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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

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Nombres E-mail
Campo Velasco Anderson acampov@unicauca.edu.co
Morillo Enríquez Jose mejose@unicauca.edu.co

3 Química orgánica, Química, Ingeniería Ambiental, Facultad de ciencias naturales, exactas y

4 de la educación, Universidad del Cauca
5 Grupo No: 5
6 Fecha de realización de la práctica: 10/04/2015
7 Fecha de entrega de informe: 17/04/2015
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9 1. RESUMEN
10 Los haluros de alquilo junto con los alcoholes se encuentran entre los grupos de compuestos
11 orgánicos más útiles porque frecuentemente sirven como materiales de partida para la preparación
12 de otros numerosos tipos de compuestos. Estos son insolubles en agua y se clasifican al igual que
13 los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios de acuerdo a la clasificación de los carbonos
14 que portan el grupo funcional 1. En esta práctica se determinó algunas propiedades físicas y
15 químicas de los haluros de alquilo, como la solubilidad (en agua y éter de petróleo) con otros
16 compuestos de similares o diferentes características, también se logró conocer el proceder de estos
17 compuestos mediante las técnica de laboratorio utilizadas (prueba de ignición, prueba de fusión
18 con sodio y prueba de Belstein); posteriormente la capacidad de reacción y solubilidad de estos
19 compuestos depende de su polaridad y de que tan parecida sea la naturaleza de los otros compuestos
20 a reaccionar.
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22 2. RESULTADOS
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24 En esta práctica de laboratorio se tomaron diferentes tipos de haluros de alquilo y se realizaron
25 pruebas para determinar su solubilidad en agua y en éter de petróleo (tabla 1 y 2 respectivamente).
26 Posteriormente se realizó la prueba de ignición en la cual se determinó la inflamabilidad del 1-
27 bromobutano y del bromo benceno al acercarles un fosforo (tabla 3); Después de esto se procedió
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1 a realizar la prueba de fusión con sodio, en la cual se identificó cual era la muestra problema, para
2 eso se debe tener en cuenta sus características físicas y químicas (tabla 4). Por último en la prueba
3 de Beilstein, se toma alambre de cobre en espiral y se lo calienta hasta que toma un color rojizo,
4 luego se impregna de dos haluros de alquilo (2-bromo butano y bromo benceno) y se observa un
5 cambio de color en la llama (tabla5).
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7 Tabla 1. Pruebas de solubilidad con Agua.

Sección Muestra Disolvente Observaciones

No se presentó solubilidad hay 2 fases, donde

7.1.1 Diclorometano H2O la capa de abajo es el diclorometano.

No se presentó solubilidad se observan 2 fases;

7.1.2 1 Bromobutano H2O la capa inferior es el 1-bromobutano.

No es soluble se miran 2 fases, en esta

7.1.3 Bromobenceno H2O oportunidad la capa superior corresponde al

agua.

9 Tabla 2. Pruebas de solubilidad con éter de Petróleo.

Sección Muestra Disolvente Observaciones

7.2.1 Diclorobutano Éter de petróleo Soluble

7.2.2 1 Bromobutano Éter de petróleo Soluble.

7.2.3 Bromobenceno Éter de petróleo Soluble.

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1 Tabla 3. Observaciones prueba de ignición.

Muestra Observaciones

1-bromobutano La inflamabilidad de este compuesto es alta.

bromobenceno Este compuesto no es tan inflamable, la llama permanece constante

por muy poco tiempo.
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3 Tabla 4. Prueba de fusión con sodio.
PASOS OBSERVACIÓN
Sodio + muestra problema. Se formó un gas, y un solido
Solido + 3 ml de etanol. Hace que el sólido negro burbujee y se disuelva.
Se agrega 10ml de H2O y filtrado Al agregar el agua se dejó ebullir por 5 minutos.
3 ml de filtrado + ácido nítrico 10% Al agrego 3 gotas de ácido nítrico se obtiene un pH acido.
3 ml de filtrado + ácido nítrico 10% Se forma un precipitado gris
+ nitrato de plata 5%
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5 Tabla 5. Prueba de Beilstein
bromobenceno La llama toma un color verde intenso.
1-bromobutano La llama toma un color verde y es tenue.
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8 3. ANALISIS DE RESULTADOS
9 Ensayo de solubilidad en agua:
10 El agua es un disolvente muy utilizado, debido a los polos (positivo y negativo) que posee, por
11 esta razón es un compuesto polar. Tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromo benceno son
12 compuestos con polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque no son capases de
13 establecer puentes de hidrogeno, además se podría explicar por lo que estos compuestos tienen
14 bajos momentos dipolares; seguidamente en cada caso se observaron dos fases con diferente orden,
15 esto debido a las densidades de los haluros de alquilo, que son: el diclorometano (densidad 1,33
16 g/cm³), El 1-bromobutano (densidad 1.27 g/cm³); y el bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³).
17 Debido a esto podemos observar que la densidad de los haluros de alquilo es mayor a la del agua
18 (1.0 g/ml). y por esta el agua queda en la parte superior del tubo
19 Ensayo de solubilidad en éter de petróleo
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1 El éter de petróleo es un disolvente orgánico natural típico, que posee una baja polaridad y debido
2 a que tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromo benceno son compuestos que poseen
3 también bajas polaridades las mezclas si se solubilizaron, en este caso, la idea de que lo similar
4 disuelve lo similar es de gran ayuda para entender la solubilidad; Además el éter es un alcano con
5 grupo radical y tiene similitud con los componentes utilizados (igual naturaleza).
6 Prueba de ignición:
7 Esta prueba se realizó con el fin de apreciar que tan inflamable es el 1-bromobutano
8 Y el bromobenceno. Debido a que los dos son halogenuros de alquilo son poco inflamables por
9 que poseen pocos enlaces carbono-hidrogeno y por la presencia de los halógenos. Se observó que
10 los dos compuestos la llama era muy viva por un instante, por lo que estos dos se consumieron
11 rápidamente en presencia de calor.
12 Prueba de fusión con sodio:
13 Primero que todo se calentó el sodio metálico, este se utiliza en la síntesis orgánica como agente
14 reductor, después de esto se agregaron unas cuantas gotas de la muestra problema y una cantidad
15 de etanol que no se solubiliza en esta solución por su peso molecular. Ya cuando se agrega agua a
16 esta solución, esta permite que la solución se solubilice por completo.
17 Seguidamente se agrega acido hasta obtener un pH=3, para obtenerlo se adicionaron 4 gotas del
18 ácido, por último se adiciona el nitrato de plata y se obtiene una solución con un precipitado gris
19 lo que nos indica que hay presencia de un halógeno.
20 Prueba de beilstein:
21 La prueba de Beilstein se usa para determinar si un compuesto orgánico tiene cloruros, bromuros
22 o ioduros (compuestos halogenados).
23 En esta prueba en los dos casos se observó una llama color verde, intenso para el bromobenceno
24 y tenue para el bromobutano, la llama toma estos colores por que el cobre cuando entra en contacto
25 con materiales con cloro, bromo o yodo (halógenos) en caliente, desprende CuCl2 (o su
26 correspondiente halogenuro de cobre), cuyo color en llama es verde muy luminoso. El flúor no se
27 detecta ya que el fluoruro de cobre no es volátil.
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29 4. CONCLUSIONES
30 4.1 Las igniciones con haluros generalmente generan un tipo de llama diferente color por la
31 presencia del halógeno.
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1 4.2 Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos,
2 pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos
3 4.3 Se logró identificar algunas propiedades de los haluros de alquilo.
4 4.4 los haluros de alquilo tienen varias aplicaciones en la vida diaria, como por ejemplo disolventes,
5 refrigerantes, pesticidas, entre otros.
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7 .
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10 5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
11 La información bibliográfica requerida para estructurar el informe debe corresponder a fuentes
12 serias como libros especializados de nivel universitario en áreas de la química y/o afines, revistas
13
14 5.1. LIBROS:
15 (1) FRANCIS A. CAREY,química organica, tercera edición, capitulo 4,pag 109
16 CHANG, Raymond. Química general. Séptima edición. MacGRAW-HILL, México, 2002
17 Carey Francis A. ORGANIC CHEMISTRY, McGraw-Hill Higher Education, FOURTH EDITION
18
19 5.3. PÁGINAS DE INTERNET
20 http://organica1.org/
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22 Qca–141LB4-G3
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24 6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
25 6.1 ¿Qué significan los términos disolvente ecológico y química verde?
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27 Disolvente totalmente exento de hidrocarburos, adecuado para diluir todo tipo de productos
28 Nitro celulósicos, acrílicos, epoxídicos, poliuretanos, sintéticos, al aceite, etc. Posee un excelente
29 poder disolvente y desengrasante. Debido fundamentalmente a su menor toxicidad, permite obtener
30 la máxima limpieza sin dejar olor residual que los derivados del petróleo dejan, mejorando el
31 ambiente de trabajo, mayor rendimiento para los empleados, menor impacto ambiental.
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33 6.2. Explique detalladamente cual era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono.
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1 Los clorofluorocarbonos son un conjunto de sustancias químicas producidas por el hombre, que
2 lleva más de un siglo acumulándose. Estas sustancias contenedoras de cloro se encuentran en los
3 refrigerantes, los aerosoles, y los solventes. Debido a su larga existencia y el hecho de que no se
4 lavan con la lluvia, es posible para los CFCs elevarse hacia la capa de Ozono, donde al estar
5 expuestas a la radiación ultravioleta la molécula sufre una ruptura. A medida que ésta se
6 descompone libera cloro y bromo a la capa de Ozono. Estos dos químicos son responsables del
7 daño y agotamiento de la capa de Ozono. Por cada átomo de cloro liberado, 100.000 moléculas de
8 Ozono son destruidas.
9 6.3. ¿Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de
10 haluro de alquilo se produce luz de un determinado color? ¿Qué relación tiene este principio
11 con el equipo de absorción atómica?
12 El ensayo de Beilstein consiste, en calentar un pedazo de alambre de cobre, seguido impregnarlo
13 de un halógeno el cual con el cobre produce un halogenuro de cobre volátil el cual es el que le da
14 el color a la llama verde azulado. Y se utiliza para determinar si hay presencia de haluros de
15 alquilo. Su relación con el principio de absorción atómica es que mediante el color de la luz se
16 determinan los compuestos presentes (propiedades físicas).
17 6.4 Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria.
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19 Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, Insecticidas,
20 Tiroxina, Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el desarrollo
21 y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal, refrigerantes, como control de
22 plagas etc.
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