PRACTICA DE LABORATORIO N°1

DETERMINACIÓN DE LA SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS.

MAYRA NATHALIA CALDERON RODRIGUEZ

SANDRA MILENA VARGAS DUARTE

TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER
QUIMICA ORGANICA
BUCARAMANGA, SANTANDER
MARZO, 2017
 RESUMEN DE LA PRÁCTICA

El objetivo de la práctica principalmente era determinar la solubilidad

de distintos compuestos orgánicos: glicina, urea, acido benzoico,
sacarina, terbutanol, ácido sulfúrico, bicarbonato de sodio, hidróxido
de sodio, isoctano. Para lo anterior se utilizó Figura 1. Esquema de la
clasificación por solubilidad para así poder clasificar cada compuesto u
reactivo y determinar si era soluble o insoluble. En la segunda parte de
la práctica trabajamos con un compuesto x el cual era desconocido
para todos, con la figura se fue determinando al final a que grupo
perteneció dicho compuesto.

INTRODUCCION
La solubilidad se define como la capacidad de un compuesto químico
de disolverse en otro a una temperatura específica; generalmente se
hace referencia a ésta como la cantidad de soluto (en gramos) que
puede disolverse en 100 g de solvente. Esta propiedad se ve afectada
por varios factores, entre otros: la temperatura, la presión, la polaridad
del compuesto, la fase en la cual se encuentra y la naturaleza de los
componentes de la solución. Por ejemplo, los compuestos que
presenten enlaces iónicos serán más solubles en otros compuestos
iónicos y/o polares como el agua; por su parte, aquellos compuestos
con enlaces covalentes se disolverán en otros compuestos covalentes,
tal es el caso de las sustancias orgánicas. La temperatura afecta la
solubilidad en el sentido en que ésta aumenta junto con la
temperatura, lo cual permite recoger una gran cantidad de información
acerca de la solubilidad de cualquier compuesto que, generalmente sé
expresa con gráficos denominados curvas de solubilidad. Dada una
disolución cualquiera, alguno de sus componentes puede ser
recuperado aunque no del todo, ya que siempre habrá pérdidas. Este
proceso se conoce como recristalización.

MARCO TEORICO
La solubilidad es una medida de la capacidad de una cierta sustancia
para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve
se conoce como soluto, mientras que aquella en la cual este se
disuelve recibe el nombre de solvente o disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un
fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado
por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble
en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente
relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de
peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes
que causan una reacción química como son los ácidos y las bases,
también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de
oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que

se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la
sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase
homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son

solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los
compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas
se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas
de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser
ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la
formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de
hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra
entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos
prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente,
los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy
poco solubles en agua.

Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua,

puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si
la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de
carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena
ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la
relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de
carbono por grupo polar.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y

ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar
sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En
general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula
se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos
sinfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar
las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las

sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido
tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho
más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el
nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión,
haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en
moléculas como la di fenilamina y la mayoría de nitro y
polihaloarilaminas.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son

insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una
base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se
considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el
protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos,
sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos
y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. El
protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofeno les y los
mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-
monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que
tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es

relativo, y un compuesto es ácido o básico en comparación con otro.
Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de
ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación
con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un ácido relativamente fuerte.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donor

de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más
débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que
contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos
que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros
meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más
anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico
concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción
sea insoluble.

Para simplificar la clasificación y la identificación de los compuestos

orgánicos por solubilidad se establecen nueve grupos de acuerdo con
su comportamiento ante seis solventes, se aprecian en el siguiente
esquema:
 OBJETIVOS

GENERAL:

 Determinar e identificar los compuestos orgánicos según la

solubilidad de estos compuestos en presencia de diferentes
solventes, como el agua, el hidróxido de sodio, el ácido clorhídrico,
el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico, estos solventes nos
ayudaran a determinar propiedades físicas.

ESPECIFICOS:

 Dadas varias muestras conocidas y desconocidas, hacerles

correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes.
 Clasificar compuestos orgánicos de acuerdo a su solubilidad en
diferentes solventes.
 Identificar los factores y parámetros que influyen en la solubilidad
de una sustancia.

MATERIALES Y METODOS

 Tubos de ensayo
 Pinzas para tubos
 Espátulas
 Reactivos:
 Muestra
 HCI 5%
 NaOH 5%
 NaHCO3 10%
 H2SO4 concentrado
 Éter
 METODOLOGIA O PROCEDIMIENTO

Primera parte: aplicar el test de solubilidad a cada uno de los

compuestos

GLICINA
SACARINA
ACIDO BENZOICO
UREA
TERBUTANOL
ISOCTANO
Segunda parte: tenemos un compuesto desconocido y con el test se
trató de identificar a que grupo pertenecía dicho compuesto
 EJERCICIO Y DISCUSION DE PREGUNTAS

1. ¿Cuál es el efecto de encontrar un compuesto acompañado de

impurezas el hallar el punto de fusión?

Punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a

la presión atmosférica. Durante el proceso de cambio de estado de
una substancia pura, la temperatura se mantiene constante puesto
que todo el calor se emplea en el proceso de fusión. Por esto el punto
de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede
ser utilizado para la identificación de un producto, si dicho producto ha
sido previamente descrito.

La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el

punto de fusión. Según la ley de Raoulttodo soluto produce un
descenso crioscópico, o sea una disminución de la temperatura de
fusión. Las impurezas actúan de soluto y disminuyen el punto de
fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una cantidad
importante de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo
de temperatura en el que se observa la fusión

Así pues cabe indicar que:

a) Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y

funden en un intervalo pequeño de temperaturas.

b) La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que

la muestra funda en un intervalo grande de temperaturas.

c) La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión

incorrectos.
2. ¿Por qué se caracteriza el éter? ¿Que hace que no deba colocarse
en llama directa?

Características químicas y físicas

 Poseen carácter básico.

 Son altamente inflamables y volátiles.
 Estos compuestos son incoloros y de olor agradable.
 Se caracterizan por ser poco solubles en agua (cadena pequeña) y
totalmente insolubles cuando la cadena carbónica es larga.
 Los éteres con hasta tres carbonos se encuentran en estado
gaseoso, los que tienen más de tres carbonos son líquidos y los de
masa mayor son sólidos.

Utilización de los Éteres

Son más usados como anestésicos, solventes y en la preparación de

medicamentos. Pero también pueden ser empleados para fabricar
seda artificial, celuloide y aun como solvente en la obtención de
grasas, aceites y resinas.
 CONCLUSIONES

 la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o

analizar un compuesto, puesto que esta nos puede indicar cuantos
carbonos posee, si la molécula es polar o si puede formar puentes
de hidrogeno.

 Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificación

de los compuestos por solubilidad entre ellos están los solventes
proticos los cuales poseen átomos disociables, que tienen alta
polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disociables
los cuales dificultan la solubilidad ya que al no disociarse no podrá
unirse a los átomos o moléculas del solvente.

 La solubilidad también depende de la cantidad de soluto y solvente

para obtener un resultado certero se necesita tener la misma
cantidad y se necesita lavar bien los tubos de ensayo para que no
afecte el resultad

 Se puede concluir que las sustancias orgánicas presentan

diferentes características y propiedades físicas que las diferencian
de unas de otras

 Se puede concluir que no todas las sustancias se disuelven en

cualquier líquido (solvente), depende del tipo de soluto que estemos
trabajando.
 BIBLIOGRAFIA

Referencias

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