UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
NITRACIÓN DEL BENZOATO DE METILO

1. OBJETIVOS
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un
derivado disustituido.

2. MATERIALES
1 Barra de agitación magnética
1 Vidrio de reloj
1 Embudo de filtración
1 Espátula
1 Matraces Erlenmeyer de 10 mL
3 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
1 Parrilla con agitación magnética
1 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Pipetas graduadas de 5 mL
1 Probeta graduada de 10 mL
1 Vaso de precipitados de 250 mL
1 Vasos de precipitados de 10 mL
1 Vaso de precipitados de 100 mL
1

3. REACTIVOS
Ácido nítrico concentrado Benzoato de metilo
Ácido sulfúrico concentrado Metanol

4. MARCO TEÓRICO
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones π por encima y por debajo de los enlaces sigma. A
pesar de que los electrones π se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un
electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión estabilizado por resonancia. Esta pérdida de aromaticidad se
regenera al perder el protón del carbono tetraédrico dando lugar a un producto de sustitución. La reacción global
es la es la sustitución de un protón (H+) del anillo aromático por un electrófilo (E+): Sustitución electrofílica
aromática (SEAr).

5. PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL provisto con un agitador magnético y montado sobre una parrilla de agitación
se introduce en un baño de hielo (vaso de precipitados de 100 o de 250 mL) y se adicionan 0,5 mL de ácido nítrico
concentrado, se debe mantener la temperatura a 0 °C y se agregan 0,6 g (0,55 mL) de benzoato de metilo, en todo
momento se debe cuidar que la temperatura se encuentre entre los 0 – 10 °C. Posteriormente se adiciona muy
lentamente 1 mL de ácido sulfúrico concentrado con agitación constante y cuidando la temperatura entre 5-10 °C
(en caso de ser necesario, se pueden adicionar pequeños granos de hielo a la mezcla de reacción para facilitar la
agitación). Al término de la adición, llevar la mezcla de reacción a temperatura ambiente por 15 minutos. Una vez
terminado este tiempo se vacía la mezcla en un vaso de precipitados de 100 mL que contenga 10 g de hielo
aproximadamente. El sólido obtenido se aísla por filtración al vacío y se lava con agua helada. Se realizan dos
lavados con 5 mL de una mezcla de agua-metanol fría, se toma una muestra pequeña para determinar el punto de
fusión del producto crudo. El resto del producto se recristaliza de metanol, se determina el rendimiento y el punto
de fusión y se toma el espectro de infrarrojo. En su artículo responda las siguientes preguntas (no como
cuestionario, sino dentro del cuerpo del documento).

1. Explique la formación del ión nitronio a partir de la mezcla sulfonítrica.

2. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?
3. ¿Por qué el benzoato de metilo se disuelve en ácido sulfúrico concentrado? Escribe una ecuación
mostrando los iones que se producen.
4. ¿Cuál sería la estructura que se esperaría del éster dinitrado, considerando los efectos directores del
grupo éster y que ya se introdujo un primer grupo nitro?
5. ¿Cuál será el orden de rapidez de la reacción en la mononitración de benceno, tolueno y el benzoato de
metilo?

6. BIBLIOGRAFÍA
Tomado y adaptado de:
Castillo Rangel, N. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II. Departamento de Química Orgánica,
Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. 2014