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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE SONORA

DIRECCIÓN ACADÉMICA DE RECURSOS NATURALES

DEPARTAMENTO DE BIOTECNOLOGÍA Y CIENCIAS ALIMENTARIAS

Manual de Laboratorio de Química Orgánica

Dra. Dalia I. Sánchez Machado


Dr. Jaime López Cervantes
Dra. Olga N. Campas Baypoli
Mtra. Diana Isabel Patrón Meza

CD. OBREGÓN, SONORA Enero 2017

1
Índice

Prólogo
Recomendaciones
Práctica Título Página
UNIDAD DE COMPETENCIA I
Destilación por arrastre con vapor…………………………… 5
1
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos…… 7
2
UNIDAD DE COMPETENCIA II
Obtención y propiedades químicas del ciclohexeno………. 9
3
Obtención y propiedades químicas del acetileno………….. 11
4
Obtención de cloruro de terbutilo y su identificación………. 13
5
UNIDAD DE COMPETENCIA III
Propiedades químicas de aldehídos y cetonas…………….. 15
6
Saponificación de una grasa…………………………………. 17
7
Obtención de acetamida .......………………………………… 20
8
UNIDAD DE COMPETENCIA IV
Obtención de ácido acetilsalicílico…………………………………. 22
9
Preparación de benzoato de fenilo ...……………………………… 24
10
Obtención de p-bromo acetanilida…………………………………. 26
11
UNIDAD DE COMPETENCIA V
Obtención de un colorante: fluoresceína ….……………………… 28
12
Propiedades químicas de las biomoléculas………………………. 30
13

2
Prólogo
El presente conjunto de experiencias de laboratorio presenta las técnicas utilizadas para
la separación de compuestos orgánicos y las metodologías para la síntesis de
compuestos alifáticos y aromáticos con el propósito de comprender las reacciones
químicas que ocurren en los sistemas biológicos. Además, permitirá que los alumnos de
de la carrera de Ingeniería en Biotecnología que cursan la materia de Química Orgánica
con Laboratorio adquieran habilidades prácticas que complementen su formación
académica para mejorar su desarrollo profesional.

Cada práctica fue seleccionada entre muchas posibles, y han sido ordenadas de tal
manera que concuerden con los conceptos estudiados en la parte teórica del curso. Así
mismo, cada práctica se inicia con una introducción relacionada con la información
general que se requiere para la interpretación y comprensión de los fundamentos y
resultados de las mismas.

Las prácticas han sido agrupadas para apoyar a las cinco unidades de competencias del
curso teórico. En la primera unidad se comparan las características de los compuestos
orgánicos y se inicia la utilización de las técnicas de separación de compuestos
orgánicos. En la segunda unidad se examinan las características químicas y métodos de
obtención de ciclohexeno, acetileno y cloruro de terbutilo como alcano sustituido. En la
tercera unidad se exponen los métodos de obtención y características químicas de
aldehídos, cetonas y derivados de los ácidos carboxílicos. La cuarta unidad se relaciona
con la síntesis, purificación y caracterización de compuestos aromáticos. Finalmente, en
la unidad cinco se ilustran la obtención de un colorante orgánico y las propiedades
químicas de proteínas y carbohidratos.

Este Manual de Laboratorio de Química Orgánica constituye una recopilación de las


experiencias de laboratorio desarrolladas y probadas por los maestros del Departamento
de Biotecnología y Ciencias Alimentarias del Instituto Tecnológico de Sonora.

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Recomendaciones
 Generales

El alumno deberá presentarse en el laboratorio con el diagrama de flujo de la práctica y


con el cuestionario contestado de la práctica a realizar.

La asistencia con bata, puntualidad y limpieza del área de trabajo serán considerados
como requisito para acreditar cada práctica.

 Reporte de prácticas
Objetivo
Aquí se debe describir cual es el objetivo de la práctica, es el porque de la práctica.
Este se presenta al inicio de cada práctica.
Materiales y métodos
Se debe indicar que se siguió el procedimiento descrito en la práctica número del
Manual de Técnicas de Química Orgánica en Ciencia de Alimentos y las
modificaciones realizadas al protocolo propuesto inicialmente.
Resultados y discusión
Se describen los resultados obtenidos, se indican los cálculos, tablas, gráficas o
figuras, así como una explicación con fundamentos científicos del porqué se
obtuvieron esos resultados, esto último debe incluir referencias bibliográficas.
Cuestionario
Se deben contestar las preguntas de cuestionario de cada práctica, las cuales están
relacionadas con los fundamentos, la relevancia o aplicación de los resultados o los
métodos utilizados.
Bibliografía
Las referencias bibliográficas deben ser citadas en el téxto de acuerdo con el sistema
Harvard, esto es con el apellido de los autores y el año de publicación entre
paréntesis. Al final del reporte la relación de autores será en orden alfabético con el
siguiente formato:
Para libros: Kyung, L.; Johnson, M. E.; Marth, E. H. 1992. Characteristics of reduced-
fat Cheddar cheese, pp 552-558. En J. Vázquez (ed.), Textbook of milk
technology. McGraw-Hill, New York.
Para revistas científicas: Massa, S.; Turtura, G. C. 1989. Identification of staphylococci
and micrococo isolated from hard cheese made from raw cow and sheep milk.
Food Chem. 44, 219-225.

 Guía para el trabajo en el laboratorio


Seguridad en el laboratorio
Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad. Los reactivos utilizados en el
laboratorio son potencialmente tóxicos, irritantes o inflamables cuando no se manipulan
correctamente.
Limpieza del material de vidrio
Los resultados de los experimentos dependen de la limpieza del equipo y material de
vidrio. Además, muchas sustancias son sensibles a contaminantes como iones metálicos,
detergentes y residuos orgánicos.
La libreta de para trabajo de laboratorio y reportes de prácticas
El diagrama de flujo, los procedimientos, observaciones y resultados se deben registrar
en una libreta de laboratorio mientras el experimento se esta llevando a cabo. Además, el
reporte de cada práctica será elaborado en esta misma libreta.

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Práctica 1

DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

1.1 Objetivo
Armar correctamente y utilizar el equipo de destilación por arrastre con vapor
para separar mezclas de sustancias orgánicas.

1.2 Introducción
La destilación es una técnica clásica, ampliamente utilizada para separar los
componentes de mezclas líquidas sobre la base de las diferencias de
distribución de los componentes de la mezcla entre las fases líquida y vapor.
La destilación por arrastre con vapor de agua permite aislar y purificar
sustancias orgánicas termolábiles, o para muestras líquidas con transferencia
de calor poco favorables. En ambos casos el objetivo es evitar
sobrecalentamientos locales. Para ello se hace incidir a través de la mezcla a
destilar una corriente de vapor, o bien se adiciona agua directamente al
recipiente de destilación. La corriente de vapor arrastra los componentes más
volátiles. Se trata de una técnica suave puesto que los componentes
destilados nunca están sometidos a temperaturas superiores a la del vapor. Al
final del proceso, los componentes destilados y el agua deben poderse
separar.

1.3 Materiales y métodos


1 matraces Erlenmeyer de 250 ml 1 refrigerante recto
1 probeta de 100 ml 2 mangueras de hule
1 embudo de separación de 100 ml 2 tubos de vidrio
2 mecheros Bunsen 3 soportes universales
2 tapones de hule bihoradados 2 telas de asbesto
1 tapón de hule monohoradado 3 pinzas universales
2 anillos de hierro clavos de especie, canela, hoja de
1 mortero eucalipto

1.4 Procedimiento
En la figura 1 se presenta el esquema de un aparato para la destilación por
arrastre con vapor.
“A” es un matraz de 500 ml provisto de un embudo de seguridad de 50 cm el
cual se introduce bajo la superficie del agua. “A” es el generador de vapor que
se hace pasar a un matraz balón “B” por medio de un tubo doblado en forma
apropiada. El matraz “B” está inclinado para evitar que la mezcla que se está
destilando salte sobre el tubo de salida y sea arrastrada mecánicamente al
refrigerante “C”. El refrigerante lleva en su extremo libre un recipiente
adecuado “D” para recibir el destilado. El sólido o mezcla que se va a destilar,
se coloca con un poco de agua en el matraz “B”. Se calienta el agua del
matraz “A” y, cuando empieza a pasar vapor a “B”, se calienta un poco “B”
para evitar la condensación del vapor de agua. Para interrumpir la destilación,

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basta con suprimir el calentamiento de “A”. En el matraz “B” de 500 ml, se
colocan 50 g de la muestra y se le agregan 200 ml de agua.
Se calienta el generador “A” y cuando empieza a hervir el agua se calienta
suavemente “B”. Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 100 ml
de destilado. Se vierte el destilado en un embudo de separación, se remueve
la capa aceitosa de la parte inferior, la capa aceitosa es el aceite esencial de la
muestra que será guardado en un frasco.

Figura 1.Destilación por arrastre con vapor

1.5 Cuestionario
 Definir el término de destilación convencional.
 Investigar los diversos tipos de destilación.
 Describir el fundamento de la destilación por arrastre con vapor.
 ¿Cuál es la característica común de los compuestos para que puedan
extraerse por destilación por arrastre con vapor?
 Investigue qué métodos hay para la extracción de aceites esenciales.
 ¿Qué ventajas e inconvenientes tiene el éter etílico en los procesos de
extracción o separación de compuestos orgánicos?.
 Mencione dos industrias donde se utilice la destilación por arrastre con
vapor.

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Práctica 2

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

2.1 Objetivo
Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos
orgánicos e inorgánicos.

2.2 Introducción
Las propiedades de los compuestos están influenciadas principalmente por el
tipo de enlace. Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por
enlaces iónicos, son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos
puntos de fusión. Los compuestos orgánicos, en los cuales predomina el
enlace covalente, requieren menos energía calorífica para fundirse o
descomponerse. De esta propiedad también se explica el porqué los
compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los
inorgánicos en polares. Generalmente los ácidos inorgánicos (ácido
clorhídrico, y ácido sulfúrico) son fuertes con constantes de acidez altos,
mientras los orgánicos son débiles con constantes de acidez bajos.

2.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 gradilla con tubos de ensaye 3 vasos de precipitado de 100 ml
1 baño maría 3 vasos de precipitado de 200 ml
1 soporte universal con anillo 2 pipetas graduadas de 5
1 termómetro 2 pipetas graduadas de 10 ml
1 tela de alambre de asbesto 2 espátulas pequeñas
2 pinzas para tubo de ensaye 8 tubos de ensaye 13 x 100 mm
1 balanza analítica papel
1 cápsula de porcelana

Reactivos
3.0 g cloruro de sodio 0.2 g ácido benzoico
0.2nitrato de potasio 1.2 g almidón
10 ml benceno 1.0 g azúcar
10 ml acetona 10 ml agua destilada

2.4 Procedimiento
a). Solubilidad
Colocar en 4 tubos en ensaye 2 ml de agua destilada y numéralos. Agrega 0.2
g de cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón,
respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones.

b). Punto de ebullición


En un baño maría coloca en un vaso de precipitado 10 ml de acetona. Calienta
con cuidado y anota la temperatura de ebullición con un termómetro. Deja

7
enfriar la acetona y regrésala al frasco de donde lo tomaste. Has lo mismo con
el agua, y con benceno, anota tus observaciones.

c). Formación de carbono


Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una cápsula de
porcelana calienta un poco de azúcar y después con un poco de NaCl. ¿En
dónde hubo formación de carbono?

d). Estabilidad térmica


Toma dos tubos de ensaye y agrégale a uno de ellos 1 g de NaCl y al otro 1 g
de almidón. Llévalos a la flama de mechero y caliéntalos hasta que notes un
cambio en ellos. ¿En cuál tardas más tiempo en observar algún cambio?

2.4 Cuestionario
 En base a lo que realizaste en la práctica, ¿Cuál prueba consideras que
sea la más sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgánico
de uno inorgánico?
 Explica porqué los compuestos iónicos conducen la electricidad.
 ¿Porqué un compuesto puede ser soluble en agua? (Varias opciones)
 Teóricamente quién es más soluble, ¿El ácido benzoico o el almidón?
¿Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste
experimentalmente?

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Práctica 3

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CICLOHEXENO

3.1 Objetivos
Obtener un alqueno por deshidratación de un alcohol.
Comprobar las propiedades químicas de los alquenos utilizando como ejemplo
el ciclohexeno

3.2 Introducción
La deshidratación de los alcoholes es un procedimiento de preparación de
alquenos. La facilidad de deshidratación de los alcoholes crece en el orden:
primario, secundario y terciario. Los alcoholes terciarios se pueden deshidratar
por simple calentamiento con ácido sulfúrico diluido; los secundarios y sobre
todo los primarios exigen ácido más concentrado y una fuerte elevación de
temperatura.
Las aptitudes reaccionantes de los alquenos son muy superiores a los de los
alcanos debido a la presencia del doble enlace que puede fijar por adición
átomos o radicales monovalentes y permitir polimerizaciones. El doble enlace
hace, por otra parte, que los alquenos sean fácilmente oxidables, con ruptura
de la cadena hidrocarbonada o sin ella en el lugar en que existe el doble
enlace.

3.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 matraz de fondo redondo de 250 ml 1 termómetro 150°C
1 refrigerante recto 1 baño maría
1 gradilla 1 pipeta de 10 ml
1 perilla 2 pipetas de 5 ml
1 embudo de separación 2 tapones de hule monohoradados
1 matraz Erlenmeyer 250 ml 2 vasos de precipitados de 150 ml
1 embudo cónico 4 tubos de ensaye 18 x 150
1 matraz de destilación 1 mechero Bunsen
2 mangueras de hule 2 soportes universales
Hielo 2 pinzas universales

Reactivos
15 ml ciclohexanol 0.2 g permanganato de potasio
2.5 ml ácido sulfúrico 0.1 g hidróxido de sodio
2 g cloruro de calcio anhidro 1 ml tetracloruro de carbono
0.01 ml bromo 0.1 g carbonato de sodio

3.4 Procedimiento
a). Obtención del ciclohexeno
Colocar 15 ml de ciclohexanol y 1 ml de ácido sulfúrico en el matraz redondo
de 250 ml y agitar para que se mezclen bien los reactivos. Montar un equipo
de destilación como se indica en la figura 2. Calentar la mezcla con una flama
pequeña hasta que la temperatura esté cerca de 80°C, mantener entre 81-

9
85°C hasta que termine la reacción que deberá terminar en menos de una
hora. Recoger el destilado en un matraz sumergido en hielo. Pase la mezcla
de ciclohexeno y agua a un embudo de separación y separe la capa acuosa;
lave el producto con porciones de 5 ml de agua helada. Séquelo por agitación
durante 10 minutos con 2.0 g de cloruro de calcio anhidro.

b). Reacciones de los alquenos


Prueba con bromo en tetracloruro de carbono. Agregar 2-4 gotas de solución
de bromo en tetracloruro de carbono una porción del alqueno. Agitar y
observar después de dos o tres minutos y anotar sus observaciones.

Prueba con permanganato alcalino. Verter 1 ml de ciclohexeno en un tubo con


1 ml de solución de permanganato de potasio al 0.5% y 1 ml de solución de
carbonato de sodio 10% y agitar bien. Observar y anotar el tiempo que tarda
en reaccionar y los cambios que sufren los reactivos.

Prueba con ácido sulfúrico. Añadir a otra porción de alqueno con agitación
constante 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Notar si hay calentamiento o si
hay reacción con el hidrocarburo. Asegúrese que no tenga residuos de agua el
tubo en el que trabaja.

Prueba con hidróxido de sodio. Añadir a otra porción del alqueno 1 ml de


solución de hidróxido de sodio al 10% y agitar. Observe y anote.

Figura 2. Preparación de ciclohexeno

3.5 Cuestionario
 Explique el mecanismo de reacción de la deshidratación del ciclohexanol.
 ¿Por qué se tiene que recoger en hielo el alqueno?
 ¿Varían las propiedades químicas de los alquenos cíclicos con las que los
alquenos alifáticos?
 ¿Qué tipo de reacciones presentan los alquenos y porque?
 Si se quisieran obtener 2-penteno absolutamente puro, ¿cuál sería la
materia prima más apropiada?

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Práctica 4

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ACETILENO

4.1 Objetivos
Obtener acetileno por la adición del agua sobre el carburo de calcio.
Comprobar las propiedades químicas de los alquinos utilizando como ejemplo
el acetileno.

4.2 Introducción
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante. El
acetileno se produce por la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente, se obtiene por la descomposición con agua del carburo de
calcio o por pirólisis del metano.
La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad química de un
hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adición,
aunque con más lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de
todos los acetilenos verdaderos son substituidos por metales, propiedad
química que los diferencia de las olefinas, y además, puede emplearse para
separarlos y caracterizarlos.

4.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 matraz de destilación de 250 ml 5 tubos de ensaye de 18 x 150 mm
1 soporte universal 1 gradilla
1 pinza para matraz 1 vaso de precipitado de 250 ml
1 embudo de separación de 30 ml 1 pipeta de 5 ml
1 tapón de hule monohoradado

Reactivos
10 g carburo de calcio 2 g bisulfito de sodio
0.2 ml bromo 0.17 g nitrato de plata
20 ml tetracloruro de carbono 1 g hidróxido de sodio
10 ml ácido nítrico 12 ml hidróxido de amonio
6 g sulfato cúprico pentahidratado 0.1 g permanganato de potasio
2 g cloruro de sodio 10 ml ácido sulfúrico concentrado

4.4 Procedimiento
a). Obtención de acetileno
En un matraz de destilación seco de 250 ml se colocan 10 g de carburo de
calcio. Desde la boca del matraz dejar caer unas gotas de agua destilada
utilizando un embudo de separación. El agua al entrar en contacto con el
carburo de calcio desprenderá inmediatamente acetileno el cual lo haremos
burbujear en tubos que contengan 4 ml de las siguientes soluciones:
b). Reacciones de los alquinos

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Tubo # 1. En 0.5 ml de agua de bromo. Observar el color y olor del producto
resultante.
Tubo # 2. Solución de permanganato de potasio preparada con 4 ml de ácido
sulfúrico diluido 1:1 y 5 gotas de permanganato de potasio al 0.5%.
Tubo # 3. Solución de nitrato de plata amoniacal, preparada a partir de una
solución de AgNO3 que debe contener 0.17 g de AgNO3 en 100 ml de agua.
Tomar 1 ml de esta solución y agregar solución de amoniaco diluido 1:1
hasta que el precipitado recién formado se redisuelva, luego diluirlo con 3
ml de agua.
Se coloca la solución de nitrato de plata amoniacal en un tubo de ensayo,
se burbujea acetileno y se forma un precipitado muy explosivo cuando se
seca. Por lo tanto, debe ser destruido de la siguiente manera:
inmediatamente después de su formación, permitir que el precipitado se
decante y lávelo con agua, agregar 5 ml de HNO 3 al 10% y agite
constantemente hasta que el sólido esté completamente descompuesto.
Tubo # 4. Solución de cloruro cuproso amoniacal. Preparar una solución
disolviendo 3 g de sulfato de cobre pentahidratado y 1 g de cloruro de
sodio en 12 ml de agua caliente. Agregar una solución de bisulfito de sodio
en 10 ml de solución de hidróxido de sodio al 5%. Agite y enfríe, lave el
precipitado blanco de cloruro cuproso por decantación. Disuelva el cloruro
cuproso en 1 ml de amoníaco y diluya con 10 ml de agua.
Poner 4 ml de la solución anterior en un tuvo de ensaye y burbujearle
acetileno. Se formará un precipitado rojo muy explosivo que deberá
destruirse con ácido nítrico al igual que en el inciso anterior.
Tubo # 5. Tomar un tubo de ensaye con 4 ml de agua y burbujearle acetileno.
Observe color y olor. Colocar un cerillo prendido dentro del tubo y note

4.5 Cuestionario
 ¿Qué otro método podría utilizarse para la obtención de acetileno a nivel
industrial?
 Investigue las propiedades físicas del acetileno.
 Mencione algunas aplicaciones importantes del acetileno.
 ¿En qué forma se expende el acetileno empleando en soldadura?
 Diga cuál es el volumen del acetileno obtenido, suponiendo que el
rendimiento fue del 80%, la temperatura del laboratorio 20°C y la presión
720 mm de Hg.
 Haga un cuadro indicando las semejanzas y diferencias que hay ente las
parafinas, olefinas y acetilenos verdaderos.
 ¿Por qué los acetiluros de metales son explosivos en su forma anhidra?

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Práctica 5

OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO Y SU IDENTIFICACIÓN

5.1 Objetivos
Obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutílico y ácido.
Identificar al cloruro de terbutilo por medio de sus propiedades químicas

5.2 Introducción
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis
orgánicas. Se utilizan en la síntesis de ácidos carboxicos, alcoholes,
aldehídos, cetonas, nitritos, aminas, etc. Son derivados de los hidrocarburos
por sustitución de un hidrógeno de estos por un halógeno. Sin embargo, esta
reacción directa de mezclas complejas de derivados halogenados solo se
emplea en el laboratorio.
Pueden también obtenerse los halogenuros de alquilo por esterificación de
alcoholes con ácido clorhídrico (usando cloruro de zinc como catalizador),
ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, lo mismo que pentacloruro de fósforo y
mezclas de fósforo rojo y yodo. En el caso particular de lo cloruros de alquilo
también puede usarse el cloruro de tionilo. La elección del agente halogenante
depende del halógeno que se desee introducir y del punto de ebullición del
derivado halogenante, el agente halogenante y los subproductos de reacción,
los cuales deberán diferir en más de 15°C para poder obtener puro el haluro
de alquilo.
La velocidad de la reacción del mecanismo, que puede ser de subtitución
nucleofílica bimolecular (SN2) o unimolecular (SN1), y el rendimiento depende
de que el alcohol empleado sea primario, secundario o terciario.

5.3 Material y reactivos


Materiales
1 embudo de separación de 125 ml 2 pinzas universales
1 embudo cónico 3 tubos de ensaye 22 x 175
1 matraz de destilación de 250 ml 1 vaso de precipitado de 250 ml
1 matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 mechero Bunsen
1 matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 pipeta de 10 ml
1 refrigerante recto 1 probeta de 100 ml
1 termómetro de 150°C 1 tubo de desprendimiento con tapón
2 soportes monohoradado

Reactivos
0.3 g de hidróxido de potasio 1 ml tetracloruro de carbono
0.1 g de nitrato de plata 1 g de cloruro de calcio anhidro
32 ml de alcohol terbutílico 1 g de bicarbonato de sodio
85 ml de ácido clorhídrico 2 papeles filtro # 2
3.4 ml etanol 4 perlas de vidrio.
0.01 g bromo

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5.4 Procedimiento
a). Obtención del cloruro de terbutilo
En un embudo de separación de 250 ml poner 32 ml de alcohol terbutílico
anhidro (p.e. 82-83°C) y 85 ml de ácido clorhídrico concentrado y agitar la
mezcla de vez en cuando (discontinuamente) durante 20 minutos. Después de
cada agitación destapar el embudo para dejar escapar la presión.
Dejar reposar la mezcla por unos minutos hasta que las dos capas se separen
completamente. Purgar la capa inferior de ácido. Lavar el haluro con 20 ml de
solución de bicarbonato de sodio al 5%, y luego con 20 ml de agua. Secar la
preparación con 1 g de cloruro de calcio anhidro o sulfato de calcio anhidro.
Filtrar a través del papel filtro, recibirlo en un matraz de destilación agregar 3 ó
4 perlas de porcelana o vidrio y destilar a 49-51°C.

b). Reacciones del cloruro de terbutilo


Tubo # 1. A 1 ml de cloruro obtenido añadir 3 ml de KOH al 10% alcohólico y
calentar en tubo de ensaye con tubo de desprendimiento y burbujear sobre 2-3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono.
Tubo # 2. Agregar 1 gota de cloruro de terbutilo a 2 ml de AgNO 3 al 3% en
etanol.

5.5 CUESTIONARIO
 En forma de gráfica ponga las ecuaciones de las propiedades químicas de
un haluro de alquilo
 En una tabla compare las propiedades físicas de los halógenos de alquilo y
los alcoholes.
 Investigue los usos principales de los halógenos de alquilo.
 Explique la obtención industrial de los alcoholes de menos de cinco
carbonos.
 Escriba la reacción general y el mecanismo de reacción que se lleva a
cabo en la obtención del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutílico.

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Práctica 6

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

6.1 Objetivos
Comprobar que los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas al
efectuar reacciones de identificación

6.2 Introducción
Los aldehídos y cetonas tienen numerosas y variadas reacciones, las cuales
corresponden al grupo carbonilo. Las posiciones del grupo carbonilo, al
extremo de la cadena en los aldehídos y en la cadena para las cetonas,
supone un cierto número de diferencias, suficientes para justificar la distinción
de las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas. Se polimerizan, se
condensan, forman derivados de adición, se puede reducir y, en el caso de los
aldehídos, se oxidan con mucha facilidad. Los aldehídos y cetonas se
condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p-
nitrofenilhidracina, 2,4, dinitrofenilhidracina, etc.) lo mismo que con la
semicarbazida y la hidroxilamina, dando compuestos sólidos de puntos de
fusión diferentes, los cuales son empleados para su identificación.

6.3 Materiales y reactivos


Materiales
10 tubos de ensaye 13 x 100 mm 1 vaso de precipitado de 250 ml
1 tubo de ensaye de 15 x 150 ml 3 pinzas para tubo de ensaye
1 tripié 1 mechero Bunsen
1 tela de asbesto 2 pipetas de 10 ml
1 vaso de precipitados de 50 ml 1 embudo de vidrio
1 vaso de precipitados de 500 ml 1 termómetro (150°C)
1 vaso de precipitados de 150 ml

Reactivos
0.5 g sulfato de cobre (II) 0.5 g permanganato de potasio
pentahidratado 1 ml ácido sulfúrico
2.5 g hidróxido de sodio 1 ml ciclohexanona
7.5 ml formaldehído 0.5 g bisulfito de sodio
4.5 ml acetaldehído (*) 0.5 g nitrato de plata
3.5 ml acetona 5 ml de hidróxido de amonio
1.8 g tartrato de sodio y potasio 1 g de carbonato de sodio
0.05 g clorhidrato de p-rosanilina 1 papel filtro no. 2
4.5 ml ácido clorhídrico (*) el acetaldehído es muy reactivo por lo que
el gotero que lo contenga debe estar en
baño de hielo.

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6.4 Procedimiento
a) Experimento # 1 con reactivo de schiff.
En tres tubos de ensaye chicos (13 x 100 mm) coloque, en el tubo # 1, un ml
de solución de formaldehído, en el # 2 un ml de acetona y en el # 3 un ml de
ciclohexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada tubo una o dos gotas
de reactivo de Schiff (que deberá estar incoloro). Una coloración violeta o rosa
indica que la prueba es positiva.

b) Experimento # 2. Reacción con el reactivo de Fehling


Ponga en tres tubos de ensaye (13 x 100 mm) un ml de solución A de Fehling
y un ml de solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 ml de
formaldehído, al segundo 0.5 ml de acetaldehído o butiraldehído y al tercero
0.5 ml de agua. A un vaso de precipitados añádanle agua, y cuando esté
hirviendo introduzca los tres tubos. Continué calentando el vaso durante 10
minutos, saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo
y en cuál no.

c) Experimento # 3. Espejo de plata (Reactivo de Tollens)


En tres tubos de ensaye (13 x 100 mm) por separado se ponen 0.5 ml de
formaldehído, 0.5 ml de acetaldehído, 0.5 ml de acetona. Se les agrega un ml
de reactivo de Tollens. Los tres tubos de ensaye se introducen en el baño de
agua caliente (en el vaso de precipitado del experimento anterior) y se
calientan durante 10 minutos.Observe y anote resultados.

d) Experimento # 4. Oxidación con permanganato de potasio diluido


En tres tubos de ensaye (10 x 75 mm) ponga por separado 0.5 ml de
formaldehído. 0.5 ml de acetaldehído y 0.5 ml de acetona. Agréguele a cada
tubo, 1 ml de solución diluida (al 4%) de permanganato de potasio y acidúlela
con unas dos gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en
cada tubo.

e) Experimento # 5. Polimerización
En el tubo de ensaye de 16 x 150 mm ponga 2 ml de acetaldehído, colóquelo
en baño de hielo, añádale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca el
termómetro al tubo, y si marca 0.5°C ponga una gota de ácido sulfúrico en la
punta del termómetro y vuélvalo a introducir en el acetaldehído. Retire el tubo
del hielo, agítelo con el termómetro durante un minuto. Agréguele 3 ó 4 ml de
agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido (paraldehído), el
cuál es insoluble en agua.

6.5 CUESTIONARIO
 Presente las reacciones químicas de los ensayos efectuados.
 Investigue algunos compuestos biológicos que presenten el grupo aldehído
o cetónico.
 Compare las propiedades químicas entre aldehídos y cetonas.

16
Práctica 7

SAPONIFICACIÓN DE UNA GRASA

7.1 Objetivos
Obtener jabones mediante la hidrólisis básica de una grasa o aceite.

7.2 Introducción
Las grasas y aceites son ésteres mixtos naturales de ácidos grasos de peso
molecular elevado y de la glicerina. Generalmente un aceite o grasa por
saponificación proporciona una mezcla de cuatro o más ácidos grasos, los
cuales tienen puntos de ebullición elevados y cercanos entre ellos, lo que
dificulta su separación, en algunos casos es posible separarlos en forma de
sus ésteres metílicos o como complejos de urea. Se conocen algunas grasas y
aceites en los que predomina un ácido graso, por lo que se utilizan como
fuente de él.
La hidrólisis por un álcali se llama saponificación, y produce glicerol y sales de
los ácidos grasos, que se llaman jabones. En el laboratorio, las grasas suelen
saponificarse empleando solución alcohólica de un alcalino. Las grasas son
más solubles en el alcohol caliente y por lo tanto, la reacción es más rápida.
Las sales sódicas de los ácidos grasos se llaman jabones duros, mientras que
las sales de potasio forman jabones blandos. Los jabones empleados
generalmente en casas son jabones sódicos.

7.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 baño maría 12.5 cm 1 termómetro –10 +150°C
1 cápsula de porcelana de 9 cm 8 tubos de ensayo 13 x 100 mm
1 embudo Büchner 12.5 x 6 cm 1 varilla de vidrio 4 mm diámetro
1 gradilla de fierro p/ 20 tubos 1 vaso de precipitados 100 ml
1 matraz Kitazato 500 ml 1 vaso de precipitados 250 ml
2 mecheros Bunsen 2 vasos de precipitados 50 ml
1 pinza para tubo de ensayo 1 vaso de precipitado de 500 ml
1 pipeta serológica de 10 ml 1 vidrio de reloj 12.5 cm
1 probeta de vidrio 25 ml 2 telas de asbesto
1 tripié 1 bomba de vacío
1 vidrio de reloj

Reactivos
0.1 g ácido esteárico 3.0 g hidróxido de sodio
0.1 ml ácido oléico 6.0 g jabón de tocador
6.0 ml ácido sulfúrico 1.0 g parafina
15.0 ml aceite de almendras 45.0 ml tetracloruro de carbono
0.2 g bromo 5 papel filtro # 1
30.0 ml alcohol etílico 2 piezas de papel tornasol rojo
20.0 g cloruro de sodio 0.2 g fenolftaleína

17
7.4 Procedimiento
a) Obtención de jabón
Coloca 15 ml de un aceite de almendras o grasa de uso corriente en un vaso
de 250 ml. Preparar una solución de 3 g de hidróxido de sodio en 8 ml de
agua, y después diluir hasta un volumen total de 12 ml. Agregar 5 ml de esta
solución al aceite o grasa, y calentar en baño maría a 60-70°C durante 20
minutos agitando con frecuencia.
Añadir la mitad del volumen de la solución alcalina restante y 5 ml de etanol, y
después de cubrir el vaso con vidrio de reloj calentar otros 15 minutos
agitando con frecuencia, y añadiendo finalmente el resto de la solución
alcalina, siempre con buena agitación. Dejar que la temperatura suba a 90-
95°C y calentar durante 20 minutos más.
Para asegurar que la saponificación sea completa verter unas gotas del líquido
en unos mililitros de agua. Si no se aprecian gotitas oleosas la saponificación
se da por terminada. Si no es así, continuar calentando con un mechero de
con llama pequeña (sin baño maría).
Añadir 50 ml de agua caliente y agitar hasta tener una masa homogénea, y
entonces verter el líquido caliente agitando sobre 250 ml de agua fría en la
que se han disuelto 20 g NaCl. Filtrar por succión y lava con 10 ml de agua
fría.

b) Reacción con papel tornasol y con indicador fenolftaleína


Disolver 0.5 g de jabón de tocador en 15 ml de etanol, calentando en parrilla si
es preciso. Deja enfriar y ensayar la reacción alcalina con fenolftaleína 1%, y
al diluir con agua aparecerá coloración roja. ¿A que se debe este fenómeno?
Ensayar con papel tornasol la reacción de una solución acuosa del mismo
jabón en frío y en caliente. Una coloración azul indica un pH superior a 7.

C) Obtención de ácidos libres


En un vaso de 100 ml colocar 5 g de jabón de tocador y 30 ml de agua,
calentar casi a ebullición hasta su disolución completa. Agregar 8 ml de ácido
sulfúrico 6 N, y agitar hasta que se separen los ácidos grasos en la superficie.
Enfriar en una mezcla de hielo y sal durante unos 20 minutos.
Recoger la capa sólida de ácidos grasos y prensar entre el papel filtro.
Después colócala en una cápsula de porcelana y calentar en baño maría para
lograr la fusión.
Disuelva unas gotas de éstos ácidos grasos en unos 5 ml de tetracloruro de
carbono y agrega gota a gota una solución al 1% de bromo en tetracloruro de
carbono hasta que persista el color del bromo, incluso después de agitar bien.
Repite el mismo ensayo con las mismas cantidades de ácido oleico y de ácido
esteárico.

7.5 CUESTIONARIO
 En una tabla presente las diferencias entre: jabón amarillo, jabón blanco,
tintura de jabón verde para hospitales y detergentes.
 ¿Qué otras sustancias forman parte de las grasas naturales además de los
gliceroles?
 ¿Qué diferencias y analogías existen entre las grasas, los aceites
minerales y los aceites esenciales?

18
 ¿A qué debe atribuirse la solubilidad del aceite de ricino en el etanol?
 ¿Que propiedad de las grasas se modifica más notablemente por el
enranciamiento?
 ¿Como pueden diferenciarse por medios químicos, las grasas vegetales de
los animales?
 Cite varios métodos industriales de fabricación de jabones
 ¿Qué es la oleomargarina, cómo se obtiene y cuáles son sus aplicaciones?

19
Práctica 8

OBTENCIÓN DE ACETAMIDA

8.1 Objetivos
Obtener acetamida por deshidratación de una sal orgánica y caracterizarla
mediante reacciones químicas

8.2 Introducción
Ciertas sales de amonio pueden ser deshidratadas para formar la
correspondiente amida, y el acetato de amonio es un ejemplo típico. La
preparación se lleva a cabo lentamente y el rendimiento de acetamida
depende del grado de separación de otros productos formados.
Para evitar la disociación de acetato de amonio en ácido acético y amonio,
un exceso de ácido acético debe estar presente. La separación de la amida
del ácido acético requiere una lenta destilación fraccionada. La acetamida es
un sólido cristalino incoloro (p.f. de 82°C).

8.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 anillo de hierro de 12 cm 1 refrigerante de rosario 60 cm
1 matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 soporte universal
1 matraz p/destilación de 100 ml 1 tela de asbesto
1 matraz Erlenmeyer de 250 ml 1 termómetro –10 + 260°C
1 mechero Bunsen 3 tubo de ensaye 22 x 175 mm
2 pinzas universal dos dedos 3 tubo de ensaye 13 x 100 mm
2 pinzas para tubo de ensayo 1 probeta de 50 ml
1 refrigerante recto de 40 cm 1 varilla de vidrio
1 vidrio de reloj

Reactivos
0.1 g hidróxido de sodio 6 g acetamida
8 g acetato de amonio 4 piezas de papel tornasol azul
12 ml ácido acético glacial 4 piezas de papel tornasol rojo
4 ml ácido sulfúrico (concentrado)

8.4 Procedimiento
a) Obtención de acetamina
Colocar 7.7 g (0.1 mol) de acetato de amonio y 12 ml (un exceso) de ácido
acético glacial en un matraz, y calentar la mezcla a reflujo por 50 minutos (ver
figura 3). Durante este proceso el acetato de amonio es deshidratado para
formar la acetamida.
Para destilar la mezcla por fraccionamiento la flama debe ser controlada de tal
manera que no más de una gota por dos segundos esté destilando. La
temperatura se incrementa gradualmente y el fraccionamiento será continuado
hasta que la temperatura sea de 170°C (con baño de aceite).

20
El destilado contiene principalmente agua y ácido acético, pero un poco de
acetamida estará presente. El residuo en el frasco será la acetamida.

b) Reacciones de caracterización de amidas


 A 3.0 g de acetamida, añadir 1 ml de solución de hidróxido de sodio 1%,
deja un reposo unos minutos, hacer pruebas para detección de amonio
(olor y usando papel tornasol).
 Hidrólisis en solución ácida. Colocar a ebullición 3.0 g de acetamida con 1
ml de solución de ácido sulfúrico al 10%. Hacer pruebas en los gases
desprendidos con papel tornasol rojo y azul.

8.5 CUESTIONARIO
 Desarrollar las reacciones para la obtención de la
acetamida.
 Presentar las reacciones de caracterización de las
amidas.
 Investigar la utilidad de las amidas en la industria
química.
 Dar las estructuras y los nombres de cinco
compuestos que sean amidas y tengan importancia bioquímica.
 Realizar una tabla con las diferencias generales entre
amidas y aminas.

Figura 3. Aparato de reflujo

21
Práctica 9

OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

9.1 Objetivos
Sintetizar ácido acetilsalicílico por medio de una reacción de acetilación.
Identificación cualitativamente la presencia de almidón como excipiente en la
aspirina comercial.

9.2 Introducción
La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un antipirético y analgésico muy
empleado en medicina. Este ácido es un éster de ácido salicílico. Aunque se
pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con
un alcohol o un fenol, los químicos suelen usar un substituto del ácido acético,
el anhídrido acético como agente acetilante. Esto permite producir ésteres de
acetato con velocidad mucho mayor que por la acción directa del ácido
acético. Por lo general se usa el ácido sulfúrico como catalizador.
La aspirina se ha utilizado desde principios de siglo, pero sólo hasta 1971 se
tuvieron ciertos indicios de su forma de acción. Parece que la aspirina inhibe la
biosíntesis de la prostaglandinas inflamatorias.

9.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 matraz Erlenmeyer de 100 ml 1 tela de asbesto
1 parrilla eléctrica 1 pinza para matraz
1 baño maría 1 tubo capilar
1 probeta de 100 ml 1 lupa
2 vasos de precipitados 100 ml 1 termómetro (-10 a 220°C)
3 discos de papel filtro 1 vaso de precipitado de 50 ml
1 embudo Büchner 1 soporte universal
1 espátula 1 pinza universal
1 mortero 1 mechero Bunsen
1 matraz Kitazato 1 varilla de vidrio

Reactivos
5 g de ácido salicílico 0.1 g yodo
5 ml anhídrido acético 0.3 g yoduro de potasio
0.5 ml de ácido sulfúrico 40 ml aceite vegetal comestible
50 ml alcohol etílico

22
9.4 Procedimiento
a) Obtención del ácido acetilsalicílico
Mezclar 5 ml de anhídrido acético y 5 g de ácido salicílico en una matraz
Erlenmeyer de 100 ml. Agregar 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y
calentar la mezcla en un recipiente con agua hirviendo durante 5 minutos.
Enfriar la mezcla de reacción y diluir con 50 ml de agua fría. Enfriar la solución
y filtrar la aspirina cruda.
Redisolver el material crudo en la cantidad mínima posible de etanol caliente,
luego enfriar hasta temperatura ambiente. Los cristales se producirán en forma
de agujas largas. Recoger el producto por filtración, secar y pesar. Determinar
el punto de fusión (135°C) del ácido acetilsalicílico una vez que esté seco (en
la siguiente sesión de laboratorio).

b). Determinación de almidón en aspirina comercial


Triturar una tableta de aspirina en un mortero con muy poco agua, pasar la
mezcla a tubo de ensayo, y agregar agua, hasta tener 5 ml de solución. ¿Es
transparente la solución?. Hacer reaccionar una parte de ella con un poco de
solución de lugol (0.1 g de yodo y 0.3 de yoduro de potasio en 10 ml de agua).

9.5 Cuestionario
 Presentar en una tabla tres derivados del ácido salicílico y sus usos
farmacéuticos.
 Investigue los antecedentes históricos de la obtención de aspirina.
 Mencione cinco marcar comerciales que contengan ácido acetilsalicílico
como ingrediente activo
 Defina los términos: antipirético y analgésico.
 Investigar otros usos de la aspirina y sus efectos colaterales.
 Describa detalladamente el procedimiento utilizado para determinar punto
de fusión y de ebullición.
 ¿Qué función tiene el almidón en una tableta de aspirina comercial?.
 ¿Cuál es la reacción del almidón y el yodo del lugol?

23
Práctica 10

PREPARACIÓN DE BENZOATO DE FENILO

10.1 Objetivos
Sintetizar el benzoato de fenilo empleando la reacción de Shotten-Baumann.

10.2 Introducción
El cloruro de benzoílo es uno de los cloruros de ácido que se utilizan más
frecuentemente por la facilidad con que se producen derivados benzoilados de
alcoholes y fenoles (ésteres benzoicos) y de aminas (benzamidas). La
esterificación de alcoholes y fenoles mediante el cloruro de benzoílo, en medio
alcalino, se conoce con el nombre de “Reacción de Schotten-Baumann.

C6H5COCI + NaOH C6H5 -COOR + NaCl + H2O

Para benzoilar por este método, se agita el cloruro de benzoílo con el


compuesto a benzoilar en suspensión acuosa alcalina, con esto se aprovecha
la menor velocidad de reacción del cloruro de benzoílo con álcalis. Al final, se
destruye el exceso de cloruro de benzoílo con álcali, dejándolos un tiempo en
contacto. La reacción de los cloruros de ácido con el agua, el alcohol o el
amoniaco tiene lugar con tal velocidad y violencia que el cloruro de ácido
debe agregarse a los otros reactivos con considerables precauciones.

10.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 matraz Erlenmeyer con tapa 1 espátula
1 vaso de precipitados de 125 ml 1 varilla de vidrio
1 parrilla eléctrica 1 pastilla para agitador magnético.
1 matraz Kitazato de 500 ml 1 embudo Büchner
3 papel filtro 1 probeta de 100 ml
1 vidrio de reloj

Reactivos
5 g fenol 9 ml cloruro de benzoílo
7.5 g hidróxido de sodio 50 ml de alcohol etílico

10.4 Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer (con tapa esmerilada) disolver 5 g de fenol en 75 ml
de una solución de hidróxido de sodio al 10%. Agregar 9 ml de cloruro de
benzoílo, y agitar la mezcla fuertemente durante 30 minutos. El producto sólido

24
obtenido se filtra al vacío, se lava con agua y se escurre bien. El éster crudo
se recristaliza con alcohol etílico, para ello se pasa todo el éster a un vaso de
precipitados, agregar 50 ml de alcohol etílico y calentar. Se filtra la solución
caliente, a través de un embudo de filtración que esté a la misma temperatura.
Dejar enfriar la solución, filtrar nuevamente y obtener los cristales de benzoato
de fenilo. Dejar secar en el papel filtro y determinar el punto de fusión (70°C)
en la siguiente sesión de laboratorio.

10.5 Cuestionario
 En un cuadro presentar las propiedades físicas del benzoato de fenilo.
 Explique la función del hidróxido de sodio en la reacción del Schotten-
Baumann.
 Establecer diferencias entre cloruros de ácido alifáticos y aromáticos.
 Proponer dos procedimientos alternativos para la síntesis de benzoato de
fenilo.

25
Práctica 11

OBTENCIÓN DE p-BROMO ACETANILIDA

11.1 Objetivos
Obtener p-bromoacetanilida y demostrar el efecto de los grupo unidos al anillo
aromático sobre la orientación y reactividad.

11.2 Introducción
La introducción de un átomo o un grupo de átomos en un anillo bencénico no
sustituido no plantea problema en cuanto a la posición que va a tomar en
nuevo átomo o grupo de átomos. Pero si se substituye en el anillo un segundo
grupo, es posible más de un isómero, y adquiere importancia la posición del
nuevo átomo o grupo de átomos.
Cuando la brotación de acetanilida es llevada a cabo en solución fría y diluida,
se obtiene p-bromoacetanilida, y puede ser aislada. Este compuesto tiene un
poder oxidante similar al de un hipobromito, por lo tanto, puede presentar
reacción con el ácido bromhídrico para generar bromo y acetanilida, siendo
esto lo inverso de su reacción de formación, aunque no está claro su
mecanismo. El mecanismo propuesto para la brotación es el de una
sustitución aromática.

11.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 matraz Erlenmeyer de 400 ml 1 matraz kitazato
1 vaso de precipitados de 1000 ml 1 mechero Bunsen
1 vaso de precipitados de 125 ml 1 soporte universal
1 embudo Büchner 1 pinza universal
1 probeta de 50 ml 1 tubo capilar
1 pipeta de 10 ml 1 termómetro (-10 a 220 °C)
3 papel filtro 1 liga
1 varilla de vidrio 1 lupa
1 parrilla eléctrica 1 vidrio de reloj

Reactivos
70 ml de ácido acético glacial 0.5 g bisulfito de sodio (disolver en 5
13.5 g acetanilida ml de agua)
5.5 ml bromo 50 ml alcohol etílico
40 ml aceite vegetal comestible

11.4 Procedimiento

26
En un matraz Erlenmeyer de 400 ml colocar 50 ml de ácido acético glacial y
disolver en ellos 13.5 g de acetanilida. Luego, añadir a esta solución,
lentamente y agitando, 5.5 ml de bromo disuelto en 2 ml de ácido acético
glacial (en la campana). La solución toma un color anaranjado, se deja reposar
15 ó 20 minutos para que se termine la reacción, en seguida se vierte,
agitando en un vaso de precipitados de 1000 ml que contenga 500 ml de agua.
La p-bromoacetanilida precipita en forma de una masa blanca o amarilla. En
caso de que quede bromo libre (solución anaranjada), agregar unos 5 ml de
una solución saturada de bisulfito de sodio. Filtrar el precipitado, y lavar con
agua helada. El precipitado se recristaliza en alcohol etílico caliente, los
cristales se filtran, secan, pesan y se les determina el punto de fusión (167°C)
en la siguiente sesión.

11.5 Cuestionario
 Demostrar el efecto de los grupos unidos al anillo aromático sobre la
orientación y reactividad.
 Presentar en un cuadro las propiedades físicas de la p-bromoacetanilida.
 Explique porqué se obtiene la p-bromoacetanilida como producto principal,
utilizar el mecanismo de reacción para ello.
 Mencionar las precauciones o medidas de seguridad que deben ser
consideradas para la manipulación del bromo en laboratorios.

27
Práctica 12

OBTENCIÓN DE FLUORESCEÍNA

12.1 Objetivos
Utilizar compuestos fenólicos para la síntesis de ftaleínas (fluoresceína).

12.2 Introducción
Desde los tiempos más remotos el hombre ha utilizado los colorantes
(vegetales, animales y minerales) en sus manifestaciones artísticas, con fines
mágicos, y como colorantes en el teñido de las fibras textiles y pieles.
En 1871 Baeyer descubre las ftaleínas, y esta sucesión de descubrimientos
prosigue en la actualidad. En 1913 Alemania producía el 75% de los
colorantes de todo el mundo, pero la primera Guerra Mundial dio lugar a que
tanto esta industria como, en general, la industria química y farmacéutica se
desarrollara en otros países.
Las ftaleínas resultan de la reacción entre al anhídrido ftálico y los fenoles. La
más sencilla es la fenolftaleína. La fluoresceína es la ftaleína del resorcinol.
La fluoresceína en solución alcalina presenta una notable fluorescencia, de lo
que se hace aplicación en geología e higiene, esto para establecer la
comunicación o incomunicación entre aguas subterráneas cuya contaminación
representaría un peligro para la salud.

12.3 Materiales y reactivos


Materiales
1 mortero 1 pinza universal
1 matraz balón de 500 ml 1 probeta de 50 ml.
1 baño maría 1 varilla de vidrio
1 mechero Bunsen 2 papel filtro
1 soporte universal 1 embudo Büchner
1 espátula 1 matraz Kitazato
1 termómetro (-10 a 220°C) 1 pipeta de 5 ml
1 tela de asbesto 1vaso de precipitados de 500 ml
1 anillo de hierro 1 vidrio de reloj

Reactivos
5 g resorcinol 500 ml aceite vegetal comestible
3.4 g anhídrido ftálico 3 ml ácido clorhídrico
1.8 g cloruro de zinc anhidro 0.5 g NaOH (disolver en 5 ml de
agua)

12.4 Procedimiento

28
Preparar una mezcla finamente molida de resorcinol (5.9 g) y anhídrido ftálico
(3.4 g) en un mortero y transferir a un matraz de fondo redondo de 500 ml.
Calentar el matraz en un baño de aceite vegetal comestible a 180°C
(temperatura de la mezcla de reacción). Mientras tanto, preparar algo de
cloruro de zinc fundido en flama libre y añadir la cantidad requerida (1.8 g) en
porciones, durante un período de 10 minutos a la mezcla de reacción anterior.
Agitar la mezcla durante esta adición usando el termómetro como agitador y
continuar calentando a 180°C durante media hora más, momento en el cual la
mezcla solidificará completamente, haciendo difícil la agitación. Dejar enfriar el
baño de aceite hasta 100°C. Al producto en el matraz añadir una mezcla de 3
ml de ácido clorhídrico concentrado y 50 ml de agua, y calentar el martas en el
baño de aceite, de manera que hierva el agua.
Triturar el sólido con una varilla de vidrio, agitar para disolver las sales de zinc
y filtrar los productos. Triturar el precipitado con agua en un mortero y filtrar.
Pesar el producto después de secado al aire.
Disolver los residuos de sustancia del matraz en solución diluida de hidróxido
de sodio, y observar la fluorescencia amarilla-verdosa de la solución.

12.5 Cuestionario
 Investigar el nombre y la estructura química de tres ftaleínas.
 Presentar la producción industrial de un colorante mediante un diagrama
de flujo.
 Dar la clasificación de los colorantes como aditivos alimentarios.
 Inspeccionar la etiqueta de un alimento envasado e indicar los colorantes
que contiene mostrando su estructura química y nombre IUPAC

29
Práctica 13

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS BIOMOLÉCULAS

13.1 Objetivos
Determinar las propiedades químicas más importantes de algunas
biomoléculas y monómeros que las constituyen.

13.2 Introducción
Se denominan biomoléculas a las sustancias macromoleculares que se
encuentran formando parte de los organismos vivos, por ejemplo las proteínas,
los carbohidratos, los ácidos nucleicos y los lípidos.
Los carbohidratos son uno de los más grandes e importantes grupos de
macromoléculas encontradas en la naturaleza. Proporcionan la mayor parte de
la energía a los organismos vivos, forman también la base de muchas
industrias entre las que se pueden mencionar la textil, la fermentativa y
muchas otras. Los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Los más simples son los monosacáridos (D-glucosa, D-fructuosa, etc.) que
constituyen las unidades (monómeros), de ellos se construyen por
polimerización los polisacáridos más comunes como son la celulosa, el
almidón y el glucógeno. Los polímeros de bajo peso molecular que contiene de
2 a 10 unidades se conocen como oligosacáridos y los de mayor tamaño son
propiamente los polisacáridos. Aunque sus fórmulas pueden parecer
complejas, sus conductas químicas se deben básicamente a grupos
funcionales primarios como el carbonilo e hidroxilo, y las reacciones químicas
que permiten su identificación aprovechan la acción reductora de algunos de
ellos.
Las proteínas son quizá las macromoléculas más complejas que se producen
en la naturaleza, y son de vital importancia en la estructura, función y
reproducción de tejidos animales y vegetales. Son polímeros derivados de los
aminoácidos. Cuando su peso molecular se encuentra entre 5000 y 10,000 se
denominan péptidos y a pesos moleculares mayores se les llama proteínas.
Los aminoácidos están unidos por enlaces amido provenientes de la unión del
grupo carboxilo de un aminoácido y del grupo amino de un segundo
aminoácido, a este enlace se denomina como enlace peptídico, y es el que
determina la estructura primaria de dichas macromoléculas. Las reacciones
químicas que permiten identificar tanto a las macromoléculas como a los
monómeros tienen su base en las características de la unión peptídica o en los
grupos funcionales primarios, amino y carboxilo.

13.3 Materiales y reactivos


Materiales
Gradilla 12 tubos de ensayo
Parrilla de calentamiento 4 vasos de precipitados de 100 ml

30
Probeta de 50 ml Embudo de vidrio
1 termómetro 3 pipetas de 5 ml
1 agitador de vidrio 1 soporte universal
1 anillo metálico Pinzas para tubo de ensaye

Reactivos
1 huevo por equipo 500 ml de leche descremada ( por
HNO3 concentrado grupo y un día antes de la práctica)
HCI al 10% y concentrado Ácido acético 6 N
Agua destilada Acetato de plomo al 5%
Solución de sacarosa al 5% NaHSO3 al 5%
Etanol 96% NaOH al 10% Suspensión acuosa de almidón
0.1 g de albúmina
Reactivo de Fehling
Solución A: CuSO4 al 7% en agua
Solución B: mezclar 12 g de NaOH con 35 g de tartrato de sodio y potasio,
aforar a 100 ml con agua destilada.
Solución de lugol: yodo al 10% en yoduro de potasio.

13.4 Procedimiento
a) Preparación de una solución de albúmina
Se prepara una solución de albúmina batiendo la clara de un huevo durante
unos instantes (tener precaución de que no espume demasiado), y después
mezclar con cinco veces su volumen de agua destilada. La mezcla se filtra a
través de un trozo de algodón y el filtrado se utiliza en el siguiente ensayo.

b) Coagulación de la albúmina
En una serie de cinco tubos, adicionar en cada uno de ellos 2 ml de la solución
de albúmina. Uno se calienta poco a poco y se observa la temperatura
aproximada a la que ocurre la coagulación. En otro tubo se añaden 4 ml de
etanol al 96%. Al tercer tubo se añaden gotas de ácido clorhídrico
concentrado, al cuarto 5 gotas de ácido nítrico concentrado, y al quinto 10
gotas de solución de hidróxido de sodio al 10%. Anote los casos en los que se
produce la coagulación.

c) Obtención de caseína.
La leche a utilizarse en este experimento de preferencia debe ser descremada.
Debe dejarse en reposo en un refrigerador durante la noche anterior a su
utilización, y eliminar la capa superior donde se concentran las grasas. En un
vaso de precipitados de 200 ml colocar 40 ml de leche, y adicionar solución de
ácido acético 6 N hasta que el pH llegue a 4.6 aproximadamente. Filtrar y lavar
el precipitado con agua. Posteriormente, lavar el precipitado con 2 porciones
de 5 ml de etanol al 90% y dos porciones de éter etílico, dejar secar.
Determinar el peso de caseína obtenido.

d) Investigación de nitrógeno y azufre.


Calentar en un tubo de ensaye 0.1 g de albúmina y en otro tubo 1 ml de la
solución de albúmina. Con 0.5 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%
cada uno. Tener cuidado pues la mezcla tiene tendencia a producir espuma y

31
proyectarse fuera del tubo. Con la mano hacer corrientes de aire del tubo
hacia la nariz para tratar de percibir el olor de la sustancia que se libera de la
albúmina. Diluir el líquido con 1 ml de agua y adicionar 0.5 ml de solución al
5% de acetato de plomo. Anotar y explicar sus resultados.
e) Hidrólisis de la sacarosa
Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 5 ml de solución de sacarosa al
5% se colocan en un vaso de precipitados de 100 ml con agua caliente, se le
añaden 5 ml de agua al primero, 5 ml de ácido clorhídrico al 10% al segundo, y
5 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% al tercer tubo de ensayo. Se
calientan los tres tubos durante cinco minutos y después se ensaya una
porción de 1 ml de cada uno de ellos con el reactivo de Fehling. Observe y
explique los resultados.

f) Ensayo del yodo para el almidón


Se prepara una suspensión de almidón mezclando 2 g de almidón con 10 ml
de agua, y depositar esta suspensión de 200 ml de agua a ebullición (esto es
suficiente para todo el grupo). Colocar 1 ml de la solución de almidón en un
tubo de ensayo y adicionarle una gota de lugol (solución de yodo), observar el
color de la mezcla y después se calienta a ebullición, y observar el efecto.
También debe observarse lo que ocurre al enfriar la solución. Finalmente se
añaden unas gotas de solución de tiosulfato de sodio al 5% a la solución, y se
observa el resultado. Dar una explicación.

g) Hidrólisis del almidón


Se añade 1 ml de ácido clorhídrico concentrado a 15 ml de la suspensión de
almidón. La solución se calienta a ebullición y a intervalos de 2 min se toman
muestras de 0.5 ml, y se dejan enfriar a temperatura ambiente, después, se
les adiciona una pequeña gota de solución de lugol. Anotar el color de cada
ensayo. Las muestras se dejan de tomar hasta que la reacción con yodo sea
negativa.

13.5 Cuestionario
 ¿Qué factores influyen para que se lleve a cabo la coagulación de la
albúmina?.
 Indicar la importancia biológica de las biomoléculas.
 ¿Qué se entiende por desnaturalización de proteínas?.
 ¿Qué pasa con la estructura de las proteínas cuando se desnaturalizan?.
 Indicar que sustancias se producen por la hidrólisis de una proteína e
investigue el mecanismo de hidrólisis.
 ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales para el hombre y por que se les
llama así?
 Explique qué es el almidón, glucógeno y la caseína.
 Comparar el porcentaje obtenido experimentalmente de caseína con el
reportado en la literatura.
 ¿A que se debe el olor y el precipitado oscuro que se obtuvo en la
investigación de nitrógeno y azufre?
 Explicar porque después de la hidrólisis de la sacarosa con HCl, da positiva
la prueba de Fehling
 A que se debe la coloración y la decoloración de la solución de almidón con
yodo.

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 Indicar la reacción que se lleva a cabo entre el yodo y el tiosulfato de sodio.
 Explicar porque después de cierto tiempo ya no se colorea la muestra de
almidón.

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