Objetivo: Comprender y aprender a realizar la técnica de Practica 3: Recristalización

recristalización, elegir el disolvente adecuado para separar

y purificar un compuesto solido cristalino, el cual tiene Grupo: 2IM1 Equipo:8
importancia en química orgánica e industrial. 22 de febrero de 2018
Profesora: Beatriz Bautista

Resultados:
Experiencia A
Al adicionar el soluto correspondiente en los diferentes
tipos de disolventes, se mostraron los siguientes resultados
H2O Acetona EtOH AcOEt Et2O
Acetanilida SC/P SF SF IF/SC IF/SC
Ac. Salicílico IF/SC SF SF IF/SC IF/SC
Dibenzalacetona IFC SF IF/SC SF IF/SC

IF=Insoluble en frio, SF= Soluble en frio, IFC=Insoluble en frio y caliente, SC=soluble

en caliente, P= Precipita al enfriar la solución.

Experiencia B
Peso de cristales obtenidos=0.7g
Peso Molecular V(ml) m=󠆶ρV(g)
ρ (g/ml)
(g/mol)
Anilina C6H5NH2 93.13 1.02 2.5 2.55
Anhídrido 102.09 2.5 4 4.32
acético C4H603
Acetanilida 135
C8H9NO

Calculo de eficiencia
C6H5NH2 + C4H603 C8H9NO + C2H402
93.13 102.09 135 60.05

2.5 + 4.32 ?

102.09 gC4H603 135 gC8H9NO %= (masa obtenida/masa teórica) x100

2.5 gC4H603 X %= (0.7g/3.3) x100

X=3.3g Cantidad teórica =20.21% eficiencia obtenida

Análisis de resultados:
Experiencia A
En el caso de la acetanilida, el agua fue el mejor disolvente ya que a mayor
temperatura, mayor solubilidad. Al enfriar, se formó un precipitado de acetanilida en
el fondo del tubo de ensayo. Al disolver en caliente la acetanilida con el éter etílico,
se evaporo rápida y violentamente por lo que, al ser un compuesto muy volátil, es
el disolvente menos ideal.
Para el ácido salicílico, el agua, nuevamente, fue el disolvente ideal ya que, en el
caso de la acetona, el etanol, acetato de etilo y éter etílico, la solubilidad no fue
mayor al aumentar la temperatura.
En el caso de la dibenzalacetona el compuesto más ideal fue el etanol.
Experiencia B
Para la experiencia de síntesis de acetanilida, al poner a calentar la disolución de
acetilación de anilina y anhídrido acético, y después verterlo en un vaso con agua y
hielo, empezamos a observar la formación de algunos cristales, que presentaron un
tamaño considerablemente grande, e igual presentaban una coloración rosada, esto
se debía que aun existían impurezas en ellos, procedimos filtrar y lavar los cristales
y llevarlos nuevamente a ebullición, pero esta vez añadiendo carbono activado para
eliminar impurezas como olores, sabor y coloración, al hacerlo ya no presento la
coloración rosada, entonces no fue necesario repetir el procedimiento, volvimos a
filtrar la disolución, en este paso ya observamos unos cristales más finos y sin
coloración rosada obtenida anteriormente, no obtuvimos un buen rendimiento ya
que acercamos mucho el embudo de gravedad a las paredes del recipiente e incluso
llegó a tocar la mezcla por lo que se recristalizo una parte en el embudo, provocando
una pérdida de producto.

Cuestionario

1. Explicar para qué sirve el carbón activado.

El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas ya que las retiene en su

superficie.

2. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la

filtración de una disolución caliente.

Porque el disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor, para cambiar de

un estado líquido a gaseoso. Por lo tanto, al reducir la evaporación, se evita la
perdida de calor del sistema, el mismo que es necesario para que la muestra no se
 enfríe tan rápidamente, de ese modo los cristales no se queden en el papel filtro y
así no taparan el embudo de gravedad

3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar

si es aconsejable enfriar la disolución rápida o lentamente.

Al enfriar rápidamente la disolución, se obtienen, cristales muy pequeños (o tal vez

amorfos), y si se enfría muy lento, se obtendrá, unos cristales muy grandes, debido
a que lo que se busca es obtener cristales de tamaño medio. Ya que cristales muy
grandes o muy péquelos pueden absorber más impurezas, sería mas complicado
llevar el proceso de filtración por lo cual, es recomendable enfriar gradualemnte.

4. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados no

coinciden con los reportados. Indica qué interpretación se daría a este hecho
y proponga qué procedimiento seguiría con base en su interpretación.

Esto se debe a que el compuesto está contaminado, ya que no realizamos el

procedimiento adecuadamente, no logramos quitar todas las impurezas o
también se debe a que el compuesto no se secó por completo y aún tenía
agua

5. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al

aumentar la temperatura.

Por el aumento de la energía cinética, lo cual aumenta el número de choques entre

las moléculas del soluto y del disolvente, ya que se necesita la liberación de los
iones individuales de la red cristalina en la que están presentes, y para esto es
necesario romper las atracciones que los iones tienen entre sí. Por lo tanto,
al aumentar la temperatura causa la liberación de iones individuales y se logra la
solubilidad del compuesto

6. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubilice en otra

(disolvente).

El carácter polar del soluto, también debe haber un equilibrio de las fuerzas
moleculares que están interactuando, es decir, entre el soluto y del disolvente, la
temperatura actúa como un factor externo ya que puede favorecer la interacción de
las moléculas, por el aumento de la energía
Conclusión
En esta practica aprendimos como llevar acabo un proceso de recristalización, para
esto era importante que conociéramos los factores que intervienen en ella así como
su punto de ebullición teórico para que al momento de comprarlos, pudiéramos ver
cual fue nuestro rendimiento y de cuanto fueron las perdidas, también fue de suma
importancia conocer la polaridad de los solutos y disolventes, para determinar la
selección del mejor disolvente en la pruebas de solubilidad y entender como afecta
la temperatura y la solubilidad

Bibliografía
Xorge A. Domínguez . (1972). QUÍMICA ORGÁNICA . Claudio Coello, 76. Madrid :
ALHAMBRA, S.A.
Francis A. Carey. Química Orgánica. Mc.Graw-Hill. México. 6 edición. 2006.