INSTITUCIÓN EDUCATIVA SAN JOSEMARÍA ESCRIVÁ DE BALAGUER

AREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

GUÍA DE ACTIVIDADES – TALLER 1

INTRODUCCIÓN A LAS REACCIONES ORGÁNICAS

CONCEPTOS PRELIMINARES
Una ecuación de reacción describe lo que ocurre en una transformación química. Las reacciones orgánicas se clasifican según la forma como
ocurren. Hay reacciones orgánicas de sustitución, adición, eliminación, transposición y redox (oxidación-reducción)
Aunque la diversidad de reacciones en química orgánica es inmensa, por fortuna casi toda ellas pertenecen a uno de tres tipos de reacción:
1. Sustitución. Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.
2. Eliminación. Implica la extracción de un par de átomos o grupo de átomos de carbonos adyacentes. Esto da por resultado necesariamente la
formación de un enlace múltiple.
3. Adición. Se adicionan átomos o grupos a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple.
4. Transposición y reordenación. Consisten en el cambio, desde una u otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos
atómicos.
5. Redox. Implican transferencia de electrones, lo cual se determina mediante el cambio del número de oxidación.
6. Combustión. Revisar el siguiente enlace y observar el video. http://www.quimicaorganica.net/combustion-alcanos.html

Clasificar las siguientes reacciones, escribir nombres de reactivos y productos.

CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 + H 2 �������
catalizador ( Pd , Pt , Ni )
� CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH = CH 2 + Br2 ��
� CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CHBr - CH 2 Br
CH 3 - CH 2 - CH 3 + Cl2 ��
luz
� CH 3 - CH 2 - CH 2 - Cl + HCl
CH 3 - CH ( I ) - CH ( I ) - CH 3 ��
� CH 3 - CH = CH - CH 3 + I 2

CH3 H3C H3C OH H3C Identifique los

sitios de reacción
H3C CH3 – enlaces polares,
O
CH3 enlaces múltiples,
O H
ácidos/bases de
CH3 Lewis – en las
O moléculas.

¿Cuántos isómeros diferentes se podrían formar por la monocloración inducida por luz de los siguientes compuestos?
2,5-dimetilhexano 2,2,4,5- trimetilhexano ciclohexano

Reacciones de eliminación para producir alquenos. Complete las reacciones siguientes mostrando los productos orgánicos predominantes.
Proponga el nombre para las anteriores reacciones. (Escribir nombres de reactivos y productos)
CH 3CH 2CH 2 Br + KOH � H 2 SO4
CH 3CH 2CH 2CH (OH )CH 3 ��� �
CH3 H3C CH3

H3C OH HO H 2S O 4
H 2S O 4 CH3
H3C

Preparación de alquenos y alquinos. Escriba la reacción completa para obtener los siguientes productos en un solo paso
3-metilbuteno 2-metil-2-buteno butino

Clasificar las siguientes especies como nucleófilos o electrófilos

OH - NO2- I- H 3C + �
� NH 3 H 3C -

NOTA: En la página de la asignatura (miauladequimica.webnode.es), encuentran archivos adjuntos para repaso y afianzamiento.
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GUÍA DE ACTIVIDADES – TALLER 1

REACCIONES DE ALCANOS – ALQUENOS – ALQUINOS

REACIONES DE ALCANOS
Combustión
Los alcanos son buenos combustibles al
contacto con la llama, se incendian en
oxígeno del aire y desprenden anhidrido
carbónico (gas carbónido o dióxido de
carbono) y H2O, además de abundante
calor.
Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos,
principalmente cloro y bromo; la reacción es
fotoquímica, es decir necesita presencia de
luz, pudiendo realizarse también en la
oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o
mayor)
La halogenación es una reacción de
sustitución, logrando sustituirse en la
molécula del alcano, átomos de hidrógeno
por átomos de halógeno.
Ejemplo 1: Bromación del etano
Nitración
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido
nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el
grupo Nitro (-NO2).
Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o
temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de
ácido sulfúrico.
Ejemplo:

Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos)

- Realizar la combustión del octano
- Halogenar el 2,2-dimetilbutano
- Realizar nitración para el ciclopentano

OBTENCIÓN DE ALCANOS
En el laboratorio se sintetizan alcanos partiendo de haluros de alquilo
SÍNTESIS DE GRIGNARD
Un reactivo de Grignard – RMgX – es un compuesto órgano- halógeno- magnésico, obtenido por reacción de magnesio metálico con un haluro de
alquilo en éter seco

Reacción general:
Primera fase
R - X + Mg ����
éter sec o
RMgX ,
donde R-X es un haluro de alquilo, Mg es Magnesio y RMgX es un haluro de alquilmagnesio, conocido como el reactivo de Grignard

Segunda fase
RMgX + H - OH ����
hidrólisis
� RH + MgOHX
El reactivo de Gringard reacciona con el agua, la cadena carbonada R, se une a uno de los hidrógenos del agua formándose el alcano y el OH se
une al magnesio con halógeno formando un haluro básico de magnesio.

Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos)

- Realizar la síntesis de Grignard sustituyendo R por un yoduro de etilo (yodoetano).
- Obtener por síntesis de Grignard el 2-metilpropano.
-Obtener un alcano a partir del 2-cloropropano

REDUCCIÓN METAL-ÁCIDO
La reacción metal activo-ácido, produce H atómico, que realiza la reducción del haluro de alquilo hasta alcano

Reacción general:
R - X + 2 H ���
Zn / HCl
�R - H + H - X
Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos)
- Obtener un alcano por reducción metal ácido para el Bromuro de propilo (Bromopropano)
- Obtener por reducción metal-ácido, el butano.
- Obtener el isopropano por reducción metal-ácido
REDUCCIÓN CON HIDRUROS DE METAL-ÁLCALI
Agentes reductores enérgicos, como hidruro de litio y aluminio, LiAlH 4 , Borohidruro de sodio NaBH4, reducen rápidamente los haluros de alquilo
hasta alcanos
Reacción general:
4 R - X + LiAlH 4 ����
éter sec o
4 R - H + LiX + AlX 3

Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos)

- Realizar reducción con hidruros de metal-álcali para el 1-Bromo-2,3-dimetilbutano

REACCIONES DE ALQUENOS (se presentan aquí las más comunes, hay más reacciones)
ADICIÓN DE HALÓGENOS ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENOS ADICIÓN DE HIDRÓGENO
H 2C = CH 2 + Br2 ���
CCl4
� H 2CBr - CH 2 Br CH 3 - CH = CH 2 + HCl ��
� CH - CHCl - CH 3 CH 3 - CH = CH 2 + H 2 ���� � CH - CH 2 - CH 3
Ni , Pd , Pt

Ejercicio: Realizar las tres reacciones anteriores para el 3,4-dimetilhexeno. (Escribir nombres de reactivos y productos)

OBTENCIÓN DE ALQUENOS
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Cuando se calienta (160°C-170°C) un alcohol con sustancias deshidratantes (H 2SO4 concentrado, H3PO4, P2O5), este pierde agua y se forma un
alqueno.
160.170�
CH 3CH 2CH (OH )CH 3 ������ C / H 2 SO4
� CH 3CH = CHCH 3 + H 2O

DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

KOH/ D
CH 3CH 2CH (CH3 ) CH(I)CH 3 ��� � CH 3CH 2C (CH 3 ) = CHCH 3 + KI + H 2O

DESHALOGENACIÓN DE DIHALUROS DE ALQUILO VECINALES

Zinc
CH 3CH ( Br ) CH(Br) CH(CH3 )CH 3 �� � � CH 3CH = C HCH(CH3 )CH 3 + ZnBr2

Obtener:
4,4-dimetil-2-hepteno por deshidratación de alcoholes
Deshidratar el etanol
Obtener buteno por deshidrohalogenación
Obtener un alqueno a partir del tetrafluoroetano

Los alquinos presentan también reacciones de adición como los alquenos y en una reacción se rompe solo una insaturación. Para romper el total de
las insaturaciones se hace la reacción dos veces. Proponga ejemplos de halogenación, adición de hidrohalogenación, hidratación, hidrogenación.

Observe y repase en las páginas y videos de apoyo que encuentra en nuestra página web.
Ejercicios varios

Escriba la reacción que favorece la formación del bromoetano.

Escriba la reacción para la deshidratación del 3-pentanol

Completar las reacciones:

CH 3CH 2CH 2 Br + KOH � CH 3CH ( Br )CH (CH 3 )2 + KOH �
H 2 SO4 CH3
CH 3C (CH 3 )(OH )CH (CH 3 ) 2 ���� H 2S O 4
OH
CH3
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GUÍA DE ACTIVIDADES – TALLER 2

REPASO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Completar el cuadro. Resaltar el grupo funcional de cada compuesto con color.

ESTRUCTURA FUNCIÓN NOMBRE ESTRUCTURA FUNCIÓN NOMBRE

O CH3
H3C H3C
CH3
CH3
H3C H3C
O O
HO CH3

H3C OH H3C
OH
H3C CH3
H3C O
O H3C
O CH3
H3C H2C
NH2 CH3
O H3C NH CH3
HO
CH3
CH3