QUÍMICA DE ALIMENTOS I (TAREA MÓDULO DE CARBOHIDRATOS)

CLASE 14
Introducción (Estructura, nomenclatura y propiedades de los carbohidratos)
1. ¿Cuál es la diferencia entre aldosas y cetosas?
2. Desarrolla la estructura de la serie de las D-aldosas a partir del D-gliceraldehído (hasta las aldohexosas).
3. Desarrolla la serie de las cetosas a partir de la 1,3-dihidroxiacetona (hasta las cetohexosas).
4. Completa la siguiente tabla:

5. ¿Qué tipo de azúcares producen hemiacetales o hemicetales al reaccionar su grupo carbonilo intra molecularmente con un grupo
hidroxilo
6. ¿Cómo se definen las fomasfuranósicas o piranósicas de los carbohidratos?
7. Escriba el mecanismo de MUTARROTACIÓN de la glucosa y fructosa cuando el pH es ácido y cuando es básico.
8. Desarrolla las reacciones que explican el equilibrio de las formas α- y β-furanósicas, y de las α- y β-piranósicas de la glucosa y de la
fructosa. Numera los hidroxilos en las formas cíclicas.
9. A partir de la estructura desarrollada de la molécula de glucosa indica el nombre y la estructura de su 2 epímero y de su 4 epímero.
¿Cómo se llaman?
10. ¿Cuál es la diferencia entre un anómero y un epímero?
11. Escribe las estructuras semidesarrolladas de los siguientes carbohidratos: Glucosa, Galactosa, Manosa, Fructosa, Sacarosa,
Galactosa, Lactosa, Maltosa, isomaltosa y Celobiosa. Indica cuáles son azúcares reductores y señala cuales son los carbonos
anoméricos.
12. ¿Qué tipo de enlace glucosídico es frecuentemente más difícil de hidrolizar?
13. Desarrolla los enlaces glicosídicos entre azúcares y compuestos con grupos hidroxilo y sulfhidrilo.
14. ¿Qué es la aglicona?
15. ¿Cómo se llama el sacárido que presenta dos glucosas en enlace α-1,6? ¿Cómo se llama cuando el enlace es α-1,4? Escribe sus
estructuras.
16. Escribe la estructura del ácido galactourónico, indica que relación tiene con los diferentes tipos de pectina y que diferencia existe en
términos de su composición y del mecanismo de formación de geles.
17. La oxidación de azucares produce ácidos aldonicos, aldáricos y urónicos. Escribe las estructruras y nombres de los derivados
oxidados de la glucosa.
18. Completa la siguiente tabla:
 19. Escribe la estructura del Glucitol y el Xilitol, ¿Qué tipo de compuestos son? Se forman a partir de la glucosa y de la xilosa,
respectivamente, indica por qué tipo de reacción se forman.
20. Explica el fenómeno de la gelatinización y de la retrogradación del almidón
21. ¿Qué es la fibra dietética? ¿Cómo se clasifica? Da ejemplos de las tres categorías.
22. Represente con estructuras químicas un segmento de la molécula de amilosa y de amilopectina.
23. Escriba la estructura de tres diferentes polisacáridos que constituyen la hemiceluosa.

CLASE 15
Reacciones de carbohidratos (Enolización)
24. En la producción de caramelo (CARAMELIZACIÓN) se producen azúcares anhidro. Indica el producto que se obtendría a partir de
una molécula de glucosa que tiene el carbono 1 marcado con 13C
25. ¿El azúcar anhidro es reductor? ¿Qué sabor le imparte a los alimentos?
26. Desarrolla el mecanismo de ENOLIZACIÓN en condiciones ácidas y alcalinas a partir de D-Galactosa y D-Arabinosa indicando que
productos se forman
27. ¿Cuáles son los productos de la enolización de la glucosa (aldosa y cetosa)?
28. Desarrolla el mecanismo de enolización en condiciones ácidas y alcalinas a partir de D-Galactosa y D-Arabinosa indicando que
productos se forman
Reacciones de carbohidratos (medio alcalino)
29. Mencione cinco procesos de alimentos en los que se desarrollen las reacciones de los carbohidratos en medio alcalino.
30. Los azucares pueden oxidarse a ácidos sacarínicos:
 Explica qué condiciones se requieren para que ocurra esta reacción
 Indica cuál es el grupo funcional que es oxidado y a qué grupo funcional es convertido
 Indica al menos dos aplicaciones que tiene esta reacción en el área de la química de alimentos señalando porque es
importante conocer esta reacción
31. ¿Cuál será el objetivo de darles un tratamiento térmico alcalino a las verduras? Y ¿Cómo se le llama a ese proceso?
32. En el maíz se utiliza un tratamiento que utiliza condiciones similares, conocido como nixtamalización. ¿Qué objetivo se pretende al
someter el maíz a este proceso?

CLASE 16
Reacciones de carbohidratos (Ejercicios de revisión de reacciones en medio alcalino)
33. En una procesadora de verduras, los vegetales son sometidos a un tratamiento térmico alcalino por periodos de 3 minutos. Por
fallas del equipo se extendieron las temperaturas del proceso, las condiciones alcalinas y el tiempo. Desarrolle los mecanismos de
reacción que explican, cómo bajo estas circunstancias se producen Ácido sacarínico, metasacarínico e isosacarínico a partir de D-
Talosa y de D-Sorbosa. Compara cuál sería la estructura de estos mismos productos si se obtuvieran de la D-Galactosa, o de la D-
Xilosa o de D-lixosa
34. Indica si es posible que se genere ácido fórmico por la reacción de fragmentación a partir de un 2,3-enodiol. Desarrollar el mecanismo
de reacción en el caso afirmativo

CLASE 17
Reacciones de carbohidratos (medio ácido)
35. Mencione cinco procesos de alimentos en los que se desarrollen las reacciones de los carbohidratos en medio ácido
36. Desarrolle la hidrólisis ácida de la maltosa
37. Desarrolle la hidrólisis ácida de la sacarosa, ¿qué nombre recibe el proceso? ¿Cómo es el poder edulcorante de los dos productos
formados en comparación con la sacarosa?
38. Los carbohidratos al ser sometidos a tratamientos térmicos en condiciones ácidas sufren deshidrataciones y reacciones de ciclación.
Indica cuántas moléculas de agua se pierden bajo estas condiciones y qué diferencias hay respecto a las trasformaciones que sufren
los carbohidratos con tratamientos térmicos en medio alcalino.
39. La primera etapa en las reacciones de descomposición térmica de los carbohidratos en medio ácido implica la formación de
dicarbonilos. Desarrolla las reacciones de formación de 1,2 y 2-3 dicarbonilos a partir de D-Galactosa, D-Sorbosa y D-lixosa
CLASE 18
Reacciones de carbohidratos (Ejercicios de revisión de reacciones en medio ácido)
40. Desarrolla la reacción de la formación de HMF y ácido levulínico HAF a partir de los dicarbonilos obtenido en el inciso anterior
41. Desarrolla la reacción de la formación de maltol, isomaltol y HAF a partir de los dicarbonilos obtenidos en los incisos anteriores
42. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las estructuras completas de los productos y de los dicarbonilos precursores directos de
estos productos:

Condiciones en que
se forman
PRODUCTOS Dicarbonilos precursores
Temperatura PH

Ac Metasacarínico

Ac Sacarínico

Ac Isosacarínico

Hidroximetilfurfuraldehido (HMF)

Maltol

Isomaltol

Hidroxiacteilfurfurano (HAF)

CLASE 19
Reacción de Maillard 1 (Introducción y primera etapa, Productos de Amadori y Heyns)
43. ¿Cuántos tipos de oscurecimiento de los alimentos existen?
44. ¿Cuántos tipos de oscurecimiento no enzimático de los alimentos existen?
45. Indique cuatro diferencias entre el oscurecimiento producido por la reacción de Maillard y el oscurecimiento por fenoloxidasas
46. ¿Cómo afecta la ausencia de oxígeno al oscurecimiento producido por la reacción de Maillard y por felooxidasas?
47. ¿Cuáles son las 2 especies químicas necesarias para que ocurra la reacción de Maillard?
 48. ¿Qué aminoácidos favorecen la reacción de Maillard y por qué?
49. ¿Qué carbohidratos favorecen más la reacción de Maillard: Pentosas o Hexosas, Aldosas o Cetosas, Monosacáridos o disacáridos?
50. ¿A qué pH se favorece la reacción de Maillard y porqué?
51. ¿La reacción de Maillard solamente ocurre a altas temperaturas?¿Puede presentarse en refrigeración o congelamiento?
52. En la reacción de Maillard se presentan cuatro etapas. Indique
 ¿Cómo se denominan?
 ¿Cuáles son los productos de cada una de estas etapas?
 ¿Cómo se presenta el oscurecimiento en cada una de estas etapas?
53. Considere la reacción de Maillard entre manosa y lisina
 Desarrolle la reacción de condensación entre estas especies. ¿Cuál es el producto?
 El producto de Amadori se forma en la siguiente etapa, en la trasposición. Desarrolle la reacción
54. Considere la reacción de Maillard entre sorbosa y lisina
 Desarrolle la reacción de condensación entre estas especies. ¿Cuál es el producto?
 El producto de Heyns se forma en la siguiente etapa, en la trasposición. Desarrolle la reacción
55. Desarrolle la formación del producto de Amadori cuando reacciona sorbosa y lisina.
56. Desarrolle la formación del producto de Heyns cuando reacciona manosa y lisina.

CLASE 20
Reacción de Maillard -2 (Formación de 1-2 y 2,3 dicarbonilos)
57. En la reacción de los productos de transposición se forman 1,2-dicarbonilos y 2,3-dicarbonilos.Desarrolle la reacción de la formación
de 1,2-dicarbonilos y 2,3-dicarbonilos a partir de
 Manosa y Lisina
 Sorbosa y Lisina
Reacción de Maillard 3 (Productos heterocíclicos de deshidratación)
58. En la reacción de Maillard se producen productos de deshidratación tales como HMF, ácido levulínico, maltol, isomaltol y HAF.
Desarrolle la reacción de la formación de estos compuestos a partir de
 Manosa y Lisina
 Sorbosa y Lisina.

CLASE 21
Reacción de Maillard 4 (Degradación de Strecker, producción de alquilpirazinas)
59. En la reacción de los productos de transposición se forman alquilpirazinas por medio de la degradación de Strecker. Indique qué
condiciones son necesarias para que esto suceda en términos de
 Reactivos
 Temperatura
 Otros dos productos que se forman
 Considera la formación de alquilpirzainas a partir del dos diferentes dicarbonilosobtenidos como productos de la reacción
de los productos de transposición
 Indique en qué procesos de alimentos se puede presentar la formación de alquilpirazinas por medio de la degradación de
Strecker. Fundamente porqué.
 Indique dos repercusiones tecnológicas que tenga esta reacción sobre los alimentos procesados.
60. Desarrolle la degradación de Strecker a partir de un aminoácido α y el grupo ε-amino de la lisina.
61. Menciona ventajas y desventajas de la degradación de Strecker y escriba tres procesos de alimentos –y la composición de éstos- en
donde se desarrolle la degradación de Strecker.
62. Es posible que ocurra la formación de alquilpirazinas por reacción de fragmentación de azúcares. Desarrolle la reacción.
63. Desarrolla la reacción que explica la formación de productos de polimerización (Melanoidinas) a partir de HMF. Describe la
polimerización de tres moléculas de HMF.
64. Desarrolla la reacción que explica la formación de productos de polimerización (Melanoidinas) a partir de enaminoles. Describe la
polimerización de tres moléculas.
65. Bajo ciertas condiciones se produce acrilamida por medio de la reacción de Maillard.
 Indique qué condiciones son necesarias para que esto suceda en términos de reactivos y temperatura
 Desarrolle la reacción que explica su formación
66. Mencione las ventajas y desventajas en cuanto a toxicidad y poder antioxidante de las reductonas, las melanoidinas, las
dihidropirazinas y pirazinas.
CLASE 22
Reacción de Maillard 5 (Productos poliméricos “melanoidinas” y de acrilamida)
67. Desarrolla la reacción que explica la formación de productos de polimerización (Melanoidinas) a partir de HMF. Describe la
polimerización de tres moléculas de HMF.
68. Desarrolla la reacción que explica la formación de productos de polimerización (Melanoidinas) a partir de enaminoles. Describe la
polimerización de tres moléculas.
69. Bajo ciertas condiciones se produce acrilamida por medio de la reacción de Maillard.
 Indique qué condiciones son necesarias para que esto suceda en términos de reactivos y temperatura
 Desarrolle la reacción que explica su formación

CLASE 23
Reacción de Maillard (Ejercicios de revisión de reacción de Maillard)

CLASE 24
Revisión del módulo de carbohidratos y ejercicio de examen

GUÍA DE ESTUDIO. (Examen tipo)

En una industria de jarabes de agave se desea determinar la cantidad total de carbohidratos en el producto concentrado
 En la técnica analítica se agrega álcali concentrado y se calienta a ebullición. Ejemplificando con una molécula de
Fructosa desglosa los mecanismos de reacción que explican cómo se produce un ácido sacarínico y un producto de
fragmentación.
 Durante la operación de evaporación para obtener el jarabe concentrado, se registra la presencia de distintas aldosas y
se detectan cantidades apreciables de HMF, Maltol e isomaltol. Desglosa los mecanismos de las reacciones que
explican la producción de éstos productos a partir de Fructosa y de Manosa.
Desglosa los mecanismos de las reacciones que ocurren debido el oscurecimiento no enzimático durante el horneado de una
barra dietética elaborada con puré de frutas y proteína láctea, en donde la Fructosa reacciona con un aminoácido para dar lo
siguientes productos
 Producto de Amadori.
 1,2 y 2,3 dicarbonilos
 HMF y Maltol
 Aldehído por degradación de Strecker
 Melanoidinas formadas a partir de HMF
 Una alquilpirazina por fragmentación
 Explicar la producción de acrilamida

CLASE 25
Examen (Departamental) del módulo de carbohidratos