Nucleófilo

En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par

de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose
covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición
una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una
molécula neutra con un par de electrones libres.
Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reacción.
Por ejemplo el tiocianato (SCN-).

Sustitución nucleófila[editar]
Artículos principales: Sustitución nucleófila y Sustitución nucleófila aromática.

En este tipo de reacciones un átomo o grupo es sustituido en el sustrato por el nucleófilo.

Por ejemplo la reacción de un haluro de alquilo primario con el ion hidróxido:

Adición nucleófila[editar]
Artículo principal: Adición nucleófila

El nucleófilo se adiciona a un grupo electrófilo. Por ejemplo la reacción de los reactivos de

Grignard con cetonas:

Ejemplos[editar]
Nucleófilos de carbono[editar]
Lo son reactivos organometálicos como los reactivos de Grignard o reactivos de alquil-litio.
Lo son en general los carbaniones.

Nucleófilos de oxígeno[editar]
Lo son el agua y los alcoholes. Cuando como disolventes actúan en sustituciones
nucleófilas se llama a la reacción solvólisis, (hidrólisis y alcohólisis respectivamente).
También lo son sus respectivos aniones como el hidróxido (-OH) y los alcóxidos. Sales
de ácidos carboxílicos.

Nucleófilos de nitrógeno[editar]
El amoniaco (NH3) y las aminas.

Nucleófilos de azufre[editar]
El anión hidrogenosulfuro (HS-) y los tioles (R-SH), tiolatos (R-S-) y sulfuros (R-S-R).
Electrófilo
«Electrofilia» redirige aquí. Para la parafilia homónima, véase Electrofilia (psicología).
Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa
en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con
un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver
teorías de reacciones ácido-base). La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un
octeto de electrones.
Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los
electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser
cationes (ej: H+ y NO+), moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de
hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos carbonilos), moléculas neutras
polarizables (ej: Cl2 y Br2), agentes oxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies
químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y
algunos ácidos de Lewis (ej: BH3 y DIBAL).

Electrófilos en química orgánica[editar]

Alquenos[editar]
La adición electrófilica es una de las tres principales reacciones de los alquenos. Ellas son:

 Hidrogenación mediante la adición catalítica de hidrógeno a un doble enlace.

 Adición electrofílica reaccionando con halógenos y ácido sulfúrico.
 Hidratación para formar alcoholes.

Nucleación

Las burbujas de una bebida carbonatada nuclean independientemente, respondiendo a una

disminución de la presión.

La nucleación puede hacer referencia a diferentes disciplinas, y es un proceso clave para

entender el procesamiento térmico de los polímeros, aleaciones y algunas cerámicas.
En química y biofísica, la nucleación puede hacer referencia a la formación de multímeros,
que son intermediarios en los procesos de polimerización. Se cree que este tipo de
proceso es el mejor modelo para procesos como la cristalización y la amiloidogénesis.
En biología molecular, la nucleación se utiliza para finalizar la fase crítica en el montaje de
una estructura polimérica, como un microfilamento. Un pequeño grupo de monómeros se
agrega con la ordenación correcta para iniciar una rápida polimerización. Por ejemplo,
dos moléculas de actina se enlazan débilmente, pero la adición de una tercera estabiliza el
complejo. Este trímero recibe luego moléculas adicionales y forma un punto de nucleación.
El punto de nucleación sirve para que se lleve a cabo la fase lenta, o fase lag, del proceso
de polimerización.
Una muestra clara de nucleación es, por ejemplo, que el agua pura se congela a 0°C, pero
puede "superenfriarse" hasta los -42 °C1 sin congelarse, si no existen nucleadores para la
formación del hielo. Por tanto, los nucleadores son importantes en meteorología, porque a
menudo hay pocos nucleadores presentes en la atmósfera superior.
Otro ejemplo es que las burbujas de dióxido de carbono nuclean poco después de que se
libere la presión de un recipiente con líquido carbonatado. Normalmente la nucleación se
produce con mayor facilidad en una interfase preexistente (nucleación heterogénea), como
sucede cuando se usan piedras de ebullición o en los hilos utilizados para hacer azúcar
candi.

Enlace por puente de hidrógeno en el agua[editar]

Captura de una simulación de agua líquida. Las líneas entrecortadas de la molécula en el centro del
cuadro representan enlaces de hidrógeno.

El ejemplo de enlace de hidrógeno más ubicuo es el agua. En una molécula aislada de

agua se encuentran dos átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. Dos moléculas
de agua pueden formar un enlace de hidrógeno entre ellas; en el caso más simple, cuando
sólo dos moléculas están presentes, se llama dímero de agua y se usa frecuentemente
como un sistema modelo. Cuantas más moléculas estén presentes, como en el caso del
agua líquida, más enlaces son posibles, debido a que el oxígeno de una molécula de agua
tiene dos pares libres de electrones, cada uno de los cuales puede formar un enlace de
hidrógeno con átomos de hidrógeno de otras dos moléculas de agua. Esto puede
repetirse, de tal forma que cada molécula de agua está unida mediante enlaces de
hidrógeno a hasta cuatro otras moléculas de agua, como se muestra en la figura (dos a
través de sus pares libres, y dos a través de sus átomos de hidrógeno).
El elevado punto de ebullición del agua se debe al gran número de enlaces de hidrógeno
que cada molécula tiene, en relación a su baja masa molecular, y a la gran fuerza de estos
enlaces de hidrógeno. El agua tiene puntos de ebullición, fusión y viscosidad muy altos,
comparados con otras sustancias no unidas entre sí por enlaces de hidrógeno. La razón
para estos atributos es la dificultad, para romper estos enlaces. El agua es única porque
sus átomos de oxígeno tiene dos pares libres y dos átomos de hidrógeno, significando que
el número total por enlaces de una molécula de agua es cuatro. Por ejemplo, el fluoruro de
hidrógeno -que tiene tres pares libres en el átomo de flúor, pero sólo un átomo de
hidrógeno- puede tener un total de sólo dos; el amoníaco tiene el problema opuesto: tres
átomos de hidrógeno, pero sólo un par libre.
 H-F...H-F...H-F
El número exacto de enlaces de hidrógeno en los cuales una molécula en el agua
líquida participa fluctúa con el tiempo, y depende de la temperatura. A partir de
simulaciones de agua líquida TIP4P a 25°C, se estima que cada molécula de agua
participa en un promedio de 3,59 enlaces de hidrógeno. A 100°C, este número
disminuye a 3,24, debido al incremento en el movimiento molecular y consecuente
densidad disminuida, mientras que a 0°C, el número promedio de enlaces de
hidrógeno se incrementa a 3,69.7 Un estudio más reciente encontró un número mucho
menor de enlaces de hidrógeno: 2,357 a 25°C8 Las diferencias pueden deberse al uso
de un método diferente para definir y contar enlaces de hidrógeno.
Donde las fuerzas de enlace son más equivalentes, se podría encontrar los átomos de
dos moléculas de agua partidas en dos iones poliatómicos de carga opuesta,
específicamente hidróxido (OH−) e hidronio(H3O+). (Los iones hidronio también son
conocidos como iones 'hidroxonio').
H-O− H3O+
Sin embargo, en agua pura bajo condiciones normales de presión y temperatura,
esta última formulación es aplicable sólo raramente; en promedio
aproximadamente una en cada 5,5 × 108 moléculas cede un protón a otra
molécula de agua, en concordancia con la constante de disociación para el agua
bajo tales condiciones. Es una parte crucial de la unicidad del agua.