UNIVERSIDAD MARÍA AUXILADORA –UMA

FARMACIA Y BIOQUÍMICA
FARMACOQUÍMICA – I

PRÁCTICA Nº1: ANALÍSIS

CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE
PROCAÍNA

DOCENTE:
Mg. Q.F. Juan Roberto Pérez León Camborda

INTEGRANTES:
 ATACHAGUA ALANIA, Sindy
 CERNA VÁSQUEZ, Dilcer
 DE LA CRUZ TUSHUPE, Cristina Melissa
 ESCOBAR SAAVEDRA, Emérita
 GUTIERREZ RODRIGUEZ, Nataly
 ROJAS ATENCIO, Jovita
 SALVATIERRA SULCA, Alejandra Gregoria

EQUIPO: A2

CURSO: Farmacoquímica I

2018-I
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I. INTRODUCCIÓN

Los anestésicos locales son

generalmente estructuras amino-
éster o amino-amida unidas a un
grupo hidrofílico (amina secundaria
o terciaria) y a un grupo hidrofóbico
(anillo aromático). PROCAÍNA
Son compuestos que causan
pérdida de sensación solo en la zona donde son aplicados. La procaína es un
fármaco que bloquea la conducción nerviosa previniendo el inicio y la
propagación del impulso nervioso, por esta característica se le confiere la
capacidad de actuar como un anestésico local y generalmente es utilizada para
combinarla con otros medicamentos1.

Esta práctica tiene como objetivo analizar a la procaína, mediante análisis

cualitativo y cuantitativo. El análisis cualitativo se lleva a cabo mediante
reacciones químicas y cromatografía en capa fina; el análisis cuantitativo se
realiza mediante la técnica de Valoración de compuestos orgánicos de carácter
ácidos en medio no acuoso. Asimismo se detalla la estructura química
identificando los grupos funcionales, relacionando la estructura química con la
actividad terapéutica.

El estudio y análisis de la procaína nos permite verificar la conformidad de las

especificaciones según los datos que nos proporciona la Farmacopea.

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II. ESTRUCTURA DE LA PROCAÍNA CLORHIDRATO

FIGURA 1: ESTRUCTURA DE LA PROCAÍNA

III. PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS

1. PROPIEDADES FARMACODINÁMICAS
Grupo farmacoterapéutico: anestésicos locales, ésteres del ácido
aminobenzoico, código ATC: N01B1A

MECANISMO DE ACCIÓN: La procaína bloquea tanto la iniciación

como la conducción de los impulsos nerviosos mediante la disminución
de la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio y de esta
manera la estabiliza reversiblemente. Dicha acción inhibe la fase de
despolarización de la membrana neuronal, dando lugar a que el
potencial de acción se propague de manera insuficiente y al consiguiente
bloqueo de la conducción. La Procaína es un anestésico local de tipo
éster. Debido a su pobre penetración (difunde con dificultad) en contacto
con las membranas mucosas, no es aplicable en superficie. La
administración será pues, siempre, por vía subcutánea o intramuscular.
Su acción es rápida y de poca duración. Su gran importancia terapéutica

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radica en la menor toxicidad, comparándola con otros anestésicos

locales. La incorporación o administración de una sustancia
vasoconstrictora simultáneamente, aumenta la duración del efecto
anestésico de la Procaína hidrocloruro. El vasoconstrictor realiza un
doble servicio: al disminuir la velocidad de absorción, no sólo localiza el
anestésico en el sitio deseado, sino que también permite que la
velocidad con la cual se destruye en el organismo sea compatible con la
velocidad con la que se absorbe en la circulación. Esto reduce por tanto
su toxicidad sistémica y aumenta la duración del efecto anestésico del
fármaco2.

2. PROPIEDADES FARMACOCINÉTICAS
Vías de administración: Vía subcutánea, intramuscular. Absorción
sistémica completa. Después de la absorción de la Procaína, ésta es
rápidamente hidrolizada por la colinesterasa plasmática a ácido p-
aminobenzoico y dietilaminoetanol. Sólo un 6% aproximadamente se liga
a las proteínas plasmáticas. La semivida de eliminación es de 0,1 horas.
Alrededor del 80% del ácido p-aminobenzoico es excretado libre o
conjugado por orina. Mientras que el 30% aproximadamente del
dietilaminoetanol formado se excreta también por orina, el resto es
metabolizado por el hígado. El tiempo de aparición de los efectos y su
duración dependen de la dosis administrada, la vía de administración,
del uso concomitante o no de vasoconstrictores así como de las
propiedades intrínsecas del fármaco (potencia, pKa y solubilidad
lipídica). La procaína es un anestésico local de potencia baja, el tiempo
de comienzo de acción es 10 minutos y la duración de los efectos es de
0,7 a 1 horas.

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AMINOÉSTERES.
Son derivados del ácido paraaminobenzoico. En el grupo de los
aminoésteres se destacan la procaína, la cocaína, la cloroprocaína y la
tetracaína.

Procaína es el prototipo de los anestésicos locales aunque carece de

propiedades anestésicas tópicas. Como muchos otros anestésicos del
grupo de los ésteres se hidroliza a ácido paraaminobenzoico (que inhibe
la acción de las sulfamidas) y a dimetilaminoetanol. La biotransformación
la controla la enzima pseudocolinesterasa, por tanto, su metabolismo
ocurre en la sangre. Se puede emplear en forma combinada como la
penicilina G procaínica a fin de prolongar el efecto farmacológico, lo que
permite una absorción más lenta y hace que haya concentraciones
demostrables de penicilina en la sangre y la orina durante períodos
prolongados. Uno de los principales usos es en odontología es el
bloqueo de los puntos dolorosos en el síndrome de disfunción miofacial
(músculos masticatorios)2.

Los anestésicos locales del grupo éster se metabolizan en el plasma por

la enzima pseudocolinesterasa y uno de los principales metabolitos es el
ácido paraaminobenzoico que parece ser el responsable de las
reacciones alérgicas.

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3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
Información sobre propiedades físicas y químicas básicas

DATOS GENERALES

 Aspecto:
 Forma: Sólido
 Color: Blanco
 Olor: Inodoro
 Valor pH (20 g/l) a 20 °C: 5,0-6,5
 Cambio de estado
 Punto de fusión /campo de fusión: 154 - 158 °C
 Punto de ebullición /campo de ebullición: Indeterminado.
 Punto de inflamación: No aplicable.
 Peligro de explosión: Explosivo en estado seco.
 Densidad: Indeterminado.
 Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20 °C: 1000 g/l
 Coeficiente de reparto (n-octanol/agua): -0,84 log POW
(berechnet)
 Información adicional No existen más datos relevantes
disponibles.

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IV. RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

Grupo amino de
posición 4

Puente etilénico

Anillo bencénico
disustituido en
posiciones 1 y 4
PROCAÍNA
Nitrógeno terciario
disustituido por dos
Grupo éster etilos

Grupo amino de la posición 4: no debe estar sustituido para no perder la

actividad del compuesto, determina la hidrosolubilidad y su unión a las
proteínas plasmáticas.

Anillo bencénico di-sustituido: responsable de las propiedades lipofílicas

Enlace tipo éster: determina el nivel de actividad del anestésico

Nitrógeno terciario:

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V. MATERIALES Y EQUIPOS

MATERIALES:

Matraz Erlenmeyer
Soporte universal
Beakers
Tubos de ensayo
Bureta
Pinza de bureta
Pinza de tubos de ensayo
Pinza de cromatoplaca Fig. 2 Materiales de laboratorio

Gradilla
Baguetas
Cromatoplaca
Cuba cromatográfica
Cámara de revelador de yodo
Capilares
Portaobjeto

REACTIVOS:

Azul de Timol SR
Metanol
Nitrato de plata 10%
Reactivo Dragendorff
Ácido benzoico
Reactivo de Mayer Fig. 3 Balanza analítica
Procaina Clorhidrato

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EQUIPOS:

Microscopio óptico
Balanza analítica

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VI. PROCEDIMIENTO

A. ANÁLISIS CUALITATIVO

Análisis organoléptico:

Tabla 1. Análisis organoléptico de SULFAMETOXAZOL

ANÁLISIS ORGANOLEPTICO
ASPECTO Polvo cristalino
COLOR Blanquecino
OLOR Inodoro
SABOR Amargo

Solubilidad:

Tabla 2. Análisis solubilidad de SULFAMETOXAZOL según

FARMACOPEA

SOLUBILIDAD
ACETONA Fácilmente soluble
ETANOL Moderadamente soluble
ÉTER Insoluble
CLOROFORMO Insoluble
AGUA Insoluble

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Observación microscópica:
Unos miligramos de PROCAÍNA se colocó en el portaobjetos y se
observó en el microscopio a diversos aumentos.

AUMENTO
100X

OBSERVACIÓN:
Cristales polimorfos planares

FIGURA Nº 4 Observación microscópica de la procaína

Cromatografia en capa fina

Cromatografía en capa fina

UMA Eq. A2
HCL Procaina
SISTEMA DE AGUA
MP (A2)
SOLVENTES METANOL

PROPORCIÓ
3,2
N

REVELADOR VAPORES DE IODO

RF ST 0,16

RF MP 0,33

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Reacciones quimicas:

Tabla 3. Resultado de las Reacciones Químicas para

PROCAINA CLORHIDRATO

REACCIONES OBSERVACIÓN RESULTADO INDICA

Presencia de
Rx. Dragendorff Color amarillento +++
grupo acido

Presencia de
Rx. Mayer Coloración rojiza +++ amina en
posición para
No Presencia
Coloración
Rx. Nitrato de plata - de grupo
anaranjado
aromáticos

Análisis cualitativo

– En el siguiente procedimiento realizaremos las siguientes reacciones:

RX. DRAGENDORFF
En la siguiente reacción agregamos los siguientes componentes
metanol más Procaina Clorhidrato y el RVO. DRAGENDORFF.

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RX. MAYER
En la siguiente reacción agregamos los siguientes componentes
metanol más Procaina Clorhidrato y el RVO. DE MAYER.

RX. DE NITRATO DE PLATA

En la siguiente reacción agregamos los siguientes componentes
metanol más Procaina Clorhidrato y el RVO. DE NITRATO DE PLATA.

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Observación Microscópica

– En la siguiente observación microscópica analizamos al clorhidrato de

procaina.

En el análisis de procaina clorhidrato con objetivo 100X, observamos

cristales planos poliformes.

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B. ANÁLISIS CUANTITATIVO:

Método Analítico Valoración de ácidos débiles en medio

no acuoso
Solución Valorante Metóxido de sodio 0,2 N
Solvente Dimetilformamida

Muestra Procaína Clorhidrato

Indicador Azul de timol 5 gotas

Gasto 1,1mL

Resultado mg obtenido: % en muestra:

50,3 119%
USP 38 99-101%

A B

Fig 9. Análisis valoración de ácidos en medio no acuoso de Procaína Clorhidrato. A. Antes de

la valoración. B. Punto final de la valoración.

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CÁLCULOS:

mg= 0,2 X 272,7 g/mol X 1.1 ml

mg = N x Peq. x mL
mg= 59,99

50,3______________ 100%

60,99 _____________ X

X 119% de PROCAINA CLORHIDRATO por tableta

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VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Ministerio de sanidad, política social e igualdad [ficha técnica]

file:///C:/Users/CLIENTE/Downloads/Procaina-FT-AEMPS207.pdf
2. León, ME. Anestésicos locales en odontología. Colombia Médica
[Internet]. 2001; 32(3):137-140. Recuperado de:
http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=28332307
3. Chemspider. procaine. [Sede web] Disponible en:
http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.5138.html?rid=1b7c1d1d-6638-41b7-91e3-db449c52

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