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Universidad Nacional de Cuyo

Facultad de Ingeniería QUÍMICA ORGÁNICA

Oxidación y reducción de compuestos orgánicos


Oxidación de hidrocarburos. Combustión. Calor de combustión. Oxidación de compuestos orgánicos
oxigenados.
Reducción de hidrocarburos alifáticos. Reducción de hidrocarburos aromáticos. Reducción de compuestos
orgánicos oxigenados. Reducción de compuestos orgánicos nitrogenados: Reducción de nitrocompuestos
aromáticos.
Oxidación y reducción son términos familiares por haberlos utilizado en el estudio de la química inorgánica,
en donde la oxidación y la reducción se refieren a cambios en los números de oxidación. En los compuestos
orgánicos, donde también estas reacciones tienen que ver con variaciones de números de oxidación,
simplificaremos el estudio empleando los términos como sigue:

Oxidación: Es el aumento de átomos de oxígeno o pérdida de átomos de hidrógeno en una molécula


orgánica.
Reducción: Es el aumento de átomos de hidrógeno o pérdida de átomos de oxígeno en una molécula
orgánica.

1. Oxidación de compuestos orgánicos


La secuencia general de oxidación de moléculas orgánicas es:

CH3 OH OH
C C C O C O CO 2 + H2O
Hidrocarburo Alcohol Aldehído Ácido
o cetona
Los agentes oxidantes comúnmente utilizados son:

O2/ 

O2/V2O5/ 

KMnO4 / H+ / 
Agentes
Oxidantes KMnO4 / OH-

K2Cr2O7/ H+ / 

CrO3
Reactivo de Fehling y Reactivo de
Tollens
De estos agentes oxidantes tenemos que el oxígeno y el oxígeno con pentóxido de vanadio, ambos en caliente,
son los oxidantes más enérgicos que se conocen, ya que permiten oxidar directamente hasta llegar a ácidos
carboxílicos o a dióxido de carbono y agua.
El permanganato de potasio y el dicromato de potasio, si se utilizan en medio ácido y en caliente, se
consideran como oxidantes fuertes, o dicho de otro modo estaríamos trabajando en condiciones enérgicas.
El óxido crómico y el dicromato de potasio y el permanganato de potasio en medio alcalino y en frío, son
oxidantes más suaves.

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Tanto el reactivo de Fehling como el reactivo de Tollens son oxidantes muy débiles capaces de oxidar
aldehídos y que se utilizan principalmente para diferenciar aldehídos de cetonas.
1.1. Reacciones de combustión
La combustión es la oxidación con oxígeno y calor de un compuesto orgánico. Esta reacción puede ser
completa o incompleta, en función de la cantidad de oxígeno disponible.
Para el caso de los compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y/u oxígeno, si la combustión es
completa, los productos son dióxido de carbono y agua, mientras que la incompleta produce monóxido de
carbono también y, en algunos casos carbono (partículas sólidas). A continuación, veremos casos de
combustión completa de hidrocarburos:
Combustión de alcanos
Ejemplos:

El mecanismo de esta reacción es muy complicado y aún no se conoce bien. Sin embargo, parece indudable
que se trata de una reacción en cadena de radicales libres.
Es un proceso exotérmico y, sin embargo, para su iniciación se requiere una temperatura muy elevada, como
es la de una llama. Como en la cloración, se necesita mucha energía para romper los enlaces que generan las
partículas reactivas iniciales; una vez vencida esta barrera energética, los pasos siguientes, propagadores de la
cadena, proceden sin dificultad y desprendimiento de calor.
La cantidad de calor que se genera al quemar un mol de compuesto a dióxido de carbono y agua es el calor de
combustión.
Para los alcanos de cadena abierta cada grupo metileno –CH2- contribuye con un valor muy cercano a 157,4
kcal/mol al calor de combustión. El hecho que la combustión de los hidrocarburos sea exotérmica hace que se
utilicen como combustibles.
Por otro lado, la inflamabilidad depende de la volatilidad del hidrocarburo. Las mezclas de aire y vapores de
hidrocarburos en proporciones adecuadas hacen explosión al inflamarse y ésto hace que se utilicen en los
motores de combustión interna.
Combustión de cicloalcanos
Como los calores de hidrogenación, los de combustión a menudo pueden proporcionar información valiosa
acerca de las estabilidades relativas de los compuestos orgánicos. Veamos si los calores de combustión de los
cicloalcanos apoyan la proposición de que “los anillos menores o más grandes que el ciclopentano y el
ciclohexano serían inestables”
El examen de muchos compuestos ha demostrado que el calor de combustión de un hidrocarburo alifático
concuerda muy bien con el que se puede calcular, si se considera una cierta contribución característica por
cada unidad estructural. Para los alcanos de cadena abierta cada grupo metileno, -CH2-, contribuye con un
valor muy cercano a 157,4 kcal/mol al calor de combustión.
La tabla siguiente contiene los calores de combustión determinados experimentalmente para algunos de los
cicloalcanos.

Calor de combustión por CH2


Tamaño del anillo
(kcal/mol)
3 166,6
Oxidación y Reducción 215
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4 164,0
5 158,7
6 157,4
7 158,3
8 158,6
Cadena abierta 157,4

Ep 166,6 kcal/mol

164,0 kcal/mol
158,7 kcal/mol
157,4 kcal/mol
Alifáticos 157,4 kcal/mol

CO2 + H2O

Avance de la reacción
Observamos lo siguiente:
 El calor de combustión por grupo metileno (–CH2 –) para el ciclopropano es superior en 9 kcal al valor
para la cadena abierta de 154,7 kcal.
 El calor de combustión por grupo metileno (–CH2 –) para el ciclobutano es superior en 7 kcal al valor
para la cadena abierta de 154,7 kcal.

Cualquiera que sea el compuesto en el cual aparezca el grupo –CH2– siempre da los mismos productos
por combustión: dióxido de carbono y agua.

Si el ciclopropano y el ciclobutano liberan más energía por grupo –CH2– que un compuesto de cadena
abierta, esto sólo puede significar que contiene más energía por grupo –CH2–. Esto último se explica
porque ambos compuestos presentan una elevada tensión angular y tensión torsional, por lo que el
ciclopropano y el ciclobutano son menos estables que las sustancias de cadena abierta.
Tensión angular: Se produce por la desviación de los ángulos normales de 109º (carbonos con
hibridación sp3) cuando se forman ciclos donde los ángulos de enlaces son distintos a dicho valor. Esto
se presenta en los casos de ciclopropropano y ciclobutano donde los ángulos son de 60º y 90º,
respectivamente:
Tensión torsional: Se produce cuando los enlaces de carbonos distintos quedan eclipsados, es decir, se
ubican tan cerca entre si, que se producen repulsiones de nubes electrónicas y, por lo tanto, mayor
energía en la molécula. Esto se presenta en los casos de ciclopropropano y ciclobutano donde todos los
enlaces C-H están eclipsados. Es mucho más estable la molécula cuando los enlaces están alternados
 En el ciclopentano el calor de combustión por grupo –CH2– es próximo al de cadena abierta, esto se
explica por la falta de tensión angular (estas moléculas no son planas y los ángulos de enlaces son
próximos a 109°).
 En el ciclohexano el calor de combustión por grupo –CH2– es igual al de cadena abierta, esto se
explica por la falta de tensión angular (estas moléculas no son planas y los ángulos de enlaces son de
109°).

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 En los cicloalcanos de más de siete átomos de carbono el calor de combustión por grupo –CH2– es
similar al de cadena abierta, esto se explica por la falta de tensión angular (estas moléculas no son
planas y los ángulos de enlaces son próximos a 109°).
Ejemplos de combustión de otros hidrocarburos

Oxidación química de alquenos


Estudiaremos la oxidación de alquenos, los que con agentes oxidantes suaves da derivados dihidroxilados y
con agentes oxidantes enérgicos forma ácidos carboxílicos.
Hidroxilación de alquenos
La hidroxilación de alquenos es el método más importante para la síntesis de glicoles, algunos de los cuales
son usados como anticongelantes. Esta oxidación se realiza agitando el alqueno junto con un oxidante suave a
temperatura ambiente (ej.: MnO4K en medio alcalino). Se evitan el calor y el medio ácido para impedir la
ruptura del enlace :

condiciones suaves
H2C CH2 H2C CH2
OH OH
etileno etilenglicol
(1,2-etanodiol)
Ruptura oxidativa de alquenos
Al oxidarse con un oxidante fuerte (ej.: MnO4K en medio ácido / caliente), los alquenos sufren la ruptura tanto
del enlace  como del , formando sales de ácidos carboxílicos. Esta reacción puede ilustrarse con la
descomposición oxidativa del cis- o del trans-2-buteno que produce dos moles de ácido acético:

condiciones
enérgicas
H3C CH CHCH3 2 H3C C OH
2-buteno O
Ácido
acético
 En condiciones enérgicas el grupo CH2 terminal de un 1-alqueno se oxida completamente a dióxido de
carbono y agua.

condiciones
enérgicas
H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 C OH + CO2 + H2O
O
Ácido
propanoico
Con frecuencia la descomposición oxidativa de los alquenos se utiliza para localizar las posiciones del doble
enlace C=C.
 La oxidación de hidrocarburos ramificados da como resultado un ácido carboxílico y una cetona, o
bien, una o dos cetonas.

Oxidación y Reducción 217


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CH3 condiciones CH3


enérgicas
H3C CH C CH3 H3C COOH + H3C C O
Ácido Propanona
etanoico
condiciones CH3
CH3 CH3
enérgicas
H3C C C CH3 2 H3C C O

Propanona
condiciones CH3
CH3 CH3 enérgicas CH3
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + H3C C O

Butanona Propanona

Nota: Veremos más adelante cómo las cetonas se pueden oxidar en condiciones enérgicas formando ácidos
carboxílicos y, en algunos casos, bióxido de carbono.

Oxidación química de Alquinos


Cuando los alquinos se tratan con un oxidante fuerte (ej.: permanganato de potasio en medio ácido y calor)
sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en alquenos.

condiciones
enérgicas
R C C R' RCOOH + R'COOH
Los productos de la reacción son ácidos carboxílicos y, si el triple enlace es terminal, bióxido de carbono.. Los
ácidos carboxílicos son fáciles de identificar y sus identidades permiten localizar la posición del triple enlace
en un alquino.
4. Oxidación química de hidrocarburos aromáticos mononucleares
En general el benceno es bastante inerte frente a los agentes oxidantes usuales como permanganato de potasio
o dicromato de potasio. Pero en los alquilbencenos, el anillo bencénico sensibiliza bastante las cadenas
laterales alifáticas para la oxidación. La cadena lateral se oxida completamente quedando sólo un grupo
carboxilo en lugar de la cadena original.
Generalmente se emplea un oxidante fuerte (ej.: permanganato de potasio) para este fin, sin embargo la
oxidación de una cadena lateral requiere de un tratamiento prolongado.

condiciones
enérgicas
CH2 CH2 CH2 CH3 COOH + CO2

Butilbenceno Ácido
benzoico

Esta reacción se utiliza con dos fines:


a) Síntesis de ácidos carboxílicos.

Oxidación y Reducción 218


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Uno de los métodos más útiles para preparar un ácido carboxílico aromático es la oxidación del alquilbenceno
adecuado.
CH3 COOH
condiciones
enérgicas

CH3 COOH
Ácido
tereftálico
CH3 COOH
condiciones
enérgicas

NO 2 NO 2
p-nitrotolueno Ácido
p-nitrobenzoico
b) Identificación de los alquilbencenos.
Frecuentemente puede determinarse el número y las posiciones relativas de cadenas laterales por oxidación a
los ácidos correspondientes.
Oxidación de hidrocarburos aromáticos polinucleares
Estudiaremos la oxidación de naftaleno y antraceno.
Naftaleno
El primer anillo de este compuesto se oxida con más facilidad que el benceno, obteniéndose como producto
principal la 1,4-naftoquinona (40%). Esto se debe a que la energía de resonancia del naftaleno es de 61
kcal/mol y, al destruir el carácter aromático de uno de los anillos, se sacrifican solamente 25 kcal/mol de
energía de resonancia y el producto conserva un anillo bencénico inalterado (ERbenceno: 36 kcal/mol).
O

condiciones suaves

La oxidación del naftaleno en condiciones enérgicas (ej.: oxígeno / V2O5) destruye uno de los anillos,
generando anhídrido ftálico. Dada la gran demanda del anhídrido ftálico y la disponibilidad del naftaleno a
partir del alquitrán de hulla, este proceso es usado industrialmente.
O
O
condiciones
enérgicas OH
O
OH H2O
2CO2
O O
Ácido Anhidro ftálico
ftálico 76%

Oxidación y Reducción 219


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Antraceno
El antraceno es menos resistente a la oxidación que el naftaleno y que el benceno. Este compuesto se oxida
principalmente a 9,10–antraquinona, producto que tiene importancia industrial (ej.: Preparación de colorantes
de la antraquinona).
Tanto la orientación como la facilidad relativa con que se realiza esta reacción es comprensible en base a las
estructuras implicadas. Un ataque a las posiciones 9 y 10 del antraceno, cuya Energía de Resonancia es de 84
kcal/mol, deja intactos dos anillos bencénicos, lo que implica un sacrificio de sólo 12 kcal de energía de
resonancia.
O
Condiciones suaves

O
Antraceno 9,10-antraquinona

Oxidación de alcoholes
El compuesto que resulte de la oxidación de un alcohol depende del número de hidrógenos unidos al carbono
enlazado con el grupo –OH, es decir, depende si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.
Alcoholes primarios
Un alcohol primario tiene dos hidrógenos unidos a carbono (R−CH2OH), de modo que puede perder
hidrógeno para dar un aldehído o, incluso, un ácido. En ambos casos, conserva la cadena carbonada intacta.

H OH
R CH2 OH R C O R C O
Alcohol primario Aldehído Ácido

Oxidación a aldehídos
Utilizando condiciones suaves (ej.: CrO3), se pueden obtener aldehídos pero, debido a la facilidad de éstos
para oxidarse a ácidos, deben ser eliminados de la mezcla reaccionante.

condiciones
suaves H
R CH2 OH R C O
Alcohol primario Aldehído

Ejemplo:

condiciones
suaves H
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C O

1-propanol Propanal

Oxidación a ácidos carboxílicos


La oxidación de alcoholes primarios a ácidos se suele hacer en condiciones enérgicas (ej.: permanganato de
potasio y calor).

Oxidación y Reducción 220


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condiciones
enérgicas OH
R CH2 OH R C O
Alcohol primario Ácido

Alcoholes secundarios
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno (R2CHOH) para transformarse en una cetona,
manteniendo inalterada la cadena carbonada.

condiciones
R suaves R
R C OH R C O
H Cetona
Alcohol
secundario

La oxidación de un alcohol secundario a cetona se realiza en condiciones suaves (ej.: CrO 3), ya que en
condiciones enérgicas puede continuar la oxidación con ruptura de la cadena carbonada (ver Oxidación de
cetonas).
Ejemplo:

OH condiciones
CH3
suaves
H3C C CH3 H3C C O
H Propanona

2-Propanol

Veremos más adelante que las cetonas se pueden oxidar a ácidos carboxílicos y, en algunos casos, formar
bióxido de carbono.
Alcoholes terciarios
Un alcohol terciario (R3COH) no tiene hidrógenos unidos al carbono al que va unido el –OH, de manera que
no es oxidado con métodos comunes, ya que debería romperse la cadena carbonada.
Para oxidar un alcohol terciario se realiza primero su deshidratación en medio ácido/calor, formándose
alqueno, que luego se oxida como vimos anteriormente.
Ejemplo:

CH3 + CH3
H/
H3C C CH3 H3C C CH2
OH Compuesto que
puede ser oxidado

Oxidación de aldehídos y cetonas


Los aldehídos y cetonas se distinguen fácilmente mediante ensayos químicos, puesto que los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos en condiciones suaves, mientras que las cetonas son relativamente
resistentes a la mayoría de los reactivos oxidantes.
Oxidación de aldehídos
Oxidación y Reducción 221
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Los aldehídos son más fáciles de oxidar que las cetonas, debido principalmente a que los aldehídos pueden
pasar a ácidos carboxílicos manteniendo intacta la cadena carbonada.
Para estos compuestos pueden usarse agentes de oxidación muy suaves dándonos así un ensayo altamente
selectivo de este grupo funcional. Dos de estos reactivos son el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens está constituido por:
 Nitrato de plata: provee los cationes plata que oxidan al aldehído.
 Hidróxido de amonio: da el medio básico necesario para que ocurra la reacción.
Aunque el ión plata (Ag+) es un agente oxidante muy débil oxidará a los aldehídos a iones carboxilato. Al
hacerlo, el catión plata se reduce a plata metálica. Si la velocidad de la reacción es lenta y las paredes del
recipiente están limpias, la plata metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma de un
espejo; en caso contrario, se deposita como un precipitado gris o negro.
-
H O
+
R C O + Ag R C O + Ag
Aldehído ión
carboxilato

R
+
R C O + Ag No reacciona
Cetona

Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling contiene:
 Sulfato cúprico: provee los iones cúpricos (Cu++) que oxidan al aldehído.
 Hidróxido de sodio: da el medio básico.
 Tartrato de sodio y potasio: acompleja a los iones cúpricos y los mantiene en solución.
La oxidación con Reactivo de Fehling presenta un cambio característico de color, desde el azul del complejo
cúprico hasta un pardo rojizo del precipitado (óxido cuproso).
-
H O
2+
R C O + Cu R C O + Cu2O
Aldehído Azul ión Rojo
carboxilato ladrillo

Oxidación de cetonas
En el caso de las cetonas, para que ocurra la oxidación se debe romper la cadena carbonada, por lo que la
oxidación sólo sucede en condiciones enérgicas.
Además, para comprender la oxidación de las cetonas debemos estudiar previamente el equilibrio tautomérico
o cetoenólico:
 Una característica de los compuestos de carbonilo (aldehídos y cetonas) es la marcada acidez de los
hidrógenos en los carbonos adyacentes al grupo carbonilo, debido a la polaridad del enlace C-H, por

Oxidación y Reducción 222


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el efecto inductivo generado por dicho grupo. Estos hidrógenos se denominan por lo general
hidrógenos  y el carbono al que están unidos es el carbono .

O H

C C

 En un compuesto carbonílico, al romperse ese enlace C-H, se separa un protón y el anión que se
produce está estabilizado por resonancia.
-
O H O O

C C C C C C

Aquí se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia para el anión. En la primera estructura, la
carga negativa está sobre el carbono y en la segunda está sobre el oxígeno. El híbrido puede representarse
en la siguiente forma:


O

C C

 Cuando este anión, estabilizado por resonancia, acepta el protón puede hacerlo de la siguiente forma:
o Puede adicionar el protón en el carbono, formando el compuesto carbonilo original.
o Puede aceptar el protón en el oxígeno para formar un enol.
-
O H O O + OH
H
C C C C C C C C
+
H
Alcohol no saturado
Compuesto (enol)
carbonílico

Este equilibrio está muy desplazado hacia la forma carbonílica (izquierda), debido a que en el anión es más
probable que sea el carbono el que capte el protón, ya que este elemento es mejor dador de electrones (menos
electronegativo) que el oxígeno.
Este equilibrio tautomérico explica la oxidación de las cetonas, ya que el alcohol no saturado es el que sufre la
oxidación en el doble enlace carbono-carbono, obteniéndose generalmente mezclas de ácidos carboxílicos (ver
oxidación de alquenos) y, en algunos casos, bióxido de carbono.
Ejemplo:

Equilibrio Oxidación
O H OH OH
tautomérico enérgica
H3C C C H H3C C C H H3C C O + CO 2
H H

Propanona 2-propenol

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2. Reducción de compuestos orgánicos
Como se dijo al comienzo del tema, definimos la reducción como el aumento de átomos de hidrógeno en una
molécula orgánica o la pérdida de oxígenos.
La secuencia general de la reducción de moléculas orgánicas es:

H H
OH H
C O C O C OH C H
Ácido Aldehído
o Alcohol Hidrocarburo
cetona

Los agentes reductores más utilizados son los siguientes:

H2/ catalizador (reductor más enérgico)

H4LiAl
Agentes reductores
Alcohol + Na H2 + alcóxido de sodio
(el reductor se genera en el medio de reacción)

Reducción de hidrocarburos aromáticos polinucleares


Naftaleno
A diferencia del benceno que es difícil de reducir, el naftaleno se reduce aún en condiciones suaves.
Por ejemplo, con sodio y alcohol etílico forma pricipalmente 1,4-dihidronaftaleno y con sodio y alcohol
isopentílico se reduce a 1, 2, 3, 4-tetrahidronaftaleno (tetralina). Se trabaja a la temperatura correspondiente al
punto de ebullición del alcohol empleado.

condiciones
suaves
(alcohol
etílico)
Naftaleno 1,4-dihidronaftaleno

condiciones
suaves
(alcohol
isopentílico)
Naftaleno 1,2,3,4-tereahidronaftaleno
(tetralina)

El segundo anillo bencénico solamente se puede reducir por hidrogenación catalítica enérgica (H 2 /Pt), como
es normal para los derivados del benceno. Es decir, si se quiere reducir totamente al naftaleno se requieren
condiciones enérgicas:

Oxidación y Reducción 224


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condiciones
energéticas

Naftaleno decahidronaftaleno
(decalina)

Decalina y tetralina son compuestos que se usan como solventes.


Antraceno
En este compuesto se observa una mayor reactividad en el anillo central, debido a que ello permite la
formación de productos con dos anillos bencénicos aislados, no condensados, lo que equivale a decir que en el
producto la energía de resonancia es de 72 kcal/mol. Si se reduce otro de los anillos, el producto presenta dos
anillos condensados con una energía de resonancia de 61 kcal/mol.

condiciones
suaves

Antraceno 9,10-dihidroantraceno

Reducción de alquenos y alquinos


La reducción de alquenos se realiza con H2 en presencia de catalizador (ver Adición por Radicales Libres).
Los alquinos dan como productos alquenos o alcanos, según se adicionen una o dos moléculas de hidrógeno
por molécula de alquino, procediendo la reacción en la misma forma que la reducción de alquenos.
Reducción de nitrocompuestos aromáticos
La reducción de nitrocompuestos aromáticos es el método más útil para preparar aminas, puesto que emplea
materias primas de fácil acceso y genera el tipo más importante de aminas, las aminas primarias aromáticas
(ej.: anilina), las que son muy importantes desde el punto industrial.
Para la reducción del grupo nitro se utilizan metales como el cinc, hierro y estaño, usualmente en presencia de
ácido. La producción comercial de anilina a partir de nitrobenceno utiliza chatarra de hierro como reductor.
NO 2 NH2
Fe/H2O/H

Debe observarse que la reducción de los grupos nitro por metales puede detenerse en estados intermedios (ej.:
nitrosobenceno, fenilhidroxilamina), dependiendo del pH del medio.

Bibliografía:
1. Morrison R., Boyd R. – QUÍMICA ORGÁNICA – Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Solomons T. – QUÍMICA ORGÁNICA – Editorial Limusa.
3. Noller C. – QUÍMICA ORGÁNICA – Editorial Interamericana
Oxidación y Reducción 225