UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

1º Examen Parcial de Laboratorio de Síntesis de Compuestos heterocíclicos, 7º Semestre.

Lic. Q, 27 de septiembre 2016

Nombres: _____________________________________________________________________________ Equipo: ______

APLIQUE CRITERIOS CORRECTOS PARA RESOLVER LOS SIGUIENTES PROBLEMAS DE LABORATORIO.

1.-En la revista Chemical Education Journal (CEJ), Vol. 13, No. 1 se reportó la síntesis de fenolftaleína, la cual es un
compuesto heterocíclico que se utiliza principalmente como indicador ácido-base, a partir de la reacción de fenol, anhídrido
ftálico y ácido p-toluensulfónico, como una alternativa al método convencional, en el siguiente diagrama se representa la parte
experimental, con los datos ahí dados representa la reacción general, sin ambigüedades redacta a) Parte experimental , b)
Identifica las técnicas de separación c) dibuja las estructuras que faltan en el diagrama. 3 puntos

2.- Al realizar la sintesis de la fluoresceina, ¿Cual es la diferencia entre utilizar H2SO4 y HCl para llevar a cabo una catalisis
acida? 1.5 puntos
3.- En el siguiente esquema se presenta la síntesis de Fisher del Ondansetrón (DCI), desarrollado y comercializado por
primera vez por GlaxoSmithKline como Zofran®, el cual se usa para prevenir las náuseas y los vómitos causados por la
quimioterapia, radioterapia y cirugías. Funciona al bloquear la acción de la serotonina, una sustancia natural que puede causar
náuseas y vómitos. Completa el diagrama y escribe el mecanismo de reacción para el paso clave de la síntesis de Fisher
para este compuesto. 3 puntos

4.- Un estudiante de la UAEMex necesita identificar que el producto que obtuvo es fluoresceína, pero se enfrenta con el
problema de que el punto de fusión de la fluoresceína es alto (≥ 300 °C) y el termómetro del aparato Fisher Johns utilizado
para determinar su punto de fusión solo llega hasta 300oC, mediante que pruebas puede determinar que sintetizó la
fluoresceína y cuáles son los principales usos de este compuesto. 1.5 puntos

5.- Durante las prácticas efectuadas hasta el momento en el laboratorio se indica que es necesario recristalizar los compuestos
sólidos obtenidos, a) ¿por qué es importante y como se sabe que es necesario efectuar esta etapa? , b) Los 7 pasos para la
recristalización se enlistan abajo. Numéralos en el orden correcto, empezando con el primer pasó como el número 1. 1.5
puntos

( ) Lavar los cristales

( ) Secar los cristales
( ) Filtrar los sólidos suspendidos y/o decolorar
( ) Disolver el soluto
( ) Escoger el disolvente ideal
( ) Filtrar los cristales
( ) Cristalizar el soluto

6.- La 5,5-difenilhidantoina se puede obtener colocando en una matraz de dos bocas 2.29 g de ácido bencílico, 1.2 g de urea
seca y 2.25 g (2.1 ml) de anhídrido acético. En una de las bocas del matraz se coloca un refigerante en posición de reflujo
provisto de una trampa de humedad con cloruro de calcio anhidro, por la otra boca del matraz se coloca un termómetro
sostenido por el portatermómetro. Se calienta a temperatura de 105-110°C, cuando los reactivos se disuelven la reacción
empieza vigorosamente. Cuando la reacción se calma se continua el calentamiento a reflujo suave durante 1.5 h. Se deja
enfriar a temperatura ambiente y se añade a la mezcla de reacción una solución de NaOH al 10%, hasta disolución del sólido
formado, se filtra cualquier residuo insoluble. Se trata el filtrado con HCl concentrado hasta que precipita el producto, se separa
el sólido por filtración al vacío y se lava 3 veces con 10 ml de agua fría cada vez. Se recristaliza de etanol y se determina el
punto de fusión.

Con la parte experimental arriba mencionada a) Realice un diagrama de flujo b) Discuta la técnica (estequiometria,
dispositivos, tratamiento de reacción) c) Determine el rendimiento en base al reactivo limitante d) Escriba el mecanismo de
reacción, así como los dibujos del o los equipos utilizados. e) Identifique las técnicas de separación utilizadas. 4.5 puntos