Química Orgánica I (1311).

Serie 1
Dr. Norberto Farfán García.

1. Asigne la hibridación correspondiente a cada átomo.

2. Para cada uno de los siguientes compuestos dibuje sus formas de resonancia, el hibrido de
resonancia e indique la hibridación de cada átomo.

3. Clasifique las siguientes especies en orden de acidez creciente. Explique sus razones para
ordenarlas de esa manera.

HF NH3 H2SO4 CH3OH H3O+ CH3SH

4. Clasifique las siguientes especies en orden de basicidad creciente. Explique sus razones para
ordenarlas de ese modo.

NH3 H2O CH3COO- (ión acetato) NaOH NH2-

5. ¿Cuál ácido será más fuerte?, el ácido 4-aminobencensulfónico o el ácido 4-nitrobencensulfónico,

fundamente su respuesta.
Nota: para los ejercicios 3, 4 y 5 no es válido justificar su respuesta únicamente con los valores de
pKa, analice si la base conjugada está estabilizada por resonancia, por tamaño del átomo o por
electronegatividad.

6. Para cada compuesto indique cual es la dirección del momento dipolar producto de la suma
vectorial de los momentos dipolares de enlace.

7. A continuación se muestra la estructura de 5 compuestos presentes en la naturaleza, para cada

estructura realizar lo siguiente: Indique la configuración de cada uno de los átomos, identifique los
grupos funcionales, identifique los carbonos quirales y asígneles su configuración mediante el
descriptor R o S.

a) La penicilina G es un antibiótico natural

b) La dopamina es el neurotransmisor del que se carece cuando se presenta la enfermedad de

Parkinson.

c) La testosterona es una hormona sexual masculina.

d) La capsaicina da el sabor picante a los chiles.

e) La tiroxina es la hormona principal de la tiroides.

8. De nombre a los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas de la IUPAC.

9. La cloración del 3-metilpentano da lugar a una mezcla de 4 productos monoclorados.

a) Escriba la estructura de cada uno de los productos

b) Prediga la proporción en que se formarán los productos monoclorados. Recuerde que un átomo
de cloro abstrae un hidrógeno secundario unas 4.5 veces más rápido que un hidrógeno primario y
un hidrógeno terciario unas 5.5 veces más rápido que un hidrógeno primario

c) Escriba un mecanismo de reacción para la formación del producto que se forma en mayor
proporción

d) La reacción de bromación del 3-metilpentano con Br2, h es una reacción regioselectiva, escriba
la estructura del producto mayoritario para esta reacción.
10. Realizar un análisis conformacional a través de proyecciones de Newman, alrededor del carbono
indicado. Trace un diagrama de energía potencial que nos permita observar las diferencia de energía
para cada confórmero e identifique el confórmero más estable.

a) 3-metilpentano alrededor del enlace C2-C3

b) 3,3-dimetilhexano alrededor del enlace C3-C4

11. Se muestra un esqueleto esteroidal típico junto con el esquema de numeración usado para esta
clase de compuestos. Especificar en cada caso si el sustituyente designado es axial o ecuatorial.

a) Un sustituyente en C-1 cis a los grupos metilo

b) Un sustituyente en C-4 cis a los grupos metilo

c) Un sustituyente en C-7 trans a los grupos metilo

d) Un sustituyente en C-11 trans a los grupos metilo

e) Un sustituyente en C-12 cis a los grupos metilo

12. Escriba una fórmula estructural para la conformación más estable de cada uno de los siguientes
compuestos:

a) cis-1-etil-3-metilciclohexano

b) trans-1-isopropil-3-metilciclohexano

c) cis-1-cloro-4-terbutilciclohexano

13. Dibuje las dos conformaciones de silla del cis-1-isopropil-2-metilciclohexano, y realice lo

siguiente:
 a) Determine cuál confórmero es más estable.
b) Repita el inciso anterior para el isómero trans.
c) Cuál es el confórmero mas estable del cis y trasn.

14. Para cada estructura

1. Marque con un asterisco (*) cualquier átomo de carbono asimétrico.

2. Marque cada carbono asimétrico como (R) o (S).
3. Diga si el compuesto es quiral o aquiral.
4. Marque cualquier estructura meso

16. Para cada uno de los compuestos descritos mediante los siguientes nombres:

1. Dibuje una representación tridimensional

2. Marque con un asterisco (*) todos los centros quirales.
3. Dibuje el enantiómero.
4. Dibuje todos los diasterómeros.
5. Diga si la estructura es quiral o aquiral.

a) (S)-2-Clorobutano
 b) (R)-1,1,2-trimetilciclohexano
c) (2R, 3S)-2,3-dibromohexano
d) (1R,2R)-1,2-dibromociclohexano
e) Meso-hexano-3,4-diol, CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3

17. Convierta las siguientes estructuras en perspectiva a proyecciones de Fisher.

18. Diga las relaciones estereoquímicas entre cada par de estructuras. Por ejemplo: mismo
compuesto, isómeros estructurales, enantiómeros, diasterómeros, compuesto meso.