INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA No. 4: OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE N-

BUTANOL

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

HERNÁNDEZ HERNÁNDEZ OLIVER
MALAGÓN LEÓN PEDRO JAVIER
MORENO LÓPEZ ERIK SAID
GRUPO: 2IV44
PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

PERIODO ESCOLAR: 2017 / 2

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

 OBTENER EL BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DEL N-BUTANOL.

 APLICAR LOS CONCEPTOS TEÓRICOS DE ÓXIDO-REDUCCIÓN EN
SÍNTESIS ORGÁNICAS.
 IDENTIFICAR MEDIANTE PRUEBAS ESPECÍFICAS EL PRODUCTO
OBTENIDO.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

La oxidación de alcoholes primarios conduce a aldehídos (en una primera etapa) porque
se oxidan fácilmente a los ácidos carboxílicos correspondientes, en este caso debe
trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano
(PCC), a temperatura ambiente.Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación.
Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo. Los
alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el
carbono.

OZONÓLISIS DE ALQUENOS

La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono

olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele
utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para
localizar la posición de los dobles enlaces.
 HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se

adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma
primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto
carbonílico. Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ACILO

La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque

los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir
primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído.
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de
un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.

HIDRÓLISIS DE DIHALOGENUROS GEMINALES

Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están

en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo
tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de
benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos.
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFT

La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con

cadenas aromáticas.

PROPIEDADES Y USOS DEL BUTIRALDEHÍDO

Se utiliza en la industria farmacéutica de los cosméticos, los plásticos, en la fabricación

de hules y vulcanización de llantas, entre otros.
El butiraldehído se utiliza en síntesis orgánica, sobre todo para la fabricación de
aceleradores de caucho, y como aroma sintético en alimentación. El Butanal es
necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y
plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.
Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los
disolventes orgánicos. Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico. A una
temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman
mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en
volumen) de butanal. El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.
Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

3
3 0
 OXÍDO – REDUCCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

 Oxidación (pérdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son

removidos hidrógenos o se añaden oxígenos.
 Reducción (ganancia de electrones): En una molécula ocurre al añadir
hidrógenos o remover oxígenos.
 La adición de otros heteroátomos sobre una molécula es también oxidación (a
menos que el hidrógeno también se agregue) y remover heteroátomos es
reducción (sin remover hidrógenos).
 El las reacciones de oxidación el agente oxidante acepta electrones de la
molécula orgánica que será oxidada y por lo tanto se reduce.
 En las reacciones de reducción, el agente reductor cede un par de electrones a
la molécula orgánica que será reducida y por lo tanto éste se oxida.

 Oxidaciones de un solo carbono

o Oxidación de alcanos, alquenos y arilos a alcoholes o halogenuros
o Oxidación de alcoholes o halogenuros a cetonas y aldehídos
o Oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos
 Oxidación de dos carbonos adyacentes
o Hidroxilación de alquenos con KMnO4 frío, H2O
o Hidroxilación de alquenos con OsO4, THF.
o Hidroxilación de alquenos con Peroxiácidos.
 Hidrogenación catalítica (reducción)
o Con catalizadores como Pd, Pt y Ni.
 Reducción con Metales
o Na, NH3 en R-OH.
 Reducción de Clemensen (con ZnHg en HCl)
 Reducción con Hidruros (LiAlH4 o NaBH4)
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS CON SUS ROMBOS DE SEGURIDAD.
CÁLCULOS

REACCIÓN QUÍMICA

K2Cr2O7

H2SO4

BUTANOL DICROMATO DE POTASIO Y AC. SULFÚRICO BUTIRALDEHÍDO

ÁCIDO BUTANOICO .
PM BUTANOL = 74.12 g/mol
PM DICROMATO DE POTASIO = 294.21 g/mol
PM ÁCIDO SULFÚRICO = 98.08 g/mol
PM BUTIRALDEHÍDO = 72.1 g/mol

𝑉 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = 6.4 𝑚𝑙
𝑔
𝑚 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = (6.4𝑚𝑙 ) (0.811 ) = 5.1904𝑔
𝑚𝑙
(5.1904𝑔 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙)(72.1𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙)
𝑚 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 =
74.12𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
= 5.04894𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜)

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 = 3.1𝑚𝑙

𝑔
3.1𝑚𝑙 (0.803 ) = 2.4893𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜.
𝑚𝑙
2.4893𝑔 (𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙)
𝜂= ∗ 100 = 49.31%
5.048𝑔 (𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜)

Nota: El rendimiento que se obtuvo fue muy bajo, esto quizás se debe a que la
mayor parte obtenida en productos fue el ácido butanoico.
OBSERVACIONES

El dicromato de potasio que era de color naranja fuerte fue agregado a 38ml de
agua, al tratarlos de disolver se observaba que ésta no se podía disolver mediante
agitación, al agregar el ácido sulfúrico lentamente a la solución de dicromato de
potasio y con agitación constante se podía observar que ésta ya se podía disolver,
y la mezcla se tornó color rojiza, esta mezcla rojiza es la mezcla sulfocrómica.
Finalmente cuando se terminó de disolver todo el dicromato de potasio, se agregó
a un embudo de separación para poder proceder a agregarlo al butanol que estaba
previamente calentándose, cuando se observa que ésta ya desprende vapores por
el calentamiento, se agrega un poco de la mezcla sulfocrómica y se observa que el
butanol que era transparente, pasa a ser obscura y se hace una reacción violenta
que desprende demasiados vapores (butiraldehído) éstos vapores se destilaban y
se obtenían en un vaso de precipitados con hielo. El olor desprendiendo por la
reacción química era desagradable. Cabe destacar que la reacción fue exotérmica
ya que se calentó mucho más de la temperatura esperada.
Posteriormente, al obtener el butiraldehído, se diluye con una solución de carbonato
de sodio para extraer todo el ácido carboxílico que pudiese estar en la muestra final.
Para después separarlo en el embudo de separación como fase orgánica, se la fase
acuosa que contenía el ácido butanoico.

Se puede observar en la El producto que es el La sustancia se

imagen que se agrega la
mezcla sulfocrómica al
butanol y ésta se pone de
color negra y comienza una
reacción violenta.
butiraldehído se obtuvo en un empezó a calentar a
vaso de precipitados con hielo altas temperaturas ya
como se muestra en la que es una reacción
imagen. exotérmica.
CONCLUSIONES INDIVIDUALES

HERNÁNDEZ HERNÁNDEZ OLIVER

En la experimentación se obtuvo el producto deseado pero con un bajo rendimiento, es
decir del 49.3% muy por debajo del 50% esto se debe quizás a que se usó un oxidante
bastante fuerte por lo que se obtuvo mucho más producto secundario que principal, que es
el ácido butanoico. Cabe resaltar que si la temperatura durante la reacción química no se
controla adecuadamente entonces se puede oxidar el butanol hasta ácido carboxílico dando
bajos rendimientos para el butiraldehído.
Se realizó una solución de carbonato de sodio, que sirve como disolvente para extraer todo
el ácido carboxílico que estuviese en nuestro producto obtenido, para después separarlo
con el embudo de decantación en forma de fase acuosa; quedando solamente la fase
orgánica que es el butiraldehído. Se midió su volumen y fue de 3.1ml, es decir, 2.4893g de
butiraldehído obtenido.
Se utilizaron como reactivos para la oxidación del butanol el dicromato de potasio diluida
en agua mezclada con ácido sulfúrico, es decir, se utilizó una mezcla sulfocrómica (agente
oxidante) para lograr la oxidación del alcohol hasta ácido carboxílico y aldehído. Como
producto también se forma el agua en pequeñas cantidades.
El tipo de reacción que se logró en el laboratorio fue la oxidación de un alcohol, con este
tipo de método se pueden obtener muchos productos, además del butiraldehído.
Los aldehídos toman gran importancia en la industria ya que se utiliza para la elaboración
de cosméticos, plásticos, fabricación de hules y vulcanización de llantas.

MALAGÓN LEÓN PEDRO JAVIER

Los aldehídos son producidos por la oxidación de alcoholes principalmente. En la
realización de esta práctica se oxidó en n-Butanol al Butiraldehído con un agente oxidante
que es el Dicromato de Potasio (K2Cr2O7).
De acuerdo a la teoría, dicho agente oxidante es de tipo FUERTE por lo que además de
obtener el aldehído se obtendrá el ácido butanoico, por lo que para obtener el aldehído es
necesario destilarlo inmediatamente que se forma (75°C aproximadamente) ya que si no se
realiza esto, se seguirá oxidando hasta obtener el ácido.
El H2O solo sirvió para disolver el K2Cr2O7, mientras que al añadir el ácido sulfúrico se
obtiene una mezcla sulfocrómica, la cual es en su totalidad el Ácido Crómico, éste ácido,
reacciona con el alcohol para así quitar el hidrógeno del grupo hidroxilo y formar sólo el
enlace carbono-oxígeno en el carbono terminal (donde estaba el grupo hidroxilo) para
formar el aldehído.
Al momento de agregar la mezcla sulfocrómica, casi inmediatamente comenzó a destilar el
aldehído; al no alcanzar a condensar de forma inmediata todo el vapor del aldehído, se
perdió gran cantidad de producto en forma de gas, afectando esto a nuestro rendimiento
obtenido,
El destilado obtenido, aún tenía mezclado agua, butanol, mezcla sulfocrómica sin
reaccionar y además ácido butanoíco, por lo que primeramente a dicho destilado se le
agregó un agente precipitante, en éste caso una solución del Na2CO3 (carbonato de calcio)
para precipitar en forma de sal al ácido. En seguida, para obtener aldehído puro, con ayuda
del embudo de separación, se separó la fase acuosa (mezcla de lo anterior) de la fase
orgánica (aldehído).
Por último, con Sulfato de Sodio Anhidro se quitó el agua que pudo haber retenido el
aldehído.
Se obtuvo un volumen de 3.1 mL de aldehído, es decir, 2.493 gramos. Con esto se obtuvo
un rendimiento del 49.93%

MORENO LÓPEZ ERIK SAID

Se ejemplifico de manera adecuada un método para la obtención de aldehídos alifáticos
por medio de deshidroalogenación de alcoholes, también se logró obtener un derivado de
un derivado sencillo de aldehído, una precipitación color anaranjado, aunque al final de la
práctica no se obtuvo la eficiencia deseada, por debajo del 50%