Reacciones de Aldehídos y Cetonas

Bryam Smith Molina-1 Resumen

Juan David Zambrano-2 Se evaluó, el reconocimiento fisicoquímico de los aldehídos y cetonas, y se llevaron a cabo
determinadas reacciones de adición nucleofílicas, y por ende la comprobación de tautomerías en
Liceth Natalia Cuellar-3 los compuestos, la experimentación fue realizada en la Sede Porvenir de la Universidad de la
1,2,
Amazonia, ubicada en la zona urbana de la ciudad de Florencia (departamento de Caquetá
Estudiantes de la facultad de Química. Colombia), se empleó un diseño experimental de tres procedimientos, utilizando como compuestos
el formaldehido, benzaldehído, cetona y glucosa cada uno enfocado en identificar diversas
3
M.Sc. en Ciencias Biológicas. Docente propiedades de los analitos, como la prueba de coexistencia de tautomerías, el reactivo de Fehling
Universidad de la Amazonia, Programa de y la prueba de Tollens, estas pruebas permitieron la identificación de los aldehído y acetonas; los
Química. aldehídos reaccionan de manera diferentes a las cetonas sin importar que su estructura haya un
grupo carbonilo, de este grupo de pende que una reacción se de o no, con un reactivo especifico,
Autor para Correspondencia*:
presentando un cambio de coloración indicando que hubo una reacción, lo cual se precisó en la
br.molina@udla.edu.co
práctica y permitió la si la identificación de los compuestos.
Recibido 6 de marzo de 2018.

Abstract
The physicochemical recognition of aldehydes and ketones was evaluated, and certain reactions of
nucleofílicas addition were carried out, and thus the verification of tautomerías in the compounds, the
experimentation was carried out in the future headquarters of the University of Amazonia, located in the
urban area of the city of Florence (Department of Caquetá Colombia), was employed an experimental design
of three procedures, using as compounds formaldehyde, benzaldehyde, ketone and glucose each focused on
To identify various properties of the analytes, such as the coexistence test of Tautomerías, the Fehling
reagent and the Tollens test, these tests allowed the identification of aldehydes and acetones; Aldehydes
react differently to ketones regardless of whether their structure has a carbonyl group, this group depends
on whether a reaction is carried out or not, with a specific reagent, presenting a change of color indicating
that there was a reaction , which was specified in practice and allowed the if the identification of the
compounds.

Palabras clave; identificación, grupo carbonilo, cambio, coloración, propiedades, fisicoquímicas.

Introducción
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el
grupo funcional -CHO. Se denominan los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol
deshidrogenado), las propiedades físicas de estos
compuestos se caracterizan por la doble unión del grupo
carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al
fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno
sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica, los aldehídos se
obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio, la reacción
tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de
un alcohol secundario e igualmente son deshidratados
con permanganato de potasio y se obtienen con una
reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico, en su
comportamiento químico son reductores, por oxidación
el aldehído de ácidos con igual número de átomos de
carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas
es la adición nucleofílica.
La oxidación es el medio más fácil para identificar los
aldehídos de la cetona, se oxidan más fácilmente con
ácidos carboxílicos sustrayendo el hidrogeno que esta
unido al carbono, es por ello que se utiliza el reactivo de
Tollen, ya que esta constituido por nitrato de plata
(AgNO3), hidróxido de sodio (NaOH), e hidróxido de
amonio (NH4OH), teniendo como agente oxidante el ion
plata (Ag+) que al reaccionar con un aldehído se redice a
plata metálica formando un “espejo”, el reactivo de
Fehling es otro compuesto importante en la oxidación de
aldehídos tiene como agente reductor el ion cobre (Cu +),
este ion esta presente en una solución acuosa de sulfato
de cobre (CuSO4) estabilizada con sal de tartrato o sal de
Rochelle que al interactuar con aldehídos forma
precipitados de coloración roja, sugiere la identificación
de un carbonilo de un aldehído alifático, permitiendo a si
su identificación. En la nomenclatura se nombran
sustituyendo la terminación -ol del nombre del
hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples
(metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estándar de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados
(formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos
últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los
siguientes aldehído es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,
…)
Reacciones de los aldehídos
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se
dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el
ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en
una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R’ → R-CH=N-R’
En presencia de sustancias reductoras como algunos
hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos
al alcohol correspondiente mientras que oxidantes
fuertes los transforman en el correspondiente ácido
carboxílico.
Prueba de Fehling
Se utilizaron cuatro tubos de ensayo, en el (tubo 1) se
adiciono 1ml de solución de Fehling A y 4ml de Fehling B
mas 6 gotas de formaldehido. (tubo 2) en él se depositó 1ml
de Fehling A y 1ml de Fehling B mas 6 gotas de
benzaldehído. (tubo 3) se le adiciono 1ml de Fehling A y 1ml
de Fehling B mas 6 gotas de acetona, (tubo 4) se le agrego
1ml de Fehling A y 1ml de Fehling B mas 6 gotas de
glucosa.
Prueba de Tollens
En 4 tubos de ensayo a cada uno se le deposito 1ml de
reactivo de Tollens, también a cada tubo se le adiciono 6
gotas de formaldehido, benzaldehído, acetona y glucosa.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono Análisis de resultados

sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se Para cada uno de los procedimientos, se efectuó una
producen condensaciones tipo aldol. evaluación de propiedades físicas, por medio de la
observación y con ayuda de tablas para estructurar los
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias datos obtenidos, si hubo cambios en los compuestos o no.
higroscópicas se pueden obtener acetales por
condensación. Como la reacción es reversible y los Tabla de prueba de tautomerías
aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de Decoloraci
agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo muest ón Reacción
funcional. ras del bromo
si no
Usos Tubo 
Los aldehídos se utilizan principalmente para la B
fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas,
Perfumes, Esencias. Los aldehídos están presentes en Tubo 
numerosos productos naturales y grandes variedades de A
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído. El acetaldehído formado como Prueba de Tollens
intermedio en la metabolización se cree responsable en
gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta muestras Prue observaciones
de bebidas alcohólicas. ba de reacciones
Tolle
Metodología
ns
Área de estudio
+ -
El trabajo se realizó en la Sede Centro de la Universidad
formaldehi Coloraci
de la Amazonia, ubicada en la zona urbana de la ciudad
do ón
de Florencia (Departamento de Caquetá, Colombia), en
gris/negr
las coordenadas 1°36´13,84” de latitud Norte y 75°35´57”
x ay
de longitud Oeste, a una altura promedio de 262 msnm,
precipita
temperatura media de 24,8°C y una precipitación media
do
anual de 3840 mm/anual.
oscuro
benzaldehí No hubo
Diseño experimental
do cambios
Prueba de coexistencia de tautomerías, en un tubo de
x
ensayo (tubo A) se adiciono 1ml de (CCl4) mas 4 gotas de
acetona, también se le agrego una solución de bromo en
tetracloruro de carbono al 5% gota a gota con continua acetona No
agitación, independientemente en otro tubo de ensayo (tubo x presento
B) se depositó 2ml de (CCl4) mas 4 gotas de acetona y una cambio
gota de hidróxido de sodio (NaOH) al 5%, posterior a ello alguno
al (tubo A) y al (tubo B) se le agrego una solución de bromo glucosa Formaci
en tetracloruro de carbono gota a gota y se comparo la ón de
decoloración de bromo. Espejo
de plata
Prueba de Fehling

muestras Prueb observaciones

a de reacciones
Fehlin con lo cual se puede deducir que la reacción que se
g pretendía realizar sin ayuda de catálisis acida, no se
presenta, ya que no se forma el producto de tautomería.
+ - Por otro lado, la reacción que se llevó a cabo en el (tubo
formaldehi Coloraci B) al estar catalizada por el medio básico que aporta el
do ón hidróxido de sodio se logró llegar rápidamente a la forma
gris/negr enolicas y completar la reacción de interés en el tiempo
x ay estimado.
precipita Prueba de Fehling y prueba de Tollens
do los aldehídos son compuestos que se oxidan con facilidad
oscuro para formar ácidos carboxílicos, por otra parte las cetonas
benzaldehí No hubo no sufren estas reacciones de oxidación, esto es porque
do cambios las cetonas no poseen el protón en el carbono carbonílico
x que si poseen los aldehídos, teniendo en cuenta esto se
puede inferir que la glucosa y el formaldehido al poseer
hidrógenos ácidos, se logra oxidar en ambas pruebas, la
acetona No prueba de Fehling generó como subproducto oxido
x presento cúprico, que se evidencio con la coloración roja y en la
cambio prueba de Tollens el subproducto de reacción al ser la
alguno
glucosa Se
presenta
coloració
n rojiza plata la cual genero el espejo observado. La cetona al no
poseer el hidrogeno carbonílico no se oxidaron en
Discusión de resultados ninguna de las pruebas y no formo ni acido cúprico ni
plata, esto se puede afirmar ya que no vimos ni el
Prueba de coexistencia de tautomeros precipitado rojo ni el espejo de plata. El benzaldehído a
En este proceso se evidenció la diferencia de reacción las pesar de poseer el grupo formil en su estructura, no se
dos soluciones que se estudiaron y la existencia de oxido, esto tal vez a que no se alcanzaron las condiciones
tautomeros en las mismas. Los compuestos carbonílicos necesarias para la realización del proceso oxidativo en
coexisten en el equilibrio con sus formas enolicas (las ninguna de las dos pruebas realizadas
cuales son muy reactivas). El desplazamiento del
equilibrio entre una forma u otra esta dado por el medio Bibliografía
en el que se trabaje la reacción, en medios ácidos o
básicos el equilibrio se favorece hacia la formación de un • march jerry (1985) advanced organic
enol según (carey 2014). chemistry reactions mechanisms and structure
Como se evidenció en los resultados el (tubo A) no • «Lucas Test for Primary, Secondary, and
representó ningún cambio durante el lapso de estudio Tertiary Alcohols (video)». Journal of Chemical
Education. 2001
• Morrison, Robert Thornton. Quimica
organica. 5a. 1987.
• Murry, Jhon Mc. Quimica Organica. 7a.
Sergio. R. Cervantez , 2008