INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #9.- Preparación de Bencimidazol.

5FV1 18/10/2017
Equipo 9.- Herrera Macedo Rafael Purón Hernández Eduardo

Profesores.- Bañuelos Ávila Rosa María

Pulido Flores Cesar Augusto

Objetivos
Rendimiento practico
 Sintetizar el bencimidazol a partir de o-
fenilendiamina. Se obtuvieron X g de Bencimidazol
 Obtener el bencimidazol por medio de la 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
reacción de Traube. % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
 Ilustrar la formación de un anillo de cinco
𝑿𝒈
miembros con dos heteroátomos benzo % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = %
fusionados (imidazol). 𝟏. 𝟎𝟖 𝒈
 Realizar pruebas de identificación
(determinar punto de fusión y cromatografía
en capa fina) a el Bencimidazol obtenido.

Resultados Punto de fusión

Calculo del rendimiento El producto obtenido se identificó mediante su punto

de fusión, el cual fue de X °C

Cromatografía en capa fina

Rf producto = 0.48

Rf referencia = 0.57

o-Fenilendiamina Bencimidazol
PM = 2 (108.1 PM = 117 g/mol
g/mol)
0.00925 mol
0.00925 mol
Figura 1. Prueba
de identificación del
producto mediante
Rendimiento teórico cromatografía en
capa fina.
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙 − 117 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙
0.00925 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑒𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 − 𝑥 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙
Ecuación general de la reacción

𝑥 = 1.082 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙
Mecanismo de reacción
Análisis
Obtención de Bencimidazol
La obtención del producto se realizó colocando
primeramente en un matraz bola 1 g de o-
fenilendiamina, 1 mL de ácido fórmico y 1 mL de
agua.se puso a calentar a reflujo durante 2 horas.
La reacción se realizó primeramente haciendo un
equilibrio acido-base entre el átomo de oxigeno del
grupo carbonilo y un protón para formar un ácido el
cual será el cual ayudara a condensar y formar el
heterociclo de 5 miembros con 2 heteroatomos de
nitrógeno.
Posteriormente se dejó enfriar y se vertió a una
mezcla de agua/hielo y se adicionaron 20 mL de
bicarbonato de sodio al 10 % hasta alcanzar un pH
de 8-9 con el fin de precipitar el bencimidazol y
poder llevar a cabo la separación del mismo, al
finalizar se filtró producto obtenido.
Posteriormente se recristalizo con agua, con el fin
de eliminar impurezas y así obtenerlo lo más puro
posible, Se recristalizo adicionando un poco de
carbón activado con el fin de eliminar impurezas
coloridas. Finalmente se dejó secar el producto para
realizarle las correspondientes pruebas de
identificación que fueron cromatografía en capa fina.
Cromatografía en capa fina
Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba
de identificación mediante una cromatografía, en
donde se colocó al producto y a una referencia
(Bencimidazol puro), y se eluyó con metanol/acetato
de etilo, posteriormente se observó en luz UV a 254
nm, al comparar los Rf de ambos, se observó que el
producto obtenido presenta un Rf de 0.48, el cual se
encuentra alejado del Rf de referencia, el cual tiene
un valor de 0.57, a su vez podemos observar en el
cromatograma, una pequeña mancha en el
producto, esta con un Rf aún menor que el de la
referencia, posiblemente esto se debe a la
formación de ciertos subproductos, o también a que
quizá al momento de colocar la placa sobre la fase
móvil, esto no se realizó totalmente uniforme.
Punto de fusión.
Se identificó el producto mediante su punto de
fusión, el cual fue de X ºC, difiere un poco con el
teórico el cual es de 170-173 ºC.
Cuestionario
1. Investigar que significa “química verde”
La química verde es una nueva y revolucionaria
forma de enfocar la síntesis de nuevas sustancias
químicas que tiene como objetivo hacer una química
más amigable con la salud y el medio ambiente. La
idea básica consiste en introducir en la fase de
diseño y desarrollo de nuevas sustancias, productos
o materiales previsiones sobre su potencial impacto
en la salud y el medio ambiente y desarrollar
alternativas que minimicen dicho impacto.

2. Proponer un mecanismo para la

ASTEMIZOL
reacción.

El mecanismo de reacción propuesto se encuentra

en la parte resultados de este reporte.

3. Investigar las propiedades físicas del

bencimidazol

PROPIEDAD VALORES

Aspecto Sólido cristalino de color

blanco
MEBENDAZOL
Peso molecular 108.14 g/mol

5. Investigue. ¿Cómo es la síntesis en fase

Densidad 1.14 g/mL solida?
Punto de ebullición >360 ºC La síntesis orgánica en fase sólida es una disciplina
dentro de la química orgánica que se ha
desarrollado recientemente, es la herramienta
Punto de fusión 170-173 ºC
fundamental para el desarrollo de lo que se conoce
como química combinatoria. En esta metodología la
Solubilidad Soluble en acetona, estructura a ser modificada se encuentra unida a un
cloroformo, dimetilform- soporte polimérico e insoluble, de manera que, al
amida, etanol, heptano finalizar la reacción, el producto se aísla por una
xileno. simple filtración. En la síntesis en fase sólida, el
producto de la reacción queda unido a una resina
Toxicidad Irritante y flamable con insoluble.
oxidantes fuertes
6. Investigar la gravedad de la enfermedad
causada por parásitos en México y en el
mundo.

4. Investigar las estructuras de los A nivel mundial, la parasitosis intestinal representa

fármacos mencionados en la un importante problema de salud pública, pues se
introducción calcula que casi un tercio de la población del planeta
padece esta enfermedad, siendo los países en vías
de desarrollo los más afectados, entre ellos México.
En este sentido, en la República Mexicana las
parasitosis intestinales ocupan el segundo lugar
entre las enfermedades transmisibles reportadas,
superadas por las infecciones respiratorias.

OMEPRAZOL
Este padecimiento puede infectar a todos los
miembros de la sociedad, sin embargo, los grupos
que se han identificado como los de mayor riesgo
son: los niños entre dos y cinco años, los pequeños
en edad escolar, los adolescentes y las mujeres en
etapa reproductiva, debido a que a la parasitosis se
le asocia con carencias nutricionales, principalmente
de hierro y vitamina A. Especialistas afirman que
una persona que suele desparasitarse dos veces al
año, protege su salud y la de su familia, debido que
los parásitos intestinales pueden frenar el desarrollo
físico e intelectual de los niños; y en los adultos, los
efectos se traducen en una falta de capacidad en la
concentración de sus actividades diarias o en el
trabajo, provocando un bajo rendimiento laboral y
cotidiano.

Conclusiones
 Se realizó la síntesis de Bencimidazol a
partir de o-fenilendiamina, mediante una
reacción de Traube.
 Se llevó a cabo la formación de un ciclo de
5 miembros con dos heteroátomos
benzofusionados, es decir, el Imidazol.
 El producto obtenido se identificó mediante
una cromatografía en capa fina, en la cual
presentó un Rf de 0.48, un valor un poco
alejado al reportado para la referencia.

Bibliografía
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
 Seyhan Ege. Química organica estructura y
reactividad, 2ª edición, editorial reverte. Pag.
1064-1071.