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INSTITUTO DE ESTUDIOS

SUPERIORES DE CHIAPAS
UNIVERSIDAD SALAZAR

QUÍMICO FARMACÉUTICO
BIÓLOGO

MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I


MISIÓN:
“Formar líderes competitivos con sentido humano y visión
global sustentable”.

VISIÓN:
“Una institución reconocida por su calidad educativa
integrada a los sectores productivos, políticos y sociales
locales, nacionales e internacionales, fomentando la
excelencia y calidad”.

OBJETIVO Q.F.B.
Formar profesionales capaces de investigar, analizar, y
evaluar problemas relacionados con la producción de
fármacos, medicamentos y materiales de origen biológico,
así como generar tecnología básica que contribuya al
desarrollo de la industria químico farmacéutica.
No. NOMBRE

1 NORMAS DE SEGURIDAD Y CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE


LABORATORIO EN QUIMICA ORGÁNICA

2 GEOMETRÍA MOLECULAR DEL CARBONO

3 PROPIEDADES CARACTERISTICAS DE LAS SUSTANCIAS


ORGANICAS
4 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

5 OBTENCION DE UN ACEITE ESENCIAL

6 OBTENCION DE UNA CREMA PARA LIMPIAR MUEBLES

7 SEPARACIÓN DE COLORANTES QUIMICOS

8 OBTENCION DE UN ESTER

9 SÍNTESIS DE LA ASPIRINA Y DE UNA PASTA DENTAL

10 DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN

11 CRISTALIZACION

12 DESTILACIÓN SIMPLE

13 DESTILACIÓN FRACCIONADA

14 FABRICACIÓN DE JABONES

15 REACCIONES CARCATERISTICAS ORGANICAS I


PRACTICA No 1. NORMAS DE SEGURIDAD Y CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO EN
QUIMICA ORGÁNICA.
OBJETIVO:
a) El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno y reconocerá que su acatamiento
hará más seguro su trabajo dentro del laboratorio
b) El alumno conocerá las principales causas de incendio y explosiones
c) El alumno conocerá el material más utilizado en el laboratorio de química orgánica

INTRODUCCIÓN:
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales en el
organismo humano, el químico debe de comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su
actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente que conozca el daño que estas
sustancias, mal tratadas o más desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la química y de carreras
afines conozca e intérprete adecuadamente el reglamento básico al que debe de ajustarse su
comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo ayudara a preservar su salud e integridad física,
lo sensibilizará sobre el hecho que su labor conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio
ambiente, y le permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas situaciones
imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.
REGLAMENTO BÁSICO:
A continuación se presenta una serie de reglas básicas que deben seguirse en el laboratorio de
química orgánica:
 Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las sustancias que se van a
utilizar
 Nunca trabajar solo en el laboratorio
 Usar siempre bata
 Usar lentes protectores y guantes cuando sea necesario
 Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas, para evitar quemaduras
 Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo
 Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con lo que se esté trabajando
 No fumar, no comer o jugar dentro del área de trabajo
 Utilizar limpio y seco todo el material a utilizar
 Nunca pipetear con la boca los líquidos
 Nunca devolver los reactivos no usados a sus frascos
 Lavarse bien las manos al final de cada sesión
 Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la etiqueta y consultar sus
propiedades físicas, químicas y toxicológicas para manejarlo adecuadamente
 Nunca probar el sabor u olor del producto, a menos que se indique lo contrario
 Para oler una sustancia ésta se debe de airear con la mano para percibir su olor
 Los productos químicos nunca se tocan directamente con la mano, especialmente aquellos
que sean tóxicos; por lo cual se debe de usar espátulas
 Todo material que desprenda vapores tóxicos deberá manipularse dentro de una campana
de extracción o en su defecto en un área ventilada
 Si se derrama ácido éste debe de limpiarse rápidamente lavando con suficiente agua
 No debe de mirarse dentro de un tubo o matraz que contenga una reacción o que se esté
calentando
 Las soluciones concentradas de ácidos o bases; deben de neutralizarse antes de verter al
desagüe
 No deben de tirarse por la tarja líquidos inflamables, irritables o lacrimógenos
 Cuando use ácidos hágalo siempre en campana de extracción
 Cuando prepare una solución ácido, nunca adicionar el agua al ácido, si no al contario ya
que esto es muy exotérmica y puede proyectarse
 Antes de poner a calentar líquidos, éstos deben de estar bien mezclados
 En una destilación no deben de obstruir el condensador ni los tubos de evacuación

RAZONES MÁS COMUNES DE INCENDIO:


 Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin condensador
 Mantenerlo cerca de alguna de calor o chispa
 Arrojar los reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u organometálicas en la tarja
 Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases inflamables
 No respetar las condiciones de almacenamiento de los reactivos inestables, volátiles o que
pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua, ácidos, bases, agentes
oxidantes, reductores o compuestos de elementos pesados

LAS PRECAUCIONES QUE SE DEBEN DE TOMAR SON LAS SIGUIENTES:


 Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones necesarias al usarlo
 Evitar el uso de mechero, en su lugar se usan baños de agua o parrillas de calentamiento
 Ser muy cuidadoso al usar disolventes inflamables y volátiles
 Conocer la temperatura de ignición espontánea de las sustancias

EXPLOSIONES
Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes ocasiones:
 Una reacción exotérmica no controlada (que provoca explosión y fuego)
 Una explosión de residuos de peróxidos al concentrar soluciones hetéreas a sequedad
 Una explosión por calentamiento, secado, destilación o golpes de compuestos inestables
 Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores o gases inflamables o explosivos
 Para evitar explosiones es necesario conocer las condiciones de almacenamiento y uso de
cada sustancia

PRIMEROS AUXILIOS:
 En caso de incendio, aleje rápidamente y permita que su asesor lo apague con el extinguidor
que debe de haber en el laboratorio. Si esto ya no es posible, salga rápidamente del
laboratorio. Si afecta ya algún compañero, trate de quitarle las prendas que se estén
consumiendo y retírelo de la zona del siniestro.
 En caso de explosión, salga inmediatamente del laboratorio, y si es posible, ayude a sus
compañeros afectados. Avise al resto del personal de laboratorio para que presten auxilio.
 Si se salpica la piel con ácido, lávese inmediatamente con agua abundante y aplíquese una
disolución de bicarbonato de sodio.
 Si una sustancia le salpica en los ojos, enjuáguese inmediatamente con el lava ojos o bien
con agua abundante y después con una solución de boráx (que debe de existir en el botiquín
del laboratorio). Si persisten las molestias consulte al médico
 Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con melox o su equivalente
 Cuando se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja, de uva o con vinagre
 Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y sea necesario provocar el
vómito, utilice un emético, como:
Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de té de mostaza a un vaso de agua caliente. Se
suministra una parte del contenido
Agua salada: se disuelven dos cucharadita de sal en agua caliente y se tomar cuatro vasos a intervalo
de un minuto
NOTA: los eméticos no deben de suministrarse cuando el paciente esté:
a) Inconsciente o con convulsiones
b) Incapacitado para deglutir
c) Lastimado por haber tomado un veneno corrosivo

Para neutralizar el efecto de un veneno o tóxica, debe de administrarse un antídoto

BOTIQUIN DE PRIMEROS AUXILIOS:


El botiquín de primeros auxilios debe de existir en todo laboratorio y debe contener
 MATERIAL DE CURACIÓN
Gasas, torundas, hisopos, tela adhesiva
 INSTRUMENTAL
Tijeras de punta, pinzas de disección y jeringas de varios tamaños, torniquetes y vendas
 ANTISEPTICOS
Alcohol, agua oxigenada, merthiolate, benzal, violeta de genciana, vinagre, bicarbonato de sodio,
bórax y melox

CONOCIMIENTO DE LOS MATERIALES MÁS USADOS EN EL LABORATORIO

DESARROLLO:
1.- se mostrarán los materiales más usados, así como la utilidad de cada uno de ellos
2.- se pedirá a los alumnos que dibujen cada uno de los materiales expuestos

CUESTIONARIO:
1.- describe brevemente las normas básicas de conducta que se deben de observar en todo
laboratorio
2.- Antes de manipular una sustancia, ¿Qué es lo que se debe conocer de ella?
3.- ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de química?
4.- ¿Qué es un antídoto y un emético?
5.- Si su compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha afectado la garganta, la tráquea,
etc., ¿Por qué no se debe de provocar el vómito?
6.- ¿Cómo se prepara un antídoto universal?
PRACTICA No 2. GEOMETRÍA MOLECULAR DEL CARBONO
OBJETIVO: QUE EL ALUMNO MEDIANTE EL USO DE ESFERAS DE UNICEL Y PALILLOS COMPRENDA
LAS DIFERENTES FORMAS GEOMÉTRICAS QUE TIENE EL CARBONO AL HIBRIDIZARSE.

INTRODUCCIÓN:
La existencia de un gran número de diferentes compuestos de carbono se explica por la capacidad
que tiene el carbono de unirse entre sí, compartiendo uno o más pares de electrones (enlace
covalente simple, doble o triple) para formar moléculas con cadenas rectas, cadenas ramificadas y
anillos, de modo que la variedad de arreglos entre átomos de carbono en los compuestos es
prácticamente infinita.
La configuración electrónica del átomo de carbono no justifica la estructura de sus compuestos,
pero sí el modelo de hibridación de orbitales. Este modelo propicia una serie de características del
carbono en cuanto a su capacidad de enlace químico. Este modelo es una de las razones por las que
existe una gran cantidad de compuestos orgánicos.
Un átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa, con configuración en su
estado basal 1s², 2s², 2px¹, 2py¹, 2pzº . El carbono puede conseguir, al utilizar diferentes tipos
de hibridación, una configuración estable a través de enlaces simples, dobles o triples. Esta
combinación de orbitales da origen a los tipos de hibridación sp, sp², sp³, de acuedo con
este planteamiento, el orbital 2s del carbon interactúa con los orbitales 2p para generar los
orbitales híbridos equivalentes. La hibridación sp³ tiene un orbital s con tres orbitales p (px,
py, pz), la hibridación sp² tiene un orbital s con dos orbitales p (px, py) y la hibridación sp
tiene un orbital s con un orbitales p (px).
Todo proceso de hibridación cambia la forma geométrica del carbon, así se tiene que cada
forma híbrida tiene una determinada orientación en el espacio. El átomo de carbon
presenta una disposición especial tetraédrica. Esto significa que su núcleo se encuentra en
el centro de un tetraedro regular imaginario y sus cuatro electrones de Valencia están
situados en los vertices del tetraedro formando entre sí ángulos de 109.28°, que
corresponde al ángulo central del tetredro. Esta estructura se conserva en cada uno de sus
átomos en los compuestos donde el átomo de carbon presenta hibridación sp³ formando
enlaces sencillos. Si se forman enlaces dobles, la estructura especial es triangular (trigonal
plana) con ángulos de 120° y la hibridación es sp². Con los enlaces triples, la hibridación es
sp y se forman estructuras lineales con ángulos de 180°.

MATERIALES:
Esferas de unicel No. 000
Esferas de unicel No. 00
Palillos de Madera doble punta
Regla graduada
Transportador
DESARROLLO:
El docente previamente explicará la forma espacial que tendrá una hibridación sp, sp², sp³ y
la manera que un átomo de carbono se puede unir a otro u otros átomos de carbono u otros
diferentes átomos de elementos.

CUESTIONARIO:
1.- Investigar todas las características y propiedades del carbono.
2.- Investigar que se entiende por hibridación
3.- Dibujar por separado las formas espaciales que tiene una hibridación sp, sp², sp³.
4.- Dibujar la forma espacial que tendría una hibridación sp con dos hibridaciones sp².
5.- Dibujar la forma espacial que tendría una hibridación sp con una hibridación sp² y una
hibridación sp.
PRACTICA No 3. PROPIEDADES CARACTERISTICAS DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS
OBJETIVO: El alumno utilizará pruebas sencillas para observar la naturaleza y
comportamiento de una sustancia orgánica.
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos químicos que constituyen la química del carbono, conocida
tradicionalmente como química orgánica, poseen ciertas propiedades características de
acuerdo a su estructura; entre éstas podemos encontrar: solubilidad, combustión,
propiedades ácido-base, aroma, punto de ebullición, punto de fusión y volatilidad.
SOLUBILIDAD. Como se sabe “lo semejante disuelve a lo semejante”, así las sal no se
disuelve en gasolina, mientras que las grasas sí lo hacen.
COMBUSTIÓN: Es la propiedad de arder produciendo una flama característica que
generalmente guarda relación con la proporción C/H que posee la estructura, con excepción
de los orgánicos con alto contenido de cloro, los cuales no arden y pueden ser utilizados
como extinguidores en ciertos casos.
PROPIEDADES ACIDO-BASE. Existen ciertos compuestos orgánicos que son conocidos como
ácidos o bases de Lewis. Esta propiedad se aprovecha en el “endulzamiento” del petróleo.
AROMA. Esta propiedad ha sido utilizada desde la antigüedad en la producción de
perfumes, aromatizantes de alimentos y aun en los casos en el que el aroma no sea
agradable, se utiliza como indicador de la presencia de algún producto que no posee aroma
y puede ser peligroso, por ejemplo el gas butano.
PUNTO DE FUSIÓN Y DE EBULLCIÓN. Es característico de cada compuesto orgánico puro
VOLATILIDAD. Es una propiedad relacionada con la presión de vapor de un compuesto. A
mayor presión de vapor mayor volatilidad-

MATERIALES:
1 agitador de vidrio
4 pipetas de 5 mL
2 tubos capilares
21 tubos de ensayo
2 vasos de precipitados de 100 mL
Algodón
Papel pH
1 gotero
1 espátula
1 propipeta
1 mechero bunsen
1 tripie
1 tela de asbesto
3 vidrios de reloj

SUSTANCIAS:
0.5 mL acetona
30 mL agua destilada
0.1 g anilina
3 mL etanol
0.1 g fenol
10 mL hexano
9 mL tetracloruro de carbono
1 mL tolueno
1 mL petróleo
0.5 g azúcar
0.5 g grasas
1 mL aceite
0.5 g parafina
1 g queso
1 g canela
1 mL vinagre
1 mL jugo limón
2 mL de gas butano (encendedor)

PROCEDIMIENTO:
SOLUBILIDAD.
1.- Enumerar 3 tubos y agregar 0.1 g a cada tubo por separado de las siguientes sustancias:
azúcar, parafina, grasa y al número 4 2 gotas de aceite. A ambos adicionar 2 mL de agua
destilada. Observar
2.- Enumerar 3 tubos y agregar 0.1 g a cada tubo por separado de las siguientes sustancias:
azúcar, parafina, grasa y al número 4 2 gotas de aceite. A ambos adicionar 2 mL de etanol.
Observar
3.- Enumerar 3 tubos y agregar 0.1 g a cada tubo por separado de las siguientes sustancias:
azúcar, parafina, grasa y al número 4 2 gotas de aceite. A ambos adicionar 2 mL de
tetracloruro de carbono. Observar
4.- Enumerar 3 tubos y agregar 0.1 g a cada tubo por separado de las siguientes sustancias:
azúcar, parafina, grasa y al número 4 2 gotas de aceite. A ambos adicionar 2 mL hexano.
Observar

COMBUSTIÓN:
1.- Impregnar trocitos de algodón con cada uno de las siguientes sustancias
2.- Colocar por separado los trozos de algodón impregnados sobre una malla de asbesto y
aplicar fuego directo mediante un cerillo. NOTA: los frascos que contienen estas sustancias
deben de estar alejados del fuego.
3.- Observar el color de las flamas y apagar con cuidado

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE:
1.- enumerar 2 tubos de ensayo y colocar por separado: 0.1 g de fenol, 2 gotas de anilina y
a ambos adicionar 3 mL de agua destilada agitando hasta disolución
2.- Determina el PH de cada una de las muestras anteriores
3.- Enumera 2 tubos de ensayo y agregar por separado 2 mL de vinagre y 2 mL de jugo de
limón. Determinar el pH de cada una de ellas

AROMA:
1.- identificar el olor de: queso, canela, vinagre, vainilla y compare con el olor del gas de un
encendedor.
2.- En el caso de algunas sustancias desconocidas el olor se debe de apreciar ventilando la
muestra a una distancia de 15 cm

VOLATILIDAD:
1.- Colocar por separado en vidrio de reloj 0.5 mL de acetona, 0.5 mL de aceite y 0.5 mL de
agua. Observar cuál de ellas se evapora más rápido

CUESTIONARIO:
1.- Investigar qué disolvente se utiliza en: tintorería, pinturas y pegamentos líquidos
2.- Con base a sus observaciones, cuáles serán los inconvenientes de usar petróleo diáfano
en el motor de un vehículo?
3.- Investiga la cuál es el nombre de la sustancia que le da el aroma a: la canela, el queso, el
vinagre y a la vainilla.
4.- Investiga la fórmula, el uso y las características de las siguientes sustancias: acetona,
anilina, etanol, fenol, hexano, naftaleno, tetracloruro de carbono y tolueno.

PRACTICA No 4. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS


FUNDAMENTO:
La mayoría de los productos del petróleo son mezclas recogidas en forma de fracciones en un
intervalo de temperatura determinado en la destilación fraccionada del petróleo. Este es el caso del
queroseno que consiste principalmente de una mezcla de alcanos con 12-16 átomos de carbono.

Como homólogos del metano, los hidrocarburos que forman parte del queroseno tienen las mismas
propiedades químicas de aquél; las que son más fáciles de estudiar en el queroseno que es un
líquido.

Varias de las reacciones que se examinan en esta práctica justifican el nombre de parafinas (sin
afinidad) que reciben los alcanos.

MATERIAL REACTIVOS
Soporte 1 Queroseno 200 mL
Mechero 1 Éter de petróleo 5.0 mL
Pinzas p. bureta 3 Éter etílico 5.0 mL
Vasos 250 mL 3 Ác. sulfúrico 5.0 mL
Tubos de ensayo 10 Ác. nítrico 5.0 mL
Gradilla 1 Cloruro de Na 1.0 g
Termómetro 1 Acetato de Na 1.0 g
Anillo 1 Acetona 5.0 mL
Tela de asbesto 1 Glicerina 5.0 mL
Agitador 1 Sacarosa 1.0 g
Quikfit 1 Gota de Br2 en 10 mL CCl 4 10. mL
Permanganato de K al 1 % 10. mL
Hidróxido de Na al 1 % 10 mL
Alcohol etilico 5.0 mL

PROCEDIMIENTO:
Monte un aparato de destilación simple y destile el queroseno, con el destilado haga los siguientes
ensayos:

SOLUBILIDAD DEL QUEROSENO: Ensaye la solubilidad del destilado en: agua, éter de petróleo, ácido
sulfúrico y ácido nitrico. En cada caso ponga 5 gotas del queroseno destilado en un tubo de ensayo
y se añade el disolvente gota a gota hasta que se obtenga una disolución total o se hayan agregado
3 mL Se observa la solubilidad y se reportan como: "muy soluble", "ligeramente soluble " o
"insoluble".

QUERSOSENO COMO SOLVENTE: Ensaye la solubilidad de los siguientes compuestos en queroseno:


cloruro de sodio, acetato de sodio, acetona, glicerina y sacarosa. Reporte las solubilidades como
"muy soluble", "ligeramente soluble" o "insoluble".
EL QUEROSENO FRENTE A UN OXIDANTE: Ponga en un tubo 5 gotas de queroseno y agregue 0.3mL
de hidróxido de sodio y después 5 gotas de permanganato de potasio, agite fuertemente y observe
si hay reacción.

REACCION DE SUBSTITUCION EN EL QUEROSENO: Ponga en dos tubos de ensayo 3 mL de queroseno


destilado y a continuación se agrega a ambos 1 mL de solución de bromo en tetracloruro de carbono.
Tape los tubos y coloque a uno en la obscuridad mientras que al otro expóngalo a la luz de una
lampara de luz ultravioleta o a los rayos del sol directamente. Al tubo que exponga al sol póngale
en la boca un papel indicador humedecido y observe el cambio. Después de tres minutos compare
las mezclas.

CUESTIONARIO:

1.- Resultados de c/u de los ensayos.

2.-¿Cuál es el intervalo de temperatura a la que destila el queroseno?

3.-¿Cuál es el intervalo normal de destilación de una gasolina?

4.-¿Cuál es la reacción típica de los alcanos?

5.-¿Explique el mecanismo de radicales libres.


PRACTICA No 5. OBTENCION DE UN ACEITE ESENCIAL
OBJETIVO: Obtener mediante una técnica sencilla el aceite esencial de planta aromática
FUNDAMENTO: El olor de las flores y de las plantas aromáticas se debe a que contienen pequeñas
cantidades de unas sustancias llamadas aceites esenciales o esencias, que son líquidos insolubles en
agua, aunque comunican a esta su olor y su sabor, menos volátiles que ella (hierven alrededor de
los 200 °C. Los aceites esenciales se encuentran en forma de pequeñísimas gotas.
Si hervimos agua con una planta aromática, el vapor de agua que desprende se encuentra en una
cantidad muy pequeña de aceite esencial, pero si la ebullición dura mucho tiempo, poco a poco
arrastra toda la esencia.
Si enfriamos el vapor de la ebullición obtenemos una mezcla de agua y una pequeña cantidad de
aceite esencial que, como es insoluble, se pueden separar.
Así, por ejemplo, se obtienen en la industria las esencias de lavanda y romero, las cuales al mezclarse
con alcohol sirven para hacer agua de colonia y perfumes. La esencia de eucalipto se utiliza en el
ramo farmacéutico para fabricar pastillas para la garganta, inhalables, etc.

MATERIALES:
1 Mortero con pistilo
2 Matraces erlenmeyer de 250 mL
1 colador de plástico con mallas pequeñas
1 embudo de vidrio
1 papel filtro
1 tubo de ensayo
1 mechero bunsen
1 soporte universal
1 anillo metálico
1 malla de asbesto

SUSTANCIAS:
200 mL de agua destilada
Pétalos de rosas, hojas de una planta aromática, etc.

PROCEDIMIENTO:
1.- tritura en un mortero las hojas o flores escogidas con un poco de agua y mediante un colador de
plástico colar para separar los residuos
2.- A la mezcla obtenida pasar a un matraz erlenmeyer y agrégale 150 mL de agua destilada y calienta
hasta ebullición
3.- Pasar toda esta preparación a un matraz que contiene un embudo y dentro de éste papel filtro.
4.- Con cuidado pasar las gotitas de aceite esencial a un tubo de ensayo y determinar olor, color

CUESTIONARIO:
1.- Investiga que otros aceites esenciales se pueden encontrar en la plantas y en los animales
2.- Investiga que sustancias contienen un perfumen es especial
3.- Para qué sirven los perfumenes?
PRACTICA No. 6: OBTENCION DE UNA CREMA PARA LIMPIAR MUEBLES
OBJETIVO: Que el alumno aprenda la elaboración de un producto orgánico de limpieza
doméstica.

MATERIALES:
2 Vasos de precipitados de 250 mL
1 Agitador de vidrio
1 Termómetro
1 Soporte universal
1 Anillo metálico
1 Malla de asbesto
1 Mechero de bunsen
Frasco opaco

REACTIVOS:
24 mL de agua destilada
4 g de cera de abejas
4 g de parafina
2.6 g de ácido esteárico
11.2 mL de aguarrás
1 mL de trietanolamina
Aceite de lavanda (perfume)
Colorante natural

PROCEDIMIENTO:
1.- Marcar con 1 un vaso de precipitado y agregar la cera de abeja, la parafina y el ácido
esteárico, mezclar y observar
2.- Calentar hasta 75 °C
3.- Determinar el pH de la trietanolamina
3.- Marcar con 2 un vaso de precipitado y adicionar el agua, el aguarrás y la trietanolamina,
mezclar, observar y calentar a 75 °C
4.- Mezclar el contenido del vaso 2 aún caliente al vaso 1 y agitar constantemente y cuando
la temperatura descienda a 40 °C , añadir un poco del colorante y un poco del perfume
5.- Colocar la preparación en un envase opaco antes de que se enfríe. Guardar y usar

CUESTIONARIO:
1.- Es lo mismo una cera que una grasa? Explica
2.- La preparación del vaso 1 es soluble en agua? Si/No. Comprobar
3.- La preparación del vaso 1 es soluble en aguarrás? Si/No. Comprobar
4.- Se mezclan el agua con el aguarrás? Si/No. Comprobar
5.- El agua es más denso que el aguarrás? Si/No. Comprobar
6.- La preparación del vaso 2 es una emulsión? Si/No
7.- La trietanolamina es una ácido, una base o es neutra?
PRACTICA No. 7: SEPARACIÓN DE COLORANTES QUIMICOS
OBJETIVO: Conocer El método por cromatografía en la separación de los colorantes
orgánicos que se utilizan en diferentes productos, por ejemplos anilinas.

FUNDAMENTO: la anilina es una amina, es un líquido entre inodoro y ligeramente amarillo,


es muy utilizada para fabricar una amplia variedad de productos, como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, es aplicada en tinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
La cromatografía es un procedimiento muy utilizado en la separación e identificación de
sustancias químicas; se define como el método físico de separación en el cual intervienen
dos fases: la estacionaria (la que se encuentra inmóvil) y la fase móvil que es la de transporte
y por lo general es líquida (agua, alcohol, acetona, etc.)

MATERIALES:
Gises de yeso poroso o tira de papel blanco
Probeta de 5 mL
3 vasos de precipitado
Marcadores de tinta
Lápiz
Regla graduada
Perilla

REACTIVOS:
5 ml de acetona
5 mL de etanol
5 mL de agua

PROCEDIMIENTO:
1.- Sobre el gis de yeso o una tira de papel blanco, marca una línea con el lápiz dejando una
distancia de 2 cm de la base
2.- Sobre la línea marca línea una gruesa con un plumón alrededor del gis o de la tira de
papel blanco, como se observa en la fig. 1.
3.- En un vaso de precipitado, agrega 3 mL de etanol e introduce el gis o la tira de papel con
la tinta impregnada, procurando que el volumen del alcohol no rebase la línea del marcador
(debe de quedar en forma vertical), como se observa en la fig. 2.
Fig. 1 Fig. 2

4.- Deja que el alcohol (fase móvil) suba a través del gis o tira de papel (fase estacionaria)
que arrastre y separe los distintos compuestos orgánicos (mezcla) que forman la tinta
5.- Procura que el alcohol no llegue hasta la punta del gis o de la tira de papel
6.- Retira el gis o la tira de papel y marca inmediatamente con el lápiz la línea de corrimiento
del alcohol (distancia entre la línea de aplicación y la línea final de corrimiento)
7.- Observa los distintos corrimientos de cada uno de los componentes y la coloración que
presentan
8.- Mide con la regla graduada la distancia que corrió el disolvente (alcohol) y la distancia
de cada uno de los colorantes y calcula su Rf.
10.- Repite este experimento ahora utilizando los mismos pasos, pero ahora con agua y
acetona por separado.

Rf = Distancia recorrida por el colorante / distancia recorrida por el disolvente

CUESTIONARIO
1.- ¿Cuál es la importancia que tiene la cromatografía?
2.- Investiga cuando se descubre la cromatografía?
3.- Investiga la importancia de las anilinas?

PRACTICA No 8. OBTENCION DE UN ESTER


OBJETIVO: Conocer el procedimiento de Shotten-Baumann para la obtención de un éster a partir de
cloruro de acilo y un alcohol.
INTRODUCCIÓN:
Los ésteres son por lo regular insolubles en agua y son buenos disolventes de sustancias orgánicas.
Los ésteres de baja masa molecular son líquidos incoloros y tienen olores frutales. Sus punto de
ebullición son más altos que los de los hidrocarburos de similar masa molecular pero inferiores a los
ácidos, ya que no pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares.
Los ésteres se utilizan en la fabricación de esencias, perfumes y como saborizantes en productos
alimenticios.

MATERIAL:
Matraz erlenmeyer de 125 mL
Agitador magnético
Tapón de corcho para matraz
Papel filtro
Embudo de vidrio
Equipo de filtración por vacio
1 g de Fenol
2 mL de cloruro de benzoilo
15 mL solución de NaOH al 10 %

PROCEDIMIENTO:
1.- Se disuelve 1 g de fenol en 15 mL de solución de NaOH al 10 % en un matraz erlenmeyer
2.- Agregar 2 ml de cloruro de benzoilo evitando inhalar los vapores
3.- Tapar usando un tapón de corcho y agitar la preparación durante 15 minutos en un agitador
magnético (destapar periódicamente para liberar la presión que se produce)
4.- Filtración por gravedad y secar al aire libre. (Si se cuenta con un equipo de filtración por vacio
utilizarlo para realizar este punto).
5.- guardar la muestra para después determinar el punto de fusión

CUESTIONARIO:
1.- Investiga la fórmula del cloruro de benzoilo
2.- Investiga cuáles son las reacciones que se llevan a cabo en este experimento
3.- Investigar el punto de fusión del producto obtenido
4.- Cuáles son las aplicaciones de los ésteres
5.- Investiga el nombre y la fórmula de los ésteres, así como el olor característico de cada uno de
ellos

PRACTICA No 9. SÍNTESIS DE LA ASPIRINA Y DE UNA PASTA DENTAL


OBJETIVO: Que el alumno realice la síntesis de la aspirina y la elaboración de una pasta dental
INTRODUCCIÓN: A partir de sustancias sencillas se puede efectuar la síntesis del ácido
acetilsalicílico, un analgésico que conoces con el nombre comercial de aspirina, y la elaboración de
un dentífrico (pasta dental) que limpia tus dientes y te protege contra la caries.

EXPERIMENTO 1:

ELABORACION DE UN ANALGÉSICO:
MATERIAL.
1 matraz erlenmeyer de 125 mL
1 tripie
1 mechero bunsen
1 embudo de vidrio
1 papel filtro
1 agitador de vidrio
1 baño de hielo
1 termómetro
SUSTANCIAS:
5 g de ácido salicílico
10 mL de anhídrido acético
1.5 mL de ácido sulfúrico al 20 %
Agua destilada

PROCEDIMIENTO:
1.- En el matraz erlenmeyer colocar 5 g de ácido salicílico y añadir 15 gotas de ácido sulfúrico.
2.- Calentar en un baño maría por 5 a 10 minutos y agitar hasta que se disuelva todo el sólido y se
complete la reacción. Medir la temperatura
3.- Agregar 50 mL de agua destilada y enfriar en un baño de hielo
4.- filtrar y el sólido obtenido mediante una espátula colocarlo en una cápsula de crisol
5.- Secar hasta que la muestra esté seca, enfriar y pesar.
CUESTIONARIO:
1.- Investiga las fórmulas del ácido salicílico, del anhídrido acético y del ácido sulfúrico
2.- Escribe la ecuación química que representa este experimento
3.- Investiga para que se utiliza la aspirina y cuáles son los efectos en el organismo humano

EXPERIMENTO 2
MATERIALES:
1 mortero con pistilo
2 vasos de precipitados de 250 mL
1 pipeta de graduada 5 mL
1 agitador de vidrio
SUSTANCIAS:
Etanol
Agua destilada
15 g de carbonato de calcio
10 mL de glicerina
5 mL de esencia de menta
2.5 g de talco neutro

PROCEDIMIENTO:
1.- Lavar el mortero con etanol
2.- agregar el talco, el carbonato de calcio, la glicerina y la esencia de menta
3.- Con agitador mezclar perfectamente hasta obtener una pasta homogénea
4.- Adicionar agua destilada hasta obtener una consistencia semisólida.
CUESTIONARIO:
1.- Investigar la función que tiene cada una de las sustancias utilizadas para formar la pasta dental
2.- Investiga cual es el uso de una pasta dental
3.- Cuáles son las características que debe de tener una pasta dental
4.- Qué sustancia o sustancias utilizarías para una higiene bucal, si no se contara con una pasta
dental?

PRACTICA No 10. DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN

OBJETTIVO. Que el alumno realice la determinación del punto de fusión para una muestra en común

FUNDAMENTO:
Ninguna otra constante física de cualquier sólido orgánico, es tan usada como el punto de fusión.

Se define el punto de fusión (p.f.) como: la temperatura a la cual, a la presión atmosférica una
sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. Es en este punto donde las dos frases están en
equilibrio.
La identidad de una sustancia orgánica, así como su pureza, queda establecida cuando sus
constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, masa molar, densidad, espectros, etc.) y sus
propiedades químicas son iguales a las registradas para ellas en los manuales.

La presencia de pequeñas cantidades de impurezas, produce una variación en la temperatura de


fusión. Este hecho se aprovecha para establecer la identidad de compuestos orgánicos mediante la
determinación de puntos de fusión de mezclas.

Es muy común que una sustancia sólida desconocida tenga un p.f. igual al de dos o más sustancias
diferentes. Para identificarla, se debe recordar que, los puntos de fusión de una mezcla es siempre
inferior al de cualquiera de sus componentes.

MATERIAL REACTIVOS
1 Tubo de thiel Ac. benzoico 1.0 g
1 Soporte  naftol 1.0 g
1Mechero Glicerina o aceite 250 mL
12 Capilares
1 Pinzas para bureta
1 Tapón horadado
1Mortero completo
3 ligas de caucho

PROCEDIMIENTO.

1.- Muela finamente un medio gramo de c/u de las sustancias A y B en el mortero por separado,
limpiando el mortero cada vez. Los tubos capilares se cierran por un extremo con fuego y en cuatro
de ellos introduzca de 1-3 mm de muestra; dos para A y dos para B.

2.- Con la muestra que sobra, haga lo siguiente: Tome una porción aproximadamente igual, de cada
una de las sustancias. Mezcle la mitad de A con la mitad de B, de esta mezcla haga tres partes iguales.

3.- A la primer parte añádale el resto del compuesto de A y a la tercera el resto del componente de
B. Muela y mezcle perfectamente, limpiando cada vez el mortero. De esta manera se obtiene una
serie de mezclas en el siguiente porciento.

100 % de A Y 00 % de B
80 % de A Y 20 % de B
50 % de A Y 50 % de B
20 % de A Y 80 % de B
00 % de A Y 100 % de B

4.- Con las mezclas de 80, 50, y 20%. llene los capilares restantes haga dos capilares para cada
mezcla. Una vez hecho esto proceda a determinar los puntos de fusión de las siguiente manera:
5- Amarre un capilar cargado (el de 100%) al bulbo de mercurio del termómetro; la parte cargada
del capilar deberá coincidir con el tubo. Introduzca el arreglo al tubo de thiel el cual deberá estar
lleno tres cuartas partes con glicerina o aceite; el termómetro se ajusta con el tapón el cual deberá
tener una ranura lateral para permitir la salida de vapor.
6.- Caliente despacio la rama lateral del tubo de thiel. Leer la temperatura a la cual funde la
sustancia.

NOTA: Es recomendable hacer una determinación previa para darse una idea de cuál será el punto
de fusión de la sustancia. Se eleva rápidamente la temperatura hasta alcanzar el punto de fusión
obteniéndose un valor aproximado.
7.- Deje enfriar el liquido unos 15-20C. abajo del valor obtenido y coloque el siguiente capilar
calentando lentamente de 2-3C. por minuto hasta que la sustancia funda.
Con este fin son los dos capilares de cada muestra, uno para la determinación previa y otro para la
determinación exacta.
8.- Con los datos obtenidos haga una gráfica, en las abscisas coloque el % y en las ordenadas los
puntos de fusión

CUESTIONARIO:

1.-Defina presión de vapor.

2.-¿Qué haría para calibrar un termómetro que fuera a usarse para determinar puntos de fusión?

3.-¿Qué otros métodos hay para identificar compuestos orgánicos sólidos.

4.-Investigue como corregir un termómetro.


PRACTICA No 11. C R I S T A L I Z A C I O N

OBJETIVO: Que el alumno realice el proceso más adecuado para realizar la cristalización de una
sustancia

FUNDAMENTO:
La solubilidad de un compuesto orgánico en un disolvente es una función no solamente de la
estructura química de los dos sino también de la temperatura.

Normalmente la solubilidad de un sólido en un líquido se incrementa al aumentar la temperatura y


en algunos casos el efecto puede ser muy marcado. Este fenómeno es de gran importancia en
química orgánica pues es la base para la purificación de un sólido por cristalización.

Cuando un sólido se disuelve mediante calentamiento en un disolvente y si la disolución se enfría


lentamente, se alcanza la saturación con la cual el sólido puede cristalizar. Si el sólido tiene una
impureza este método de cristalización sería el indicado para purificarlo. Los contaminantes que no
son solubles en el solvente pueden separarse por filtración de la solución en caliente y los que son
muy solubles en el disolvente permanecerán en solución cuando el soluto ha cristalizado y esté
separado por filtración.

Ocasionalmente es necesario eliminar impurezas coloridas lo cual se consigue calentando la


solución a ebullición con carbón activado (son absorbidas por éste). Posteriormente se elimina el
carbón por filtración y se procede a la cristalización.

La elección del solvente para la purificación de un sólido deberá basarse en las siguientes
características:

1.-El material a purificar deberá ser considerablemente más soluble en el solvente en caliente que
en frío.

2.-La impureza deberá ser muy solubles o muy insolubles en el solvente, y eliminarse con carbón
activo fácilmente.

3.-El punto de ebullición del solvente deberá ser muy bajo con el fin de que se pueda evaporar
fácilmente.

4.-No deberá haber reacción entre soluto y solvente además de considerar el costo, toxicidad y
flamabilidad del solvente.
Muchas veces el solvente más eficiente para la cristalización de un compuesto es una mezcla de dos
líquidos. Tales mezclas de solventes se usan cuando el sólido es soluble en uno e insoluble en el
otro, en estas condiciones puede lograrse una buena cristalización.

El material para cristalizarse se disuelve en caliente en el solvente en el cual más soluble y luego se
agrega el otro solvente lentamente a la solución caliente hasta que el soluto tienda a separarse (la
solución se torna turbia). Se calienta la mezcla de nuevo para disolver todo el material. Mediante
un enfriamiento lento se separará el producto cristalino.

MATERIALES

1 vaso pp 100 ml
1 vaso pp 250 mL
1 vaso pp 500 mL
1 Tripie
1 tela de asbesto
1 embudo de filtración
1 mechero bunsen
1 triangulo de porcelana
1 par Guantes de asbesto
1 vidrio de reloj
REACTIVOS:
1 g carbón activado
10 g azúcar morena
Alcohol etílico
Agua destilada

PROCEDIMIENTO:
1.- En un vaso de 250 mL ponga 10 g de azúcar morena (o piloncillo) y agregue 80 mL de agua,
calentar cerca de ebullición. Si la solución presenta color, deje enfriar y agregue 1g de carbón
activado y caliente hasta la ebullición por 5 minutos. Filtre la solución en caliente usando el embudo
para filtrar en caliente.

2.- El filtrado se recoge en un vaso de 100 mL y se cubre con un vidrio de reloj dejando enfriar con
agitación.

3.- Si no hay formación de cristales concentre la solución por evaporación hasta una cuarta parte y
deje enfriar, una vez fría la solución y si hay formación de cristales póngala en un vidrio de reloj y
adiciónele alcohol etílico hasta que se formen éstos, filtre y observe los cristales, la solución
concéntrela por evaporación para ver si forma más cristales, si hay más cristales filtre al vacio seque,
pese todos los cristales obtenidos.
CUESTIONARIO:

1.-¿Qué fenómeno se efectúa en la eliminación de impurezas mediante la acción del carbón


activado?

2.-¿Cuáles son las características que debe tener un material absorbente?


PRACTICA No 12. DESTILACIÓN SIMPLE

OBJETIVO: Que el alumno mediante el punto de ebullición determine una destilación simple en una
mezcla de líquidos miscibles

FUNDAMENTO:
La destilación simple es un método muy importante y frecuentemente usado en la purificación de
líquidos. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles.

La destilación es el proceso de calentamiento de un líquido en su punto ebullición, pasando los


vapores a través de un refrigerante donde se condensan.

En una mezcla de dos o más sustancias la presión de vapor total estará en función de la presión de
vapor de cada uno de los componentes y de su fracción molar. Una excepción son las mezclas
azeotrópicas.

Según la ley de RAOULT, la presión de un compuesto volátil en una solución "ideal" es igual a su
presión de vapor por su fracción molar en la solución. En consecuencia, el vapor de una solución de
dos (o más) componentes volátiles estará formado por todas las especies presentes. Las relación
entre éstos está definida por la presión total de vapor P y la presión parcial de vapor Pn para cada
componente de fracción molar No.

P=PANA+PBNB+....PnNn (1)

La destilación de una mezcla de dos componentes A,B, hierve cuando la suma PANA+PBNB alcanza la
presión atmosférica (Pat)

P=PANA+PBNB=Patm (2)

Si uno de los componentes tiene una presión de vapor mas alta que el otro, el vapor tendrá una
proporción mayor de la sustancia mas volátil. Una destilación simple no es práctica para separar en
sus componentes una mezcla líquida (Ecuación 2), esto será posible solo que la diferencia entre PANA
y PBNB sea tan grande que la fracción correspondiente PBNB sea insignificante.

La ecuación (2) se transforma en la ecuación (3) la cual nos indica que solamente un componente
destilará, esta solo se aplica (3) cuando un sólido no volátil está disuelto en el líquido volátil, donde
PB=0

P=PANA+PBNB (3)

MATERIAL REACTIVOS
2 Soportes universal 20 mL Benceno
2 Vasos pp de 250 mL 20 mL Etanol
1 Pinzas para bureta 20 mL Tolueno
1 Pinza de tres dedos
1 Termómetro -10-200 °C
1 Probeta de 100 mL
1 Parrilla eléctrica
1 Refrigerante
1 Matraz de destilación
2 Mangueras
Perlas de ebullición o pedazos de vidrio

PROCEDIMIENTO:
1.- Identifica el olor y color del benceno, etanol y tolueno
2.- En un matraz erlenmeyer preparar una mezcla con el benceno, etanol y tolueno

Figura 1. Equipo de destilación simple

3.- Coloca dentro del matraz de destilación la mezcla que preparaste y agrega tres cuerpos de
ebullición.
4.- Montar un equipo de destilación como se muestra en la figura 1
5.- Comenzar a calentar despacio y recibe en un vaso de precipitado el destilado y anota la
temperatura a la cual cae la primera gota e identifica que compuesto está presente en este
momento
6.- Colectar la fracción en la que la temperatura permanece constante. Cuando la temperatura
empiece a subir nos indicará que se está agotando el componente que está destilando y que otro
está empezando a salir por lo que se deberá cambiar de vaso para recibir el segundo destilado,
identificando y tomando la temperatura de destilado
7.- Continua este procedimiento hasta que identifiques el tercer destilado

CUESTIONARIO:

1.- ¿Por qué difieren los puntos de ebullición de los obtenidos en la práctica?

2.- ¿Por qué no se debe de llenar un matraz de destilación a más de la mitad de su capacidad?
4.- Investiga el punto de ebullición para el benceno, tolueno y etanol

3.- Ordena de menor a mayor los componentes según el punto de ebullición y compáralos con el
orden de separación experimental
PRACTICA No 13. DESTILACIÓN FRACCIONADA

OBJETIVO: Que el alumno mediante el punto de ebullición determine una destilación fraccionada
en una mezcla de líquidos miscibles

FUNDAMENTO:
Evidentemente que repetidas destilaciones sencillas, combinando y recombinando varias fracciones
destiladas y condensadas, se podría separar una mezcla en sus componentes puros. Al final el
destilado podría ser el del componente de punto de ebullición más bajo, puro y el residuo, el
componente de punto de ebullición alto.

La destilación fraccionada es simplemente una técnica para realizar una serie completa de éstas
pequeñas separaciones en una sola operación sencilla y continua. Por principio, una columna de
destilación fraccionada debe proporcionar una gran superficie de contacto para el intercambio de
calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el condensado descendente. Esto
posibilita una serie completa de evaporaciones y condensados parciales a lo largo de la columna.

En una columna sencilla de empaquetamiento (por ejemplo), hay intercambio continuo de calor en
la superficie del relleno entre el condensado descendente más frío y el vapor ascendente más
caliente. Cuando el condensado en algún punto de la columna toma calor del vapor, parte se
evapora de nuevo y el vapor es más rico en el componente más volátil que el condensado. Al mismo
tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo este
condensado más rico que el vapor con el que está en equilibrio en el componente de punto de
ebullición más elevado.

De esta manera, el vapor que llega y es eliminado en la cabeza de la columna es el componente de


punto de ebullición más bajo; el residuo del matraz es el componente de punto de ebullición más
alto.

MATERIAL REACTIVOS
Soporte 3 Mezcla acetona - agua o 30 mL
Pinzas p. bureta 4 Mezcla de tolueno-benceno o 30. mL
Quikfit 1 Si prefiere vino de 10-12 GL 200 mL
Refrigerante liso 1
Termómetro 1
Columna Vigreaux 1
Mechero 1
Vasos 100 y 250 mL 1
Probeta 100 mL 1
Erlenmeyer 125 mL 1
Anillo 1
Tela de asbesto 1
Mangueras
PROCEDIMIENTO:

Si no dispone de una columna vigreaux o de fraccionamiento pregunte al instructor como improvisar


una.

1.- En un matraz de fondo redondo ponga 50 mL de una mezcla que contenga partes iguales de
acetona y agua o benceno y tolueno o si prefiere vino (el volumen para este será de 100 mL),
después de esto arme la figura 1.

Figura 1. Equipo de destilación fraccionada

2.- Caliente el matraz hasta que los vapores asciendan 3/4 partes de la columna, posteriormente
con cuidado prosiga el calentamiento controlado la temperatura. Efectúe la destilación a velocidad
constante (una gota por segundo), mientras esté destilando un componente la temperatura se
mantendrá estable.

3.- Recoja el destilado en una probeta para que lo mida, cuando la temperatura cambie nos indicará
que la sustancia que estaba destilando se agotó y por lo tanto se deberá usar otra probeta o matraz
para recoge la nueva fracción (esto se hace cuando la mezcla es de más de dos componentes; aquí
como es una mezcla de dos sustancias se destilará una y la otra quedará como residuo en el matraz).

RESULTADOS:
Volumen de la fracción 1:___mL
Volumen de la fracción 2:___ mL
Volumen de la fracción 2:___ mL

CUESTIONARIO:

1.-¿Qué es una mezcla azeotrópica?

2.-¿Se puede separar una mezcla azeotrópica por destilación fraccionada? Explique.

3.-¿Cuáles son las propiedades que debe tener una mezcla de líquido para ser destilada por
fraccionamiento?

4.-Compare entre destilación simple y fraccionada.

PRACTICA No 14. FABRICACIÓN DE JABONES


OBJETIVOS:
a) Sintetizar un jabón a partir de grasas o aceites naturales
b) Establecer una comparación de propiedades entre jabones y detergentes

INTRODUCCIÓN:
Los jabones son sales alcalinas de ácidos grasos (solubles en agua). Siendo el sodio el catión más
común.
Son obtenidos mediante la hidrólisis alcalina de triglicéridos, conocida como saponificación.
Los triglicéridos consisten en ácidos carboxílicos de cadena larga (C12 – C18) iguales o diferentes,
esterificados a una molécula de glicerol.
O O
II II
CH2 – O – C – R1 R1 – C - OˉNa+
O CH2 - OH O
II I II
CH2 – O – C – R2 + 3 NaOH CH2 - OH + R2 – C - OˉNa+
I
CH2 – OH
O O
II II
CH2 – O – C – R3 R3 – C - OˉNa+

MATERIALES:
1.- agitador de vidrio
1 espátula
1 embudo buchner
1 matrzaz kitasato con manguera
1 probeta de 10 mL
1 vaso de precipitado de 100 mL
2 vasos de precipitados de 250 mL
1 mechero bunsen
1 papel filtro
1 tripie
1 tela de asbesto
1 balanza granataria
1 propipeta
6 tubos de ensayo
1 gradilla
Papel aluminio

SUSTANCIAS:
2 mL ácido clorhídrico al 10 % v/v
33 g de cloruro de sodio
2 mL hidróxido de calcio al 10 % v/v
20 mL hidróxido de sodio 10 % v/v
4 mL glicerina
2 ml cloruro de fierro III 10 % v/v
0.5 g nonilfeno o en su defecto jabón comercial
10 g grasa o aceite natural
2 gramos detergente
Perfume
Colorante antificial
Agua destilada
Hielo

PROCEDIMIENTO:
1.- colocar 10 g de grasa o aceite en un vaso de precipitado y fúndalos calentando ligeramente con
un mechero. Agregar 20 mL de una solución de NaOH al 10 % y 0.5 g de nonilfenol. Continuar el
calentamiento agitando constantemente de 30 a 60 minutos hasta que desaparezcan los glóbulos
de grasa y empiece a formarse espuma, lo que india que la saponificación se ha completado.
NOTA: Si durante el calentamiento se seca la mezcla, agregue agua en pequeñas cantidades.
2.- Vierte la mezcla de reacción en un vaso de precipitado de 250 mL, que contenga 33 g de sal
disuelta en 100 mL de agua, agitar fuertemente, enfriar en baño de hielo y filtrar.
3.- secar el jabón al vacio y lavar con 15 mL de agua fría.
4.- Colocar 8 g de jabón en un vaso de precipitado con 4 mL de glicerina y 10 mL de agua, se calienta
agitando suavemente para evitar formar mucha espuma. En caso de que esto ocurra, retire la
espuma con una espátula.
5.- Una vez que la mezcla se líquida y homogénea, se retira del calor, se deja enfriar y si se desea se
le agrega el colorante y el perfume antes de que solidifique.
6.- El líquido se puede vaciar en moldes o en uno prepara con papel aluminio.

PROPIEDADES DE JABONES Y DETERGENTES.


a) Jabones
Colocar 2 mL de una solución acuosa de jabón en 3 tubos de ensayo. En el primer agregar 1 mL de
solución al 10 % de hidróxido de calcio, en el segundo agregar 1 mL de cloruro de fierro III al 10 % y
al tercero 1 mL de HCl al 10 %.
b) Detergentes
Colocar 2 mL de una solución de detergente en 3 tubos de ensayo y realizar las mismas pruebas para
el jabón

CUESTIONARIO:
1.- Investiga que es un jabón y un detergente
2.- Investiga que es “agua dura”
3.- ¿Por qué en “aguas duras” el jabón precipita o se “corta”?
4.- ¿Por qué se han sustituido los jabones por los detergentes?
5.- ¿Existen desventajas entre los jabones y los detergentes?

PRACTICA No 15. REACCIONES CARCATERISTICAS ORGANICAS I


OBJETIVOS:
a) Identificar una reacción de eliminación
b) Identificar una reacción de adición
c) Identificar una reacción de sustitución aromática

INTRODUCCIÓN:
Después de conocer algunas propiedades generales de los compuestos orgánicos, el paso es
analizar sus propiedades químicas.
En siglos pasados se recurría a un experimentación detallada para posteriormente analizar
resultados. Con el tiempo y la experiencia acumulada, se han logrado distinguir algunas reacciones
características de las sustancias orgánicas conocidas, que en una primera aproximación e pueden
clasificar como:
a) Reacciones de sustitución
b) Reacciones de eliminación
c) Reacciones de adición
d) Reacciones de transposición
e) Reacciones de oxido y reducción

La gran mayoría de reacciones conocidas, caen dentro de uno o más de los tipos señalados (o son
análogos).
REACCIONES DE SUSTITUCION: Pueden llamarse también reacciones de desplazamiento. En ellas
se sustituye un átomo o grupo de átomos, por una molécula, por otro átomo o grupo de ellos. El
sustrato puede ser aromático o alifático.
R-X + B-Y → R-Y + B-X

Puede haber dos tipos de sustituciones:


1.- Nucleofílica. El grupo atacante tiene alta densidad electrónica (busca centros deficientes de
electrones) por ejemplo: -OHˉ, Brˉ, CNˉ, etc.
CH3 – Br + OHˉ → CH3 – OH + Brˉ
Estas reacciones pueden estar en competencias con reacciones de eliminación por lo que pueden
formarse dos productos.
R
I
R - C – Cl
I
CH3
R
I
R - C – OH + HCl
I
R
R
I
R-C
II
CH2
2.- Electrofílica. El grupo atacante tiene baja densidad electrónica (busca centros de alta densidad
electrónica) por ejemplo: NO2+, H+, R3C+, etc

b) Reacciones de eliminación. Son reacciones intramoleculares, donde se pierde una molécula


pequeña a partir de otra molécula mayor, formándose en éstas un enlace múltiple:

R R
I I
CH2 - C – R + OHˉ CH2 = C + H2O + Clˉ
I I I
H Cl R

c) Reacciones de adición. Puede considerarse la reacción inversa de la eliminación. Durante ésta se


une una molécula al enlace múltiple de otra:

CH3 – CH = CH2 + Cl-Cl CH3 – CH – CH2


I I
Cl Cl

MATERIALES:
1 agitador de vidrio
1 conexión de vidrio
1 embudo de filtración
4 matraces erlenmeyer de 25 mL
3 pipetas de 5 mL
2 pipetas de 10 mL
2 pipetas pasteur
1 termómetro
3 tubos de ensayo
2 vasos de precipitado de 50 mL
1 perilla de hule para pipeta pasteur
1 espátula
1 papel filtro
2 pinzas de dos dedos con nuez
1 baño maría
2 soportes universales
1 tapón monohoradado No.1
1 mechero bunsen
1 anillo metálico
1 tela de asbesto
Perlas de vidrio
1 vidrio de reloj
20 cm de alambre de cobre

SUSTANCIAS:
10 mL ácido clorhídrico
0.5 ml alcohol terbutílico
10 mL etanol
2 mL bromo en tetracloruro de carbono al 10 % v/v
30 g de cloruro de sodio
0.1 g de fenol
10 mL hidróxido de potasio en etanol al 25 % p/v
1 mL permanganato de potasio al 10 % p/v
6 g de cloruro de calcio anhídrido

PROCEDIMIENTO:

OBTENCIÓN DEL CLORURO DE TERBUTILO

CH3 CH3
I I
CH3 - C – OH + HCl CH3 - C - Cl + H2O
I I
CH3 CH3

1.- Colocar 5 mL de alcohol terbutílico en un matraz erlenmeyer de 25 mL. Agregar 10 mL de HCl


concentrado y 1 g de CaCl2 anhidro. Mezclar bien con un agitador de vidrio y esperar a que se
separen las fases. Separe la capa superior con una pipeta pasteur y coloque el líquido en otro matraz
erlenmeyer.
2.- Lavar el líquido obtenido 3 veces con agua saturada de sal, separando cada vez la capa superior
con la pipeta pasteur. Por último, seque el líquido con CaCl2 anhidro, agregándolo poco a poco y
agitando cada vez hasta que el líquido turbio, se aclare. Después decante y colóquelo en un vidrio
de reloj
NOTA: Haga la prueba de Beilstein con el producto obtenido
1.- Caliente un alambre de cobre en la parte oxidante de la llama de un mechero, hasta que ésta no
presente coloración. (si es necesario limpiar el alambre con una solución de HNO3 al 10 % p/v).
Deje enfriar el alambre y después mójelo con una pequeña cantidad de la muestra obtenida.
Caliente el alambre de nuevo, en la llama oxidante del mechero y observe el color de ésta. Una
coloración verde, azul o violeta es positiva al halógeno.

OBTENCIÓN DE ISOBUTENO Y REACCIONES.

CH3 CH3
I I
CH3 - C – Cl + KOH/etanol CH3 - C = CH2 + KCl + H2O
I
CH3
1.- El cloruro de terbutilo obtenido en el paso anterior se coloca en un matraz erlenmeyer de 25 mL.
Se agregan 10 mL de una solución al 25 % p/v de KOH en etanol y unas perlas de ebullición para
controlar la ebullición.
2.- Instalar la figura 1 y se calienta en matraz en baño maría suavemente.
3.- El gas que se obtendrá se debe de burbujear en un tubo de ensayo que contiene etanol, como
se ve en la figura 1. Agregue al producto unas gotas de solución de bromo en tetracloruro de
carbono al 10 %. Observar los cambios producidos.
4.- Inmediatamente colocar otro tubo de ensayo que contiene 2 mL de permanganato de potasio al
10 %. Observar los cambios producidos.

OBTENCIÓN DEL 2,4,6-tribromofenol.

1.- Colocar .1 g de fenol en un tubo de ensayo y agregue 1.5 mL de agua destilada. Agitar hasta que
se disuelva el fenol totalmente. Agregue 2 mL de solución de bromo en agua al 10 % (v/v).
2.- Filtrar el precipitado formado y lavar 3 o 4 veces con agua destilada, se coloca en un vidrio de
reloj y se deja secar y de nuevo hacer la prueba de Beilstein

CUESTIONARIO:
1.- menciona 3 sustratos que puedan dar una reacción de sustitución similar a la de esta práctica.
2.- Durante la reacción de obtención de cloruro de terbutilo a partir de terbutanol, hay competencia
entre sustitución y eliminación. ¿Cuáles son los productos y cómo podría detectarlos?
3.- Diga qué tipo de reacción son las siguientes y/o complétalas.

a) CH3 - Br + OHˉ
b)

CH3 - CH –OH + H+ CH3 - CH = CH2 + H2O


I
CH3

b) CH3 - CH = CH2 + HBr

d)

CH3 - CH –Cl + CNˉ


I
CH3

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