Universidad Nacional Autonóma de

México

Facultad de Estudios de Superiores Cuautitlán

Campo 1
Laboratorio de Química de Orgánica II
Practica 3:
Alumnos:

Moedano Pérez Diana Laura

Balderas Gutiérrez Axel Alejandro

Ingeniería Química

Semestre 2018-2

Grupo: 1501
 .
1. Estructura químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

Las ftaleínas son colorantes ácidos en las cuales los grupos ácidos .oh fnolicos unen las
moléculas de colorantes a los tejidos. Las ftaleinas se preparan por la acción de los fenoles
sobre el anhídrido ftálico.

2.- Reacciones y fundamento químico de las técnicas

La fenolftaleína y la fluorescencia es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas,

siendo un derivado de trifenilmetano. Esta se obtiene por una reacción de acilación de Friedel
Crafts utilizando dos moles de fenol y no de anhídrido ftálico, esta es catalizada con ácido
sulfúrico.

En ciertas condiciones dos moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido
ftálico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas
Fenolftaleína

Agregación de NaOH para la formación de coloración

Fluorescencia

La fluorescencia se obtiene mediante una sustitución aromática electrofílica del resorcinol

sobre el anhídrido ftálico

Primero se debe saber que el resorcinol presenta las siguientes estructuras resonantes:

Mecanismo de reacción
 3. Fenolftaleína y sus derivados.
Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul
de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

4. fluoresceína y sus derivados.

Eosina es utilizado como pigmento en los tintes rojos y se usa como colorante
Mercurocromo colorante rojo que se emplea como antiséptico local y remplaza a la
tintura de yodo.
Rodamina se utilizan como colorantes y como medio amplificador en los láseres de
colorante.
Isamina verde, azul de metileno, rosa devéngala y ácido tetrabromado.
Isotiocianato de fluoresceína. Este derivado es reactivo hacia los grupos amino
primarios de compuestos biológicamente relevantes, incluyendo proteínas
intracelulares para formar un enlace tiourea. Un grupo funcional éster de succinimidilo
unido al núcleo de fluoresceína, la creación de nhs-fluoresceína, forma otro derivado de
amina-reactivo común, produciendo aductos de amida más estables. Ésteres y ésteres
de pentafluorofenilo tetrafluorofenil son otros reactivos útiles.

5. Importancias de la fenolftaleína en farmacia y medicina.

En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para
investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga y en
farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico se usa también como
reactivo en la prueba forense de kastle-meyer, para detectar trazas de sangre

6. Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología

Es usada en técnicas de laboratorio para detectar antígenos y anticuerpos, pasando
por técnicas de oftalmología para detectar lesiones en la córnea.es usado como
reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos.
En la geología se usa para el examen delos mares, para su contaminación, como
marcador de conexiones acuíferas, como marcador de detección de cajas negras en
accidentes aéreos, y para los tratamientos de aguas. También como reactivo analítico
para análisis de diversos fármacos y cosméticos

REACTIVO PM APARIENCIA Pf/ Pe P SOLUBILIDAD pKa

(G/CM3)
 318.32 polvo P .E 1.277 insoluble en 8.3
blanco agua
P.F soluble
258 etanol

332.30 polvo rojizo insoluble en

6 P.F agua/soluble 6.4
315 n alcohol

NaOH 40 solido P.F 2,1 11.3g/100ml 15.7

blanco 318 de agua
P.E
1390
H-CL 36.46 P.F -97 1.184 insoluble en 0.1
P.E 65 hidrocarburo

98,08 liquido P.F 10 1.84 miscible en 1.99

incoloro P. E h2o
337

94.11 solido P.F 1.07 insoluble en 5

blanco 40.5- H2O
cristalino P.E Soluble.
181. etanol,
cloroformo

148.1 sólido en P.F 1.53 +/- soluble 2

escamas 131.1 en agua
blanco o P.E sol etanol
líquido 284
incoloro de
olor
110.1 cristales P.F 1.28 soluble en
blancos 110 agua
P.E
280

Cálculos estequiométricos
 H 2 SO 4 → H 2 O+ H 2 SO 4
2 + + +
188 g/mol 148 g/mol 98 g/mol 318 g/mol 18 g/mol 98 g/mol
0.3 g
1.6 x 10−3 mol 8 x 10−4 mol 8 x 10−4 mol 8 x 10−4 mol 8 x 10−4 mol 8 x 10−4 mol
0.1184 g 0.0784 g 0.2544 g 0.0144 g 0.78 g
0.043 mL

H 2 SO 4 → 2 H 2 O+ H 2 SO 4
2 + + +
110 g/mol 148 g/mol 98 g/mol 332 g/mol 18 g/mol 98 g/mol
0.3 g
−3 −4 −4 −4 −4 −4
2.7 x 10 mol 1.4 x 10 mol 1.4 x 10 mol 1.4 x 10 mol 2.7 x 10 mol 1.4 x 10 mol
0.2 g 0.1333 g 0.45 g 0.04 g 0.133 g
0.072 mL

Bibliografía

-L.G.Wade.Quimica Organica.7ªed.Pearson, México 2011

-Morrison, R.T., Boyd, R: N, Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley Iberoamericana,

México.

-Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956