Isomería espacial

La nomenclatura D-L delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras
latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los
enantiómeros en formas permite designar la configuración espacial absoluta de un
enantiómero que posee un solo carbono asimétrico. Estos compuestos poseen dos formas
estereoisómeras que son imágenes especulares no superponibles (como las dos manos de una
persona), y se designan con las letras D- y L-, d dextrógiras y levógiras.

 Designación D y L
Para conocer qué letra asignar a cada enantiómero, se parte de la proyección de
Fischer, en la cual se proyecta la molécula sobre el plano del papel del siguiente modo:
1. La cadena carbonada se sitúa en dirección vertical, con los grupos que la integran en
dirección a la parte posterior del plano, hacia atrás. 2. La cadena se orienta con la
parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo. 3. Los sustituyentes que
no integran la cadena carbonada quedan horizontales y están dirigidos hacia la parte
anterior del plano. Aplicando estas reglas, el isómero D es el que presenta el grupo
funcional a la derecha desde el punto de vista del observador, y el isómero L es el que
tiene dicho grupo funcional hacia la izquierda.3 En el caso de los glúcidos, la
proyección de Fischer se hace al revés: la cadena se representa verticalmente con el
carbono más oxidado arriba y el más reducido abajo, ambos hacia la parte posterior
del plano, y los demás carbonos se proyectan hacia fuera del plano (hacia el lector). En
este caso, el isómero D es que deja el grupo hidroxilo (-OH) del penúltimo carbono a la
derecha, y el isómero L el que lo deja a la izquierda, ya que esta vez se ha
representado invirtiendo el plano usado en la proyección de Fischer. En la imagen
superior de los dos isómeros del ácido láctico, el (D)-(-)-ácido láctico posee el grupo
funcional OH hacia la derecha mientras el (L)-(+)-ácido láctico posee el grupo funcional
OH hacia la izquierda.
En las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo
carbono por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona que
sería el grupo más oxidado. En la imagen de la D-manosa, se trata del C5.

1. EPIMEROS

Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración

diferente en uno solo de sus centros estereogénicos.Cuando se incorpora un epímero
a una estructura en anillo, es llamado anómero.

Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y
la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto son
epímeros en C2. Aquellos isomeros que difieren en la posición del OH de cualquier C
quiral que no sea C a, se denomina diasteroisomero no epimero.
2. ANOMEROS

Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de

carbono que ha desarrollado una unión hemiacetálica, lo que le permite tomar una
estructura cíclica y determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o
β, según sea su orientación bajo el plano, o sobre el plano, en una proyección de
Haworth.

Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de más de
5 carbonos permiten un enroscamiento de las moléculas lineales, en la que la función
aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica próxima al hidroxilo del carbono 5
para formar una unión hemiacetálica (reacción de un aldehído o cetona con un
alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse
con el grupo oxhidrilo del carbono 5. Lo mismo sucede con las cetosas, pero en este
caso la unión hemicetálica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5.

Es esta estructura cíclica de isomería la que determina que el glúcido sea α o β.

3. PIRANO FURANO

Cuando reacciona el grupo hidroxilo del carbona 5, se forma un anillo de seis

miembros. Si el grupo hidroxilo del carbona 4 reacciona, se forma un anillo de cinco
miembros; un anillo de siete miembros tiene demasiada tension como para permitir
que el grupo hidroxilo del carbona 6 de una aldohexosa forme un hemiacetal.
Los azucares ciclicos de seis miembros pueden considerarse como derivados del
pirano, mientras que los de cinco miembros se consideran derivados del furano.