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Síntesis de Friedel-Crafts
La síntesis de Friedel-Crafts, consiste en hacer reaccionar un halogenuro de ácido y un
compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis, como es el AlCl3 que
permite la unión al anillo bencénico de diversos grupos estructurales por desplazamiento
de un átomo de hidrogeno. Esta fue descubierta en 1877 por Charles Friedel y James
Crafts.
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son
haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo
saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.
Mecanismo de la reacción
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando
cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.
Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitución electrófila aromática.
Fuentes de consulta:
http://cb10laura.blogspot.mx/2011/02/teoria-acido-base-de-lewis.html
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8
/chr.htm
organicamentefuncional.blogspot.com/2013/04/sintesis-de-friedel-crafts.html
Conclusión
Al término de la práctica se logro la obtención de la Benzofenona por medio de la acilacion
del benceno.
Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química orgánica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial,
identificando la importancia que tiene el método de la síntesis de Friedel-Crafts mediante
la acilacion del benceno empleando cloruro de benzoilo.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentan durante
el desarrollo de la síntesis.
Gracias al establecimiento de los parámetros de control e indicios de reacción se pudo
entender de manera más clara el comportamiento de la síntesis.
Teniendo una eficiencia alta ya que nos salió 0.8 ml de nuestro producto cuando lo
teóricamente es de 0.56 ml.