Estereoquímica

1. Dibuje la representación en 3 dimensiones para el enantiomero (R) del 2-

bromo-2-metilciclohexanona

2. Dibuje la representación en 3 dimensiones para el enantiomero (S) del 1,1-

difluoro-2-metilciclopropano

3. Dibuje la representación en 3 dimensiones para el enantiomero cis-1-etil,2-

metilciclohexano

4. Dibuje la representación en 3 dimensiones para el enantiomero (1R,2R)-1,2-

dimetilciclohexano. ¿Esta molécula corresponde al enantiomero cis o trans?

5. Represente en una proyección de Fisher al isómero (R)-1,2-dihidroxibutano.

6. A partir del ácido pirúvico en presencia de una reducción biológica se obtiene

al (+) ácido láctico

Diga Usted la configuración que presenta el (+) ácido láctico, de acuerdo al

sistema de notación de Cahn-Ingold-Preglog (CIP)

7. Realice el mismo ejercicio que se plantea en el ejercicio 8 de esta serie, ahora

para la transformación de ácido fumárico a (-) ácido málico. Esta reacción se
realiza en presencia de la enzima fumarasa

fumarasa

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Estereoquímica

8. .

A continuación, se presenta una fracción del polímero de diferentes

estructuras del PLLA. Señale para cada polímero con rojo los centros quirales
y asigne la configuración absoluta a cada uno de ellos.

Estructura isotáctica, observe que se encuentran los sustituyentes

alternados

Estructura sindiotáctica, observe que se encuentran los sustituyentes del

mismo lado

Estructura atáctica, observe que se encuentran los sustituyentes distribuidos

de forma aleatoria.

Ref.1 n. López-Rodriguez, J. R. Sarasua, Nuevos Retos en materiales poliméricos, Editorial Universitat

JAUM I, 2008, pag. 156. Ref. 2 J. Báez, Como obtener un polímero biodegradable., Educ. quím.,
21(2), 170-177, 2010. UNAM

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Estereoquímica

9. Considerando la regla propuesta por Cahn-Ingold-Preglog (CIP), para

asignar configuración absoluta, ordene en forma decreciente de prioridad a
los siguientes grupos.

10. Para las siguientes estructuras presentadas en proyección de Ficher, diga

Usted qué relación mantienen entre sí y asigne nombre IUPAC considerando
estereoquímica.

11. Dibuje en proyección de Fisher todos los isómeros que existan para el 2-cloro-
3-bromobutano

12. Dibuje la conformación anti en proyección de Newman, para cada uno de los
estereisómeros del 2-cloro-3-bromobutano. Considere para este ejercicio
los átomos C2 y C3 de cada uno de los estereoisómeros.

13. Dibuje la conformación anti en proyección de caballete, para cada uno de los
estereisómeros del 2-cloro-3-bromobutano. Considere para este ejercicio
los átomos C2 y C3 de cada uno de los estereoisómeros.

14. Dibuje la conformación más estable para el cis-1-etil-4-tert-butil-ciclohexano

Considere que los grupos más voluminosos prefieren estar en posición
ecuatorial.

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Estereoquímica

15. Dibuje la conformación más estable para el trans-1-etil-4-tert-butil-

ciclohexano. Considere que los grupos más voluminosos prefieren estar en
posición ecuatorial.

16. Defina Conformación, configuración

17. Defina configuración absoluta y relativa

18. Ejemplifique a un compuesto meso, a un compuesto eritro y a un compuesto

treo.

19. Para las siguientes moléculas señale con una pequeña flecha roja, en cada
una de ella los centros quirales presentes y prediga cuantos esteróoisomeros
podría presentar cada molécula.

20. A partir del cis-2-buteno es posible obtener a través de una reacción de

oxidación al cis-2-3-dimetiloxirano. Dibuje en tres dimensiones la estructura
para el reactivo y para el producto.

NOTA: un oxirano es un anillo de tres miembros en donde uno de ellos es

oxígeno y los otros dos son carbón [ ]

21. Presente la estructura para todos los isomeros para hexano

22. Presente la estructura para todos los isomeros para heptano
23. Presente la estructura para todos los isomeros para 1-clorpentao
24. Ácido fumárico, ácido maléico, ácido oléico
25. Presente los confórmeros para el 1,4- ciclohexanodiol

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Estereoquímica

26. Asigne nombre IUPAC a los siguientes compuestos e indique la formula

molecular a cada uno

------------------------------------

27. Presente la estructura del ácido oleico y del ácido esteárico entre los dos
ácidos. ¿Cual es la semejanza y cual la diferencia en ambas moléculas?
28. Dibuje la estructura de:
a) (Z,Z)-2,4-Hexadieno, (Z,E)-2,4-Hexadieno y del (E,E)-2,4-Hexadieno
b) cis- 4-iodo-ciclobutanol
c) cis- 4-iodo-butanol
29. Determine la configuración absoluta para las siguientes moléculas.

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Estereoquímica

30. Para la siguiente molécula dibuje todos los estereoisomeros que podría tener.
Diga cuál es la relación entre ellos. Diga si alguno de ellos es meso. Y de el
nombre IUPAC para todos los esteroisómeros presentes.

31. Señale los centros estereogénicos para las siguientes moléculas con una
flecha:

El polímero del ácido 3-hidroxi-butírico es el P(3-HV) el cual es

degradado por algunos microorganismos, por lo que es considerado como
un polímero biodegradable.

El limoneno es un monoterpeno obtenido en algunos cítricos. El R(+)

presenta un olor a naranja y el S(-) olor a limón

32. Dibuje la estructura para:

a) Un éster con formula molecular: C5 H10 O2
b) Un éter con fórmula molecular: C5 H12 O
c) Una cetona con fórmula molecular: C5 H10 O
d) Un aldehído con fórmula molecular: C5 H12 O
e) Un ácido carboxílico con fórmula molecular: C5 H10 O2
f) Una amina con fórmula molecular: C5 H13 N
g) Una amida con fórmula molecular: C5 H11 N O

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Estereoquímica

33. La sustancia clave para que se lleve a cabo el proceso de visón en nuestros
ojos es el -caroteno, el cual obtenemos de nuestra dieta a partir de vegetales
tales como la zanahoria. Señale la isomería presente en cada doble enlace
que presenta el -caroteno.

 -caroteno
34. Para la siguiente secuencia de reacciones:

Señale para cada compuesto que cambio estereoisoméricos se presentan en

cada uno. Diga que grupos funcionales observa en cada molécula.
De la respuesta al frente de cada estructura que se presenta en el siguiente
diagrama.

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