Universidad Nacional

Autónoma de México

Laboratorio de Química
Commented [1]: Incompleto. Faltan cálculos
Orgánica II estequiométricos, tratamiento de residuos, referencias

Commented [2]: Califico versión correspondiente a la

Practica No. 9: BENCILO fecha de entrega

OBJETIVOS:
● Preparar una 𝛼 − 𝑑𝑖𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎por oxidación con el uso de 𝐻𝑁𝑂3 como agente
oxidante
●

INVESTIGACIÓN PREVIA:

1. reacción y mecanismo propuesto

Mecanismo de Reacción
 Commented [3]: ok

La reacción inicia cuando dos moléculas de Ácido Nítrico, a través de una reacción
ácido-base, reaccionan entre sí para formar el ion nitrato y el ácido nítrico
protonado, ante la ruptura heterolítica del enlace N-O da lugar a 𝐻2 𝑂 y al ion
nitronio, el cual es en realidad el oxidante de la benzoína, debido a que esta se
transforma en ácido nitroso y finalmente en óxidos de nitrógeno.
El ion nitronio reacción con el grupo hidroxilo de la benzoina para formar el éster
nítrico protonado, el cual al reaccionar con el ion nitrato sufre una reacción redox,
dando lugar al producto de oxidación (Benzoina protonada), el producto de reacción
(el ion nitrito) y el ácido nítrico.

2. ¿Que gas se desprende de la reacción y de donde proviene?

Se desprende Dióxido de nitrógeno; inicialmente se encontraba como ión nitronio
proveniente de la ruptura N - O. Posteriormente reacciona con el grupo hidroxilo
contenido en la benzoina, formando el éster nítrico protonado, el cual lleva a cabo
una reacción redox con el ión nitrato de la cual proviene el compuesto principal y el
dióxido de nitrógeno, siendo este el gas desprendido. En burbujeo con agua
produce ácido nítrico.

3. Esquema del montaje de la reacción (con trampa de agua o sosa)

Commented [4]: ¿referencia de su imagen?

En el presente montaje la trampa de agua comienza desde el tubo en “v” este se

conecta una manguera que a su vez se conecta a un embudo para que los vapores
de agua del condensado no regresen a la reacción y así se prevenga la regresión de
la reacción.
4. Propiedades y estructuras de los reactivos y productos Commented [5]: ¿dónde están las estructuras?

Reactivo Formula Edo. físico Peso Densid P. de P. de Solubilid

s/product molecula ad ebullició fusión ºC ad en
os r (g/mol) (g/mL) n ºC agua
(g/100mL
)

Benzoni 𝐶14 𝐻12 𝑂2 Cristales 212.2 1.310 a 102.4 137°C 0.03

a entre kPa:
blancos y 344°C
amarillos.

Ácido 𝐻𝑁𝑂3 Un líquido 63.02 1.4521 86 -42 Es muy

Nítrico cuyo color a 70% soluble
varía de peso en agua,
incoloro a generand
amarillo o calor
pálido, de
olor
sofocante.

Dioxido 𝑁𝑂2 El dióxido 46.005 3.394 21.2 -11.2 ---------

de de kg/mL
nitrogen nitrógeno
o es un gas
de color
pardo
rojizo, de
olor
sofocante y
ácido.

Bencilo 𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻2 Cristales ---- 346 - 348 95 °C <0.5 g/L

°C
amarillos
de color
característi
co

Agua H2O Líquido 18 1 100 0 ----

incoloro e
inholoro.
Reactivo/product Código NFPA Tratamiento de Manejo en caso Commented [6]: tabla incompleta
o residuos de derrame

Benzonia

Ácido Nítrico

Dioxido de
nitrogeno

Bencilo

Agua
 Commented [7]: siguen sin tomar en cuenta
INICIO comentarios hechos con anterioridad

Colocar 2.5 g de Benzoina, 6.5 mL de Poner a

reflujo 30
HNO3 al 70 % en un matraz bola.
.
Agitar hasta
cristalizar. Vertir sobre 10 mL de agua fría.

Pesar el producto puro,

Filtrar al vacío lavando con agua fría,
determinar el rendimiento
recristalizar con metanol y filtrar al vacío.
y el punto de fusión.

FIN