Solubilidad de compuestos

Clasificación de Compuestos Orgánicos por Solubilidad”

Marquez, Catalina

Olivares, Deliz

Laboratorio de Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentación Teórica

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquel se separan y quedan
rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso las fuerzas de atracción
intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones
moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de
fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en
un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad también
existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una
reacción química como son los ácidos y las bases.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay
disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea
a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente

Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el
equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variación de entropía que
acompaña a la solvatación, factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio,
cambiando así la solubilidad.

A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas
y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la
similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano,
CH3 – CH2 –CH2 – CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el
agua, H2O.

La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión – dipolo. Así, un
ácido carboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sódica o
potásica, la cual es soluble en agua.

Análogamente, una amina, R –NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3
– X , soluble en agua. Por esta razón, la mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles
en soluciones de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de Ácido Clorhídrico HCl al 10% respectivamente.

Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o mas
grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua,
es importante comprobar el pH de la solución con un papel indicador.

En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los
compuestos polares.

Los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ión-dipolo entre las moléculas
de agua y los iones.
El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por
la formación de puentes de hidrógeno.

Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de
hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente
electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente,
los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

A medida que la cadena del compuesto se hace más larga, se hace menos soluble en agua. El agua es un
solvente anfiprótico (puede aceptar o donar un protón, que sirven tanto como ácido y base de Bronsted-
Lowry) y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina dándole un protón o un ácido aceptando un
protón del mismo. Estas reacciones se ilustran así:

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que
un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a
la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por
molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de
donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Ejemplo: El ácido
benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el ácido benzoico sólido con una
solución diluida de hidróxido de sodio, el sólido se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha
transferido un protón del grupo carboxilo al ión hidroxilo. Esta reacción química produce agua y benzoato
sódico, este posee un enlace iónico entre el oxigeno del carboxilato y el ión sodio, es una sal, y como la gran
mayoría es soluble en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico en

comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden
comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido
clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho más básicas que
las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina
por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en moléculas como la
difenilamina y la mayoría de las nitro y polihaloarilaminas.
El ejemplo más común de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y formar sales solubles
en agua lo constituyen las aminas. Las aminas pertenecen a tres clases: primarias, secundarias y terciarias.
En todas ellas encontramos un átomo de nitrógeno con un par de electrones no compartido que puede
aceptar un protón procedente del medio ácido. Esta transferencia protónica conduce a una sal de amonio
soluble en agua.

En la ecuación siguiente se ilustra el proceso:

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz
de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen
oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos
que son fácilmente sulfonados tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los
que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado,
se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico concentrado, el

compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina RCH=CHR;
puede producir un polímero insoluble, y un alcohol, ROH, puede deshidratarse a una olefina, R–CH=CH-
R, que a su vez se transforma en un polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este
comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo.

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su solubilidad en
diferentes disolventes; estos grupos son:

GRUPO S1: ácidos soluble en agua.

Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como ácidos carboxílicos, fenoles, esteres,
aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos, nitrilos,lactonas (éster

cíclico)

GRUPO S2:

Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos,

polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.

Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.

Contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoacidos, sales de amonio,

amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de alimentos),

urea.

Contienen Halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, haluros de ácido.

Contienen Azufre: ácidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans “capturado por

mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos sulfinicos

Contienen Nitrógeno y Halogeno: sales de amina de ácidos halogenados.

Contienen Nitrógeno y Azufre: ácido amino disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos, ácido nitro-

sulfonicos bisulfatos de bases débiles

GRUPO A1: ácidos fuertes

Contiene C,H y O: ácidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y

forman soluciones coloidales jabonosas)

Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N

heterociclicos, polinitro fenoles

Contiene Halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles

Contiene Azufre: ácidos sulfonicos, ácidos sulfinicos.

Contiene Nitrógeno y Azufre: ácidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.

Contiene Azufre y Halógenos: sulfonamidas

GRUPO A2: ácidos débiles

Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,

fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenolicos, enoles.

Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos anfoteros,

cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas, oximas,

nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.

Contiene helogenos: helofenoles

Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles

Contiene Nitrógeno y Halógenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados, fenoles

sustituidos.

Contiene Nitrógeno y Azufre: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfonicos, aminotiofenoles,

sulfonamidas, tioamidas

GRUPO B: Compuesto básicos

Aminas alifáticas de alto peso molecular. Aminas aromáticas, excepto aquellas con más de un anillo
aromático, o con un anillo aromático con sustituyentes atractores de electrones. Hidracinas y oximas de
alto peso molecular,compuestos anfoteros como aminotiofenoles, aminosulfonamidas

GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos débilmente básicos y

de alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, esteres, anhídridos, alcoholes, éteres o acetales.

Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios). Nitroso, azo, hidrazo y
otros compuestos intermedios de la reducción de nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas
secundarias. Sulfonas. Otros compuestos que contienen azufre.

GRUPO I: Compuestos neutros

Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos aromaticos; Derivados

halogenados,Éteres diarílicos.

GRUPO M: Contiene Nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,

nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas,

dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos

Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,

disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea

ESQUEMA DE CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

En este laboratorio comprobaremos la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en distintos

disolventes, para luego clasificarlos en los grupos correspondientes, para esto, nos guiaremos con el
esquema de solubilidad ya propuesto.

Se añaden en tubos de ensayos 0.1 mL ( 2 a 3 gotas) o 0.05 g (punta de espátula), según corresponda el
estado del patrón ( sólido o liquido).

Despues se agregan 3 mL de agua y se observa si es soluble o no, luego se prueba con el siguiente reactivo
(siguiendo esquema de solubilidad)

Se observa el resultado y se define en algún grupo según su solubilidad

Objetivo

 Clasificar algunos compuestos orgánicos utilizando la solubilidad de estos en determinados

disolventes ya sean polares y/o apolares

Materiales

10 tubos de ensayo

1 gradilla para tubo de ensayo

1 espátula metálica

6 gotarios de 3mL

7 vasos de precipitado de 100 mL

3 vidrios de reloj

Reactivos

Agua

Éter etílico

NaOH 5%

HCl 5%

NaHCO3 5%

H2SO4 concentrado

Patrones

Ácido Benzoico

Sacarosa

Tolueno

1- Naftilamina

Resultados:
 Vídeo test por solubilidad 1
Vídeo test por solubilidad 2
Vídeo test por solubilidad 3
Vídeo test por solubilidad 4

Miscibilidad

Miscibilidad y Solubilidad
 Rubén Darío Osorio Giraldo
 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
 Universidad de Antioquia

Miscibilidad es un término usado en química que se refiere a la propiedad de algunos líquidos para mezclarse
en cualquier proporción, formando una solución homogénea. En principio, el término es también aplicado a
otras fases (sólidos, gases), pero se emplea más a menudo para referirse a la solubilidad de un líquido en
otro. El agua y el etanol (alcohol etílico), por ejemplo, son miscibles en cualquier proporción.
Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles sí en ninguna proporción son capaces de formar
una fase homogénea. Por ejemplo, el éter etílico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos
solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.
La solubilidad de un compuesto es la máxima cantidad del mismo que puede diluirse en un determinado
volumen de disolvente, a una temperatura determinada.

Factores que afectan la solubilidad

 Temperatura

En general, la solubilidad de sólidos en líquidos aumenta al aumentar la temperatura. Ello se debe a

que estos procesos de disolución son, por lo común, endotérmicos (hay absorción de calor). Existen pocos
casos en los que la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura, un ejemplo es el Ca(OH) 2 o cal
apagada en agua.

La solubilidad de un gas en un líquido y de un gas en un sólido siempre disminuye al aumentar la

temperatura. La solubilidad de un gas en otro gas no se afecta por ningún factor y los gases se mezclan
en todas las proporciones.

 Presión

La presión tiene efecto especialmente sobre la solubilidad de gases en líquidos. Por ejemplo, el gas
carbónico, CO2, se disuelve a presión en las gaseosas y al destaparlas, se disminuye la presión y se expele
el exceso de gas disuelto con relación a la nueva presión.

La presión tiene poco efecto sobre la solubilidad de un líquido en un líquido y de un sólido en un líquido.

 Naturaleza del soluto y del solvente

Generalmente, una sustancia polar es soluble en un solvente polar y una no polar es soluble en un
solvente no polar. Esto se expresa con la máxima: "Lo semejante disuelve lo semejante".

El solvente polar más conocido y utilizado es el agua y entre los no polares se cuentan el benceno,
ciclohexano, tetracloruro de carbono, gasolina, thiner y el solvente 10-20; estos tres últimos son
mezclas de hidrocarburos.

Algunas soluciones conducen muy bien la corriente eléctrica, otras son poco conductoras y otras, no la
conducen.

Otro contenido de miscibilidad

Miscibilidad es la habilidad de dos o más sustancias líquidas para mezclarse entre si y formar una o más fases, o
sea, mezcla es el conjunto de dos o más sustancias puras. Cuando dos sustancias son insolubles, ellas formas
fases separadas cuando son mezcladas.
El mejor ejemplo conocido de esto es la mezcla de aceite y agua.

Por otra parte, el agua y el alcohol etílico son solubles en cualesquier proporciones, en tanto que algunas otras
combinaciones de sustancias son parcialmente solubles; por ejemplo, si colocamos sal de cocina en agua, mas allá
de una cierta cantidad, parte de la sal se precipita al fondo del recipiente en forma sólida.

Más allá que este ejemplo sea de una solución, no deja de ser un tipo de mezcla, en este caso, heterogénea, pues
el exceso de sal no reaccionó con el agua.

La solubilidad es en parte una función de la entropía y por ello, es vista más usualmente en estados de la materia
que son más entrópicos.

Los gases se solubilizan casi inmediatamente, en tanto que los sólidos raramente son solubles por completo.

Dos excepciones útiles a esta regla son las soluciones sólidas de cobre con níquel (el cuproníquel, usado en
monedas y especialmente en cañerías) y las de silicio con germánio (usadas en electrónica).

Sustancias con entropía configuracional extremadamente bajas, especialmente polímeros, difícilmente se disuelven
entre si, aunque estén en estado líquido.

Esto quiere decir que no se puede jamás confundir “mezclar” con “disolver”.

El agua y el aceite se mezclan (mezcla heterogénea), pero no se disuelven.

 La solubilidad no depende apenas de la entropía, pues si fuese verdad entonces, la mayoría de las sustancias
serían solubles, pero esto no sucede en realidad y la solubilidad depende de otros factores (temperatura, presión,
interacción molecular, etc)

En los compuestos iónicos, existen dos factores antagónicos (la energía de la red cristalina y la energía de
hidratación).

La energía de la red cristalina está relacionada con la disposición de los iones en estado sólido (ellos forman un
retículo cristalino en el cual las atracciones son de naturaleza electroestática y regidas por la Ley de Coulomb), esto
es, directamente proporcional al producto de las cargas de los iones e inversamente proporcional al cuadrado del
radio iónico.

La energía de la red cristalina “trabaja” contra la disolución de un compuesto iónico, en tanto la energía de
hidratación “trabaja” para favorecer la solubilidad del mismo en agua y esta se relaciona con la fuerza del ión dipolo.

Miscibilidad wiki
Miscibilidad es un término usado en química que se refiere a la propiedad de algunos líquidos para mezclarse en
cualquier proporción, formando una disolución. En principio, el término es también aplicado a otras fases (sólidos,
gases), pero se emplea más a menudo para referirse a la solubilidad de un líquido en otro. El agua y
el etanol (alcohol etílico), por ejemplo, son miscibles en cualquier proporción.
Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles si en alguna proporción no son capaces de formar una
fase homogénea. Por ejemplo, el éter etílico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos solventes no se
les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.1

Índice
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 1Compuestos Orgánicos
 2Metales
 3Efecto de la Entropía
 4Determinación
 5Referencias
 6Bibliografía
 7Enlaces externos

Compuestos Orgánicos[editar]
En los compuestos orgánicos, el porcentaje del peso de la cadena de hidrocarburos con frecuencia determina la
miscibilidad del compuesto con agua. Por ejemplo, entre los alcoholes, el etanol tiene dos átomos de carbono y es

miscible con agua, mientras que el 1-octanol (C H O) no lo es. Este es también el caso de los lípidos;
las largas cadenas que caracterizan a los lípidos son la causa de que estos casi siempre sean inmiscibles con agua.
Algo similar ocurre con otros grupos funcionales. El ácido acético es miscible con agua, y en la situación contraria se

encuentra el ácido valérico (C H CO H). Los aldehídos simples y las cetonas tienden a ser miscibles
con agua, ya que un puente de hidrógenose puede formar entre el átomo de hidrógeno de una molécula de agua y el
par de electrones del átomo de oxígeno carbonilo.2
Metales[editar]
Los metales inmiscibles no pueden formar aleaciones. Típicamente, una mezcla será posible en el estado de
fundición, pero al congelar los metales estos se separan en capas. Esta propiedad permite la formación de
precipitados sólidos por medio de la congelación rápida de una mezcla fundida de metales inmiscibles. Un ejemplo
de inmiscibilidad en metales son el cobre y el cobalto, en los cuales el congelamiento rápido para formar precipitados
sólidos ha sido usado para crear materiales granulares GMR (véaseMagnetorresistencia gigante).

Efecto de la Entropía[editar]
La miscibilidad es parcialmente una función de la entropía, y por lo tanto se observa más comúnmente en los
estados de la materia que poseen más entropía. Los gases se mezclan con bastante facilidad, pero los sólidos
raramente son miscibles. Dos excepciones notables a esta regla son las soluciones sólidas de cobre
con níquel (el cuproníquelresultante es usado para la fabricación de monedas y tuberías), y las
de silicio con germanio usadas en electrónica. Las sustancias con entropía configuracional extremadamente baja,
los polímeros especialmente, tienen poca probabilidad de ser miscibles entre sí incluso en el estado líquido. Dos
sustancias son miscibles si la mezcla tiene como resultado una menor energía libre que cada uno de los
componentes por separado.

Determinación[editar]
La miscibilidad de dos materiales con frecuencia se puede determinar ópticamente. Cuando dos líquidos miscibles
son combinados, el líquido resultante es claro. Si la mezcla tiene un aspecto turbio entonces los dos materiales son
inmiscibles. Se debe tener cuidado al hacer esta determinación. Si el índice de refracción de dos materiales es
similar, la mezcla puede lucir clara aunque se trate de una mezcla inmiscible.34

Miscibilidad

Espero q esto te sirva:

CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICAS DE LABORATORIO

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA CUARTO CICLO

2013-0

Page 1

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

Page 2

La solubilidad es la cantidad máxima de un soluto que puede disolverse en una cantidad dada de solvente a una
determinada temperatura.

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Las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente. Con el fin de poder comparar la capacidad que
tiene un disolvente para disolver un producto dado, se utiliza una magnitud que recibe el nombre de solubilidad.

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La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores : • Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades,
más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar
puentes de hidrógeno. • Temperatura Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto.
Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el
Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan una
solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.

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La solubilidad depende de la temperatura; de ahí que su valor vaya siempre acompañado del de la temperatura de
trabajo. En la mayor parte de los casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. Se trata de procesos en los
que el sistema absorbe calor para apoyar con una cantidad de energía extra el fenómeno la solvatación. En otros, sin
embargo, la disolución va acompañada de una liberación de calor y la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura.

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Miscibilidad es la habilidad de dos o más sustancias líquidas para mezclarse entre si y formar una o más fases, o sea,
mezcla es el conjunto de dos o más sustancias puras.

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