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1-propanol monol
1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)
1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)
Ensayos de solubilidad
Observaciones
Interpretación
Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua:
forman semicombinaciones.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el
agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo
y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo
hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes
orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de
solventes no polares.
Interpretación
Formación de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y aún con los
alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el
metal desprendiéndose en estado gaseoso.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el
átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la
polarización de la molécula de los alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la
de éstos con el agua.
La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi
tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La
constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio
siguiente:
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido
Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y
terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-
butilo.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de
Lucas por un mecanismo SN1.Preparación.Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de
zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar
pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y
agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes
oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído.
Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o
secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul.
Con sulfato de cobre anhidro. Técnica. A cinco mililitros del alcohol, puestos
en un tubo de ensayos, se añaden aproximadamente 0.5 gr. de sulfato y se agita
enérgicamente. Se repite el ensayo con alcohol absoluto.
ráctica 16
Equipo 8 Sesión 15
Integrantes:
Juan Carlos López Medina A01324506
Arturo Tlelo Reyes A01099697
Carla María Barceló Chong A01099195
Iván Eduardo Teáhulos Castillo A01324895
Introducción:
-Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el número de carbonos
adyacentes al carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas características. Por
medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y aldehídos, para lograrlo se
utilizará un oxidante fuerte (dicromato de potasio) que es de un color anaranjado intenso
(Cr2O7)^-2 en su estado natural, mientras que al fungir como oxidante pasa a ser Cr^+3, que es de
un color verde brillante. Esto nos indica que si un alcohol pasa a ser una cetona o un aldehído
además de diferenciarlos por el olor habrá un cambio de color perceptible.
-La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una reacción entre
ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final agua. Para que dicha reacción tenga
lugar se debe de contar con un medio ácido para que actúe como catalizador. La reacción inversa
se conoce como hidrólisis del éster. (Fernández, 2008)
Experimento I. Solubilidad
Procedimiento:
- Se determinó la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, metanol y glicerina en agua y éter.
- Para esto se agregaron 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente.
-Resultados:
La glicerina no se pudo disolver debido a que es un compuesto polar y el éter es un compuesto no
polar por lo tanto no se podrán disolver entre ellos. Aunque se haya marcado que si disuelve para
los grupos de alcoholes está solvencia es relativa ya que no se puede observar claramente, pero
-Observaciones:
(Fue difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de líquidos cuando ambas
son incoloras).
Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Con
formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la presencia de un
ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto se conoce como hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace
éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.
Procedimiento:
- Se rotularon tres tubos de ensaye con los componentes a mezclar:
1) Alcohol etílico, 2) alcohol isopropílico, 3) alcohol metílico.
- Se puso 1.5ml de cada uno y después se añadieron 1.5ml de ácido acético en el caso de la 1ª
esterificación, y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
- La mezcla se calentó en baño maría hasta ebullición. Se dejó 3 minutos más y se vertió la mezcla
sobre 25ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado.
Las muestras de alcoholes se colocaron a baño maría
Resultados:
se forma etanoato de
isopropilo
Los olores no eran desagradables pero eran muy fuertes e intensos y un poco difícil de
diferenciarlos debido a la misma intensidad.
Otro problema a la hora de calentar fue que se evaporaban rápidamente y al poner un tapón esté
salía despedido por la presión.
Para este experimento, se rotularon tres tubos de ensaye con el nombre del alcohol que a estudiar
(alcohol etílico, isopropílico y metílico).
Se agregó 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
Oxidante fuerte
El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro.
6. Solubilidad: b) (++) (+) parcialmente (-) soluble soluble insoluble Cristal de fenol + 15 ml de +
agua Cristal de fenol + + 5 ml de NaOH 0,1 M. Actividad N° 2: Propiedades ácidas de los alcoholes.
1. TROCITO 2 ml Tiempo que tardó en desprenderse el hidrógeno Tubo Sodio n-butanol 30
segundos 1 metálico + Tubo Sodio Sec- 120 segundos 2 metálico + butanol Tubo Sodio Terc- 3
metálico + butanol No se disolvió completamente El desprendimiento de hidrogeno será mas lento
para el alcohol terciario y mas rapido para el primario. Alcohol primario > Alcohol Secundario >
Alcohol Terciario
10. 6) Resuelva las siguientes ecuaciones (reacciones semejantes a estas se: a) p-metilfenol +
NaOH (solucion diluida) → p-metilfenóxido de sodio + H2O b) 2-butanol + Na(s) → secbutóxido de
sodio + 1/2 H2 c) Isopropanol + reactivo de Lucas → 2-cloropropano d) 2-butanol +K2Cr2O7/H+ →
CH3-CO-CH2-CH3 (butanona)
11. Conclusiones Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir,
que fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las
diferencias físicas y químicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes. Una clara propiedad
física de los alcoholes es la insolubilidad en agua a medida que aumenta la longitud de la cadena
carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo (hidrofílico) se hace cada vez más pequeño en
comparación con esta. En cuanto a la diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas, esta se
basa en la distinta reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción
de halogenación. En la experiencia se observó que para el caso de los alcoholes terciarios la
reacción ocurría inmediatamente y para el caso de los secundarios ocurría luego de unos minutos.
Esto se debe a que los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los secundarios. Los
primarios, en cambio, reaccionan en presencia de un catalizador. Las diversas propiedades físicas y
químicas que aportan los grupos funcionales a los compuestos orgánicos, confieren la capacidad
de reaccionar químicamente de una determinada manera y por diversos mecanismos, teniendo así
una propia diferenciación entre compuestos.
12. Bibliografía Guía Teórica de Laboratorio R. Q. Brewster, C. A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen.
“Curso práctico de química orgánica”, Ed Alhambra, 1970. Lewis F. Fieser. “Experimentos de
química orgánica”. Ed Reverté, 1967. T. W. G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed. Limusa S. A. ,
1981. M. Fox, J. Whitesell, “Química Orgánica”, Ed Addison Wesley Longaman, Mexico, 2000
Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad. Los
aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los
compuestos carbonílicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los aldehídos en agua. Son
compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros
compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células.
Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
En los aldehídos el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos
usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º. El orbital p restante,
traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan
unidos mediante un doble enlace, lo que hace la solubilidad sea tan marcada, además debido
a que el grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar no es capas de unirse por si mismo
por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al
carbono y su solubilidad no seria tan marcada.
Ambas sustancia se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono, con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en
presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol, debido a
sus propiedades químicas que presentan en común gracias a la presencia del grupo carbonilo.
La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo.
A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una
disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica
(reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato
sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se
polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la
composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica
se producen dos ácidos carboxílicos por un lado produce un Ester que, una vez hidrolizado, da
lugar a un ácido y un alcohol.
La prueba de yodoformo se utiliza para detectar grupos -COCH3.
El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
Es un líquido incoloro de olor y sabor característicos. Se evapora fácilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras,
medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.