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PRÁCTICA: N° 07
ALDEHÍDOS Y CETONAS
INTEGRANTES:
AYACUCHO - PERÚ
2017
PRÁCTICA N° 07
ALDEHIDOS Y CETONAS
OBJETIVOS:
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por -al:
Propiedades:
Propiedades físicas:
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomeríatautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que
ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Propionaldehído
3 Propanal C2H5CHO
Propilaldehído
n-Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO
n-Pentaldehído
Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO
n-Hexaldehído
Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO
n-Heptaldehído
Caprilaldehído
8 Octanal C7H15CHO
n-Octilaldehído
Pelargonaldehído
9 Nonanal C8H17CHO
n-Nonilaldehído
Caprinaldehído
10 Decanal C9H19CHO
n-Decilaldehído
Reacciones:
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se disputan en presencia de una base
dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
Con aminas primarias dan las aminas correspondientes en una reacción exotérmica que
a menudo es espontánea:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras
la ingesta de bebidas alcohólicas.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Clasificación:
1. CETONAS ALIFÁTICAS
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica o mixta.
Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
2. CETONAS AROMÁTICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-
Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas:
Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que
los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos
carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
I) SOLUBILIDAD Y DENSIDAD
Formaldehido+ H2O
Observaciones:
Se observa una total
solubilidad del formaldehido
frente al agua
Solución incolora
Acetona+ H20
Observaciones:
Se puede observar la
solubilidad de la acetona al estar
expuesto y diluida en el agua
Solución incolora
II) REACCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
Observaciones:
Se observa presencia de
precipitado en las paredes del tubo
de ensayo
Solución de coloración
Reacción:
Observaciones:
a) en un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de formaldehído más 0.5 ml del Rvo. de Schiff,
llevar a baño maría y observar la reacción.
Observaciones:
al reaccionar se produce una solución
acuosa
coloración violeta o grosella, la cual es un
indicador de la presencia del grupo carbonilo.
b) En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de acetona más 0.5 ml del Rvo. de Schiff, llevar
a baño maría y observar la reacción.
Observaciones:
Observaciones:
Observaciones:
Observaciones:
Observaciones:
Observaciones:
Acetona + R. Tollens
CH2O + Reactivo de
Fheling
El reactivo de Fheling no
reacciona ante la presencia de
la acetona, por lo que no se
genera una reacción.
Observaciones:
Observaciones:
No se produjo
ninguna reacción
Se obtiene
una coloración celeste