Laboratorio de Química Orgánica IV Facultad de Química

Práctica # 2
Síntesis de ácido benzoico. Reacción de haloformo.
López Ramírez Juan Carlos
Resumen.
Partiendo de benzofenona con hipoclorito de sodio se obtuvo benzoato de sodio y
triclorometano. A los cuales, se les añadió ácido clorhídrico para producir el precipitado de
ácido benzoico. El punto de fusión del producto principal recristalizado fue de 119-120°C y el
rendimiento de la reacción fue de 38.5246%.
Objetivo. dibromometil cetona. Esta cetona es más
fácilmente enolizable que las otras dos
- Comprender la importancia de la
debido a la presencia de los dos átomos de
reacción de haloformo en la síntesis
bromo. El correspondiente enolato ataca al
de ácidos carboxílicos considerando
bromo para dar lugar a la fenil
los cambios más destacables, en
tribromometil cetona.
composición y estructura, entre el
precursor y el producto final. La fenil tribromometil cetona ya no se
- Analizar los procesos llevados a puede enolizar más porque no tiene
cabo en la práctica experimental, así hidrógenos en los carbonos contiguos al
como las condiciones de reacción grupo carbonilo, pero la presencia del
utilizadas para deducir el grupo tribromometilo, fuertemente
mecanismo por medio del cual se electrón atrayente incrementa la reactividad
consiguió obtener el producto final. del grupo carbonilo que resulta atacado por
el anión hidróxido. El intermedio
Antecedentes.
tetraédrico regenera el doble enlace con
La reacción del haloformo es la que tiene expulsión del anión tribromometano y
lugar cuando una metilcetona reacciona con formación de ácido benzoico. Una reacción
halógeno molecular en presencia de base, y ácido-base entre estas dos especies
se denomina de este modo porque uno de proporciona el bromoformo y el anión
los productos de la reacción es haloformo benzoato.
(HCX3). Por ejemplo, cuando la fenil metil
En contraste con la reacción en medio
cetona se hace reaccionar con bromo en
básico, las cetonas se pueden halogenar de
presencia de hidróxido sódico acuoso se
manera controlada en medio ácido,
obtiene bromoformo (HCBr3) y benzoato
reemplazándose solamente uno de los
sódico. El mecanismo que explica esta
hidrógenos en a por un átomo de halógeno.
reacción se inicia con la halogenación de la
Por ejemplo, la reacción de la fenil metil
fenil metil cetona. La correspondiente fenil
cetona con bromo en una disolución de
bromometil cetona se enoliza rápidamente
AcOH proporciona con buen rendimiento
y ataca al bromo para formar la fenil
la fenil bromometil cetona.
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Resultados y análisis.  Gracias a la desalquilación, este tipo

Prueba Observación de reacción, es muy útil en síntesis
P. de fusión cristalizado 118-120°C ya que permite formar el acído
P. de fusión Recristalizado 119-121°C carboxílico al mismo tiempo que se
Rendimiento 38.5246% pierde un metilo evitando la
necesidad de realizar más
reacciones, lo que contribuye a
Se puede observar que de acuerdo a los
mejorar el rendimiento y
puntos de fusión medidos entre el producto
aprovechamiento de recursos.
cristalizado y el recristalizado hubo un
aumento en la pureza, ya que, el punto de
fusión del sólido recristalizado es más
Bibliografía.
cercano al reportado en la literatura de
122.5°C.
Se realizó la prueba de cromatografía en - http://www.sinorg.uji.es/Docenc
capa fina en la que se presentó una ia/QO/tema10QO.pdf
diferencia muy pequeña en las trayectorias
de las muestras de aproximadamente 3 mm. - Ávila; Química Orgánica, Experimentos
con un enfoque ecológico; 2ª Ed. 2009.
Conclusiones.
Págs.:381-385.
 Debido a que la diferencia en la
trayectoria de las muestras en la
prueba de cromatografía era muy
pequeña, significa que tenían una
polaridad muy parecida. Eso se debe
a que la muestra proveniente de la
mezcla de reacción aún contenía
benzofenona sin reaccionar, lo cual,
se puede corroborar con el bajo
rendimiento obtenido.

 Al sintetizar el ácido benzoico vía la

reacción de haloformo se puede
observar que tiene un átomo de
carbono menos que la benzofenona
debido a que ese átomo es el que se
halógena y desprende de la cetona.