Laboratorio de Química Orgánica II

Destilación

INTRODUCCION

La destilación es la operación de separar, comúnmente mediante calor, los

diferentes componentes líquidos de una mezcla, aprovechando los
diferentes puntos de ebullición de cada una de las sustancias a separar.

Como veremos en este informe hay diferentes tipos de destilación como la

destilación simple, destilación fraccionada, destilación al vacío, destilación
por arrastre de vapor .Por medio de estos tipos podemos obtener diferentes
tipos de alcoholes, aceites esenciales provenientes de las flores, platas,
frutas,… Una de las características principales de la destilación, es de
purificar un líquido por medio de la evaporación y condensación. En la
destilación, se separan impurezas como cristales, bacterias, otros químicos,
etc.

La destilación se da en forma natural debajo del punto de ebullición (100ºC

en caso del agua), luego se condensa formando nubes y finalmente llueve.

I.- OBJETIVOS

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 Conocer los métodos y tipos de destilación, así como su correcta

aplicación así como en la industria petrolera.
 Aprender darle un buen uso a los equipos de destilación.
 Realizar la purificación adecuada de muchas sustancias
aprovechando sus diferentes puntos de ebullición.
 Conseguir las esencias en nuestro caso la esencia de la hierba luisa.

II.- FUNDAMENTO TEORICO

La destilación es un fenómeno de conversión de un líquido a vapor por

ebullición y condensación del vapor obtenido, transformando nuevamente
a líquido. Es un magnífico procedimiento de purificación de sustancias
líquidas, a diferencia de la evaporación en que por regla general aquí lo
que interesa más es el producto destilado y la eliminación del residuo.
La destilación es un método para separar una mezcla de diferentes líquidos
y obtener estos en estado puro (separación de sustancias volátiles de otras
fijas o menos volátiles). Este método se emplea en muchos procesos de la
industria y sobre todo en la refinación del petróleo. La mezcla líquida se
calienta a la temperatura que hierve uno de los líquidos y el vapor obtenido
se enfría y condensa para obtener un líquido puro. Después se eleva la
temperatura hasta que se produce y condensa el vapor del líquido
siguiente. El proceso se mantiene hasta obtener la separación de todos los
líquidos de la mezcla, es la llamada destilación fraccionada. La destilación
se ejecuta a menudo a alta o baja presión con el fin de elevar o disminuir los
puntos de ebullición de los líquidos destilados.

TIPOS DE DESTILACIÓN

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 DESTILACIÓN SIMPLE:
Es un procedimiento por el cual se separa un líquido volátil de impurezas no
volátiles, para tal efecto se usa un equipo que consiste en un matraz, soporte
universal, condensador, vaso de precipitado, etc. Para sujetar el matraz y el
condensador (refrigerante) se usan pinzas, las cuales deben estar cubiertas
de goma, corcho, pues al calentarse , el matraz se dilata, corriendo el riesgo
de romperse , el matraz se apoya sobre una tela metálica y se sujeta con
una pinza en la parte del cuello . Se llena hasta ½ o 2/3 de su volumen como
máximo con el fin de evitar sobresaltos durante la destilación. El matraz se
calienta a una temperatura de 25-30 °C mas alta que el punto de ebullición
del liquido calentando lentamente .Cuando el liquido hierve a menos de
120°C , se emplea un refrigerante de agua , para los que destilan entre 120°
y 150° C se emplea un simple tubo. Un refrigerante es más eficaz cuando
mayor sea la superficie de refrigeración y más fría este el agua. Las
sustancias se han de deshidratar antes de destilar, porque aumentaría las
perdidas del producto.

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 DESTILACIÓN FRACCIONADA:
La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una
columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los
vapores que ascienden con el líquido condensado que desciende, por la
utilización de diferentes "platos". Esto facilita el intercambio de calor entre los
vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese intercambio produce
un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de ebullición
se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullición pasan
al estado líquido, siendo su
Secuencia de vaporizaciones y condensaciones se puede llevarse a cabo
en columnas de fraccionamiento de diferentes formas.

 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

La destilación por arrastre de vapor es una técnica para separar sustancias
insolubles en agua y ligeramente volátiles en otros productos no volátiles. El
arrastre en corriente de vapor hace posible la purificación adecuada de
muchas sustancias de punto de ebullición elevado mediante destilación a
baja temperatura.

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En la destilación de una mezcla de dos líquidos no miscibles, las cantidades

relativas en peso de los dos líquidos que se recogen en el colector son
directamente proporcional a:
• Sus pesos moleculares.
• Las tensiones de vapor a los líquidos a la temperatura de destilación

Además su mezcla destilara a una temperatura constante en tanto exista

por lo menos algo de cada uno de los componentes estos hechos
constituyen la base de purificación y separación de sustancias por arrastre
en corriente de vapor.

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III.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES
 Fucsina  Soporte universal.
 Agua.  Trípode.
 Destilador de serpentín.  Vaso de precipitado.
 Columna de destilación.  manguera
 Balón.  Hierba Luisa
 Mechero.

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DESTILACION SIMPLE
Procedimiento
 En un balón añadimos una muestra de acetato, más una cierta
cantidad de agua.
 Seguidamente lo tapamos con un corcho

 Una vez armado el equipo, previamente sujeto a un soporte, se

procede a calentarlo con ayuda del mechero.

 Colocar el vaso de precipitado al final del refrigerante y esperar.

 Observar lo que sucede.

CONCLUSION:
Cuando la mezcla comenzó a hervir, se observó cómo se iba
condensando al pasar a través del refrigerante, quedando en el balón
las impurezas y el líquido que se condensaba era incoloro,

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3.2.-DESTILACIÓN FRACCIONADA

Procedimiento

 Seleccionamos la sustancia a destilar, que no tengan puntos de

ebullición cercanos entre las muestras; en esta experiencia
destilamos una mezcla que contenía agua y fucsina.
 Dentro del balón colocamos trocitos de vidrio para que el burbujeo
sea lento y evitar algún accidente.

 Armamos el equipo de destilación fraccionada, el cual consta de

una columna de destilación, (añadiendo a esta un termómetro),
en la cual se llevó a cabo continuamente numerosas
evaporaciones y condensaciones. Al ir avanzando a lo largo de la
columna, la composición del vapor es más concentrada en el
componente más volátil y la concentración del líquido que
condensa es más rica en el componente menos volátil.

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 La columna de destilación va conectada hacia un balón (el cual

contiene la mezcla) y a un tubo de refrigeración (el cual tiene dos
orificios, uno de entrada y otro de salida de agua) por el cual caen
gotas hacia un recipiente, según sea el punto de ebullición de c/u
de las muestras a destilar.

CONCLUSIONES

 La destilación fraccionada es el resultado de una serie de pequeñas

separaciones sin tener que realizar una tras otra; esto la diferencia de
la destilación simple; pues la columna de fraccionamiento del sistema
de destilación fraccionada proporciona una gran superficie para el
intercambio de calor, entre el vapor ascendente y el condensado
descendente.
 La destilación fraccionada se utiliza para separar componentes
líquidos que difieren de 250C en su punto de ebullición.

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

Obtención de la esencia de Hierba Luisa
Procedimiento:

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 Armar el montaje de destilación simple, colocando en el primer

balón agua destilada.

 Introducir agua en el primer balón seguidamente echamos trozos

de Hierba Luisa a utilizar en el segundo balón del equipo.

 Calentar el balón con el agua, utilizando el mechero el vapor

formado pasara a través de la muestra a ser destilada (Hierba
Luisa) por arrastre de vapor.

 Se obtendrá así el aceite de Hierba Luisa mezclado con agua.

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CONCLUSION
Para producir aceite esencial de Hierba Luisa, se necesitan grandes
cantidades de esta, sus principales terpenos son: alfa- pineno, alfa-
terpineno, alfa- y langeno, beta pineno, camfeno, cariofileno, limoneno,
linalol(corteza).

IV.- CONCLUSIONES GENERALES

1. La destilación es un procedimiento que sirve para la purificación de

sustancias líquidas y obtenerlas en su estado puro.
2. Un refrigerante es más eficaz cuando mayor sea la superficie de
refrigeración y más fria este el agua.
3. Si las presiones de vapor de dos o más componentes están
cercanas, para su separación debe usarse la Destilación
Fraccionada.
4. La destilación por arrastre de vapor hace posible la purificación
adecuada de muchas sustancias de punto de ebullición elevado.
5. La destilación es un método que se emplea en muchos procesos
de la industria y sobre todo en la refinación del petróleo.

V.- RECOMENDACIONES
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1. Asegurarse que los instrumentos de laboratorio que vamos a utilizar

se encuentren en buen estado.
2. Mantener la mesa de trabajo limpio
3. Tener cuidado con los instrumentos que se encuentran calientes
para evitar posibles accidentes.

CUESTIONARIO
1) Describa el tipo de destilación que se puede aplicar en el caso de los
siguientes compuestos orgánicos:
a) Nitrobenceno.
b) Aceite esencial de canela.
c) Anilina.

a) Nitrobenceno:
El benceno se emplea para la producción de medicinas y de otros
derivados importantes como la anilina y el fenol. Recientemente se ha
tenido en cuenta la condición de agente cancerígeno.
El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a almendras
amargas, y de fórmula C6H5NO2. Es un derivado del benceno en el que
un grupo nitro (NO2) ha sustituido a un hidrógeno: Tiene un punto de
ebullición de 209 °C y una densidad relativa de 1,2. Es tóxico, insoluble en
agua y muy buen disolvente de compuestos orgánicos.
Se obtiene por tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Siendo su estructura:

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Por lo anterior se observa que los puntos de ebullición son de gran

importancia para poder obtener el nitrobenceno, debido a esto el
método más apropiado será el método de destilación por arrastre, similar
al que se realizó en laboratorio.
El que una sustancia determinada destile o se arrastre más o menos de
prisa en una corriente de vapor de agua, depende de la relación entre
la tensión parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes
físicas del agua. Si denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la
sustancia y del agua a la temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus
densidades de vapor, los pesos de sustancia y de agua que destilan
estarán en la relación:

Si el valor de esta fracción es grande, la sustancia destila con poca agua

y lo contrario ocurre cuando dicha relación es pequeña.

Por ejemplo, una mezcla de nitrobenceno y de agua hierve a 99ºC bajo

una presión de 760 mmHg. La tensión de vapor de agua a esa
temperatura es de 733 mmHg, de manera que la tensión de vapor del
nitrobenceno será 760 – 733 = 27 mmHg. Las densidades del vapor de
agua y del nitrobenceno están en la relación 18/123 (la de sus pesos
moleculares), de modo que la relación entre los pesos del agua y del

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nitrobenceno que destilan estarán en la relación de las cantidades a

usar.
b) Aceite esencial de canela:

Aceites esenciales o esencias son mezclas complejas de sustancias, de

olor aromático intenso, generalmente líquidos volátiles, arrastrables por el
vapor del agua, contenidos en los vegetales.
La esencia de canela se obtiene por destilación en corriente de vapor de
agua de 2 especies del gen, Cinnamomum; C. ceylanicum, originaria de
la India y C. cassia. Ambas son representantes de las Lauráceas y
contienen 1 a 2% de esencia agradablemente aromática que se
caracteriza por ser más densa que el H20; su principal componente, el
aldehído cinámico, se encuentra en aproximadamente 70 %. La esencia
de canela de Ceylán contiene además cantidad apreciable de
eugenol, que no está presente en la de la China.
La esencia tiene propiedades tónicas. Siendo su estructura:

Para la obtención de las esencias el método más recomendado es la de

destilación mediante arrastre es por ello que se usara este método para
extraer la esencia de la canela.
Hoy los aceites esenciales sintéticos u obtenidos de fuentes naturales por
cualquiera de estos cuatro métodos (Destilación en corriente de vapor o
arrastre, Extracción con disolventes volátiles, expresión a mano o a

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máquina. (Aceite de limón), enfleurage, proceso en el cual se utiliza grasa

como disolvente), se purifican normalmente por destilación al vacío.

c) Anilina:
Se utiliza el nitrobenceno como producto intermedio en la obtención de
anilina y en otras síntesis de colorantes.
Los productos de la reducción de los grupos nitro dependen de si el
medio reductor es acido, básico o básico. La reducción en medio acido
puede efectuarse tratando con ácido clorhídrico el estaño y cloruro de
estaño o al hierro. Los dos primeros además de ser costosos pueden
derivar clorados, por lo que el hierro, el ácido clorhídrico y la
hidrogenación catalítica son los reductores preferidos. En algunos casos
se puede utilizar como reductores o sales ferrosas, sulfuro de poli sulfuro
de amonio.

El método más adecuado para la obtención de anilina deberá ser

Destilación por Arrastre con vapor para la obtención de Anilina:
Se vierte el nitrobenceno en un matraz de 500 ml y añadir 20g de granallas
de estaño, agregar 10 ml de ácido clorhídrico concentrado, en seguida
comienza una reacción exotérmica que hace necesario sumergir el
matraz en agua fría para evitar pérdidas de sustancias por ebullición,
intentar mantener el contenido del matraz caliente pero por debajo del

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punto de ebullición. Continuar con la adición de ácido de esta misma

manera hasta terminar 35 ml.
En ese momento unir un refrigerante de reflujo al matraz, sujetar el
conjunto a un soporte y hervir el contenido del matraz durante 10 minutos.
Luego apagar el mechero, separar el matraz del refrigerante y enfriar
hasta que el contenido no esté a más de 50ºC, añadir entonces 5ml de
solución de hidróxido de sodio agitar el matraz y enfriarlo para que no se
escapen vapores.
Al principio se recogerán gotas aceitosas de anilina en el colector, pero
hacia el final de la destilación la escasa cantidad de anilina que salga lo
hará disuelta en agua. La anilina pura y recién destilada (pe 184,4 ºC) es
prácticamente incolora. Se oscurece por exposición a la luz y al aire. Si la
que se obtiene presenta un color naranja se debe a que la reducción del
nitrobenceno no ha sido completa.

2. Compare los puntos de ebullición del nitrobenceno, ácido benzoico y

t-butilbenceno, que tienen casi el mismo peso molecular. ¿Cómo se
explican las diferencias?

NITROBENCENO
Punto de ebullición: 210.5 °C
ÁCIDO BENZOICO
Punto de ebullición: 249°C

T-BUTILBENCENO
Punto de ebullición: 169°C
Son insolubles en gua, muy solubles en disolvente no polares, casi siempre
son menos densos que el agua; sus puntos de ebullición aumentan,
conforme disminuye su peso molecular. Los puntos de fusión no
dependen únicamente del peso molecular, sino también de su
estructura. La relación que existe, entre la estructura y los puntos de fusión
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es compleja. Sin embargo, se observa que, entre los isómeros menos di

sustituidos del benceno, los isómeros para, que son los más simétricos,
generalmente funden a temperatura más elevadas y son menos solubles,
debido a que tanto en la disolución como en la fusión, se tienen que
vencer las fuerzas de atracción intermolecular, y entre más simétrico un
compuesto, mejor se ajusta en la red.

3. ¿Por qué no se debe llenar un matraz de destilación mucho más de la

mitad de su capacidad?
La principal razón es que si se llena el balón el líquido va a saturar el
refrigerante lo que hace que pueda salir liquido sin ser destilado, otra de
las razones es porque si se llena al empezar a bullir se forman burbujas,
que se pueden evitar con piedritas de ebullición, estas también pueden
salpicar y colarse en el destilado.

4.-¿Por qué se deben introducir trocitos de porcelana en el balón de

destilación?
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una
temperatura algo superior al punto de ebullición). Se encuentran
entonces en un estado meta estable que se interrumpe periódicamente
al formarse súbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del líquido.
Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto, antes de iniciar
la destilación se añaden al líquido uno o dos trocitos de porcelana
porosa, cuyos pequeños poros constituyen un lugar adecuado para la
formación de núcleos de burbujas, hirviendo así el líquido normalmente
al alcanzarse la temperatura de ebullición. Si el líquido se abandona
cierto tiempo a una temperatura inferior a su punto de ebullición,
entonces los poros de la porcelana se llenan de líquido y ésta pierde su
efectividad. Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse
por debajo de su punto de ebullición; la adición de un trocito de material

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poroso a un líquido sobrecalentado provoca una ebullición repentina

que puede ser violenta (peligro de incendio y quemaduras).

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