricultura do futuro, Sao agentes altamente especificos e sets compostos ‘quimicos podem ser emprogados em determina dos cultivos, conforme ilustrado no quadro. Considerando essas estruturas quimicas, 0 tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feroménio utilizado no controle do inseto contato: spexatast@gmail.comCrapo Exatas wwngrupoeratas.combr (a) Sitophilus spp. (b) Migdotus froanus (©) Anthonomus rubi (d) Grapholita molest (e) Scrobipalpuloides absotuta 12. (2016) Os tensoativos sio compostos capazes de interogir com substincias polares e apala res, A parte iénica dos tensoativos interage com. substncias polares, ¢ a parte lipofilica interage com as apolares. A estrutura orginica de um tensoativo pode ser representada por: Ao adicionar um tensoativo sobre a agua, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esso arranjo 6 representado esquematicamente por Professora: Kelly Galhardo Quimica Orginica Enem ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com 23. (2016) A lipofilia é um dos fatores fandamen- tais para o planejamento de um farmaco. Ela ‘mede o grau de afinidade que a substancia tem ‘com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partigao. Em relagio ao coeficiente de partigio da te tosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 s respectivamente, (a) menor e menor que a lipofilia da testoste- (b) menor € maior que a lipofilia da testoste- (c) maior ¢ menor que a lipofilia da testoste- (@) maior © maior que a lipofilia da testoste- {e) menor e igual que a lipofilia da testoste- contato: spexatast@gmail.comCrapo Exatas wwngrupoeratas.combr Quimica Orginica ‘www grupoexatas.com.br srupoexatas wordpress.com LE BA QA 6 3E 7 aa BA Professora: Kelly Galhardo Gabarito 9.8 BB 10. D wa A 6B 2B 6A Enem WA 2. E 18. c 2. 1A 20. D 23. D contato: spexatast@gmail.com