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Trabajo Química Orgánica

Presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9.


1. Responder las siguientes preguntas de acuerdo con el compuesto del numeral 1 (tricloruro de
fosforo), y las responde en la tabla que se encuentra en el Anexo 1:

a. ¿Cuántos átomos tiene el compuesto?

El compuesto tiene 4 átomos 3 de cloro y uno de fosforo.

b. De acuerdo con los conceptos estudiados acerca de geometría molecular. ¿Cuál es la


geometría del compuesto?

Trigonal piramidal

c. Escriba la configuración electrónica de cada átomo que conforma el compuesto.

𝐶𝐿17 = 1𝑆 2 2𝑆 2 2𝑝6 3𝑆 2 3𝑝5

d. ¿Qué tipo de enlace o enlaces presenta el compuesto en su estructura? Iónico, covalente


o metálico. Evidenciar la respuesta de acuerdo con el cálculo de las electronegatividades.

Posee un enlace covalente polar, el cual se presenta entre átomos que tienen
electronegatividad con una diferencia entre 0.1 y 1.6.

𝑃 = 2.19 𝐶𝐿 = 3.16

2.19 − 3.16

0.97
Tabla 1. Desarrollo del numeral 1.

Estructura química de la Respuesta a las preguntas


molécula
Número de átomos: 4
Geometría: Trigonal piramidal

Configuración electrónica:

1𝑆 2 2𝑆 2 2𝑝6 3𝑆 2 3𝑝5

Enlace químico:

covalente polar

2. Dibuje dos isómeros estructurales (molécula con igual número de átomos, pero diferente estructura
química o diferente distribución de los átomos en el espacio). El dibujo puede realizarse haciendo uso
de la siguiente herramienta online https://www.emolecules.com/ y
https://www.mnam.com/online_demos/corina_demo_interactive. Una vez realice la estructura de
cada isómero, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla denominada Numeral
5.

Tabla 2. Desarrollo del numeral 5


Fórmula molecular Estructura química de los dos isómeros
Isómero estructural 1:

C10H16I2
Isómero estructural 2:

3. Analiza y discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas (reacción de adición
electrofílica, reacción de combustión, eliminación unimolecular (E1), eliminación bimolecular (E2),
sustitución nucleofílica unimolecular (SN1), sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) u otra); a
partir de las reacciones que se presentan y las preguntas relacionadas.
Las respuestas se desarrollan en la tabla 3. Numeral 7:
3.1. Clasifique el compuesto denominado Reactivo 1 como: alcano, cicloalcano ó halogenuro de alquilo.
3.2. De acuerdo con las reglas de nomenclatura IUPAC, nombrar el compuesto indicado como Reactivo 1.
3.3. Analice el texto de la descripción e identifique el tipo de reacción en cada caso (para A y para B),
explique su respuesta.
3.4. Escriba el nombre de la reacción que identificó en el numeral anterior en cada caso.
Reacciones:
Caso 3. Los hidrocarburos lineales participan en reacciones de óxido-reducción. En Química Orgánica la
oxidación del carbono se caracteriza por el aumento en el número de enlaces entre el carbono y oxígeno o la
disminución en el número de enlaces carbono-hidrógeno. Por el contrario, la reducción corresponde a un
aumento en el número de enlaces C-H y una disminución del número de enlaces C-O. Las reacciones de
combustión son un ejemplo de oxidación. Analice las siguientes reacciones, identifique las reacciones y
responder las preguntas de la sección 7.
Caso 4. Los cicloalcanos con fuerte tensión de anillo presentan reacciones de adición, donde hay
rompimiento de un enlace C-C y apertura de anillo. Sin embargo, los cicloalcanos sin tensión no presentan
reacciones de adición y se comportan como los n-alcanos en reacciones de sustitución. De acuerdo con lo
anterior, analizar la tensión de anillo y diferenciar la reacción de adición de la de sustitución, y responder las
preguntas de la sección 7.

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.


Descripción de la Respuestas a las preguntas
reacción
Caso 3 Clasificación de los reactivos:
Reactivo 1.A: modificador
Reactivo 1.B: colector
Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: pentano
Reactivo 1.B: butano

Tipo de reacción:
Reacción A: reacción de combinación
Reacción B: reaccione de desplazamiento o simple sustitución

Caso 4 Clasificación de los reactivos:


Reactivo 1.A: colector
Reactivo 1.B: modificador

Nomenclatura de los reactivos:


Reactivo 1.A: ciclopropano
Reactivo 1.B: ciclopentano

Tipo de reacción:
Reacción A: reacción de análisis o descomposición
Reacción B: reacción de sustitución

4. Analiza y desarrolla la siguiente actividad, dando las respuestas en la tabla denominada Numeral 9.

4.1. ¿Por qué la conformación silla es más estable que la conformación bote?

4.2. Identifique cuál posición presenta enlaces C-CH3 ecuatorial y enlaces C-CH3 axial.
4.3. Identifique cuál es el estereoisómero cis y cuál es el trans. Explique su respuesta.

Estructura A. Estructura B.
4.4. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene. Explique su respuesta.

4.5 Determine la configuración absoluta de los siguientes compuestos y explique su respuesta:

Estructura A. Estructura B.

4.6 Teniendo en cuenta que el ciclopropano es plano y que el ciclobutano no es plano. ¿Cuál de los dos
presenta mayor tensión angular y torsional? Explique su respuesta.
Tabla 4. Desarrollo del numeral 9
Respuesta a la pregunta

9.1 la silla es la conformación más estable que adoptan los cicloalcanos porque es la
conformación en la cual las energías de las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der
Waals) son menores. Por lo tanto como éstas tensiones son desfavorables cuanto menores sean
más estable será el confórmero.

9.2 posiciones 3 y 5

9.3 Estructura A: corresponde al estereoisómero trans ya que los sustituyentes están en lados
opuestos del doble enlace o en la cara contraria del cicloalcano.

Estructura B: corresponde al estereoisomero cis ya que los sustituyentes están en el


mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano.

9.4 teniendo encuentra el compuesto y su composición podemos analizar que consta de 5


centros quilares debido a que el carbono en dichos puntos está unido a grupos distintos en
dos casos fácilmente apreciables se debe al doble enlace y a sustituyentes como es el
alcohol y el oxígeno.
9.5 Estructura A: la configuración absoluta corresponde a S (sinister) ya que podemos observar
que la prioridad de los grupos está en un sentido contrario al movimiento de las manecillas de un
reloj.

Estructura B: la configuración absoluta corresponde a R (rectus) ya que podemos observar


que la prioridad de los grupos esta igual al sentido de las agujas del reloj.

9.6 debido a su mayor cantidad de hidrógenos el cicloburtano tiene mayor tensión


torsional que el ciclopropano pero menor tención angular debido a que este es plano y no
esta tan afectado por los ángulos de sus enlaces.

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