UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

LICENCIATURA EN QUÍMICA
NITRACIÓN DEL BENCENO

2
Andrés Bernal Ballén
1
Estudiantes Química Orgánica II, 2Profesor
1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Bogotá, D. C, 2 de abril de 2018

Resumen
En la siguiente práctica de laboratorio, a partir de la Benzofenona, el uso de catalizadores
específicos y un proceso de reflujo de hora y cuarto logramos reducir la molécula para dar síntesis
a el Difenil Carbinol (Benzhidrol), el cual fue forzado a cristalizar para evitar la inversión de la
reacción y poder comparar el punto de fusión reportado en la literatura (67°C), arrojando como
resultado un valor experimental entre 62°C. como indicio de la o-tenci nse llev la $!estra (R.
Palabras Clave: Benzofenona, Benzhidrol, infrarrojo, síntesis, punto de ebullición.

Abstract: In the following laboratory practice, from Benzophenone, the use of specific catalysts
and an hour and a quarter reflow process we managed to reduce the molecule to give synthesis to
Diphenyl Carbinol (Benzhidrol), which was forced to crystallize to avoid the inversion of the reaction
and being able to compare the melting point reported in the literature (67 ° C), resulting in an
experimental value between 62 ° C.
Key Words: distillation, reflux, infrared, synthesis, boiling point.

Introducción
El benceno y otros compuestos que tienen
estructuras y propiedades químicas
semejantes a él, son conocidos como
compuestos aromáticos. La palabra aromático
originalmente se refería al olor agradable que Ecuación 1. Reacción general del benceno y un electrófilo.
poseen muchas de estas sustancias. El
benceno como se observa en la imagen 1, Las reacciones electrofílicas del benceno
tiene la característica de poseer 6 átomos de pueden ser:
carbono y 3 enlaces dobles, teniendo forma
 Monosustitución, Polisustitución
hexagonal. [1] Este tipo de sustitución es muy importante por
su gran alcance para la producción de
derivados del benceno. El mecanismo de
reacción en esta sustitución se inicia con la
aceptación de un par de electrones por parte
 del electrófilo para formar un carbocatión,
Imagen 1. Estructura del benceno.
Conocido como ion arenio, catión
Una característica importante en este tipo de ciclohexadienilo o complejo σ tal como lo
compuestos es que los electrones están muestra le ecuación 2. [2][3]
deslocalizados por toda la molécula. El
benceno sufre reacciones de sustitución
electrofílica, en la cual se reemplaza un
hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos.
[1][2]
Ecuación 2 Formación del carbocatión a partir de un benceno.

Este complejo tiene resonancia sin embargo,

al perder la identidad aromática una fracción
de la resonancia se pierde, por lo que el
carbocatión

Imagen 2. Resonancia del ion arenio.

formado se torna inestable y termina
perdiendo rápidamente un protón, esto con el
fin de volver a su aromaticidad, como lo
demuestra la ecuación 3. [1][3]

ANÁLISIS Y RESULTADOS

Al inicio de la práctica se realizó una mezcla

Ecuación 3. Formación del benceno sustituido a
partir del carbocatión.
En esta ecuación observamos el producto
obtenido por medio de la sustitución
electrofílica aromática, por este tipo de
reacción también encontramos las reacciones
ya mencionada y las siguientes: Sulfunación,
Halogenación, Alquilación de Fidel Crafts y
Acilación de Fidel Crafts. [1]
Metodología
de ácido nítrico y sulfúrico para evitar que el
ácido nítrico oxide el benceno claramente el
ácido sulfúrico interviene en la reacción como
catalizador con la finalidad de estabilizar la
molécula de aromática como se observa en la
ecuación 4. [3]
Ecuación 4. Nitración del benceno
Podemos observar como gracias al ácido
sulfúrico se da la reacción además que
sucede con una mayor velocidad y menores
temperaturas gracias a la formación del ión
nitronio

Ecuación 5. Ión nitronio


Imagen 2. Formación nitrobenceno
Posteriormente se realizó dos lavados con
NaOH y agua para retirar restos de ácido.
Posteriormente se realiza una determinación
de su punto de fusión el cual serio antes de
realizar la destilación obteniendo el siguiente
valor:
Punto de Punto de Punto de E.
E. E. antes de después de
Teórico destilación destilación
210,9°C 202°C No se alcanzó a
realizar por tiempo
El punto de ebullición nos sirve como un
indicador de la pureza del compuesto a
obtener por lo que nos lleva a decir que el
punto ebullición después de la destilación
aumentara cerca al teórico. [4]
Imagen 3 espectro infrarrojo nitrobenceno
El espectro IR muestra en las bandas entre
3108 – 3078 cm-1 indicando la insaturación
entre carbonos e hidrógenos. Entre 1521 y
1347 cm-1 aproximadamente se observan
dos bandas de alta intensidad, las cuales
corresponden al grupo nitro. Las siguientes
bandas entre 1607 y 1466 cm -1, son
bandas de intensidad media
correspondientes a la vibración del anillo en
el plano.
El anterior análisis del espectro IR se
realizó en un espectro descargo de la base
de datos [5].
Conclusiones
Es importante mantener la temperatura
bajo control ya que una temperatura muy
elevada podría volatilizar el benceno
interfiriendo con la síntesis en curso.
Este grupo de reacciones permite introducir
una amplia variedad de grupos en el anillo
aromático y por tanto nos dan acceso a la
síntesis de un gran número de compuestos
aromáticos que no serían disponibles de
otra forma. Todas estas reacciones
involucran el ataque del anillo bencénico
sobre una especie deficiente en densidad
electrónica (electrófilo).
Existen diversos métodos de identificar
sustancias entre ellos el punto de ebullición
aunque no es muy confiable.
Bibliografía
[1]Química Orgánica Moderna, Rodger W.
Griffin Jr; Barcelona, 1981.
[2]Química Orgánica: nomenclatura,
reacciones y aplicaciones. Cruz Guardado
J., Osuna Sánchez M. E., Ávila García G.,
Cabrera Hernández A., Universidad
Autónoma de Sinaloa, Dirección General
de Escuelas Preparatorias; Culiacán,
Sinaloa, México: 2006.
[3]Química Orgánica. Sexta Edición.
Carey, F. México D.F.: McGraw-Hill.
(2006).
[4]Manual de química orgánica Beyer, Hans
Beyer, Wolfgang Walter., Reverte s.a
[5] http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
[6]
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/96
05/mod_resource/content/1/Manual%20de%2
0pr%C3%A1cticas%20de%20Qu%C3%ADmic
a%20Org%C3%A1nica%20II%20%281407%2
9%202018.pdf