REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD DEL ZULIA

FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS
DIVISIÓN DE ESTUDIOS BÁSICOS SECTORIALES
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Trabajo presentado por:

Br. Alexis Antonio Luquez Mejía.
C.I. 18.703.556.

Maracaibo, Noviembre de 2011

 INTRODUCCIÓN

Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO; las cetonas son compuestos de
fórmula general RRʼCO. Los grupos R y Rʼ pueden ser alifáticos o aromáticos:

Un aldehído Una cetona

Ambos tipos de sustancias contienen el grupo carbonilo, C=O, por lo que a menudo se les
llama colectivamente compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que determina, en gran
medida, la química de los aldehídos y las cetonas.

No es sorprendente que los aldehídos y las cetonas sean muy semejantes entre sí con
respecto a la mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos
contiene además un hidrógeno, mientras que el de las cetonas contiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta sus propiedades en dos aspectos fundamentales: (a) los
aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad; (b) por lo
general, son más reactivos los aldehídos que las cetonas en las adiciones nucleofílicas, las que
son las reacciones características de los compuestos carbonílicos.

A fin de estudiar experimentalmente las propiedades y características más relevantes de

los aldehídos y las cetonas se plantearon los siguientes objetivos para la realización de este
trabajo: (a) diferenciar químicamente los compuestos aldehídos de cetonas, a través de técnicas
de clasificación de grupos funcionales y, (b) sintetizar y caracterizar un derivado de un
compuesto que sea aldehído o cetona.
 ANÁLISIS

a.) Diferencia química entre aldehídos y cetonas.

Una de las pruebas sencillas de laboratorio para diferenciar entre aldehídos y cetonas, es
el tratamiento de estos con el reactivo de Tollens, el cual está constituido por una mezcla de
nitrato de plata y una disolución amoniacal que, al reaccionar con el grupo R-CH = O de los
aldehídos, reduce al catión Ag+ y se forma un espejo de plata. Esta reacción de oxido-reducción
no ocurre con las cetonas.

En base a lo explicado anteriormente se realizó la siguiente parte experimental. Los

reactivos Benzaldehído y Benzofenona fueron tomados en representación de los grupos aldehídos
y cetonas respectivamente. Estos reactivos fueron agregados en tubos de ensayos diferentes y
mezclados con el reactivo de Tollens, agitándose vigorosamente. Al transcurrir un tiempo
determinado se observo el sistema de reacción denotando las siguientes características: Para el
tubo de ensayo que contenía benzaldehído, se observo pequeñas cantidades de plata en el fondo,
con lo que se puede decir, que aunque se obtuvieron pequeñas cantidades de plata (esto debido a
que la reacción se llevo a cabo en forma cualitativa), la reacción del reactivo de Tollens y el
Benzaldehído se llevo a cabo. En caso contrario, cuando el reactivo de Tollens se hizo reaccionar
con la benzofenona, no se observo precipitados de plata detectables a simple vista por lo que se
puede decir que, como se predice en la literatura, el reactivo de Tollens no reacciona con cetonas.

Experimentalmente se demostró que mediante una prueba sencilla de laboratorio, la cual

consiste en mezclar el reactivo de Tollens con un aldehído o cetona, se puede distinguir entre
estos dos compuestos que poseen en común un grupo carbonilo, en base al producto final
obtenido.
b.) Síntesis y caracterización de un derivado de una cetona (benzofenona).
El compuesto que se tomo de partida para su posterior derivación fue la benzofenona, a
la cual se le hizo pruebas sencillas de clasificación para asegurarnos que este fue el compuesto
analizado. Las pruebas hechas se muestran en la siguiente tabla, con sus respectivos resultados
obtenidos:

Tabla 1. Pruebas de clasificación de la Benzofenona

Prueba de Clasificación Observación
Punto de fusión 47,5 °C
Solubilidad Medios Orgánicos
Prueba de Ignición Vapores negros

Como se muestra en la Tabla 1, el compuesto mostro un punto de fusión exactamente

igual al valor teórico de la benzofenona, así mismo tuvo una solubilidad solo en medios
orgánicos (los cuales fueron: etanol, butanol y acetona) y no en medios acuosos (agua), y
finalmente, al ser incinerado hubo desprendimiento de vapores de color negro característico de
los grupos aromáticos que conforman su estructura. Los resultados obtenidos concuerdan con los
valores teóricos reportados en la literatura, con lo cual de esta manera se verifico que el
compuesto de partida fue el señalado anteriormente.

Una vez confirmado que el compuesto de partida fue la benzofenona, se procedió a la

síntesis de un derivado. El experimento de derivación realizado fue el de la p-nitrofenilhidrazina,
la cual reacciona con el grupo carbonilo de las cetonas formando una fenilhidrazona. En base a
esto, se tomaron alrededor de 0,1 g de benzofenona y agregados en un tubo de ensayo, los cuales
se disolvieron con una mezcla de etanol-agua. Una vez disuelta la benzofenona se le agrego 3
mL de p-nitrofenilhidrazina, agitándose hasta obtener una disolución homogénea. Al transcurrir
cierto tiempo se formo un precipitado de color naranja en el fondo del tubo de ensayo, que
corresponde a la formación de la fenilhidrazona y que se describe de acuerdo con la siguiente
reacción.
 Figura 1. Reacción de cetonas con la p-nitrofenilhidrazina.

Una vez sintetizado el derivado se tomo el punto de fusión de este para corroborar si el
análisis hecho fue satisfactorio. Experimentalmente el punto de fusión obtenido para el derivado
fue de ~ 235 °C, 5 °C por debajo del valor teórico de la p-nitrofenilhidrazina. Esta diferencia de 2
% entre el valor teórico (240 °C) y experimental es aceptable para el tipo de análisis hecho, lo
que nos dice que el método utilizado para sintetizar de derivados de cetonas es útil y eficiente.

CONCLUSIONES

Aunque los aldehídos y cetona poseen propiedades similares, en el laboratorio se pudo

diferenciar entre estos dos compuestos mediante la utilización del reactivo de Tollens. Los
productos finales obtenidos de la reacción llevada a cabo mediante este reactivo con los aldehídos
y cetonas sirvieron como referencia para distinguir entre estas especias, demostrando de esta
manera ser una herramienta útil para la caracterización de estos compuestos en el laboratorio.

La utilización de pruebas sencillas de clasificación para caracterizar compuestos orgánicos,

son una herramienta útil para identificar compuestos sencillos en el laboratorio. Estas fueron
utilizadas para caracterizar a la benzofenona, arrojando resultados eficientes corroborando de esta
manera que el compuesto utilizado para la derivación fue la benzofenona. La p-
nitrofenilhidrazina, sirvió eficientemente para sintetizar un derivado de la benzofenona, el cual se
corroboro por el punto de fusión mostrado por el precipitado de color naranja obtenido
correspondiente a la fenilhidrazona.
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Shriner, R.; Fuson,; Curtin, D., 2007, “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”,
Editorial Limuza S.A., Balderas, Mexico, Capítulos 1-9.

2. Molina, B.; Gomez, L., 1991, “Practicas de química orgánica”, Editorial Composbell SA.,
Murcia, España., pp 11-16.

3. Granador, R.; Melendez, E.; Sanchez, V., 1984, “Quimica orgánica”, 2° Edición, Editorial
Reverte S.A, Capitulo 5.