ASAM KARBOKSILAT

STRUKTUR, TATA NAMA, SINTESIS, REAKSI, DAN TURUNAN

ASAM KARBOKSILAT

 Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil

yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil +
hidroksil).

O
R C
OH
 TATA NAMA IUPAC

 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang

mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
 Contoh:

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh:

5 4 3 2 1
CH3 CH 2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH 2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

Tata Nama Trivial

 Tidak mempunyai sistematika

O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dsb-nya.

 Asam pentanoat (asam valerat)
    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH C OOH asam - kloroproponoat

 
Formula/struktur IUPAC Trivial Sumber
HCO2H As. metanoat As formiat Semut (Latin: formica)
CH3CO2H As etanoat As asetat Cuka (Latin: acetum)
CH3(CH2)2CO2H As butanoat As butirat Mentega (Latin: butyrum)

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat As valerat Acar valeria (Latin: valere,

menjadi kuat)
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat As kaproat Kambing (Latin: caper)

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat As enantat Yunani: oenanthe, kuncup

anggur
HO2CCO2H As. etandioat As oksalat

HO2CCH2CO2H As propandioat As malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As suksinat

Alkil Karboksilat
 COOH

benzoic acid

COOH COOH COOH

CH3

CH3
CH3

o-toluic acid m-toluic acid p-toluic acid

Asam Dikarboksilat:
HOOC-COOH oxalic acid
HO2C-CH2-CO2H malonic acid
HO2C-CH2CH2-CO2H succinic acid
HO2C-CH2CH2CH2-CO2H glutaric acid
HOOC-(CH2)4-COOH adipic acid
HOOC-(CH2)5-COOH pimelic acid
 CO2H CO2H
CO2H

CO2H CO2H
CO2H
phthalic acid isophthalic acid
terephthalic acid

H COOH H COOH
C C
C C
H COOH HOOC H

maleic acid fumaric acid

Common names of carboxylic acid (Kennedy, 2014)
Soal
1. Beri nama IUPAC senyawa berikut:
a. (CH3)2CHCH2COOH
b. CH3CH=CHCH=CHCOOH
c. CH3CHBrCH2CH2COOH
2. Gambarkan sesuai IUPAC struktur senyawa:
a. asam 2,3-dimetilheksanoat
b. asam 4-metilpentanoat
c. asam o-hidroksi benzoat
3. Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4
terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah

IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat

Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat
SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar 

senyawa polar -

O
+

C+ - H
H3C  O

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen

melalui gugus karbonil dan hidroksil
C O dan O H
- +
 
O H
O
CH 3 C C C CH 3
O H O-

+ 
 Ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol 
titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
 Misal: butanol td= 116-118°C, asam butanoat= 141°C

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air

 mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat

 Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan

yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena
asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam
lemah
O
O
+
CH 3 CH 2 C CH 3 C O- + H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka   1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
 Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH 3 C H2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH 3 C O CH 3 C O

asam karboksilat
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O - Na + + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH 3 C OH + Na 2 CO 3 CH 3 C O - Na + + H 2CO 3
asam asetat Na - asetat
CO 2 H 2O
Berilah nama garam karboksilat berikut.
 SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui 3 cara.
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida.

H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+ H2
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 C COOH

alkohol oksidator
kuat

O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida lemah
2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl Cl
CH 2 CH 2 CH 3 COOH
OH -
+ KMnO4
CH CH 3 COOH

CH 3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
4. Sintesis Asam Asetat
Manufacture of ethanoic acid (acetic acid)

 The main route is from methanol.

 Methanol and carbon monoxide, both formed via synthesis gas are
reacted together in the liquid phase, with some water to keep the catalyst
in solution, at moderate temperatures of about 450 K and a pressure of
30 atm:

CH3OH (l) + CO (g)  CH3COOH (l) ∆Hᶿ = -137 kJ/mol

 A rhodium/iodine based catalyst system was first used. The catalyst has
recently been improved, based on iridium in place of rhodium, the Cativa
process. Yields of more than 99% ethanoic acid are obtained.
 Figure 1. The manufacture of ethanoic acid using the Cativa process.
 1. The reactor.

 2. Distillation column to remove methanol, H 2O and CO Propionic acid

is removed on further distillation.
By kind permission of BP.
Reaksi Asam Karboksilat
Pembentukan garam

RCO2H + NaHCO3 RCO2(–) Na(+) + CO2 + H2O

RCO2H + (CH3)3N: RCO2(–) + (CH3)3NH(+)

RCO2H + AgOH RCO2(-) Ag(+) + H2O

 Urutan prioritas gugus fungsi

O O O
C > C  C > OH > C C  C C
OH H
REAKSI ASAM KARBOKSILAT

1. Reduksi
 2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam

karboksilat yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme reaksi
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH 2 O H3C CH 2
 etanol
O

CH 3 C CH 3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi
O O

CH 3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  
3. Asam Lemak/Hidrolisis

 Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam

karboksilat
O

H2C O C (CH 2)16 CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H 2O HC OH + CH3(CH2)16CO 2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

1. R-CO-X = Asam Halida

2. R-COO-R’ = Ester
3. R-CO-O-CO-R’ = Anhidrida Asam
4. R-CO-NH2 = Amida
5. R-C≡N = Nitril
R-CO-X = Asam Halida

CH3COCl = Etanoil klorida/ Asetil klorida

O

C
Cl
= Benzoil klorida
R-COO-R’ = Ester

 Etil acetat
 Etil etanoat
R-CO-O-CO-R’ = Anhidrida Asam

 Anhidrid asam benzoat Anhidrid asam propanoat

R-CO-NH2 = Amida

 CH3CH2-CO-NH2 = Propanamida
 . C
O = Benzamida
NH2
R-C≡N = Nitril

 CH3CH2C≡ N = Propana nitril

 = Benzo nitril
C N
Sifat Fisik Turunan Asam Karboksilat

 Merupakan senyawa polar

 Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didih
yang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BM
sebanding
 Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amida
membentuk ikatan hidrogen antar molekul

Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yang

karakteristik dan harum sehingga digunakan sebagai
bahan pembuatan parfum
Daftar Pustaka

Biologi Unair, 2011, Asam Karbosilat,

biologiunair.files.wordpress.com/2011/03/asam-karboksilat.ppt, diakses
20 Maret 2014.
Essential chemical industry, 2014, Ethanoic acid (acetic acid),
http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/ethanoic-acid.html,
diakses 12 December 2016.
Kennedy, J. 2014, Common Names of Carboxylic Acids,
https://jameskennedymonash.wordpress.com/2014/11/26/common-
names-of-carboxylic-acids/, adiakses 10 December 2016.