UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE INGENIERÍA GEOLOGÍCA, MINERA,

METALURGICA Y GEOGRAFICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

(FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA)

GUÍAS DE PRÁCTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CÓDIGO: 168002

ESCUELA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

Semestre Académico 2016 – II

Ciudad Universitaria, agosto 2016

 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

ELABORADO REVISADO APROBADO

NOMBRE : M.Sc. Ramiz Martínez P. NOMBRE : Quim. Juana Huamán M. NOMBRE : Dr. Julio Santiago Contreras

CARGO : Profesor DAQO CARGO : Coordinadora de DAQO CARGO : Director de la Escuela de Química

FIRMA : FIRMA : FIRMA :

FECHA : 08-08-2016

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

CONTENIDO

Información general del curso de laboratorio 04

Sistema de evaluación 05

Reporte de laboratorio 06

Notas importantes 08

Instrucciones básicas para el estudiante 09

I. PRÁCTICAS

1. Práctica 1: Normas de seguridad en el laboratorio 10

2. Práctica 2: Punto de fusión y de ebullición 24
3. Práctica 3: Destilación simple y fraccionada 29
4. Práctica 4: Extracción continua y discontinua 32
5. Práctica 5: Hidrocarburos alifáticos y aromáticos 35
6. Práctica 6: Análisis funcional orgánico 37
7. Práctica 7: Síntesis de la aspirina 40
8. Práctica 8: Carbohidratos y proteínas 43
9. Práctica 9: Lípidos y jabones 48

II. PROYECTO 52
1. Proyecto 1: Presentación y aspectos generales
2. Proyecto 2: Entrega de la propuesta
3. Proyecto 3: Revisión del avance
4. Proyecto 4: Entrega del prototipo y paper a corregir
5. Proyecto 5: Entrega de proyecto y paper final

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

INFORMACIÓN GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO

1. Curso: Laboratorio de Química Orgánica.

2. Código del curso: 168002
3. Escuela Académico Profesional: Ingeniería Ambiental
4. Sumilla: Capacitar al alumno en las operaciones fundamentales de la
química orgánica, tales como la separación y purificación de líquidos y
sólidos, así como en la preparación y caracterización de diversos
productos, y la identificación de los compuestos orgánicos más
representativos.
5. Año Académico: 2016 – II
6. Coordinador del departamento: Quim. Juana María Huamán Malla
7. Profesores responsables del laboratorio: M.Sc. Ramiz Martínez Polo
8. Laboratorio: Laboratorio de Pre-grado de Química Orgánica
Tercer piso de la facultad de química
9. Duración del curso: 14 semanas
10. Horas de clase: 2 horas semanales
11. Programa del Curso:

Semana Fecha Actividad Descripción

Práctica 1: Normas de seguridad en el laboratorio
1 05/09/16 - 10/09/16
Proyecto 1: Presentación y aspectos generales
Práctica 2: Punto de fusión y de ebullición
2 12/09/16 - 17/09/16
Proyecto 2: Entrega de la propuesta
3 19/09/16 - 24/09/16 Práctica 3: Destilación simple y fraccionada
4 26/09/16 - 01/10/16 Práctica 4: Extracción continua y discontinua
5 01-10-16 - 08-10-16 Proyecto 3: Revisión del avance
6 10-10-16 - 15-10-16 Práctica 5: Hidrocarburos alifáticos y aromáticos
7 17-10-16 - 22-10-16 Práctica 6: Análisis funcional orgánico
8 24/10/16 - 29/10/16 Práctica 7: Síntesis de la aspirina
9 31/10/16 - 05/11/16 Proyecto 4: Entrega de prototipo y paper a corregir
10 07/11/16 - 12/11/16 Práctica 8: Carbohidratos y proteínas
11 14/11/16 - 19/11/16 Práctica 9: Lípidos y jabones
12 21/11/16 - 26/11/16 Proyecto 5: Entrega de proyecto y paper
13 28/11/16 - 03/12/16 Evaluación: Examen de laboratorio

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Bibliografía
1. Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”
2. Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta
UNMSM, 2da Ed.
3. Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Limusa, 4ta Ed.
4. Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química
Orgánica”. Editorial Marín, 1ra Edición.
5. Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Hesth
and Boston, 3ra Edición.
6. Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
7. Lange T. Handbook of Chemistry
8. Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
9. Martinez G. “Técnica Experimentales en Síntesis Orgánica”
10. Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”

SISTEMA DE EVALUACIÓN

El Promedio de Laboratorio se determina de la siguiente manera:

PL = (NE x 0.25) + (P5 x 0.25) + (PNAP x 0.1) + (HL x 0.10) + (PNR

x 0.20) + (PNP x 0.1)

Donde:

PL: Promedio de Laboratorio PNAP: Promedio Notas Avance Proy

NE: Nota de Examen HL: Habilidad en el Laboratorio

P5: Entrega de proyecto y paper PNR: Promedio de Nota de Reporte

PNP: Promedio de pasos

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

REPORTE DE LABORATORIO
DEFINICIÓN
Un reporte de laboratorio es un documento que se usa para asentar y
comunicar las actividades realizadas en un laboratorio. Es útil para registrar
las medidas que se obtienen durante el experimento, organizar el análisis de
las mismas y esbozar patrones de comportamiento.
Características
Es un documento concreto (máximo 6 páginas); con detalles técnicos como
tablas, gráficas y cálculos matemáticos. Su redacción es directa, clara,
precisa y con contenido. Posee bibliografía de los modelos matemáticos
usados en el reporte.

ESTRUCTURA DE UN REPORTE DE LABORATORIO

I.-CARATULA: Contiene los datos de quienes realizan el experimento y la

institución en la que se lleva a cabo la actividad. Indicar Institución, Facultad,
Nombre del Laboratorio, Grupo de Laboratorio, Nombre y correo electrónico
de los miembros de brigada, Nombre y Número de la práctica (UNA
PÁGINA).

II.-INTRODUCCIÓN: En esta sección se indica al lector la finalidad del

documento así como los conceptos y modelos matemáticos que necesita
revisar (UNA PÁGINA).
Objetivos: Tareas concretas a realizar. Valores de variables por calcular o por
medir.
Marco Teórico: Se indican los conceptos y modelos matemáticos usados en
el análisis de los datos recavados. Se sugiere que los conceptos y modelos se
presenten en un cuadro mental. Se indican las referencias consultadas con
el uso de corchetes cuadrados y numerados.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

III.-DESARROLLO: Se explica los pasos a seguir para repetir el experimento (3-4

PÁGINAS).
Material: Se indica el material necesario para el experimento así como los
instrumentos de medida necesarios. Indicar delante del instrumento la escala
y precisión que se usará.
Método: Se explica el montaje del experimento. Se sugiere usar una imagen
del experimento y explicar con un pie de figura los pasos a seguir. No repetir
la información de los manuales de la práctica.
Datos: Se depositan los valores de las variables medidas indicando sus
unidades y cifras significativas. Si los datos se agrupan en tablas, entonces
hay que indicar en el encabezado de las columnas el símbolo asociado a las
variables y entre corchetes el símbolo de las unidades en las que se registran.
Análisis de Datos: Se utilizan los datos para obtener patrones de
comportamiento. Para lo anterior se pueden usar, por ejemplo, gráficas (con
ajustes de curvas) y operaciones matemáticas (basadas en los modelos de
la introducción). Si se realizan gráficas, recuerde colocar las variables de los
ejes y las unidades en las que se muestran. Se debe mostrar tanto la
dispersión de datos experimentales como la curva ajustada. En la misma
gráfica, colocar la ecuación de la curva ajustada. Explicar la gráfica usando
pies de figura.

IV.-CONCLUSIÓN: Se concluye si se alcanzaron los objetivos y con que % de

error. Se indica si se observó algún patrón de comportamiento. Se utiliza un
lenguaje directo, claro y preciso (cuantitativo) (1 PÁRRAFO)

Elaborado por: Dra Emilye Rosas Landa Loustau

Prof. Laboratorio de LE y LCyD
Facultad de Ingeniería, UNAM.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Notas importantes

1. Todos los informes a presentar en este curso deben reunir los requisitos
antes mencionados, los que serán contemplados como parte de la
calificación.

2. El alumno deberá estar presente a la hora exacta del inicio de la clase,

con los conocimientos teóricos de la práctica a desarrollar.

3. La inasistencia a una (01) práctica conllevará a la nota CERO (00) en el

informe y paso correspondiente.

4. La inasistencia a dos (02) prácticas, implica la desaprobación automática

del curso. NO EXISTIRÁ PRACTICA DE RECUPERACIÓN.

5. Los informes de cada práctica serán de carácter individual.

6. El informe deberá presentarse en la semana siguiente de realizada la

práctica, caso contrario se disminuirá a la nota un (01) punto por cada
día de demora.

7. Será responsabilidad de los integrantes de cada grupo de trabajo, el

cuidado de los materiales asignados durante las prácticas. Asimismo,
deberán entregar el material limpio y la zona de trabajo limpia y
ordenada al finalizar la práctica.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE

1. El laboratorio es un lugar de trabajo, su atención y comportamiento

serán observados por los profesores encargados del laboratorio, quienes
están para guiarlo y responder a sus dudas.
2. Antes de ingresar al laboratorio, usted debe de leer la práctica
correspondiente en su Guía de Laboratorio, sin embargo a manera de
repaso, los profesores harán una explicación sobre la práctica a
realizarse.
3. ES OBLIGATORIO EL USO DEL MANDIL, GUANTES Y GAFAS DE SEGURIDAD
DURANTE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO, como medida de seguridad y
protección. No se le permitirá el ingreso al laboratorio si el alumno no
posee estos implementos de seguridad. Es recomendable el uso de una
franela.
4. Sólo tiene 5 MINUTOS DE TOLERANCIA, pasados los cuales NO se
permitirá el INGRESO de alumnos a la sesión de laboratorio.
5. Cada estudiante debe tener un cuaderno de apuntes para anotar
todos sus datos y observaciones, para que luego pueda redactar el
informe del laboratorio realizado.
6. El éxito de un experimento está en la observación acuciosa de los
fenómenos que ocurran como cambios térmicos, formación de colores
o precipitaciones o desprendimiento de gases, disoluciones,
separaciones de capas líquidas para buscar su interpretación, por tanto
es de vital importancia la exactitud de la anotación de estos datos y
medidas en el orden correcto.
7. Los experimentos del laboratorio no son una repetición memorizada de
la guía, estas tienen por objeto darle indicaciones importantes para
cada experiencia, cuyo mayor ingrediente es el raciocinio e
inteligencia del alumno para llegar al conocimiento adecuado de un
principio químico.
8. La guía de prácticas contará con códigos QR, los cuales lo vincularán
con información adicional (hojas de seguridad, recomendaciones, etc.)

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA Nº 1: SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

I. OBJETIVO
 Que el alumno conozca el reglamento interno, las Frases R y S, y los
pictogramas de seguridad; y que su acatamiento hará más seguro su
trabajo en el laboratorio.
 Que el alumno conozca actividades básicas de primeros auxilios.

II. FUNDAMENTO

1. INSTRUCCIONES BÁSICAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS

La finalidad es garantizar la protección del personal docente, alumnado y
personal de apoyo, contra los riesgos originados por la manipulación de
sustancias químicas y la operación de equipos e instrumentos.

Su alcance comprende a todas las personas involucradas en las prácticas

de laboratorio, trabajos de investigación o producción; así como al
personal responsable de los almacenes de materiales y reactivos.

1.1. INSTRUCCIONES GENERALES:

Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición a
estos, para ello debe evitarse contaminación externa (contacto con la
piel) y la contaminación interna (por ingestión y/o inhalación). Para lo
cual se debe considerar:
1. Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben asumirse
como tóxica. El profesor, personal no docente y los alumnos deberán
leer las instrucciones de seguridad de los reactivos que manipulan.
2. La mayor parte de los productos químicos son TÓXICOS en mayor o
menor grado, por lo tanto EVITE OLERLOS Y/O DEGUSTARLOS. Para oler
un vapor, agite su mano para llevarlo hacia su nariz.
3. Siempre trabaje utilizando la campana de extracción de gases cuando
manipule sustancias tóxicas, corrosivas, inflamables o explosivas.
4. Algunas sustancias tóxicas pueden ser absorbidas por la piel. Por eso se
debe tener especial cuidado al manipularlos.
5. Toda sustancia volátil o que involucre desprendimiento de gases debe
manipularse dentro de una campana extractora.
6. Cualquier trabajo rutinario que no necesite uso de campana extractora
deberá hacerse con ventilación adecuada del área de trabajo. Abra
ventanas y puertas si fuera necesario.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

7. Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos

químicos o partículas de vidrio, etc. Por consiguiente tome las
precauciones del caso.
8. Siempre que quiera introducir un tubo de vidrio en un tapón de goma o
sacarlo de él, humedézcalo con un poco de agua, aceite, vaselina o
glicerina. Es aconsejable que en esos casos proteja sus manos con un
trapo.
9. Evite mojar el piso con agua u otro líquido (compuesto químico). No
trabaje nunca con el piso mojado.
10. Cualquier derrame de sustancia química debe ser limpiado de
inmediato, siguiendo las instrucciones del profesor.
11. Se deben tener las siguientes precauciones para evitar incendios: Los
solventes inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se deben
destilar, calentar o evaporar sobre un baño de agua. NUNCA
DIRECTAMENTE a las COCINILLAS. Los solventes inflamables se deben
guardar en recipientes herméticos.
12. No debe abandonar una reacción u operación química. Si se tuviera
que retirarse brevemente, indicar al profesor este hecho, para que otra
persona controle el experimento.
13. En todo momento mantenga el orden, la limpieza y el máximo de
concentración.
14. Cualquier incidente producido en el desarrollo del trabajo
comuníqueselo al profesor responsable, quién llevará un cuaderno de
contingencias.
15. Antes de abandonar el laboratorio cerciórese de haber cerrado las
llaves de agua y gas de su mesa.
16. Deje su mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al
final de la Práctica.
17. Lávese las manos al final de la práctica con mucho esmero.

1.2. PROTECCIÓN PERSONAL

1. Utilizar guantes, lentes de seguridad y el mandil de protección es
obligatorio siempre que trabaje en un laboratorio. El mandil de
preferencia debe ser de algodón, con botones a presión y con mangas
largas.
2. Siempre que sea necesario se debe utilizar una máscara de protección.
3. Trabajar siempre con el cabello recogido, sobre todo si es largo.
4. Es de uso obligatorio la bombilla o pro-pipeta, para llenar las pipetas.
5. Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos escrupulosamente.
6. No está permitido guardar alimentos, bebidas o cosméticos dentro de las
instalaciones.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

7. No use sandalias ni pantalones cortos en el laboratorio. Use calzado de

cuero.

1.3. DE LAS PROHIBICIONES:

1. Está prohibido el uso de la boca para succionar y llenar las pipetas de
trabajo.
2. Está prohibido comer, beber o fumar dentro de los laboratorios.
3. Está prohibido trabajar dentro del laboratorio sin mandil de trabajo
apropiado.
4. Está prohibido el uso de pulseras o joyas, dentro del laboratorio porque
estas pueden ser causa de accidentes sobre todo si se trabaja cerca de
llamas o máquinas en funcionamiento.
5. Es preferible no utilizar cosméticos cuando se trabaje con sustancias
químicas.
6. No utilizar lentes de contacto por que se amplifican riesgos oculares.
7. Nunca maneje una sustancia química que no haya podido identificar.

1.4. MANTENIMIENTO DE LABORATORIOS:

1. Antes de iniciar un experimento, debe verificar que todo el material este
limpio, seco y sin daños.
2. El material de vidrio roto debe lavarse, secarse y guardarse en un solo
lugar para luego ser separado o desechado definitivamente.
3. Los reactivos y soluciones preparadas deben de estar perfectamente
etiquetados.
4. No debe usarse material de vidrio dañado o roto. Verificar que los bordes
de todo material de vidrio estén pulidos y redondeados.
5. Hacer uso de embudos para el trasvase de líquidos de un recipiente a
otro. Si el derrame ocurriera evite que se extienda.
6. No dejar nunca las pipetas libres sobre la mesa, cuide de guardarlas
siempre sobre una tela limpia.
7. Evitar el choque térmico de los materiales, es decir cambios de
temperatura (de estufa a agua fría) colocar sobre una tela limpia.
8. Nunca coloque un termómetro en contacto directo con una plancha de
calentamiento, ya que puede estallar.
9. En las uniones esmeriladas aplicar grasa siliconada o glicerina, que sea
inerte y resistente a altas temperaturas.
10. Si no se pueden separar las uniones esmeriladas, usar guantes especiales
para desunirlas y consultar con el profesor.
11. Para introducir un tubo de vidrio a un tapón de jebe, es necesario
humedecerlos con agua y protegerse las manos con guantes apropiados
o por lo menos una toalla.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

12. Al finalizar con cualquier práctica, deje su lugar de trabajo limpio, seco y
ordenado.

1.5. DE LOS INCENDIOS, EXPLOSIONES Y SU PREVENCIÓN:

1. Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de agua,
desconecte los equipos eléctricos, así como la llave general de energía
eléctrica.
2. Antes de iniciar cualquier trabajo, controlar las planchas de
calentamiento.
3. Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de las cocinillas eléctricas
con resistencias visibles.
4. El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse con
mantas o planchas de calentamiento, nunca con mecheros o cocinillas
de resistencia eléctricas.
5. Considerar que algunos compuestos químicos explotan por efectos del
calor o shock mecánico; por ejemplo: acetileno, acetiluros metálicos,
ácidos, los azo y diazo, cloratos y percloratos, haluros de nitrógeno,
peróxidos orgánicos, etc.
6. Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, de aviso
y active la alarma. Toda persona que escuche la alarma de incendio
debe evacuar el edificio.
7. Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y
extinguir el fuego. En caso de fuego en un recipiente pequeño tapar el
recipiente con una luna de reloj, un trapo húmedo o con una rejilla de
cerámica.

1.6. DE LOS DERRAMES:

1. Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al
profesor y en lo posible evite que se extienda o caiga al piso.
2. Retirar los materiales, reactivos y equipos que se encuentren cerca.
3. Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
a. Confinar el derrame en un área pequeña.
b. Si se trata de un ácido inorgánico neutralizar soda o carbonatos.
c. Si se trata de una base inorgánica neutralizar sulfato ácido de sodio.
d. Si se trata de otros compuestos usar material no reactivo como arena
seca o arcilla.
4. Para el caso de derrames mayores de líquidos, avise al profesor y si está
preparado realice las siguientes acciones:
a. Si se trata de ácido o bases inorgánicas, usar grandes cantidades de
agua; si es que el agua no causa un daño mayor.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

b. Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua,

limpiar con absorbente de algodón (toalla), posteriormente lavar el
absorbente con abundante agua.
c. Si se trata de líquidos con vapores tóxicos.- Protegido con una
mascarilla adecuada, absorbe el líquido con un absorbente de
algodón (toalla), traslade el absorbente dentro de un recipiente hacia
una campana extractora, donde lo transferirá a un recipiente de
residuos líquidos peligrosos.
5. Para el caso de derrames de sólidos, avise al profesor y si está preparado
realice las siguientes acciones:
a. Colocarse guantes, mascarilla y luego barrer el sólido con una brocha
para luego colocárselo en el recipiente de desechos químicos sólidos.

1.7. PRIMEROS AUXILIOS

1. Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con agua
abundante y aplíquese una disolución de bicarbonato sódico.
2. Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuáguese inmediatamente con
agua abundante y después con una solución de bórax (que debe existir
en el laboratorio). Si persisten las molestias, consulte al médico.
3. Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con leche de
magnesia o su equivalente.
4. Cuando se ingiere una base fuerte, se puede neutralizar con jugo de
naranja o con vinagre.
5. Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y sea
necesario provocar un vómito, utilice un emético.
6. Emético: es una mezcla de sustancias que sirven para producir el vómito y
liberar el estómago del veneno. Algunos eméticos son:
 Agua con mostaza: se agrega una cuchadarita de té de mostaza en
agua caliente. Se adminsitra una cuarta parte del contenido.
 Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua caliente y
se toma la dilución a intervalos de un minuto hasta suministrar más o
menos cuatro vasos.
 Agua con jabón: se agita un pedazo de jabón en agua caliente.

Los eméticos no deben administrarse nunca cuando el paciente esté:

 Inconsciente o con convulsiones
 Incapacitado para deglutir
 Lastimado por haber tragado un veneno corrosivo.

Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o tóxica, debe

administrarse un antídoto.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo un

veneno o para retardar su acción.

Antídoto universal: esta mezcla se preparar con dos partes de carbón

activado, una de óxido de magnesio y una de ácido tánico. Se
homogeniza totalmente y se guarda en seco. Para administrar se
disuelven 15g en medio vaso de agua caliente. Si es necesario, se
practica un lavado estomacal.

“Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o

haya sufrido alguna quemadura, después de lavar la zona afectada
aplique un emoliente”

Emoliente: Sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas

inflamadas, por ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada.
Se administra después de eliminar el veneno.

1.8. ACCIDENTES EN EL LABORATORIO

A.- INCENDIOS

En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda llave

de salida de gas. Si la llama es pequeña, puede ser apagada con una
toalla húmeda o caso contrario se debe usar un extinguidor de anhídrido
carbónico.

 Fuego en Ropas: Inmediatamente se debe cubrir con una tela no

inflamable.
 Incendio de reactivos: Cuando hay incendio de frascos o vasos se
debe inmediatamente tapar la boca de estos, ya sea con una
plancha de asbesto o con una tela húmeda.

B.- CORTES

Muchas veces son producidos por roturas de vidrio como pueden ser de
termómetros u otros. Se debe lavar la herida con agua y jabón, luego
aplicar un antiséptico y colocar una venda.

C.- QUEMADURAS
 Ácidos en los ojos: Se debe lavar inmediatamente la parte
afectada con bastante agua de caño, luego con una solución de
bicarbonato de sodio al 2%. Seque y eche dentro del ojo una gotita
de aceite de oliva.
 Álcalis en los ojos: Lave inmediatamente la parte afectada con
bastante agua de caño, luego con solución saturada de ácido bórico.
Seque y eche dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

 Álcalis en la piel: Lávese con bastante agua de caño, luego con una
solución de ácido bórico. Seque y aplique picrato de butesín.
 Ácidos en la piel: Igualmente lave con bastante agua de caño y
luego con bicarbonato de sodio diluido. Seque y aplique picrato de
butesín. Si no hubiera picrato de butesín puede reemplazarlo con
glicerina.
 Fenol en la piel: Se debe lavar con alcohol al 50% ó con una solución
de agua de bromo al 0.5%. Seque y aplique vaselina o picrato de
butesin.
 Bromo: Lave con agua del caño. Luego aplique glicerina, limpie la
glicerina y aplique picrato de butesín. También se puede aplicar
solución concentrada de Tiosulfato de sodio.
 Agua hirviendo: Aplique sal de mesa sólida en la parte afectada.
Agréguele unas gotas de agua para lograr su adherencia. Enjuague
después de 15 minutos.

1.9. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

Pictograma Clases de peligro

Peligro de corrosión
Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo,
• Los que atacan y destruyen los metales
• Los que queman la piel y/o los ojos en caso de contacto o de
proyección

Gases a presión
Son gases a presión dentro de un recipiente que pueden:
• Explotar bajo los efectos del calor: gases comprimidos, licuados o
disueltos.
• Los gases licuados refrigerados pueden provocar quemaduras y
heridas por frío.
Peligro para la salud
Estos productos químicos pueden ser:
• Tóxicos a grandes dosis
• Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel
• Pueden causar alergias en la piel (eczema)
• Pueden causar somnolencia o vértigos
Peligro de explosión
El producto puede explotar en contacto con una llama, una chispa,
electricidad estática, por calor, por un choque, fricción.
Son por ejemplo:
• Materiales explosivos
• Materiales autoreactivos
• Y ciertos peróxidos orgánicos

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Peligro de incendio
El producto puede inflamarse:
• En contacto con una llama, una chispa, electricidad estática,
• Por efecto del calor, fricción.
• En contacto con el aire
• En contacto con el agua, emiten gases inflamables
Productos comburentes
El producto puede provocar o agravar un incendio o provocar una
explosión en presencia de productos inflamables

Peligro para la salud

Estos productos se clasifican en una o más de estas categorías:
• cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la reproducción
• Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el hígado,
sistema nervioso... Estos efectos tóxicos pueden aparecer con una o
varias exposiciones
• Causan graves daños a los pulmones y pueden ser mortales si entran
en el tracto respiratorio
• Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo)
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o
por inhalación
Peligro de toxicidad aguda
Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas,
vómitos, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos
más importantes que causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o
por inhalación
Peligro para el medio ambiente
Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los
organismos del medio acuático

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

1.10. CÓDIGO NPFA 704 - IDENTIFICACIÓN Y ROTULADO DE PRODUCTOS

PELIGROSOS
Los objetivos del rotulado e identificación de los productos peligrosos son los
siguientes:

 Hacer que los productos peligrosos puedan ser fácilmente reconocidos, a

distancia, por las características del rótulo.
 Proporcionar una fácil identificación de la naturaleza del riesgo que se
puede presentar durante la manipulación y almacenamiento de las
mercaderías.
 Facilitar por medio del color de los rótulos, una primera guía para la
manipulación y estiba o almacenamiento.

El Código NFPA 4040 establecer un sistema de identificación de riesgos para que

en un eventual incendio o emergencia, las personas afectadas puedan
reconocer los riesgos de los materiales respecto del fuego, aunque éstos no
resulten evidentes. Este código ha sido creado para la utilización específica de
los cuerpos de bomberos.

Consiste en una etiqueta que consta del nombre del material y cuatro secciones
con un color asignado en cada caso:

Salud Azul

Inflamabilidad Rojo

Reactividad Amarillo

Riesgo especial Blanco

En cada una de las secciones se coloca el grado de peligrosidad: 0,1,2,3,4, siendo

en líneas generales, 0 el menos peligroso, aumentando la peligrosidad hasta llegar
a 4, nivel más alto.
Los criterios para establecer los grados de peligrosidad en cada una de las
secciones son los siguientes:

Riesgos para la salud:

 Se considera la capacidad del material para producir lesiones por contacto con
la piel, ingestión o inhalación. Solo se considerarán los riesgos que pongan de
manifiesto alguna propiedad inherente del material. No se incluyen las lesiones
causadas por el calor del incendio ni por la fuerza de explosiones.
 El riesgo para la salud en la lucha contra el fuego u en otra condición de
emergencia es mortal, de modo que una explosión simple puede variar desde
unos pocos segundos hasta más de una hora. Además, es de esperar que el
despliegue físico que demanda combatir un incendio y las condiciones de
emergencia intensifiquen los efectos de cualquier exposición.
 Hay dos fuentes de riesgo para la salud. Una tiene que ver con las propiedades
inherentes del material y la otra con los productos de la combustión o de su

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

descomposición. El grado de riesgo se asignará sobre la base del mayor riesgo

que pueda existir bajo el fuego o en otras situaciones de emergencia. No se
incluyen los riesgos comunes derivados de la combustión de los materiales
combustibles comunes.
 La valoración del riesgo para la salud indicará al personal de bomberos o
emergencia alguna de las informaciones siguientes:
1. Que puede trabajar con seguridad con el equipo de protección
especializado.
2. Que puede trabajar en forma segura con el equipo de protección
respiratoria adecuado;
3. Que puede trabajar con seguridad en el área con ropa ordinaria.
 La graduación del riesgo para la salud se efectuará de acuerdo con la severidad
probable de éste hacia el personal y será la siguiente:

GRADO 4
Materiales que con una explosión muy corta pueden causar la muerte o lesiones
residuales mayores, aun cuando se haya dado pronto tratamiento médico,
incluyendo aquellos que son demasiado peligrosos para aproximarse sin el equipo
de protección .
Este grado incluye: Materiales que puedan penetrar a través de la ropa de
protección ordinaria de caucho. Materiales que bajo condiciones normales o bajo
condiciones de incendio desprendan gases que son extremadamente peligrosos
(tóxicos, corrosivos, etc.), por inhalación, contacto o por absorción a través de la
piel.

GRADO 3
Materiales que en una exposición corta pueden causar lesiones serias, temporarias
o residuales, aun cuando se haya dado pronto tratamiento médico, incluyendo
aquellos que requieran protección total contra contacto con cualquier parte del
cuerpo.
Este grado incluye: Materiales cuyos productos de combustión son altamente
tóxicos. Materiales corrosivos para los tejidos vivos o que son tóxicos por absorción
por la piel.

GRADO 2
Materiales que en una exposición intensa o continuada pueden causar
incapacidad temporaria o posibles lesiones residuales si no se suministra pronto
tratamiento médico, incluyendo aquellos que requieren el uso de equipos de
protección respiratoria con suministro de aire independiente.

Este grado puede incluir: Materiales que originen productos de combustión tóxicos.
Materiales que liberan productos de combustión altamente irritantes. Materiales
que, sea bajo condiciones normales o en un incendio, originen vapores que son
tóxicos para quien carece de los elementos de protección adecuados.

GRADO 1
Materiales que por su exposición pueden causar irritación , pero solamente
producen lesiones residuales menores si no se administra tratamiento médico,
incluye a aquellos que requieren el uso de una máscara de gas aprobada.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Este grado puede incluir: Materiales que en condiciones de incendio pueden

originar productos de combustión tóxicos. Materiales que en contacto con la piel
pueden causar irritación sin destrucción de los tejidos.

GRADO 0
Materiales que en una exposición en condiciones de incendio no ofrecen riesgos
mayores que los que dan los materiales combustibles corrientes.

Riesgo por inflamabilidad:

Considera la capacidad de los materiales para quemarse. Muchos materiales que

se quemarían bajo ciertas condiciones, no queman bajo otras. La forma o
condición del material, como así también las propiedades inherentes, afectan al
riesgo.
La graduación de los riesgos se efectuará de acuerdo con la susceptibilidad de los
materiales a quemar, como sigue:

GRADO 4
Materiales que se vaporizan completa o rápidamente a la presión atmosférica y a
las temperaturas ambiente normales, y que están bien dispersos en el aire y se
quemarán con mucha facilidad.

Este grado incluye: Gases. Materiales criogénicos. Todo material líquido o gaseoso
que, sometido a presión, está en estado líquido o tiene un punto de inflamación
menor que
23 ºC y un punto de ebullición menor que 38 ºC. Materiales que según su forma
física o su estado de agregación puedan formar con el aire mezclas explosivas y
que están efectivamente dispersadas en el aire, tal como polvos de combustibles
sólido y nieblas de líquidos combustibles o inflamables. (En esta valoración quedan
incluidos los riesgos explosivo o inflamable de 1ª categoría del Dto. 351/79).

GRADO 3
Líquidos y sólidos que se pueden encender bajo todas las condiciones de
temperatura ambiente. Este grado de materiales produce atmósferas riesgosas con
el aire a cualquier temperatura o si bien no resultan afectadas por la temperatura
ambiente, son igníferos bajo cualquier condición.

Este grado incluye:

Líquidos que tengan un punto de inflamación menor que 23 ºC y un punto de
ebullición igual o mayor que 38 ºC, y aquellos líquidos que tengan un punto de
inflamación igual o mayor que 23 ºC y menor que 38 ºC.
Materiales sólidos en forma de polvos gruesos que pueden quemarse rápidamente
pero que generalmente no forman atmósferas explosivas con el aire.
Materiales sólidos que queman con extrema rapidez, Usualmente debido a que
contienen su propio oxígeno.
Materiales sólidos en estado fibroso o de pelusa que pueden quemar rápidamente
(algodón, sisal, etc.).
Materiales que expuestos al aire se encienden instantáneamente.
(En esta valoración se hallan incluidos los riesgos inflamable de 2ª categoría y muy
combustible del Dto. 351/79).

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

GRADO 2
Materiales que para encenderse requieren ser previamente calentados con
moderación o estar expuesto a temperaturas ambientes relativamente altas. Los
materiales de este grado en condiciones normales con el aire no forman atmósferas
peligrosas, pero bajo altas temperaturas ambientes o ante calentamiento
moderado pueden desprender vapores en cantidades suficientes para producir,
con el aire, atmósferas peligrosas.

Este grado incluye: Líquidos que tengan un punto de inflamación mayor que 38 ºC
hasta 93 ºC.
Sólidos y semisólidos que emitan vapores inflamables. (En este grado se halla
incluido el riesgo combustible del Dto. 351/79).
GRADO 1
Materiales que para encenderse necesitan ser calentados previamente. Los
materiales de este grado requieren un considerable precalentamiento bajo
cualquier temperatura ambiente antes que ocurran el encendido y la combustión.

Pueden incluirse: Materiales que queman en el aire cuando se exponen a

temperaturas de 815 ºC por un período de 5 min. o inferior.
Líquidos y sólidos semisólidos que tengan un punto de inflamación mayor que 93 ºC.
(Este grado incluye los riesgos poco combustible del Dto. 351/79).

GRADO 0
Materiales que se queman en el aire cuando se los expone a temperaturas de 815
ºC por un período de 5 min.
(Este grado incluye los riesgos incombustible y refractario del Dto. 351/79).

Riesgo por reactividad

 En esta parte se considera la capacidad de los materiales para liberar energía.

Algunos materiales son capaces de liberar energía rápidamente por sí mismos,
como ser por autorreacción o por polimerización, o pueden desarrollar una
violenta reacción eruptiva o explosiva cuando toman contacto con el agua, con
otro agente extintor o con otros dados materiales.
 La violencia de la reacción o de la descomposición de los materiales puede
verse incrementada por el calor o por la presión, por otros materiales debido a la
formación de mezclas combustible-oxidantes, o por contacto con sustancias
incompatibles, contaminantes, sensibilizantes o catalíticas.
 Los grados de riesgo por reactividad se valoran de acuerdo con la facilidad,
velocidad y cantidad de liberación de energía como sigue:

GRADO 4
Materiales que, a temperatura y presiones corrientes, en sí mismos son fácilmente
capaces de detonar o descomponerse o reaccionar en forma explosiva. Esta
graduación incluirá los materiales que a presión y temperaturas normal son sensibles
a los golpes mecánicos y al choque térmico localizados.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

GRADO 3
Materiales que en sí mismos son capaces de detonar o de reaccionar o de
descomponerse en forma explosiva, pero que requieren una fuente de ignición
fuerte, o antes de la iniciación calentarse bajo confinamiento.

Pueden incluirse:
Materiales que son sensibles al choque térmico y mecánico a temperatura y
presiones elevadas o que reaccionan en forma explosiva con el agua, sin requerir
calentamiento ni confinamiento.

GRADO 2
Materiales que en sí mismos son normalmente inestables y que fácilmente
experimentan cambios químicos violentos pero no detonan.

Pueden incluirse:
Materiales que a temperatura y presión corrientes, pueden experimentar cambios
químicos con rápida liberación de energía, o que a presiones y temperaturas
elevadas pueden experimentar cambios químicos violentos.
Además se incluirán aquellos materiales que puedan reaccionar violentamente con
el agua o aquellos que puedan formar mezclas potencialmente explosivas con
agua.

GRADO 1
Materiales que, en sí mismos, son normalmente estables pero que pueden tornarse
inestables a temperaturas y presiones elevadas, o que pueden reaccionar con el
agua con alguna liberación de energía, pero no violentamente.

GRADO 0
Materiales que, en sí mismos, son normalmente estables, aún expuestos en las
condiciones de un incendio y que no reaccionan con el agua.

Riesgo especial

En este cuadro se indica los siguientes riesgos especiales:

 Una letra W atravesada por una raya indica que el material puede tener
reacción peligrosa al entrar en contacto con el agua. Esto implica que el agua
puede causar ciertos riesgos, por lo que deberá utilizarse con cautela hasta que
se esté debidamente informado.
 La letra OX indica si la sustancia es oxidante.
 Aunque son símbolos no reconocidos por la NFPA 704, algunos usuarios utilizan las
letras ALK para indicar sustancias alcalinas y ACID para ácidos.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

III. CUESTIONARIO
1. Antes de manipular una sustancia, ¿Qué es lo que debe conocer de ella?
2. ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de química?
3. Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha afectado la
garganta, la tráquea, etc. ¿por qué no debe provocarle el vómito?

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA Nº 2: PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION

I. OBJETIVOS
 Que el alumno conozca las propiedades inherentes de una sustancia
química, que permiten una identificación/caracterización de la misma.

II. FUNDAMENTO

Una especie química, es una sustancia formada por moléculas iguales,

químicamente homogéneas.

Cada especie química o sustancia pura posee un conjunto de

propiedades físicas y químicas propias, mediante las cuales puede
caracterizarse o identificarse (criterio de identidad) o conocer su grado
de pureza (criterio pureza).

La identificación de un compuesto consiste en probar que éste es

idéntico a otro ya conocido y descrito.

La pureza e identidad de un compuesto cualquiera queda establecida

cuando estas propiedades físicas y químicas son idénticas a las
registradas para este compuesto en la Literatura Química.

Las propiedades físicas más útiles para estos fines son:

 Caracteres organolépticos: color, olor, sabor, etc.

 Punto de fusión
 Punto de ebullición
 Rotación Específica
 Solubilidad
 Índice de Refracción
 Espectro de Absorción, etc.

Estas propiedades toman el nombre de constantes físicas, porque son

constantes físicas, prácticamente invariables y características de la
sustancia.

El punto de Fusión para Sólidos y el Punto de Ebullición para los líquidos

son propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y
precisión siendo las constantes físicas más usadas por lo que constituyen
determinaciones de rutina en el Laboratorio de Química Orgánica.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PUNTO DE FUSION

El Punto de Fusión de un sólido es aquella temperatura a la cual el sólido

se convierte en líquido. Los compuestos puros funden dentro de intervalos
de temperatura de 1ºC o menos, en tanto que los compuestos impuros
funden a temperaturas inferiores y dentro de un intervalo de temperatura
más amplio. El descenso en el punto de fusión de una sustancia debido a
la presencia de impurezas depende de la proporción de impurezas
presente y de la naturaleza de la sustancia.
En la Práctica existen 2 dificultades para la determinación del punto de
fusión:

a.- Es difícil mantener la temperatura constante, aun utilizando pequeñas

cantidades de muestra. Si medimos la temperatura exterior de la muestra,
observamos que la temperatura varía muy poco.

b.- Pueden originarse errores en la determinación por sobrecalentamiento

o por sub-enfriamiento.

Por ello en vez de obtener una temperatura constante, habrá siempre

una pequeña diferencia de temperaturas entre el comienzo y el final, que
se le conoce al promedio como Punto de Fusión.

PUNTO DE EBULLICION

El Punto de Ebullición se define como la temperatura a la que la presión

de vapor de un compuesto adquiere un valor igual al de la presión
externa o atmosférica. De lo expuesto se deduce que la temperatura de
ebullición de un líquido varía con la presión atmosférica.

Todo aumento de temperatura que se produzca en la masa de un líquido

produce un aumento en la energía cinética de sus moléculas y por lo
tanto en su presión de vapor, la que puede definirse como la tendencia
de las moléculas a salir de la superficie del líquido y pasar al estado de
vapor. Esta tendencia a vaporizarse o presión de vapor, es típica en cada
líquido y solo depende de la temperatura, desde luego que al aumentar
la temperatura, también aumenta la presión de vapor.

El punto de Ebullición normal de una sustancia se define como la

temperatura a la cual la presión de vapor es igual a la presión
atmosférica normal, ósea 760 mm de Hg ó 1 atmósfera.

También puede definirse el punto de ebullición como la temperatura a la

que las fases líquida y gaseosa de una sustancia están en equilibrio.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Al nivel del mar la presión atmosférica es de 760 mm de Hg y el agua

hierve a 100ºC, pero en muchos lugares de la sierra a más de 3,000 metros
de altura sobre el nivel del mar, los puntos de Ebulliciones son menores de
90ºC, debido a la menor presión atmosférica.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

 2 capilares de medida para punto de fusión y ebullición.

 1 capilar delgado
 Termómetro de –10 a 200ºC
 Tubo Thiele o vaso de 50 mL
 Soporte universal
 30 cm de pabilo (el alumno debe traer)
 Cocina eléctrica.
 Cinta Masking Tape
 Mortero pequeño
Reactivos

 Solvente puro: Por ejemplo un alcohol.

 100 ml de glicerina
 Ácido Benzoico.

DETERMINACION DE CONSTANTES FISICAS: PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE

EBULLICION

A. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN: MÉTODO DEL TUBO CAPILAR.

La muestra de ácido benzoico se tritura en el mortero (el contenido que

alcanza en la espátula), se llena la parte inferior de un tubo capilar con la
muestra (finamente pulverizada y seca). La columna de sustancia dentro del
capilar debe tener 4-5 mm. Adosar el capilar al termómetro de manera que
el bulbo termométrico y la sustancia problema queden a la misma altura (ver
en la fig.).

Sumergir el sistema en el tubo Thiele, si es que lo tuviéramos, si no en un vaso

de precipitados pequeño conteniendo aceite y calentar este suavemente y
paseando suavemente el mechero por todo el vaso, para que el
calentamiento sea uniforme. Observar, tanto la temperatura de escala
termométrica como el aspecto que presenta la muestra dentro del capilar.
Anotar la temperatura a la que aparece la primera gota de sustancia líquida
(Temperatura inicial).

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Mantener el calentamiento y anotar la temperatura registrada cuando toda

la sustancia este líquida (Temperatura final).

B. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN: MÉTODO SEMI-MICRO DE

SIWILOBOFF.

En un tubo pequeño, introducir 1ml de muestra problema. Ponga dentro de

este tubo un capilar con su extremo cerrado hacia arriba. Unir el tubo de
prueba al termómetro y procure que el líquido y el bulbo termométrico
queden a la misma altura.

Todo el conjunto se pone en un baño de aceite y se empieza a calentar

suavemente paseando el mechero, observando tanto la temperatura como
el líquido del tubo. Cuando la temperatura se aproxima al Punto de
Ebullición empieza a desprenderse burbujas desde el extremo inferior del
capilar, la velocidad de salida de estas burbujas, aumenta progresivamente.

El Punto de Ebullición del líquido será el momento en que las burbujas

comiencen a desprenderse como una corriente ininterrumpida ó a chorro.
Anote la temperatura en este momento. Retire el mechero inmediatamente.

La temperatura irá descendiendo lentamente y cuando el líquido ingrese

bruscamente en el interior del capilar, leer la temperatura, que debe
coincidir con la anotada anteriormente. De esta manera se confirma la

pág. 27
 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Temperatura de Ebullición. Halle el porcentaje de error con los datos teóricos

y discuta sus resultados.

IV. CUESTIONARIO

1. ¿Qué otras propiedades físicas se utilizan para caracterizar una

sustancia?

2. ¿Cuáles son los residuos que se eliminan en la práctica realizada?

3. ¿Qué es la Reología?

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA Nº 3: DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

I. OBJETIVOS

Verificar experimentalmente en Laboratorio los distintos métodos de

destilación, para separar muestras de líquidos orgánicos, según sus puntos
de ebullición.

II. FUNDAMENTO

Se le puede definir a la destilación como un procedimiento de

Purificación de los líquidos. Se aplica generalmente a todos los líquidos
volátiles y en condiciones ligeramente modificadas a los sólidos volátiles.
Existen cuatro tipos de Destilación, dependiendo del punto de ebullición
del líquido que se va a destilar y de su estabilidad térmica.

A. DESTILACIÓN SIMPLE:
Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a
150º a presión atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos
miscibles que presenten un punto de ebullición al menos 25º superior al
primero de ellos. Para que la ebullición sea homogénea y no se
produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato
poroso
B. DESTILACIÓN FRACCIONADA:
Se usa para separar componentes líquidos que difieren en menos de 25º
en su punto de ebullición. Cada uno de los componentes separados se
les denomina fracciones. Es un montaje similar a la destilación simple en el
que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilación una
columna que puede tener distinto diseño (columna vigreux). Al calentar
la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el componente más volátil,
conforme asciende en la columna y se separa primero de la muestra.

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. PRIMERA EXPERIENCIA: DESTILACION SIMPLE

Materiales

 Balón de destilación
 Refrigerante
 Manguera de agua
 Soporte Universal
 Pinzas metálicas
 Trípode y Termómetro

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Muestra

 Bebida alcohólica: Vino, Ron, etc., (El alumno podrá traer muestra)

Procedimiento

Muestra bebida alcohólica u otra muestra orgánica líquida, se vierte

aproximadamente 25ml de líquido en un balón de destilación limpio y
seco. Se agregan 2 a 3 támaras de vidrio o material de porcelana o
perlas de vidrio. Se coloca el termómetro dentro del balón de tal manera
que el bulbo termométrico quede a la altura del tubo lateral del balón de
destilación.

Se coloca en la base del balón sobre una cocinilla. Se une el balón de

destilación al refrigerante, el cual deberá también estar sujeto a otro
soporte. Una vez que el sistema este fijo hacer ingresar agua al
refrigerante. Se debe regular la entrada de agua. Se coloca un colector,
que puede ser una probeta graduada para recibir el destilado. (Ver en la
figura). Se empieza a calentar poco a poco de tal manera, que la
velocidad de la destilación sea continua y lenta.

Anotar la temperatura que marque el termómetro, cuando se halle

recibiendo 1, 2, 4, 6, 8, 10,.........20 mililitros del destilado.

La destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero sin interrupciones,

manteniéndose siempre una gota del condensado en el bulbo del
termómetro. Esto favorece el mantenimiento del equilibrio líquido – vapor
en el bulbo.

Plotear en un papel milimetrado temperatura del destilado en las

ordenadas vs. Volumen del destilado en las abscisas. Interprete el gráfico.

FIG. DESTILACIÓN DESTILADA

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B. SEGUNDA EXPERIENCIA: DESTILACION FRACCIONADA

Materiales

 Balón redondo de base  Erlenmeyer

plana  Codo de vidrio
 Columna Vigreux  Trípode
 Refrigerante  Soporte universal
 2 Probetas de 100 mL  Pinzas
 Mangueras de agua  Termómetro

Reactivos

 Solventes Puros: Ejemplo Benceno y Tolueno.

Procedimiento

En un matraz de fondo redondo se introduce 25 mL de un líquido A y

25 mL de un líquido B con 2 ó 3 támaras de vidrio ó perlas de vidrio.
Adosar el balón a una columna de fraccionamiento y luego al
refrigerante. Llevar a cabo la destilación a una proporción constante
de no más de una gota de destilado por segundo. Anotar la
temperatura que marque el termómetro cuando se hayan recibido 2,
4, 6, 8,...........46 mL del destilado. Trazar una gráfica de esta destilación
e interpretarlo.

FIG. DESTILACIÓN FRACCIONADA

IV. CUESTIONARIO
1. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el
refrigerante?
2. ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en
cuáles la destilación fraccionada?

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA Nº 4: EXTRACCIÓN CONTINÚA Y DISCONTINÚA

I. OBJETIVOS
Que el alumno, tenga el conocimiento de métodos de separación de
sustancias dentro del mismo y en diferentes estados de agregación,
usando para ello el concepto de polaridad.

II. FUNDAMENTO
La Extracción es un proceso físico muy usado en Química Orgánica, la
cual consiste en separar una sustancia del medio sólido o líquido que la
contiene, con el objeto de purificarla o aislarlas de sus fuentes naturales,
haciendo uso de un disolvente. Hay varios tipos de extracción y en esta
práctica se verán dos:
A. Líquido-Líquido: Es una extracción discontinua que se realiza en
embudos o peras de separación. Normalmente se efectúa mediante
extracciones repetidas, para aumentar la eficiencia de la extracción.
B. Continua: Llamada también Extracción Sólido-Líquido, Se realiza con
los extractores del Tipo SOXHLET.

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. EXTRACCIÓN DISCONTINUA: Extracción Del Ácido Benzoico de una

Solución Acuosa

Materiales

 vaso de precipitados de 50 mL.

 probeta graduada de 20 mL
 embudo de separación
 embudo de vástago de corto
 vaso de precipitados de 250 mL
 vaso de precipitados de 450 mL
 cocina eléctrica

Reactivos

 Acido Benzoico  Agua destilada

 Éter etílico

Precaución: Los vapores de éter son muy inflamables por lo que de

ninguna manera use llama de mechero para las evaporaciones.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Procedimiento

En un vaso de 100 mL disolver 0.1 gramos de ácido benzoico con 10 mL

de agua tibia, enfríe y páselo a un embudo de separación. Luego añada
10 mL de éter etílico, coloque el tapón y sacuda la mezcla durante 1 ó 2
minutos. Deje escapar vapores de vez en vez. Destape el embudo, deje
separar las dos capas y vierta por la llave la capa acuosa (inferior) a un
vaso de 50 ml. Pase la capa etérea a un vaso de 25 mL, previamente
pesado y evapore el éter usando un baño de agua caliente con mucho
cuidado. Pese nuevamente el vaso con el sólido extraído.

Calcule la constante de distribución Kd. Anote sus observaciones.

B. EXTRACCIÓN CONTINUA: Extracción de la Grasa de un Producto Natural o

Producto Alimenticio

Materiales

 EQUIPO SOXHLET: balón de 250 ml., cámara extractora, refrigerante)

 Mangueras para agua
 manta eléctrica
 soporte universal
 pinzas
 Mortero con pilón
 Papel de filtro 20 x 20 cm (el alumno deberá traer).
 Muestra: maní, nueces, galletas de mantequilla, etc.

Reactivos

 Éter etílico, Éter de petróleo o algún otro solvente.

Procedimiento

 Armar el equipo Soxhlet según la figura.

 La muestra seca por espacio de 1 hora en la estufa debe estar
triturada finamente con un mortero.
 Se pesa aprox. 5 gramos de muestra (el peso dependerá del tipo de
muestra).
 Se coloca la muestra en el cartucho de papel de filtro y se sella este.
 Se añade éter de petróleo de tal forma que la cámara extractora se
llene hasta dos veces y pueda recircular el solvente con facilidad.
 Calentar suavemente el matraz hasta que se produzcan unas seis
vueltas (1 hora mínimo).

pág. 33
 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

 Luego desconectar el calentador y enfriar.

 Sacar el cartucho y armar nuevamente el equipo (para recuperar el
solvente puro).
 Calentar suavemente el matraz hasta que el solvente evaporado
llegue a 0.5 cm antes del codo o xifon. Desconectar y dejar enfriar.
 Vaciar el solvente recuperado en el frasco destinado para este fin.
Evaporar el resto del solvente, colocando el matraz en un baño María.
 Dejarlo enfriar y pesar el matraz con el extracto y determinar el peso
de este último, por diferencia con el peso del balón sólo.
 Calcular el porcentaje de grasa en la muestra.

Condensador

Equipo Soxhlet
Cámara de extracción

Balón

IV. CUESTIONARIO

1. ¿Se puede usar cualquier solvente en estos procesos de extracción S-L y L-

L?

2. ¿Cuáles son los residuos que se eliminan en la práctica realizada?

3. ¿Qué factores se debe tener en cuenta para una buena extracción?

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA Nº 5: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS E

INSATURADOS

I. OBJETIVOS
 El alumno logrará reconocer las diferencias de reactividad de los
hidrocarburos saturados de los insaturados, así como de los
hidrocarburos aromáticos.

II. FUNDAMENTO
Los hidrocarburos alifáticos saturados de C1 a ,C4 son gases de C5 a C17
son líquidos y los miembros superiores son sólidos. Los hidrocarburos
alifáticos saturados son inactivos químicamente frente a las soluciones
acuosas de los ácidos, álcalis y los agentes oxidantes como el
permanganato de potasio, sus reacciones características son de
sustitución.

El compuesto fundamental de la serie de hidrocarburos aromáticos es el

benceno, el benceno presenta reacciones de sustitución aromática y
estas proceden lentamente y requieren con frecuencia, calor y catálisis.
Esto es contrario a lo que ocurre con los alquenos ordinarios que
reaccionan rápidamente (reacciones de adición) y con muchos
reactivos. El benceno es resistente a la acción de los agentes oxidantes,
en tanto que, los hidrocarburos con núcleos fusionados como el naftaleno,
antraceno y fenantreno, se oxidan fácilmente.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. PRACTICA DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFÁTICOS

1.1. Propiedades físicas de los hidrocarburos

Reactivos

 Alcano: Hexano o ciclohexano

 Alqueno preparado
 Hidrocarburo Aromático: Tolueno

Solvente

 Agua
 Etanol
 Éter de petróleo

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

A. Solubilidad

Se toma en un tubo 1mL de muestra y se le agrega 1mL del solvente.

Se agita se deja reposar y se observa. ¿Hay dos fases? ¿Se mezclan
ambos? y anote.
B. Reactividad

Usando Permanganato de potasio.

Se toma 1mL de muestra en cada tubo y se agregan 6 a 8 gotas de
permanganato de potasio al 1% y se agita.
¿Qué se observa en cada caso? Y explique.

2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFÁTICOS CON TRIPLE ENLACE

2.1. Preparación del acetileno
1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapón
monohoradado al cual se introduce un embudo de separación el
que contendrá agua destilada.
2. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de
carburo de calcio, CaC2.
3. Gotear lentamente agua sobre la piedrillas de CaC2, abriendo la
llave del embudo, lo que producirá gas de acetileno, el cual debe
recibirlo sobre un vaso con agua. CUIDADO: EL ACETILENO FORMA
MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE.
4. Cierre la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la
siguiente experiencia.

2.2. Reacciones de Reconocimiento del Triple Enlace

En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos:

1. A un tubo de ensayo adicione 1 ml de solución de cloruro cuproso

amoniacal y burbujee acetileno, durante 2 minutos. Observe que se
produce y escriba las ecuaciones correspondientes.
2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1 ml de Br2/CCl 4 se hace
burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la
ecuación correspondiente.

IV. CUESTIONARIO
1. ¿Qué tipos de Reacciones tienen los hidrocarburos: Alcanos, Alquenos,
Alquinos y Aromáticos?
2. ¿Qué se ha formado cuando se agrega a un hidrocarburo insaturado,
Permanganato de Potasio?

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PRÁCTICA Nº 6: ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

I. OBJETIVO
 Que el alumno identifiqué y diferencié experimentalmente, por
medio de reacciones químicas los diferentes grupos funcionales R-
OH (alcoholes), R-CHO (aldehídos), R-CO-R (cetonas) y R-COOH
ácidos carboxílicos.

II. FUNDAMENTO
Se llama grupo funcional al grupo de átomos que caracteriza una
clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y
químicas, características de su serie. Por ejemplo: los alcoholes, que
tienen fórmula general R-OH (en la que R es un grupo alquilo); el grupo
los aldehídos R-CHO, las cetonas, R-CO-R y los ácidos carboxílicos, R-
COOH.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

 Tubos de ensayo  Plancha de calentamiento

 Bagueta  Vaso de precipitado de
 Pipeta de 5mL 150mL

Reactivos

 n-propanol; 2-propanol; terbutanol.

 Ácido Benzoico y ácido acético.
 Reactivo de Lucas
 Dicromato de potasio
 Ácido Sulfúrico concentrado
 Fenol
 FeCl3
 Formaldehído
 Acetona
 2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2,4 – DNF4)
 Bicarbonato de Sodio
 Carbonato de Sodio

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

A. ALCOHOLES

Ensayo de Lucas:
1. En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 ml de reactivo de Lucas
(HCl y ZnCl 2).
2. Colocar los tubos en un baño de agua caliente aprox. 27ºC
3. Observe la aparición de una emulsión en cada tubo.
4. Anote el tiempo de reacción. Escriba las reacciones producidas y el
orden de la aparición de la emulsión.
Reacciones de oxidación:

1. A tres tubos de ensayo que contengan 1 ml de una solución de

dicromato de potasio al 1% (K2Cr2O7), en cada uno.
2. Se añade a cada tubo, una gota de ácido sulfúrico concentrado y
1 ml del alcohol problema (1rio, 2rio y 3rio), respectivamente.
3. Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones.

B. FENOL
Diferenciación entre Fenol y alcohol: Identificación de Fenoles

Muestras: n-propanol y fenol.

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de cada una de las muestras.

2. Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl 3 al 1%.
3. Anotar sus observaciones y escriba las ecuaciones de las
reacciones.

C. GRUPO CARBONILO
Reacción general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH):

Muestra: formaldehído y acetona.

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las muestras.

2. Adicione a cada tubo de gota a gota solución de 2,4 DNFH (2,4-
dinitrofenilhidrazina), hasta aparición de precipitado coloreado.
3. Todos los aldehídos y las cetonas dan precipitados amarillos y
naranja con este reactivo. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

Diferenciación con el Reactivo de Fehling:

Muestra: formaldehído y acetona.

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las muestras.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

2. Adicionar en cada tubo, 1 ml de la proporción: 1:1 de las soluciones

de Fehling “A” (solución de sulfato de cobre) y Fehling “B” (solución
alcalina de tartrato de sodio y potasio).
3. Calentar la solución en baño maría, tenga cuidado de no evaporar
las muestras.
4. Observe, anote y escriba las ecuaciones de las reacciones.

D. GRUPO CARBOXILO
Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio:

1. En un tubo de ensayo colocar 1 ml o 0,1 g de ácido carboxílico.

2. Añadir 1 ml de una solución NaHCO3.
3. Anote las observaciones y proponga la reacción química
respectiva.

Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos:

1. En tubo de ensayo colocar 1 ml de muestra ácido acético.

2. Añadir 1 ml de alcohol tert-butílico y 2 gotas de ácido sulfúrico
3. Calentar suavemente en el baño maría.
4. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato de
sodio (Na2CO3).
5. Percibir el olor del producto.

IV. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es la principal función de los fenoles en la industria?

2. ¿Cómo se prepara el jabón carbólico?

3. ¿Cuál sería el reactivo fundamental con el que reconozco al grupo

carbonilo en una muestra dada?

4. ¿Qué reactivo me identifica la diferencia entre un aldehído y una

cetona?

5. ¿Qué gas desprenden las bebidas gaseosas?

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA 7: SINTESIS DE ASPIRINA

I. OBJETIVOS
 Que el alumno realicé la preparación de un compuesto orgánico,
usando una reacción catalizada por un ácido.

II. PRINCIPIOS TEÓRICOS

La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad
moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido
acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como
ácido spiraérico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el
ácido acetilespiraérico, de donde derivó su nombre.
El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por
esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (ácido 2-
hidroxibenzoico). La formación de un éster a partir de un ácido
carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que
preferentemente se produce cuando se utiliza como catalizador un
ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc. Esta es una
reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones
dependiendo de las condiciones empleadas.
La reacción se puede desplazar hacia la formación del éster
eliminando el agua a medida que se va formando y/o utilizando un
exceso de uno de los dos reactivos (generalmente de alcohol).
Aunque se pueden obtener esteres de ácido por reacción directa del
ácido con el alcohol, se suele utilizar un derivado de ácido como
puede ser un anhídrido o un cloruro como agente acilante, ya que
estos permiten obtener los ésteres a una velocidad mucho mayor por
su mayor reactividad y con un mayor rendimiento, ya que estas
reacciones no son reversibles. En esta práctica, se preparará el ácido
2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido orto-hidroxibenzoico y
el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalizador:

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ácido anhídrido ácido ácido

salicílico acético acetilsalicílico acético

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

 Matraz de fondo redondo  Trozos de porcelana porosa

de 100 mL  Termómetro de 0 a 150 ºC
 Probeta graduada de 5 ó 10  Mangueras
mL  Embudo Buchner y kitasato
 Refrigerante  papel de filtro
 Olla para baño  balanza
 Soporte universal con pinzas

Reactivos

 Ácido salicílico
 Anhídrido acético
 Ácido Sulfúrico concentrado
 Agua fría

Procedimiento

1. En un matraz de fondo redondo de 100 mL agregue, en este orden,

2.5 g de ácido salicílico, 5 mL de anhídrido acético (gravedad
específica a 20oC = 1,08) y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
2. Añada un trocito de porcelana porosa (ó perlas ó pedazos de
vidrio) y acople al matraz un refrigerante. Mantenga el medio de
reacción a 60–70ºC durante diez minutos, introduciendo para ello el
matraz en un baño de agua previamente calentado a 60–70ºC

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

utilizando la plancha de calentamiento. Compruebe

cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro.
3. Al cabo de este tiempo, interrumpa la calefacción y enfríe el
matraz exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura
ambiente, debiéndose observar la formación de una masa sólida
de producto blanco.
4. Añada entonces 25 mL de agua fría, agite bien la suspensión y
recoja los cristales por filtración al vacío. Presione el producto sobre
el filtro con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible
de la disolución acuosa ácida.
5. Extienda el producto sobre papel de filtro y proceda a secarlo
minuciosamente.
6. Pese el ácido acetilsalicílico seco.

IV. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál ha sido el rendimiento de la reacción?

2. Luego de haber sintetizado el ácido acetilsalicílico ¿cuál es la siguiente

actividad que Ud. Propondría con los cristales del ácido?

3. ¿Cuál es la función de los pedazos de vidrio al interior del matraz?

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PRÁCTICA Nº 8: CARBOHIDRATOS Y PROTEÍNAS

I. OBJETIVOS
 Que el alumno verifique en el laboratorio las reacciones de
identificación y diferenciación de biomoléculas como: Carbohidratos –
Proteínas.

II. FUNDAMENTOS
CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos o hidratos de carbono constituyen un importante grupo

de compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza. Están muy
difundidos en las plantas, representando hasta un 80 por 100 de su peso
seco. En el reino vegetal son importantes, sobre todo la celulosa, principal
componente estructural de las plantas, los almidones, las pectinas y los
azúcares: sacarosa y glucosa, obteniéndose estos azúcares a escala
industrial a partir de diversas fuentes vegetales. En los animales superiores, la
glucosa es un constituyente esencial de la sangre y del polímero glucógeno,
que se encuentra en el hígado y en el músculo. Los hidratos de carbono
forman parte también de sustancias como el trifosfato de adenosina,
compuesto clave para el almacenamiento de energía biológica y en los
sistemas de transporte, así como de los ácidos nucleicos, que controlan la
producción de enzimas y la transferencia de información genética.

El nombre de carbohidrato o hidrato de carbono fue utilizado en los

primeros tiempos porque los azúcares comunes como las Hexosas (Ej.
Glucosa y Fructosa) tienen una fórmula empírica C 6H12O6 es decir C6(H2O)6
en la que la relación de H a O es la misma que en el agua y coinciden el
número de átomos de carbono y de supuestas moléculas de agua. A estas
hexosas, así como a las pentosas y otros carbohidratos simples, se les da el
nombre de monosacáridos. La denominación de treosas, tetrosas, pentosas
y hexosas se origina en la cantidad de carbonos que contiene el
monosacárido.

Un rasgo distintivo de algunos carbohidratos es su carácter reductor, o sea

su capacidad de reaccionar con agentes oxidantes débiles como son los
Reactivos de Fehling, Benedict o Tollens. Esto se debe a la presencia de un
grupo hemiacetálico (carbono anómerico “libre”) en su estructura, que

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

posibilita que ocurra el equilibrio con la estructura lineal de cadena abierta

que contiene un grupo aldehído susceptible de oxidarse, como se muestra
en la siguiente figura para la glucosa.

PROTEÍNAS

Los aminoácidos constituyen una clase especialmente importante de

compuestos bifuncionales debido a que son las unidades estructurales
que conforman las proteínas. Sus dos grupos funcionales son uno básico
(amino) y otro ácido (carboxilo). Los aminoácidos forman enlaces amida
entre dos unidades y este tipo de unión se denomina también enlace
peptídico y los compuestos resultantes péptidos. El enlace peptídico
puede ser reconocido en el laboratorio mediante el ensayo del Biuret,
donde se forma un complejo entre iones Cu+2 y los pares de electrones
libres de los nitrógenos del grupo peptídico, según:

Las proteínas son un tipo especial de polipéptidos, constituidas

fundamentalmente por unos 20 aminoácidos diferentes. Se trata de
moléculas grandes, cuyo peso molecular oscila entre 6 000 y 1 000 000
(entre 50 y más de 8 000 unidades de aminoácidos por molécula).
Las proteínas se caracterizan por adoptar cuatro distintos tipos de
estructura que son:
 Primaria: Secuencia de aminoácidos en la cadena peptídica de la
proteína.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

 Secundaria: Interacción de grupos de una misma cadena proteica o de

cadenas adyacentes mediante puente de hidrógeno entre los pares de
electrones libre del oxígeno carbonílico y el hidrógeno amínico. Da origen
a dos tipos de estructuras secundarias: α-hélice y hoja plegada (o β-
laminar).
 Terciaria: Es un tipo de estructura supramolecular originada por puentes
disulfuro, puentes de hidrógeno, interacciones electrostá-ticas y fuerzas
de Van der Waals que ocurren entre las cadenas laterales de
aminoácidos alejados en la secuencia de la cadena peptídica pero
cercanos espacialmente debido al enrollamiento que experimenta la
misma. Producto de este tipo de estructura, las proteínas pueden ser
globulares o fibrosas, lo cual afecta sus propiedades.
 Cuaternaria: Se produce por asociación de dos o más cadenas
polipeptídicas (protómeros) originando proteínas más complejas.

Los cuatro tipos de estructuras presentes en las proteínas se muestran en la

siguiente figura.

Estructura primaria Estructura secundaria

Estructura terciaria
Estructura cuaternaria

Las proteínas sufren cambios en su estructura debido a la acción de

agentes físicos (calor, radiación, etc.) o químicos (solventes, ácidos, bases
y soluciones salinas). Estos agentes afectan las interacciones entre las

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

cadenas proteicas y alteran las estructuras secundaria, terciaria y

cuaternaria de las proteínas. Sin embargo, la estructura primaria
(secuencia de aminoácidos en la cadena peptídica) sólo puede
destruirse mediante hidrólisis química.
A los cambios en las estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria se les
denomina “desnaturalización” y generalmente son procesos irreversibles
que muchas veces provocan la coagulación (precipitación) de la
proteína aunque hay casos en que pueden ser reversibles y las proteínas
pueden renaturalizarse.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

 Matraz de fondo redondo de  Refrigerante

100 mL  Olla para baño
 Probeta graduada de 10 mL  Soporte universal con pinzas

Reactivos
 Reactivo de Molisch
 Reactivo de Lugol
 NaOH
 Solución de CuSO4 al 0,5%
 Ácido Sulfúrico o Clorhídrico
 Alcohol, acetona o clorformo

Muestra
 Huevo (el alumno debe traer)

A. CARBOHIDRATOS
Muestras: Soluciones de sacarosa, glucosa y fructuosa 10%, y almidón 1%

1. PRUEBA DE MOLISCH:
 En 4 tubos de ensayo coloque 1 ml aproximadamente en cada uno
de las muestras indicadas.
 Añada 2 gotas de reactivo de Molisch y mezcle bien.
 Incline el tubo y agregue cuidadosamente por las paredes del
mismo, 1 ml de H2SO4 concentrado.
 La formación de un anillo de color violeta en la interfase indicará
reacción positiva para carbohidratos.
2. PRUEBA DE LUGOL:
 Acidifique 1 ml aproximadamente de la solución de almidón con HCl
concentrado.
 Añada 1 o 2 gotas de solución de Lugol.

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

 La formación de un color azul intenso indicará la presencia de

almidón.
B. PROTEÍNAS
Preparación de la solución de Albúmina:

La Albúmina del huevo se filtra con algodón o gasa en un vaso. 50 ml

del filtrado se añade a una probeta de 100 ml y se completa con
agua destilada. Esta solución es la muestra problema.

1. REACCIÓN DE BIURET
Los grupos responsables de esta reacción positiva son: R-CONH2, R-
CSNH2, R-CH2NH2. En general la proteína que da reacción positiva
debe tener en su molécula el grupo –CONH- (enlace peptídico).

Procedimiento:

 En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de albúmina y 3 ml

de NaOH al 10% y agregar gota a gota la solución de CuSO4 al
0,5% hasta obtener un color púrpura violeta.
 También dan resultado positivo las sustancias que contienen más
de 2 grupos -CONH- que tienen este grupo asociado a otro grupo -
CSNH2-,
 C(NH)NH2-, -CH2-CN, -CHNOH-CH2-, -CH2NNH2.

2. REACCIÓN XANTOPROTEICA
 A un tubo con solución de albúmina se le agrega 2 ó 3 gotas de
ácido nítrico concentrado y se caliente a baño a maría. Observe.

3. REACCIONES DE DESNATURALIZACIÓN DE PROTEÍNAS

En tubos de ensayo se colocan 2 ml de solución de ovoalbúmina.
Luego se verificará la desnaturalización de la proteína por efecto de:
 Adición de 1ml de ácido concentrado.
 Calentamiento durante un minuto, anótese la temperatura de
coagulación.
 Adicionar 1 ml de algún solvente orgánico: alcohol, acetona,
cloroformo.
 Adicionar 0,5 ml de solución CuSO4 al 5%.

IV.CUESTIONARIO
1. ¿Cómo se elabora el reactivo de Molisch?
2. ¿Cómo demostraría que el almidón es un polisacárido?
3. ¿Qué es la desnaturalización de proteínas?
4. ¿Qué reacción ocurre cuando se pinta las manos de amarillo cuando se
ha tenido contacto con ácido nítrico? Explique.

pág. 47
 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA Nº 9: LÍPIDOS Y JABONES

I. OBJETIVOS
 Que el alumno compruebe experimentalmente, las propiedades más
importantes de los Lípidos.
 Que el alumno realicé la preparación experimental de una sal de un
ácido carboxílico (jabón) por medio de la reacción de saponificación.

II. FUNDAMENTO
Los lípidos son sustancias que generalmente presentan las siguientes
propiedades:
 Son insolubles en agua.
 Se encuentran en los seres vivos como ésteres de glicerina con ácidos
carboxílicos grasos.
 Son utilizados por los organismos vivientes como recursos energéticos.

Clasificación
 Lípidos simples: Ej. Acilgliceroles.
 Lípidos compuestos: Ej. Fosfolípidos, glucolípidos, lipoproteínas.
 Lípidos derivados: Son sustancias resultantes de la hidrólisis de los otros
tipos de lípidos. Ej. Ácidos grasos libres, carotenoides, esteroles, etc.

Lípidos Simples
Son las:
a) grasas y aceites
b) Ceras

Las grasas y aceites son los lípidos más abundantes de procedencia

natural y reciben el nombre de triglicéridos (triacilgliceridos) debido a
que son esteres que se componen de 3 ácidos grasos unidos al glicerol
(alcohol trihidroxilado).

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

Reacciones de Saponificación
La hidrolisis de aceites y grasas al hervirlas con una solución acuosa de
NaOH se llama saponificación

R1COOH H2COH
|
R3COOH + H-COH cat + H2O
|
R2COOH H2COH

3 ácidos glicerol triacilglicerol agua

grasos

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

 Vaso de precipitados de 250mL  Probeta de 10mL

 Bagueta  Plancha de calentamiento
 Pipeta de 10mL
Reactivos

 NaOH
 Éter o Cloroformo
 NaCl

Muestra:

 Sal de cocina
 Aceite vegetal

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A. PREPARACIÓN DE UN JABÓN (USAR LENTES)
1. En un vaso de 250 ml coloque 20 g de semilla de algodón o sebo de
res o carnero o manteca.
2. Añada 10 ml de una solución de NaOH al 35%, caliente el vaso de
reacción en un baño de agua entre 60ºC a 70º C por 20 minutos
con fuerte agitación. Tratando de obtener una mezcla homogénea.
3. Luego agregue 7 ml de NaOH al 35% , siga agitando la mezcla.
4. Enfríe la mezcla y adicione unos 10 ml de etanol. Mezcle
nuevamente.
5. Caliente por 15 minutos más con agitación constante, y agregue 7
ml más de base agitando bien la masa.
6. Aumente la temperatura del agua a 90 – 95º C y agite fuertemente
por espacio de 20 minutos.
7. Caliente agua destilada (80ºC) y agregue 80 ml a la mezcla. Agite
hasta que la masa sea homogénea.
8. Vierta la mezcla caliente con vigorosa agitación en 200 ml de agua
helada saturada en NaCl.
9. Filtre el jabón sobre la tela porosa y lave con agua helada.
10. Moldee el jabón obtenido, déjelo secar una semana al ambiente y
proceda a pesar el producto.
11. Realice su balance de masa.
Nota: Debe observar cristales pequeños homogéneos y blancos, si en su lugar tiene una masa
gelatinosa, significa que no se produjo la reacción de saponificación.

Reacción general de saponificación:

Triacilglicerol
 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

B. LÍPIDOS

1. Prueba de solubilidad
Rotular o etiquetar tres tubos de ensayo y realizar lo que indica el
cuadro siguiente:

MUESTRA SOLVENTES
¿Es soluble
TUBOS Aceite Agua
éter cloroformo sí o no?
comestible destilada

1 5 gotas 1 mL

2 5 gotas 1 mL

3 5 gotas 1 mL

2. Prueba de emulsión de lípidos:

 Poner el tubo de ensayo de 2 ml en agua.
 Añadir 1ml de aceite vegetal.
 Agitar vigorosamente con una varilla de vidrio
 Observar el aspecto lechoso del contenido del tubo, producido por
la emulsión del aceite en el agua que dura pocos minutos.
 Dejar reposar el tubo, observando que al cabo de un tiempo las
fases lipídicas y acuosas se han separado, quedando el aceite
sobre el agua, (emulsión inestable)
 Añadir 1 ml de detergente líquido, y agitar de nuevo. Comprobar
que las dos fases no se separan ahora, (emulsión estable)

IV.CUESTIONARIO
1. ¿A qué llamamos emulsión de agua y aceite?
2. ¿Qué ocurre con la emulsión de agua en aceite transcurridos unos
minutos de reposo? ¿A qué se debe este fenómeno?

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 Guía de Prácticas: Laboratorio de Química Orgánica

PROYECTO DE INVESTIGACIÓN

I. El proyecto de curso tiene dos funciones:

1. Es indicador del desarrollo de habilidades de creación (síntesis-

evaluación), que son las de mayor complejidad en el proceso de
enseñanza-aprendizaje.
2. Es indicador del logro de la competencia de emprendimiento.

II. Esquema de la evaluación del proyecto

1. Primer informe: Entrega de propuesta y revisión de avance.

a. Entregable: Tema del proyecto y resumen
2. Avance del Proyecto: Forma conceptual y diseño y/o elaboración.
a. Entregable: Presentación de borrador del artículo y avance
del proyecto.
3. Presentación del proyecto.
a. Entregables: Diseño, exposición (PPT), artículo (DOC).

III. Temas elegibles para el proyecto

ENERGIA RENOVABLES – TRATAMIENTO AGUA, AIRE Y/O SUELO

1. Innovador, es decir, debe ser una mejora de lo que ya existe.

2. Importante y necesario.
3. De bajo presupuesto.
4. Sencillo, es decir, debe ser de fácil realización.
5. Basado en los principios teóricos del curso, aunque también puede
considerarse en su diseño una combinación de temas distintos y
complementarios.

IV. Modelo de PAPER

Fuente:
http://www.incubo.com.co/asocodis/2013/AMBAR/pdf/Formato_pape
r_2013.pdf

pág. 52