PROBLEMAS FIQT QUIMICA ORGÁNICA I 26 de

01 PROBLEMAS SOBRE CONOCIMIENTOS PREVIOS marzo de

GRUPOS FUNCIONALES -ISOMERIA 2017

RESUMEN DE LA INTENSIDAD DE LAS INTERACCIONES MOLECULARES

PROBLEMAS PARA LA PRACTICA 1

ESTRUCTURAS DE LEWIS

1. Escriba las estructuras de todos los isómeros asociados a las siguientes fórmulas globales:

1) C3H6 2) C7H16 3) C3H8O 4) C3H6Br2

5) C4H8 6) C3H6O 7) C4H8O 8) C5H10O(aldehídos)

6) C3H6O2 (No contiene enlaces C=C, ni enlaces O-O)

7) C5H10 (todos los átomos de C con hibridación sp3)

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GRUPOS FUNCIONALES Y FÓRMULAS GLOBALES

2. ¿Cuáles la fórmula global? y encierre con un círculo los grupos funcionales presentes en
las siguientes estructuras:

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PROBLEMAS DE RESONANCIA HIBRIDACIÓN

PROBLEMAS SOBRE INTERACCIONES MOLECULARES

1. Indique qué tipo de comportamiento espera observar, para cada par de

compuestos, con respecto a la solubilidad en agua:
a) CH3COOH y CH3COOCH2CH3 b) CH3CH2OH y CH3OCH3
c) 1-pentanol y etanol
2. Explique lo siguiente:
a- Los éteres tienen momento dipolares significativos (~1,18)
b- Los éteres tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes isómeros.
c- Las solubilidades en agua de los éteres y los alcoholes son comparables.
3. Responder Cierto o Falso: Las fuerzas de London dependen de la polarizabilidad
de los átomos y moléculas. Cuanto mayor sea la polarizabilidad, mayores serán
las fuerzas de London.

4. Prediga cuál de los siguientes compuestos tendrá mayor presión de vapor:

5. Responder Verdadero (V) o Falso (V): En una sustancia polar, la contribución a

las fuerza intermoleculares de las interacciones dipolo inducido-dipolo inducido,
puede ser mayor que la de las interacciones dipolo permanente-dipolo
permanente.
6. Responder Verdadero (V) o Falso (V): Los cambios de estado que se producen al
aumentar la temperatura, son debidos a que el aumento de la energía o
agitación térmica contrarresta parcialmente las atracciones intermoleculares y
permite una mayor libertad de movimiento de las moléculas.

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7. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos, de similar masa molecular,

presenta un punto de ebullición más alto?
a. dietileter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) b. 1-butanol (CH3-CH2-CH2-CH2-OH)

c. pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) d. 1-cloropropano (CH3-CH2-CH2-Cl)

8. ¿Cuál de las siguientes sustancias presenta un punto de ebullición más alto?
a. fenol (C6H5-OH) b. tolueno (C6H5-CH3)

c. benceno (C6H6) d. p-dihidroxibenceno (HO-C6H4-OH)

9. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos es más soluble en agua?
a. 1-bromopropano (CH3-CH2-CH2-Br) b. etilmetileter (CH3-CH2-O-CH3)

c. 1-propanol (CH3-CH2-CH2-OH) d. propano (CH3-CH2-CH3)

10. ¿Cuál de estas sustancias es menos volátil, a 20ºC?
a. cloroformo (CHCl3) b. yodoformo (CHI3)

c. 1,1,1-tricloroetano (CCl3-CH3) d. n-pentano

11. ¿Cuál de estas sustancias presenta una mayor presión de vapor, a una
temperatura dada?
a. n-octano (C8H18) b. n-pentano (C5H12) c. n-hexano (C6H14)

d. n-heptano (C7H16)
12. Con los datos recogidos en la tabla adjunta, conteste razonadamente a las
siguientes preguntas: a) ¿Por qué la temperatura de ebullición normal del HF es
mayor que la del HCl? b) ¿Por qué la temperatura de ebullición normal del H2O
es mayor que la del Cl2? c) ¿Por qué la temperatura de ebullición normal del HCl
es menor que la del Cl2? d) ¿Cuál de las sustancias de la tabla presentará mayor
punto de fusión?

13. Para las sustancias HF, Fe, KF y BF3, justifique:

a) El tipo de interacción molecular predominante que presenta cada una de
ellas.
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b) Qué sustancia tendrá menor punto de fusión.

c) ¿Cuál de ellas tiene baja solubilidad en agua y que tipo de interacciones
moleculares serían las responsables de estas interacciones moleculares?.
d) Represente las interacciones moleculares entre el agua y el HF.

14. Dadas las moléculas HCl, KF, CF4 y CH2Cl2:

a) Razone el tipo de interacción molecular presente en cada una de ellas.
b) Escriba la estructura de Lewis y justifique la geometría de las moléculas que
tienen enlaces covalentes. c) Justifique cuáles de ellas son solubles en agua y
mediante que interacciones moleculares se presenta esta solubilidad.
15. Considere los elementos A (Z = 11), B (Z = 17), C (Z = 12) y D (Z = 10).
a) ¿Qué formulación de los siguientes compuestos es posible: B2; A; D2; AB; AC;
AD; BC; BD? Nómbrelos. b) Explique el tipo de enlace en los compuestos posibles.
c) De los compuestos imposibles del apartado anterior ¿qué modificaría para
hacerlos posibles?
16. Dadas las siguientes sustancias: CH3(CH2)6COOH, CF4, H2CO y HF:
a) Justifique cuáles de estas moléculas tienen momento dipolar distinto de cero.
b) Justifique cuáles de estas sustancias presentan enlace de hidrógeno con el
agua. c) Si todas presentan solubilidades muy bajas y otras significativas,
mediante que interacciones moleculares se justifican este tipo de solubilidades.
17. Asocie a cada una de ellas el tipo de interacción molecular predominante ¿Cuál
de las siguientes sustancias tiene mayor punto de fusión?
a) HCl b) CH4 c) I2 d) KBr e) CH3OH
18. ¿Cuál de las siguientes moléculas no puede formar enlaces por puentes de
hidrógeno con otras del mismo compuesto?, ¿Cuáles de ellas forman enlaces
puente de hidrógeno con el agua?
a) CH3CH2OCH2CH3 b) CH3CH2OH c) CH3COOCH3 d) CH3CH2CH2NH2

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19. Califique cada una de las siguientes proposiciones como verdadera(V) o falsa (F),
según corresponda, respecto a los enlaces de hidrógeno:
a) Aparecen siempre que hay un átomo de hidrógeno.
b) Hacen disminuir, generalmente, las temperaturas de fusión y de ebullición.
c) Aparecen en moléculas como CH3CH2OH, CH3CH2NHCH3, CHF3
d) Son muy fuertes cuando el elemento unido al hidrógeno es muy
electronegativo.
e) Poseen una energía de enlace superior a la de un enlace químico.
f) No son significativos en el CH3CH2CH2CH3CH2CH2COOH

20. Para los siguientes compuestos: H2O, KI, H2S, CH4. ¿Qué respuesta tiene los
compuestos ordenados por valores decrecientes de puntos de ebullición?
a) H2O > KI > H2S > CH4 b) KI > H2O > CH4 > H2S
a) KI > H2O > H2S > CH4 a) KI > H2S > H2O > CH4
a) KI > CH4 > H2S > H2O
21. Los calores molares de vaporización de los halógenos, X2, aumentan de arriba
abajo en la tabla periódica debido a:
a) Interacciones ion-dipolo b) Fuerzas de dispersión de London
c) Fuerzas interiónicas d) interacciones dipolo-dipolo
e) enlaces de hidrógeno

22. El aumento progresivo de los puntos de fusión del cloro (–103 °C), bromo (–7 °C)
y yodo (114 °C) puede explicarse porque:
a) Las fuerzas de van der Waals se hacen más fuertes a medida que aumenta la masa
molecular.
b) El cloro y bromo forman sólidos moleculares, mientras que el iodo da origen a un
sólido atómico.

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c) El cloro forma un sólido molecular, el bromo un sólido atómico y el iodo un sólido

metálico.
d) Los tres sólidos son moleculares, pero, a diferencia de los otros, en el iodo actúan
fuerzas de tipo dipolo‐dipolo.
e) La electronegatividad disminuye del cloro al yodo.

23. Señale la proposición correcta:

a) El BrCl es soluble en cloroformo (CHCl3), puesto que ambas moléculas son
apolares.
b) El agua disuelve a los compuestos iónicos por interacciones ion-dipolo inducido.
c) El metano tiene un punto de fusión elevado ya que se forman enlaces de
hidrógeno entre sus moléculas.
d) En el cloroformo (CHCl3), las interacciones dipolo inducido-dipolo inducido son
significativas, comparas con las del CHF3.
e) El potasio metálico es un fuerte reductor.

24. Los hidruros de la familia del nitrógeno presentan los siguientes puntos de
ebullición:
SbH3 AsH3 PH3 NH3
-17ºC -55ºC -87ºC -33ºC
El amoníaco no presenta la tendencia a la disminución del punto de ebullición por la
presencia de:
A) Enlace iónico

B) Enlace metálico

C) Enlace de hidrógeno

D) Fuerzas de Van der Waals

E) Enlace covalentes fuertes entre átomos

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PROBLEMAS ADICIONALES
12. La geometría de la unión química es fundamental para determinar las
propiedades y la reactividad. Para cada una de las siguientes estructuras indique
cuál de los enlaces numerados tiene mayor longitud:

13. Indique la dirección y polaridad de cada enlace y determine si la molécula tiene

o no momento dipolar resultante.

14. El enlace de hidrógeno es una interacción no covalente de suma importancia en

las propiedades físicas, químicas y biológicas. En los siguientes compuestos
reconozca cuáles pueden mostrar ese tipo de interacción (intra o intermolecular)
y dibuje estas interacciones.

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