Asam Karboksilat

 Tata Nama
 Sifat
 Pembuatan
 Tipe Reaksi
 Tata Nama
• Asam Karboksilat
• IUPAC
• Trivial
 IUPAC
• Nama Alkana sebagai induk
• Akhiran –a, diubah dengan imbuhan asam –oat
• Karbon Karboksil, terhitung C no.1

Trivial
• Empat asam karboksilat pertama, lebih dikenal
dengan nama trivialnya
• Asam format, asam asetat, asam propionat dan
asam butirat.
 Sifat Asam Karboksilat
1. Dijumpai dalam bentuk dimer, karena dapat
membentuk ikatan H
2. Titik didih lebih tinggi dibandingkan
dengan alkana dengan BM yang sama
3. Asam karboksilat dengan BM rendah larut
dalam air dan pelarut organik
4. Asam karboksilat dengan BM rendah
mempunyai bau yang khas.
 Sifat Asam Karboksilat
5. Asam karboksilat termasuk asam lemah
(pKa ~ 5)
Tetapi lebih asam daripada alkohol
(pKa ~ 15)
→ terdapat stabilitas resonansi dari anion
karboksilatnya : RCOO –
ROH < ArOH < RCOOH
Faktor-faktor yang mempengaruhi
kestabilan Anion (A-)
1. Keelektronegatifan A
2. Ukuran A-
Atom yang lebih besar mampu menyebar
muatan negatif dengan lebih baik daripada
atom yang lebih kecil
3. Efek induksi
4. Stabilitas resonansi anion
Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat

Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi Aldehida
Oksidasi senyawa aromatik
Oksidasi Alkena/Alkuna
Karbonasi oleh Grignard reagents
-----------------------------------------------------------
Hydrolysis of Acid derivatives and Nitriles
Haloform reaction
Periodic acid Cleavage of Vicinal
Dials/Diketones
Asam Karboksilat melalui Oksidasi
Dari alkohol primer
Dari Aldehida
Dari Aromatik tersubstitusi

KMnO 4
RCH 2OH RCOOH
or
K 2Cr 2O 7
²
KMnO 4
R C H RCOOH
or
O K 2Cr 2O 7
²
KMnO 4
R COOH
or
K 2Cr 2O 7
²
 Karbonasi oleh
Grignard Reagents


O
R C + O
+
O
H
Mg O R C OMgX R C OH
H 2O
X
Tipe Reaksi pada RCOOH

 Pembentukan garam karboksilat

 Pembentukan halida asam
 Pembentukan esters
 Pembentukan amides
 Pembentukan anhydrides
 Reduksi membentuk alkohol
 Dekarboksilasi
1. Reaksi Pembentukan Garam

Reaksi dengan logam aktif

Reaksi dengan Basa Kuat
Reaksi dengan Basa Lemah

RCOOH o RCOO - Na + + 1
2
H2
Na

RCOOH RCOO - Na + + H 2O
Na OH
- +
RCOOH RCOO Na + H 2O + CO 2
Na HCO 3
 2. Pembentukan Ester
 Dari asam karboksilat
 dengan ROH , katalis asam
 Reaksi reversibel

LATIHAN:
Tunjukan rute reaksi esterifikasi asam 2-kloro butanoat
dengan etanol
  Dengan LiAlH4
 Dengan diboran

+
LiAlH 4 H
RCOOH RCH 2OH
ether H 2O
(selective reduction of
B 2H 6 carboxyl group in
RCOOH RCH 2OH preference to carbonyl
diglyme
of aldehydes/ketones)
4. Dekarbosilasi RCOOH
Untuk asam karboksilat dengan
gugus karbonil pada posisi β
 Akan kehilangan CO2 jika
dipanaskan
 berlangsung lewat keadaan transisi
siklik.
TUGAS dikumpulkan minggu depan
1. Untuk mahasiswa dengan NIM ganjil:
• Mencari contoh-contoh reaksi
pembentukan garam dan reaksi
pembentukan ester pada asam karboksilat
masing-masing 5 contoh (tidak boleh sama)
2. Untuk mahasiswa dengan NIM genap:
Mencari contoh-contoh reaksi reduksi dan
reaksi dekarboksilasi pada asam
karboksilat masing-masing 5 contoh (tidak
boleh sama)