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1 Prueba de caracterización de halogenuros de alquilo

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Nombres E-mail
Segura Kevin Adrián kevinsegm@unicauca,.edu.co
Chavarria Jhoan Kleidermen jhoanch@unicauca.edu.co

3 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca

4 Grupo No:
5 Fecha de realización de la práctica: 02/04/18
6 Fecha de entrega de informe: 09/04/18
7 1. RESUMEN
8 En este informe se presenta de una manera más fácil para entender la caracterización de
9 derivados halogenados, son compuestos químicos en los que uno o más de los átomos de
10 hidrógeno de un alcano han sido reemplazados por átomos de halógeno (usualmente uno o más
11 de flúor, cloro, bromo o yodo). En la práctica se hizo la solubilidad de agua y éter de petróleo en
12 algunas sustancias tales como; el 2-bromobutano, bromobenceno y diclorobutano y se pudo
13 observar que los compuestos son insolubles en el agua lo que nos da entender que forma dos
14 capas, una corresponde al haluro de alquilo. También se realizó las pruebas de ignición, la prueba
15 de beiltein y por último se hizo la prueba de fusión con sodio, en este proceso el resultado que se
16 quería obtener era un precipitado que indica la presencia de un halógeno. Por lo tanto las pruebas
17 que mencionaron anteriormente son para obtener de una forma más sencilla un haluro de alquilo
18 ya que estos tienen gran importancia; debido a sus usos y aplicaciones industriales.
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20 2. RESULTADOS
21 Tabla 1. Solubilidad del haluros de alquilo.
Muestra Disolvente soluble insoluble

2-bromobutano agua X
éter de petróleo X
bromobenceno agua X
éter de petróleo X
diclorobutano agua X
éter de petróleo X
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1 Tabla 2. Resultados de ignición y prueba de Beilstiein de halogenuros de alquilo.

MUESTRA OBSERVACIONES DE LA OBSERVACIONES DE LA
PRUEBA DE IGNICIÓN PRUEBA DE BEILSTEIN.

La llama toma de un color verde La llama no se altera, y el color

2-BROMOBUTANO oscuro y el comportamiento de la que da es un verde azulado.
llama se expandió deliberadamente,
la llama es muy grande y alta
La llama se comporta de una Las llamas se alteraron y el color
BROMOBENCENO manera más explosiva y la llama es verde pero es muy leve.
más alta que las dos anteriores y el
color es un verde muy claro,
además era casi inexistente ese
color.
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4 PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO: el precipitado esperado es de un color blanco y el sodio
5 está en un estado sólido como en grumitos.
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7 3. ANALISIS DE RESULTADOS
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9 SOLUBILIDAD EN AGUA
10 En este caso de la solubilidad en agua la ley de lo polar con polar no se da en la mezcla de H2O
11 (polar) y halógenos (polar). Porque no hay formación de puentes de hidrogeno, la tensión
12 presente en los halógenos es muy fuerte, lo cual impide la penetración del H2O, por esta razón es
13 un compuesto polar. Tanto el diclorometano, 2-bromobutano y el bromobenceno son compuestos
14 con polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque no son capases de establecer
15 puentes de hidrogeno, además estos compuestos tienen bajos momentos dipolares; seguidamente
16 se observó que son menos densos que el agua porque quedaban separados por una capa por
17 encima del agua.1
18 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETRÓLEO

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1 El éter de petróleo es un disolvente orgánico que se compone de una variedad de hidrocarburos

2 saturados o alcanos y posee una baja polaridad como los siguientes: diclorometano,
3 1-bromobutano y el bromobenceno son compuestos que poseen también bajas polaridades las
4 mezclas por lo tanto se solubilizan en éter de petroleo.
5 Entonces, las muestras empleadas en este laboratorio son halogenuros de alquilo, insolubles en
6 agua por su falta de capacidad de formar puentes de hidrogeno, y a su vez solubles en éter de
7 petróleo, debido a su polaridad, pues estos son sustancias ligeramente polares, las cuales se
8 disuelven fácilmente en este disolvente apolar.
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10 PRUEBA DE IGNICIÓN.
11 Como objetivo del laboratorio es identificar las características de los haluros de aquilo y
12 propiedades físicas para eso hacemos la prueba de ignición en 2-brobutano que es inflamable,
13 dando una llama de color verde oscuro con la característica de que se extingue muy rápidamente.
14 Comparada con la de la muestra de Bromobenceno que forma su llama de color verde más claro,
15 entonces tenemos que Los hidrocarburos alifáticos dan llama luminosa sin dejar residuo
16 carbonoso; los hidrocarburos aromáticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos
17 carbonosos como en el caso experimentado por nosotros.
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19 Reacciones:

20  2-bromobutano:
21 Br

22

23 + O2 Chispa 8CO2 + 9H2O +Br2O + E

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25  Bromobenceno:
26

27 Br
28

29 + O2 Chispa 2CO2 +5H2O + E

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8 PRUEBA DE FUSION CON SODIO

9 Esta prueba se hace con el fin de identificar los elementos presentes en la sustancia, para eso se
10 usa la alta reactividad, alta solubilidad y bajo punto de fusión para determinar la presencia de
11 halógenos. Se introdujo una pequeña muestra de sodio metálico, en un tubo de ensayo sin
12 humedad el cual se calienta suavemente y alejados de la llama para evitar sobrecalentamiento de
13 la muestra, en dos minutos se observa la liberación de vapor. Después Se añade una cantidad de
14 etanol y agua para pasarla toda la sustancia obtenida a un Erlenmeyer de 150 mL, y se coloca
15 sobre una plancha de calentamiento a 315 ºC observando salida de vapor. Después Se filtra a
16 gravedad, y con ayuda del papel de filtrado medimos el valor resultante, del filtrado al cual se le
17 agregan unas gotas de HNO3 para acidificar la solución.
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19 El resultado obtenido en nuestra prueba fue la tinción de color amarillo en un papel de pH
20 indicando que la acidez, se encontraba entre +4 y +5; al tener esta solución se agrega una
21 cantidad de Nitrato de Plata (AgNO3), y al hacerlo se observa un precipitado final en el tubo de
22 ensayo de color blanco grisáceo, indicando presencia de Ag Cl, el cual es un halógeno2.
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24 PRUEBA DE BEILSTEIN
25 En esta prueba el resultado fue positivo porque al acercar el alambre de cobre sumergido
26 anteriormente en los Bromobenceno y 2-bromobutano se observó lo siguiente. En el
27 2-Bromobutano solo se presenció una flama de color verde azulado, por otro lado el
28 Bromobenceno presento una flama de color verde más claro y alteraba la llama podríamos
29 atribuir esta pequeña diferencia a sus estructuras moleculares ya que el bromobutano cuenta con
30 una cadena lineal y el Bromobenceno cuenta con una cadena cíclica que es el benceno, también

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1 son diferentes en el caso del 2-bromobutano tenemos en cuenta que este tiene dos enlaces
2 carbono bromo.
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4 4. CONCLUSIONES
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6 - Se distinguió la solubilidad de los halogenuros de alquilo en diversos solventes, también
7 se lograron reconocer ciertas reacciones que de producen sobre los halogenuros de alquilo
8 y sus diversas características.
9 - Se logró aprender las técnicas para poder identificar si un compuestos esta halogenado.
10 - Para determinar la solubilidad se debe analizar su estructura para así identificar sus
11 momentos dipolares y así acudir a la ley de lo semejante se disuelve en lo semejante.
12 - Se pudo concluir que los derivados halógenos son de gran utilidad en la vida de los seres
13 humanos debido a sus útiles aplicaciones además de que son base de síntesis; pero por
14 otra parte también se logró identificar el alto grado de contaminación ambiental además
15 del deterioro de la salud.
16 - En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica se disuelve tanto al reactivo
17 iónico como también al compuesto orgánico y el halógeno queda indicado en el
18 precipitado resultante.
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22 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
23 5.1 Que significan los términos disolvente ecológico y química verde
24 Disolvente ecológico: la creciente sensibilización por la conservación del medio ambiente ha
25 dado lugar al etiquetado ecológico. Actualmente todo lo referente a la ecología incrementa las
26 ventas. Se componen principalmente de hidrocarburos alifáticos y nafténicos, con un contenido
27 máximo de 1% de compuestos aromáticos en el peso. Se emplean como disolventes para la
28 limpieza y desengrase industrial. Combinado con emulsificantes son también indicados en la
29 formulación de productos de limpieza, así como agentes dispersantes en el tratamiento de
30 descontaminación del agua. 3

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1 Química verde: es una nueva y revolucionaria forma de enfocar la síntesis de nuevas sustancias
2 químicas que tiene como objetivo hacer una química más amigable con la salud y el medio
3 ambiente. La idea básica consiste en introducir en la fase de diseño y desarrollo de nuevas
4 sustancias, productos o materiales previsiones sobre su potencial impacto en la salud y el medio
5 ambiente y desarrollar alternativas que minimicen dicho impacto.
6 5.2 Daño que generaban los CFC a la capa de ozono
7 Los clorofluorocarbonos (CFC) son sustancias orgánicas sintéticas derivadas de los hidrocarburos
8 del petróleo de bajo peso, también conocidos como haloorganicos. La estructura de los CFC
9 posee varias relaciones de flúor y cloro, y los más utilizados comercialmente son los freones para
10 producir aerosol. El problema de los CFC es que no se degradan en la troposfera, permanecen
11 inalterados por largo tiempo y se difunden hasta la estratosfera. Se descomponen por una
12 reacción fotoquímica, produciendo cloro atómico, que se combina con el ozono (O3) y reduce la
13 capa protectora de la atmosfera contra los rayos ultravioletas del sol. Este fenómeno es conocido
14 como “la destrucción de la capa de ozono”. Al destruirse o disminuya la capa de ozono, los rayos
15 ultravioletas pueden pasar hasta la superficie de la tierra y producir alteraciones en los
16 ecosistemas y originar irritaciones en los ojos y cáncer de piel.4
17 5.3 Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de
18 haluro de alquilo se produce luz de un determinado color? Qué relación tiene este
19 principio con el equipo de absorción atómica?
20 La prueba de Beilstein se usapara detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los
21 compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al
22 quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de
23 hidrógeno. Estos gases reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo
24 que imparte un color verde o azul-verde a la llama16. La relación que posee con la
25 espectroscopia de absorción atómica es un método de determinación unielemental. El
26 elemento que se determina depende de la fuente de luz que se utilice, la cual es
27 específica de cada elemento.5
28 5.4. Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria.
29 Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana.

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1 Disolventes, Insecticidas, Tiroxina, Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el
2 crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal,
3 refrigerantes, como control de plagas.6
4
5 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
6 1 http://www.planetseed.com/es/laboratorio/agua-y-solubilidad.
7 2 https://es.scribd.com/doc/80643997/Fusion-Con-Sodio, fecha de visita 07/04/2018
8 3 Amenos Marsal. F. (1997).proyectacion de hilos, Barcelona, España, Primera edición, Editorial
9 UPC, p 35
10 4 https://www.clubensayos.com/Ciencia/CLOROFLUOROCARBONOS-Y-EL-DETERIORO-
11 DE-LA-CAPA-DE/175483.html. Fecha de visita: 06/04/2018
12 5 Sogrorb, Sánchez, M, A.; Vilanova, Gibert, E. Tecnicas analiticas de contaminantes quimicos;
13 ed. Dias de santos, primera edición, Coruña, 2015, p 99
14 6 http://pq311organicauni.blogspot.com.co/2011/06/, Fecha de visita:06/04/2018
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