ALCOHOLES Y FENOLES: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Lina María Correa Guarnizoa, Erika Tatiana Prieto Lópeza, Maribel Irreño Nietoa
a
Universidad de la amazonia, Est, en pregrado de biología, Facultad de Ciencias básicas, Campus
Porvenir Calle 17 Diagonal 17 con Carrera 3F - Barrio Porvenir, Caquetá.
Fax: (+57) 8-4366160
Email: e.prieto@udla.edu.co
Abstrac: Para la identificación, comparación
y análisis de las principales características
estructurales y las propiedades de los
alcoholes y fenoles, se utilizaron mecanismos
de reacción y métodos de síntesis de estos
compuestos que actualmente juegan un papel
importante en la industria y el ambiente.
Palabras clave: Composición; Estructura;
Formación; Fenoles; asimilación.
Los alcoholes son compuestos de fórmula
general R (OH), es decir, que tienen un grupo
hidroxilo unido a un átomo de carbono, y Al
contener en su molécula un radical alquilo y
un grupo hidroxilo tienen propiedades físicas
intermedias entre los hidrocarburos y el agua.
Su carácter apolar aumenta con la longitud de
la cadena carbonada, mientras que su carácter
polar o hidrofílico aumenta con el número de
hidroxilos en la molécula.
Se nombran como los hidrocarburos,
cambiando el sufijo -o por -ol. Si hay más de
un grupo hidroxilo en la misma molécula, se
antepone el prefijo di, ti, tetra..., y se indica
mediante un número a qué carbono está unido
cada grupo -OH. Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios según la
naturaleza del carbono que sustenta la función
éter.(1)
Los fenoles son compuestos aromáticos que se
caracterizan por tener uno o varios grupos
hidroxilo unidos directamente al anillo
aromático Y que contienen el grupo hidroxilo
como su grupo funcional. Debido a su débil
acidez el grupo fenólico se los agrupa
químicamente junto a los ácidos carboxílicos
y a los taninos y así se conforman el grupo de
los ácidos orgánicos.(2)
Los fenoles más sencillos son líquidos o
sólidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados.
En presencia de impurezas o bajo influencia de
la luz, el aire y ciertos compuestos como el
cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de
amarillo, marrón o rojo. (2)
Al estudiar experimentalmente algunas
propiedades químicas de alcoholes y fenoles
se observó que al pasar los compuestos por
una serie de procesos en el laboratorio estos
reaccionaron de manera diferente con respecto
a los reactivos utilizados para cada prueba;
Butanol, alcohol propílico, resolcinol, entre
otros, debido a la formula estructural presente
y a la vez diferente en ellos; dejando a la
visión humana, y en el presente caso, las
características cualitativas que reflejan si son
alcoholes o fenoles. Para lo anterior se
necesitó realizar pruebas de reacción de sodio,
reacción con oxidación, ensayos con xantato,
agua de bromuro, entre otro; para poder
diferenciar entre fenoles, alcoholes primarios,
secundarios o terciarios al basarse en reactivos
con agentes oxidantes fuertes y demás.
Finalmente se obtienen las herramientas para
diferenciar químicamente los alcoholes de los
fenoles.(1)
Tabla N°1: Reacción oxidación
Reacción Oxidación (Cambios 1 min después de agregado)
Tubo N°1 Tubo N°2 Tubo N°3 Tubo N°4
Color azul Amarillo pálido( Naranja Café
verdoso pasa a azul) fluorescente oscuro
Al fuego
Color final Azul oscuro Punto de Café
azul agua ebullición: 10 rojizo
marina segundos, No
hubo cambio
Positivo Positivo Negativo Negativo
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La Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4 se puede concentración de ion H+ que, dados los
decir que los alcoholes primarios y potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+
secundarios reaccionan rápidamente con ácido + e- y Na0 ⇌Na+ + e- , reaccionarán con el
crómico para dar una suspensión verdosa sodio. Los alcoholes (igual que el agua)
debido a la formación de Cr(III), mientras que reaccionan con un metal alcalino como el
los alcoholes terciarios no la dan. La presencia sodio, generando el hidrógeno gaseoso
de otras funciones fácilmente oxidables como (hidrógeno molecular) por reducción y
aldehídos o fenoles puede interferir, ya que formando el correspondiente alcóxido de
también tienen lugar en las reacciones. (Ver sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base
tabla N°1)(3) algo más fuerte como ocurrió en la reacción
del sodio con etanol, Isopropanol y ter-butanol
Tabla N°2: Ensayo ácido nitrocrómico
el cual produjo el burbujeo de hidrógeno
Reacción ácido nitrocrómico
molecular, gaseoso.(4)
Tubo N°1 Tubo N°2 Tubo N°3
N. propanol Isopropanol Ter-Butanol Teniendo en cuenta que para convertir un
Color final Azul, amarillo Azul claro líquido en gas, es necesario vencer las fuerzas
azul
de atracción entre las moléculas del líquido.
Positivo Positivo Positivo
Estas atracciones intermoleculares son débiles
en los alcanos ya que sus moléculas son no
El ensayo con ácido nitrocromico dio positivo polares. En cambio, el enlace oxígeno-
para los tres reactivos; la reducción de cromo hidrógeno de los alcoholes es bastante polar y,
(VI) a cromo (III) queda de manifiesto en el en consecuencia, existen atracciones dipolares
cambio de color, ya que se observa el cambio entre moléculas, específicamente entre el
a verde azulado, con dicho de viraje de color hidrógeno de una molécula y el oxígeno (y sus
se puede comprobar si el alcohol analizado es electrones no enlazan) de otra. Además, a
primario, secundario o terciario, debido a este causa del diminuto tamaño del hidrógeno, es
cambio de color se debe a que la reacción por posible una estrecha asociación intermolecular
lo cual estamos en presencia de un alcohol llamada puentes de hidrógeno, lo que
primario o secundario.(1) proporciona atracciones máximas, dando
como resultado mayores puntos de
Tabla N°3: Reacción con Sodio (metálico) ebullición(2).
Reacción sodio( metálico)
TuboN TuboN TuboN TuboN TuboN°5 Para el ensayo con xantato dio positivo. En
°1 °2 °3 °4 esta reacción con una base (KOH) el alcohol
Etanol Isoprop Ter- Alcoho Fenol
etílico se comporta como un ácido y se
anol butanol l
bencílic sustituye un hidrogeno del grupo hidroxilo por
o el metal alcalino y de esta manera se obtuvo
Sodio Sodio Disoluc No se una base muy fuerte llamada etóxido de
disuelto disuelto ión Lento disuelve potasio que mediante éter etílico y bisulfuro de
rápida totalmente carbono se insolubiliza formando un xantato
Orden según reactividad
(etil-xantato de potasio) como precipitado de
Tubo Tubo Tubo Tubo Tubo color amarillo. Esta reacción fue rápida al ser
N°2 N°3 N°1 N°4 N°5 éste un alcohol primario.(5)
Para la Reacción con cloruro de hierro III
En la tabla N°3 podemos observar que un (cloruro férrico) esta reacción debe unir al
alcohol es un ácido levemente más débil que el grupo fenóxido, los iones fenóxido que son
agua, pero posee acidez suficiente como para más reactivos que los mismos fenoles hacia la
que en la solución exista una muy pequeña

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sustitución aromatica electrofila, ya que tienen [Internet]. 8th ed. Cengage Learning;
una carga negativa reaccionan con electrófilos 2002 [cited 2018 Mar 31]. 41 p.
en este caso sería el Fe con el cual forman Available from:
complejos. La respuesta se da gracias al ataque https://books.google.com.co/books/ab
producido por el Ion cloruro al hidrogeno del out/Química_orgánica.html?id=8wsk
grupo hidroxilo provocando una ruptura de QAAACAAJ&redir_esc=y
enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que
las disoluciones de fenoles presentan
coloración y el color característico del
complejo formado por hierro y fenol debió dar
azul y con Resorcinol violeta se puede concluir
que esta prueba fue negativa para las 4
repeticiones. Para el ensayo de agua bromo
hay que tener en cuenta que la bromación en
fenoles es una halogenación que ocurre
rápidamente ya que el grupo hidroxilo activa
al anillo hasta el punto de que esta reacción
ocurre sin necesidad de un catalizador en este
caso como se observa en los 4 tubos el
resultado fue negativo ya que no se formó un
precipitado blanco.(6)
Referencia
1. Morrison RT, Boyd RN, Zugazagoitia
Herranz R, Fiedler P. Química
orgânica [Internet]. 5th ed. Addison
Wesley Longman; 1998 [cited 2018
Mar 31]. Available from:
http://booksmedicos.org/quimica-
morrison-y-boyd-quimica-organica-
5a-edicion/
2. Beyer H, Walter W. Manual de
química orgánica. 19th ed. Jose
Barluenga Mur, editor. Reverté; 1987.
3. Burriel-Martí F (Fernando). Quimica
analitica cualitativa. Paraninfo; 2008.
4. Javier Cruz Guardado, Maria Elena
Osuna Sanchez, Jesus Isable Ortiz
Robles, Guillermo Avila Garcia.
Química del Carbono. Once Ríos Ed.
2015;204.
5. Geissman TA (Theodore A. Principios
́ ica orgánica. España: Reverté;
de quim
1973.
6. McMurry J. Química orgánica

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