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Commented [C1]: Márgenes

Papel Bond Formato A4 (210mm x 297mm)


• arriba 2.5 cm
• abajo 2.5 cm
• izquierdo 3 cm
• derecha 2.5 cm

Commented [C2]: Encabezados iniciales


Preparación de N, N-dietil-m-toluamida (DEET) y su identificación por Estos encabezados corresponden al inicio del
espectroscopia IR y RMN artículo (Logo de la UNI, Título, Autores, E-mails, Resumen).
Deben estar escritos en una sola columna.
Estos estarán en el siguiente orden:
• Título: centrado, tamaño de fuente 14, en negrita, mayúsculas, sin
Juan Llamocca Manco (20151469B), Gustavo Pérez Contreras (), Jheyson Vela Pinedo cursiva, sin subrayar. Después del título dejar una línea en blanco
Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIP (tamaño 11). EL TÍTULO resume en una frase el propósito del
experimento. Calibri 14 negrita
Llamocca06@gmail.com, @gmail.com, @gmail.com • Nombres de los autores (y código UNI): centrados, tamaño de
fuente 11, mayúsculas y minúsculas, en cursiva, sin subrayar. Los
nombres de los autores deben estar
Realizado: Abril 09, 2018 separados por comas.
• Nombres de la asignatura (como Laboratorio), código del curso y
Presentado: Abril 16, 2018 de la facultad: centrados, tamaño de
fuente 11, mayúsculas y minúsculas, sin
negrita, en cursiva, sin subrayar.
• E-mails: centrados, tamaño de fuente 11,
mayúsculas y minúsculas, sin negrita, sin cursiva, sin subrayar.
RESUMEN Separados por comas. Después del o de los e-mails dejar una línea
en blanco (tamaño 11) y separar mediante borde inferior.

En el presente se presentara el proceso de la síntesis del ciclohexanol, dicho producto se obtendrá Commented [C3]: Todo el texto del informe está en calibrí 11
normal espaciado 1.15
mediante una destilación fraccionada de su respectivo alcohol (ciclohexanol) con acido fosfórico en las Los informes deberán:
condiciones adecuadas. costa sección debe dar una idea clara del trabajo realizado. Esta sección • Tener una extensión mayor o igual a 10 páginas.
• Estar escritos en perfecto castellano.
consiste en una representación abreviada (precisa y clara) de todo el trabajo, indicando el objetivo, el • Estar escritos en un formato de una columna.
• Estar escritos con un tipo de letra CALIBRÍ de 11 puntos.
método utilizado y los resultados obtenidos, sin entrar en la descripción de los pasos seguidos en la • Estar escritos un espaciado de 1,15 (que por defecto trae WORD)
experiencia, ni en el desarrollo teórico, ni en ningún otro detalle de la experiencia. Después del título, Entre párrafos de haber una línea en blanco (tamaño 11) y estar
justificados..
es la segunda ocasión con la que se puede impresionar y captar la atención del lector. Debe contar con • Contener un resumen de no más de 250
mínimo 8 y máximo 10 renglones (180-200 palabras). Aunque se coloca después del título, usualmente palabras y su respectiva traducción al inglés.
• Numerar las páginas en la parte inferior derecha.
el resumen se debe escribir una vez finalizado el informe, ya que éste depende de la redacción del
Commented [C4]: Las palabras clave (keywords) son el principal
cuerpo del informe (discusión de resultados, parte experimental y conclusiones). instrumento de una investigación. Son términos compuestos por
una o más palabras. Son la forma en que un usuario escribe sus
dudas en los buscadores con el fin de obtener respuestas y
Palabras clave: Elaboración de un informe de laboratorio; Reporte; Difusión de la información solucionar sus problemas. Minimo 3 palabras clave y máximo 5.
Luego dejar una línea en blanco (tamaño 11) y separar mediante
científica; Escritura en ciencias; Literatura química. borde inferior
Commented [C5]: Los informes de laboratorio se deben escribir
usando la voz pasiva. El experimentador es idealmente un
observador objetivo, y escribe sus informes como tal.
1. INTRODUCCIÓN Commented [C6]: Debe incluirse: el problema a tratar, lo
escrito por otros al respecto (el estado del arte, pero breve), la
La asignatura de Química Orgánica debe terminar cuando el alumno demuestra competencias mínimas hipótesis y los objetivos.

en síntesis y en caracterización de compuestos. Para demostrar estas habilidades se escogió la síntesis Commented [C7]: Referencia Bibliográfica en estilo IEEE 2006
presente en Word
de la N, N-dietil-m-toluamida. La N, N-dietil-m-toluamida (DEET) es el ingrediente activo en muchos
Commented [C8]: Toda información proviene de alguna fuente
repelentes de insectos [1]. En este experimento, la DEET se preparó a partir de m-toluico a través del bibliográfica, la que se colocará al final del trabajo como
Referencias Bibliográficas

1
cloruro de ácido intermedio y luego identificado por sus espectros IR y RMN de protón. La reacción es
en general una serie de dos sustituciones de acilo y se muestra en el Esquema 1 a continuación:

Commented [C9]: Toda reacción o ecuación química con


estructuras debe realizarse con el software ChemSketch. Si no fuese
posible puede incluirse la reacción a mano pero ESCANEADA o
FOTOGRAFIADA E INSERTADA CONVENIENTEMENTE.

Esquema 1. Síntesis de la DEET [2] Commented [C10]: Propósito del experimento. También
incluya el tipo de reacción si es el caso.

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir a cloruros de ácido por tratamiento con un Commented [C11]: Deben numerarse y rotularse los
esquemas, figuras, gráficos, tablas, etc
compuesto tal como tricloruro de fósforo (PCl3) o cloruro de tionilo (SOCl2). El cloruro de ácido
Commented [C12]: Esta reacción proviene de un libro, por lo
reactivo puede entonces ser tratado con una amina primaria o secundaria para dar la amida tanto debe colocarse la referencia bibliográfica correspondiente.
junto con HCl, que reacciona con el exceso de amina para dar una sal de cloruro de alquilamonio
[3]. El mecanismo de este proceso se muestra a continuación en el Esquema 2: Commented [C13]: Asegúrese de incluir también el mecanismo
de la reacción en los laboratorios de síntesis
Commented [C14]: Las estructuras pueden ser dibujadas
claramente a mano si son muy difíciles. Esto le dará al estudiante
una práctica más y también ayuda a prevenir errores. En este caso
deben ser ESCANEADAS COVENIENTEMENTE para introducirlas en
el informe digital

Esquema 2. Mecanismo de la Síntesis de la DEET [2] Commented [C15]: Si el diagrama, fiigura, esquema, tabla, etc.
pertenece a determinado autor, éste debe mencionarse en la
referencia.
Para llevar a cabo esta reacción, se montará el aparato mostrado en la Figura 1. El aparato
debe estar seco, ya que el cloruro de tionilo reacciona con agua para dar dióxido de azufre y
el cloruro de hidrógeno [1].

2
Figura 1. Aparato para la síntesis de la DEET [1] Commented [C16]: Toda figura tiene un autor!!!

La hipótesis de trabajo entonces es: Commented [C17]: HIPÓTESIS: Suposición hecha a partir de
unos datos que sirve de base para iniciar una investigación o una
“La síntesis del ciclohexeno nos permitirá poner en práctica la teoría aprendida en las clases de Química argumentación.
Orgánica II”. - debe tener carácter afirmativo.
- debe ser bastante precisa.
- debe evitar las ambigüedades.
Asimismo, los objetivos de la práctica son: - debes incluir todos los elementos que vayas a considerar en la
experimentación.
-O debe estar redactada según la fórmula “Si,…, entonces…”.
Básicamente debe incluir el supuesto teórico en la primera parte
Objetivo general: Demostrar lo aprendido en Química Orgánica II, mediante una prueba de síntesis. (Si,…) y el procedimiento general que se aplicará a partir de tal
supuesto teórico (entonces, …).

Objetivo Específico: Sintetizar el ciclohexanol mediante una destilación y comprobar la instauración Commented [C18]: OBJETIVO: Son las metas que se persiguen
al realizar la experimentación. Un objetivo general y un objetivo
con pruebas sencillas. específico, normalmente se resumen en tres, cuatro o más
Realizar el mecanismo que sigue una reacción de deshidratación de un alcohol. dependiendo de los experimentos a realizarse.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN Commented [C19]: Encabezados principales


• CALIBRI Negrita, 12 puntos
• Mayúsculas, justificado a la izquierda.
El Diseño de la Investigación es el Plan o estrategia que se desarrolla para obtener la información que • No subrayar
• No use cursivas.
se requiere en una investigación. Si el diseño está concebido cuidadosamente, el producto final de un • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.
estudio (sus resultados) tendrán mayores posibilidades de éxito para generar conocimiento. Hay
diseños experimentales y diseños no experimentales. Nosotros usaremos, por motivos obvios, diseños
experimentales. Experimentar es “elegir o realizar una acción” y después observar las consecuencias.
La esencia de esta concepción de experimento es que “requiere la manipulación intencional de una
acción para analizar sus posibles resultados”.

Trate de describir y resumir con sus propias palabras la metodología experimental desarrollada
realmente en la práctica de laboratorio. Esta parte del informe debe escribirse en tiempo pasado. Se

3
debe detallar los nombres de los instrumentos y equipos empleados, la pureza de los reactivos, que
variables se midieron y como se realizó la medida. Ejemplo:

Para sintetizar la DEET, el ácido m-toluico y el cloruro de tionilo se cargaron en el matraz de reacción
(Se usó una campana!); a continuación, hirvió suavemente para efectuar la formación del cloruro de
ácido. El cloruro de ácido a continuación, se enfrió a temperatura ambiente y se disolvió en éter
anhidro. La dietilamina enfriada en hielo se añade como una solución en éter anhidro para formar la
amida. La mezcla de éter resultante se lavó con hidróxido de sodio acuoso (para eliminar cualquier
exceso de cloruro de ácido), después se lavó con ácido clorhídrico (para eliminar cualquier exceso de
dietilamina). La solución de éter resultante de DEET se secó y se evaporó para dar el producto bruto,
que luego se purifica por cromatografía en columna para dar el DEET puro. El porcentaje de
rendimiento del ácido m-toluico se determinó y el producto se analizó mediante espectroscopía
infrarroja (IR), usando un equipo IR-INFINITY de Shimadzu, con una muestra pura de DEET usando Commented [C20]: Este informe de ejemplo supone que el
estudiante ha examinado los principios tanto de espectroscopía de
placas o ventanas de NaCl1 para confirmar su estructura: (1) mirando las absorciones principales y RMN y de IR en un informe de laboratorio anterior. Si se trata de
compararlas con una Tabla de correlación IR-Grupo Funcional y (2) mediante la comparación del nuevas técnicas para el estudiante, los principios de la técnica
deben ser discutido aquí
espectro a la de una muestra auténtica. La mayor absorción de IR se espera que sea el carbonilo de
amida a 1640 - 1700 cm-1.2 El producto también se analizó por espectroscopía de RMN 1H-como una
solución en CDCl3, en un equipo BRUKER AVANCE-300 de 300 MHz. Los desplazamientos químicos de
RMN 1H-se espera que sea un multiplete a  7-8 de los cuatro protones aromáticos, un singlete
alrededor  2 -3 para los tres protones en el grupo metilo bencílico, un cuarteto en  2-3 para los cuatro
CH2 protones de los grupos etilo y un triplete en torno a  0,5 -1 para los seis protones en el CH3 de los
grupos etilo.3

3. PARTE EXPERIMENTAL Commented [C21]: En la descripción experimental, se asume


que el lector está instruido en las técnicas de la química orgánica.
Tenga en cuenta las cantidades reales que se utilizan, no
Se añadió en un vaso de precipitado 1 g de acetanilida y 4 mL de ácido sulfúrico concentrado, necesariamente las cantidades que figuran en la guía de laboratorio

luego se agitó hasta la disolución completa de la acetanilida. Después de esto, se enfrió la


solución en un baño de hielo hasta que la temperatura alcance los 20°C, una vez que la
temperatura alcanzó los 20°C se procedió a añadir, gota a gota, 10 gotas de ácido nítrico, para
esto se ayudó de una pipeta y se echó cada gota dejando un intervalo de 1 min por gota,
agitando en todo momento la solución y cuidando que la temperatura de esta se encuentre
en un intervalo de 10-15 °C. Se siguió con el reposo de la solución a temperatura ambiente
durante 15 min, luego se armó un equipo de filtración al vacío y mediante un papel de filtro
se filtró la solución hasta que el residuo quede incoloro, terminado el proceso, con la ayuda de
una espátula, se pasó el precipitado totalmente seco a un vaso de precipitado, a este
precipitado se le añadió 30 mL de etanol al 95% previamente calentado hasta ebullición, se
1
Ver Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A
Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. 743 para una descripción de este tipo de
preparación de muestras.
2
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A
Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. A19.
3
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A
Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. A37

4
agitó hasta la disolución completa del precipitado y se dejó reposar a temperatura ambiente
hasta la formación de cristales. Luego se armó nuevamente un equipo de filtración al vacío y
se procedió a filtrar hasta que el papel de filtro este totalmente seco. Todo este proceso se
muestra en el Diagrama 1. Después de la obtención del filtrado, este se pasa a una estufa
durante 10 min para que quede totalmente anhidro, esto se muestra en la Figura 1, se
prosiguió con la medición de su temperatura de fusión mediante un Vernier Melt Station,
Figura 2.

Diagrama de Flujo del experimento Commented [C22]: La parte experimental debe incluir un
diagrama de las principales operaciones realizadas durante la
actividad. Este diagrama debe realizarse obligatoriamente con el
A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento. software ChemSketch o similares.
Commented [C23]: Subencabezados
• Calibri Negrita, 11 puntos
• Mayúsculas y minúsculas
• No subrayar
1 g de acetanilida • No use cursivas.
10 gotas de HNO 3 • Justificado en el margen derecho.
4 mL de H2SO4 • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.

Reposo a Temperatura
ambiente por 15 min

Agitar hasta disolución Baño en hielo


Filtracion al vacío

30 mL de EtOH caliente al 95%

Filtrado

Enfriamiento hasta
formación de cristales

Filtracion al vacío

Diagrama 1. Diagrama de flujo de la síntesis de la para-nitroacetanilida

Figura 1. Secado del precipitado

Figura 2. Obtención de la temperatura de fusión mediante un Vernier Melt Station

5
4. RESULTADOS

Masa del producto: 0,15 g

Rendimiento: 11.25 %

Temperatura de Fusión: 214.3 - 216.6 °C

Datos y Cálculos Commented [C24]: Presente los cálculos. Los cálculos deben
presentarse adecuadamente. Mejor si se usa el editor de
ecuaciones. Asegúrese de mostrar todos sus cálculos. Como calcular
En las medidas deben respetarse el sistema internacional de unidades. Note que mililitro se denota por el rendimiento teórico de un compuesto se muestra en Pavía, p.
562 y ss 4 ª ed.
mL y no ml; gramo se denota por g y no gr.

Un ejemplo de cálculo obligatorio cuando se realizan síntesis en el rendimiento de reacción. Debe


comenzar con una tabla de los reactivos utilizados, como por ejemplo:

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados Commented [C25]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
en la síntesis de para-nitroacetanilida Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
Compuesto Cantidad utilizada esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
(mL) Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.
HNO3 0.5

Compuesto Cantidad utilizada


(g)
Acetanilida 1

Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo límite. Por
ejemplo, en la síntesis de la para-nitroacetanilida se han empleado 1 g de acetanilida y 0,5 mL de acido
nítrico, este último líquido y la acetanilida en estado de agregación sólido, los cuales reaccionan según
lo indicado en el Esquema 3, obteniendo 0.15 del producto principal:

H2SO4
NHCOCH3 + HNO3 O2N NHCOCH3

Esquema 3. Reacción de formación de la para-nitroacetanilida

Los moles de ácido nítrico se determinan de la siguiente forma: Commented [C26]: La palabra MOLES es de género masculino

6
Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de ácido nítrico es 1.51 g/mL, se tiene que las moles
de esta solución quedan:

1.51 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 Commented [C27]: Para los cálculos y ecuaciones en general
𝑛acido = 0.5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 × × utilizar l herramienta ecuaciones de WORD.
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 63.01 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

−3
𝑛acido = 11.98 × 10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

Los moles de cloruro de acetanilida (nac) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la masa molar de la acetanilida es de 135.17 g/mol, se tiene que las moles de
este solido quedan:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑛𝑎𝑐 = 1 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 ×
135.17 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑛𝑎𝑐 = 7.398 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

De esta forma, se tiene que el reactivo límite es la acetanilida, con masa molar 180.16g/mol, por lo que
la cantidad teórica de para-nitroacetanilida, sería:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑎𝑟𝑎 180.16 𝑔 𝑝𝑎𝑟𝑎


𝑚𝑝 = 7.398 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑎𝑟𝑎

𝑚𝑝 = 1.3328 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento en la obtención de para-nitroacetanilida por medio de


la reacción en presencia de catalizador acido, entre acetanilida y ácido nítrico es:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)


% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)
Commented [C28]: Al interpretar los datos A FONDO,
0.15 𝑔 proporciona el significado de cada uno de sus datos, y se establece
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 11.25 % lo que se puede concluir de estos datos.
1.3328 𝑔 La discusión es la parte esencial del informe, no se trata de repetir
los resultados obtenidos, si no de analizarlos, compararlos con
otros reportados en la literatura o con las predicciones teóricas. Se
De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción. recomienda ser críticos cuando los resultados no soy muy buenos
indicando que causas se le atribuyen y que mejoras pudieron
hacerse.
Su discusión debe estar fundamentada y apoyada en los
conocimientos propios que usted posee en química orgánica o de la
química en general. Usted puede hacer uso de libros, artículos o
revistas de carácter científico únicamente para soportar su
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS discusión. Así mismo, debe citar todas las fuentes que use.
Recuerde que, si incluye mecanismos de reacción, estos se
consideran como esquemas.

7
La reacción de ácido nítrico con la acetanilida en medio acido, produjo 0,15 g de p-
nitroacetanilida, este es el valor experimental, si lo comparamos con el valor teórico que es
1.3328 g nos daremos cuenta que la diferencia es muy grande esto se debe principalmente a
parte de la solución perdida en los distintos métodos utilizados.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Commented [C29]: Las conclusiones se escriben en tiempo


presente.

En este experimento, se demostró que la p-nitroacetanilia podría ser producida a partir de Como mínimo se requieren 3 conclusiones y máximo 5 y no deben
numerarse. Adicionalmente, se pueden incluir recomendaciones
acetanilida con ácido nítrico mediante medio acido en presencia de ácido sulfúrico que emanen del trabajo realizado. No se consideran como
obteniéndose un rendimiento global del 11.25%. conclusiones extractos copiados de libros o internet.

La realización de esta experiencia de síntesis de la p-niroacetanilida nos ayudó a mejorar las


diferentes técnicas utilizadas en este proceso, como la filtración, secado y medición de la
temperatura de fusionó

Se recomienda, para evitar pérdidas, un uso correcto de las diferentes técnicas, especialmente
en la filtración al vacío, esto debido a que en la filtración se da la perdida de grandes cantidades
de filtrado, así podremos evitar pérdidas y podremos obtener un mejor rendimiento en la
síntesis del p-nitracetanilida.

Se recomienda también una correcta medición de temperatura, esto deberá mantenerse en


un rango de 10-20 °C, tendremos que ayudarnos de un baño en hielo debido a que las
diferentes reacciones son muy exotérmicas, además si la temperatura excede dicho rango, se
obtendrá distintos productos como la p-nitroanilina.

7. CUESTIONARIO Commented [C30]: Al final se presentará el cuestionario o las


cuestiones adicionales que el profesor crea conveniente presentar

1. ¿Cuál es el mecanismo de la reacción estudiada?

2. Una vez obtenido el precipitado crudo de p-nitroacetanilida, este es exprimido para secarlo lo
mejor posible. Inmediatamente es disuelto en alcohol ardiente. ¿Cuál es la razón fundamental por la
cual es disuelto en alcohol?

3. Prediga que pasaría durante la recristalización de p-nitroacetanilida en 95% de etanol si todo el


material acido no hubiese sido neutralizado previamente. Utilice una ecuación en su respuesta.

4. La p-nitroacetanilida es aproximadamente 10000 veces menos básica que la anilina. Explique esta
diferencia en basicidad. Use estructuras.

8
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Commented [C31]: Las REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS se
insertan automáticamente por WORD y deben insertarse al final del
informe.

[1] D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz y R. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A


Microscale Approach, California: Brooks/Cole - Pacific Grove, 1999.

[2] B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Halls, 2004.

[3] J. Gorziynski. , Organic Chemistry, 2 ed., New York: McGraw-Hill, 2008, p. 1164.

[4] Brooks y Cole, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Approach, California:
Pacific Grove, 1999, p. 377.

[5] SDBS, «Spectral Database for Organic Compounds SDBS,» [En línea]. Available:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi. [Último acceso: 5 marzo 2018].

[6] R. Silverstein, Identificación Espectrométrica de compuestos orgánicos, México: Editorial Diana,


1980.

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