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En el presente se presentara el proceso de la síntesis del ciclohexanol, dicho producto se obtendrá Commented [C3]: Todo el texto del informe está en calibrí 11
normal espaciado 1.15
mediante una destilación fraccionada de su respectivo alcohol (ciclohexanol) con acido fosfórico en las Los informes deberán:
condiciones adecuadas. costa sección debe dar una idea clara del trabajo realizado. Esta sección • Tener una extensión mayor o igual a 10 páginas.
• Estar escritos en perfecto castellano.
consiste en una representación abreviada (precisa y clara) de todo el trabajo, indicando el objetivo, el • Estar escritos en un formato de una columna.
• Estar escritos con un tipo de letra CALIBRÍ de 11 puntos.
método utilizado y los resultados obtenidos, sin entrar en la descripción de los pasos seguidos en la • Estar escritos un espaciado de 1,15 (que por defecto trae WORD)
experiencia, ni en el desarrollo teórico, ni en ningún otro detalle de la experiencia. Después del título, Entre párrafos de haber una línea en blanco (tamaño 11) y estar
justificados..
es la segunda ocasión con la que se puede impresionar y captar la atención del lector. Debe contar con • Contener un resumen de no más de 250
mínimo 8 y máximo 10 renglones (180-200 palabras). Aunque se coloca después del título, usualmente palabras y su respectiva traducción al inglés.
• Numerar las páginas en la parte inferior derecha.
el resumen se debe escribir una vez finalizado el informe, ya que éste depende de la redacción del
Commented [C4]: Las palabras clave (keywords) son el principal
cuerpo del informe (discusión de resultados, parte experimental y conclusiones). instrumento de una investigación. Son términos compuestos por
una o más palabras. Son la forma en que un usuario escribe sus
dudas en los buscadores con el fin de obtener respuestas y
Palabras clave: Elaboración de un informe de laboratorio; Reporte; Difusión de la información solucionar sus problemas. Minimo 3 palabras clave y máximo 5.
Luego dejar una línea en blanco (tamaño 11) y separar mediante
científica; Escritura en ciencias; Literatura química. borde inferior
Commented [C5]: Los informes de laboratorio se deben escribir
usando la voz pasiva. El experimentador es idealmente un
observador objetivo, y escribe sus informes como tal.
1. INTRODUCCIÓN Commented [C6]: Debe incluirse: el problema a tratar, lo
escrito por otros al respecto (el estado del arte, pero breve), la
La asignatura de Química Orgánica debe terminar cuando el alumno demuestra competencias mínimas hipótesis y los objetivos.
en síntesis y en caracterización de compuestos. Para demostrar estas habilidades se escogió la síntesis Commented [C7]: Referencia Bibliográfica en estilo IEEE 2006
presente en Word
de la N, N-dietil-m-toluamida. La N, N-dietil-m-toluamida (DEET) es el ingrediente activo en muchos
Commented [C8]: Toda información proviene de alguna fuente
repelentes de insectos [1]. En este experimento, la DEET se preparó a partir de m-toluico a través del bibliográfica, la que se colocará al final del trabajo como
Referencias Bibliográficas
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cloruro de ácido intermedio y luego identificado por sus espectros IR y RMN de protón. La reacción es
en general una serie de dos sustituciones de acilo y se muestra en el Esquema 1 a continuación:
Esquema 1. Síntesis de la DEET [2] Commented [C10]: Propósito del experimento. También
incluya el tipo de reacción si es el caso.
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir a cloruros de ácido por tratamiento con un Commented [C11]: Deben numerarse y rotularse los
esquemas, figuras, gráficos, tablas, etc
compuesto tal como tricloruro de fósforo (PCl3) o cloruro de tionilo (SOCl2). El cloruro de ácido
Commented [C12]: Esta reacción proviene de un libro, por lo
reactivo puede entonces ser tratado con una amina primaria o secundaria para dar la amida tanto debe colocarse la referencia bibliográfica correspondiente.
junto con HCl, que reacciona con el exceso de amina para dar una sal de cloruro de alquilamonio
[3]. El mecanismo de este proceso se muestra a continuación en el Esquema 2: Commented [C13]: Asegúrese de incluir también el mecanismo
de la reacción en los laboratorios de síntesis
Commented [C14]: Las estructuras pueden ser dibujadas
claramente a mano si son muy difíciles. Esto le dará al estudiante
una práctica más y también ayuda a prevenir errores. En este caso
deben ser ESCANEADAS COVENIENTEMENTE para introducirlas en
el informe digital
Esquema 2. Mecanismo de la Síntesis de la DEET [2] Commented [C15]: Si el diagrama, fiigura, esquema, tabla, etc.
pertenece a determinado autor, éste debe mencionarse en la
referencia.
Para llevar a cabo esta reacción, se montará el aparato mostrado en la Figura 1. El aparato
debe estar seco, ya que el cloruro de tionilo reacciona con agua para dar dióxido de azufre y
el cloruro de hidrógeno [1].
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Figura 1. Aparato para la síntesis de la DEET [1] Commented [C16]: Toda figura tiene un autor!!!
La hipótesis de trabajo entonces es: Commented [C17]: HIPÓTESIS: Suposición hecha a partir de
unos datos que sirve de base para iniciar una investigación o una
“La síntesis del ciclohexeno nos permitirá poner en práctica la teoría aprendida en las clases de Química argumentación.
Orgánica II”. - debe tener carácter afirmativo.
- debe ser bastante precisa.
- debe evitar las ambigüedades.
Asimismo, los objetivos de la práctica son: - debes incluir todos los elementos que vayas a considerar en la
experimentación.
-O debe estar redactada según la fórmula “Si,…, entonces…”.
Básicamente debe incluir el supuesto teórico en la primera parte
Objetivo general: Demostrar lo aprendido en Química Orgánica II, mediante una prueba de síntesis. (Si,…) y el procedimiento general que se aplicará a partir de tal
supuesto teórico (entonces, …).
Objetivo Específico: Sintetizar el ciclohexanol mediante una destilación y comprobar la instauración Commented [C18]: OBJETIVO: Son las metas que se persiguen
al realizar la experimentación. Un objetivo general y un objetivo
con pruebas sencillas. específico, normalmente se resumen en tres, cuatro o más
Realizar el mecanismo que sigue una reacción de deshidratación de un alcohol. dependiendo de los experimentos a realizarse.
Trate de describir y resumir con sus propias palabras la metodología experimental desarrollada
realmente en la práctica de laboratorio. Esta parte del informe debe escribirse en tiempo pasado. Se
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debe detallar los nombres de los instrumentos y equipos empleados, la pureza de los reactivos, que
variables se midieron y como se realizó la medida. Ejemplo:
Para sintetizar la DEET, el ácido m-toluico y el cloruro de tionilo se cargaron en el matraz de reacción
(Se usó una campana!); a continuación, hirvió suavemente para efectuar la formación del cloruro de
ácido. El cloruro de ácido a continuación, se enfrió a temperatura ambiente y se disolvió en éter
anhidro. La dietilamina enfriada en hielo se añade como una solución en éter anhidro para formar la
amida. La mezcla de éter resultante se lavó con hidróxido de sodio acuoso (para eliminar cualquier
exceso de cloruro de ácido), después se lavó con ácido clorhídrico (para eliminar cualquier exceso de
dietilamina). La solución de éter resultante de DEET se secó y se evaporó para dar el producto bruto,
que luego se purifica por cromatografía en columna para dar el DEET puro. El porcentaje de
rendimiento del ácido m-toluico se determinó y el producto se analizó mediante espectroscopía
infrarroja (IR), usando un equipo IR-INFINITY de Shimadzu, con una muestra pura de DEET usando Commented [C20]: Este informe de ejemplo supone que el
estudiante ha examinado los principios tanto de espectroscopía de
placas o ventanas de NaCl1 para confirmar su estructura: (1) mirando las absorciones principales y RMN y de IR en un informe de laboratorio anterior. Si se trata de
compararlas con una Tabla de correlación IR-Grupo Funcional y (2) mediante la comparación del nuevas técnicas para el estudiante, los principios de la técnica
deben ser discutido aquí
espectro a la de una muestra auténtica. La mayor absorción de IR se espera que sea el carbonilo de
amida a 1640 - 1700 cm-1.2 El producto también se analizó por espectroscopía de RMN 1H-como una
solución en CDCl3, en un equipo BRUKER AVANCE-300 de 300 MHz. Los desplazamientos químicos de
RMN 1H-se espera que sea un multiplete a 7-8 de los cuatro protones aromáticos, un singlete
alrededor 2 -3 para los tres protones en el grupo metilo bencílico, un cuarteto en 2-3 para los cuatro
CH2 protones de los grupos etilo y un triplete en torno a 0,5 -1 para los seis protones en el CH3 de los
grupos etilo.3
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agitó hasta la disolución completa del precipitado y se dejó reposar a temperatura ambiente
hasta la formación de cristales. Luego se armó nuevamente un equipo de filtración al vacío y
se procedió a filtrar hasta que el papel de filtro este totalmente seco. Todo este proceso se
muestra en el Diagrama 1. Después de la obtención del filtrado, este se pasa a una estufa
durante 10 min para que quede totalmente anhidro, esto se muestra en la Figura 1, se
prosiguió con la medición de su temperatura de fusión mediante un Vernier Melt Station,
Figura 2.
Diagrama de Flujo del experimento Commented [C22]: La parte experimental debe incluir un
diagrama de las principales operaciones realizadas durante la
actividad. Este diagrama debe realizarse obligatoriamente con el
A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento. software ChemSketch o similares.
Commented [C23]: Subencabezados
• Calibri Negrita, 11 puntos
• Mayúsculas y minúsculas
• No subrayar
1 g de acetanilida • No use cursivas.
10 gotas de HNO 3 • Justificado en el margen derecho.
4 mL de H2SO4 • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.
Reposo a Temperatura
ambiente por 15 min
Filtrado
Enfriamiento hasta
formación de cristales
Filtracion al vacío
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4. RESULTADOS
Rendimiento: 11.25 %
Datos y Cálculos Commented [C24]: Presente los cálculos. Los cálculos deben
presentarse adecuadamente. Mejor si se usa el editor de
ecuaciones. Asegúrese de mostrar todos sus cálculos. Como calcular
En las medidas deben respetarse el sistema internacional de unidades. Note que mililitro se denota por el rendimiento teórico de un compuesto se muestra en Pavía, p.
562 y ss 4 ª ed.
mL y no ml; gramo se denota por g y no gr.
Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados Commented [C25]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
en la síntesis de para-nitroacetanilida Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
Compuesto Cantidad utilizada esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
(mL) Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.
HNO3 0.5
Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo límite. Por
ejemplo, en la síntesis de la para-nitroacetanilida se han empleado 1 g de acetanilida y 0,5 mL de acido
nítrico, este último líquido y la acetanilida en estado de agregación sólido, los cuales reaccionan según
lo indicado en el Esquema 3, obteniendo 0.15 del producto principal:
H2SO4
NHCOCH3 + HNO3 O2N NHCOCH3
Los moles de ácido nítrico se determinan de la siguiente forma: Commented [C26]: La palabra MOLES es de género masculino
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Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de ácido nítrico es 1.51 g/mL, se tiene que las moles
de esta solución quedan:
1.51 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 Commented [C27]: Para los cálculos y ecuaciones en general
𝑛acido = 0.5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 × × utilizar l herramienta ecuaciones de WORD.
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 63.01 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜
−3
𝑛acido = 11.98 × 10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜
Teniendo en cuenta que la masa molar de la acetanilida es de 135.17 g/mol, se tiene que las moles de
este solido quedan:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑛𝑎𝑐 = 1 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 ×
135.17 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
De esta forma, se tiene que el reactivo límite es la acetanilida, con masa molar 180.16g/mol, por lo que
la cantidad teórica de para-nitroacetanilida, sería:
𝑚𝑝 = 1.3328 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜
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La reacción de ácido nítrico con la acetanilida en medio acido, produjo 0,15 g de p-
nitroacetanilida, este es el valor experimental, si lo comparamos con el valor teórico que es
1.3328 g nos daremos cuenta que la diferencia es muy grande esto se debe principalmente a
parte de la solución perdida en los distintos métodos utilizados.
En este experimento, se demostró que la p-nitroacetanilia podría ser producida a partir de Como mínimo se requieren 3 conclusiones y máximo 5 y no deben
numerarse. Adicionalmente, se pueden incluir recomendaciones
acetanilida con ácido nítrico mediante medio acido en presencia de ácido sulfúrico que emanen del trabajo realizado. No se consideran como
obteniéndose un rendimiento global del 11.25%. conclusiones extractos copiados de libros o internet.
Se recomienda, para evitar pérdidas, un uso correcto de las diferentes técnicas, especialmente
en la filtración al vacío, esto debido a que en la filtración se da la perdida de grandes cantidades
de filtrado, así podremos evitar pérdidas y podremos obtener un mejor rendimiento en la
síntesis del p-nitracetanilida.
2. Una vez obtenido el precipitado crudo de p-nitroacetanilida, este es exprimido para secarlo lo
mejor posible. Inmediatamente es disuelto en alcohol ardiente. ¿Cuál es la razón fundamental por la
cual es disuelto en alcohol?
4. La p-nitroacetanilida es aproximadamente 10000 veces menos básica que la anilina. Explique esta
diferencia en basicidad. Use estructuras.
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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Commented [C31]: Las REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS se
insertan automáticamente por WORD y deben insertarse al final del
informe.
[3] J. Gorziynski. , Organic Chemistry, 2 ed., New York: McGraw-Hill, 2008, p. 1164.
[4] Brooks y Cole, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Approach, California:
Pacific Grove, 1999, p. 377.
[5] SDBS, «Spectral Database for Organic Compounds SDBS,» [En línea]. Available:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi. [Último acceso: 5 marzo 2018].