Química Orgánica Estudio

Documento de Estudio Química Orgánica. Lic.
Rodrigo Nicolás Suing

UNIDAD EDUCATIVA (PARTICULAR)JOSÉ ANTONIOEGUIGUREN - LA SALLE
QUIMICA SUPERIOR
TERCER AÑO DE BACHILLERATO
Año Lectivo: 2014 -2015
BLOQUE N° 1: Estructura del Átomo de Carbono

1. Introducción a la Química del Carbono
Introducción:
Definición de Química Orgánica.
Origen de la división en química inorgánica y química orgánica.
Importancia de la química orgánica.
Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.
El átomo de carbono:
Isótopos: C12, C13 y C14
Estructura del átomo de carbono.
Hibridación tetraedral sp3. Hibridación trigonal sp2, hibridación digonal o sp.
Esqueletos carbonados. Cadenas carbonadas. Clases de carbono.
Función hidrocarburo:
Clasificación de los hidrocarburos.
Reacciones de los compuestos orgánicos.
Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas:

Estructura electrónica de Lewis de los alcanos.
Tipos de fórmulas: condensada, semidesarrollada y desarrollada,
Propiedades físicas y químicas.
Obtención de los alcanos.
Nomenclatura IUPAC.
Radicales alquilo. Nomenclatura.
Hidrocarburos insaturados. Alquenos y alquinos:

Estructura electrónica de Lewis.
Isomería geométrica cis-trans.
Propiedades físicas y químicas de alquenos y alquinos.
Obtención de alquenos y alquinos.
Nomenclatura IUPAC
DESTREZAS CON CRITERIO DE DESEMPEÑO:

 Valorar la importancia de la química orgánica, desde la descripción de sus implicaciones en el desarrollo
tecnológico, económico, ecológico y la discusión sobre las relaciones que mantiene con otras ciencias como la
química inorgánica, medicina, bioquímica, etc.
 Relacionar la estructura del átomo de carbono con su capacidad de formación de enlaces de carbono-
carbono, desde la observación y descripción de modelos moleculares, y la variación de la estructura atómica
para la formación de isótopos C12, C13 y C14. .
 Describir la importancia de los grupos funcionales en la determinación de las propiedades físico-químicas de

los compuestos orgánicos, desde su identificación en fórmulas abiertas, la interpretación del concepto de
isomería, la representación molecular y la aplicación del sistema IUPAC para su nominación.
 Clasificar a las funciones químicas desde el reconocimiento de su nomenclatura, de sus propiedades

particulares y de la observación e identificación de dichas propiedades en experiencias de laboratorio.
 Reconocer la importancia de los hidrocarburos en la industria, desde la descripción de sus propiedades,

clases, formas de obtención, formas de representación y nomenclatura; y de la observación, identificación e
interpretación de sus características en procesos experimentales en los que trabajarán con alcanos, alquenos
y alquinos.
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Documento de Estudio Química Orgánica. Lic. Rodrigo Nicolás Suing
1. Introducción a la Química del Carbono (10 semanas)
DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA.
Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo
de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA.
La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y
usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de
carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen alcampo de la
química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la
química orgánica.
A este campo de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se creyó que éstos
compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la “fuerza vital”. Fue hasta 1828
que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la
fuerza vital.
ORIGENDE LA DIVISIÓN EN QUÍMICA INORGÁNICA Y QUÍMICA ORGÁNICA.

Tarea Inicial: consultar el origen de la química orgánica
Serie Aciclica: estudia los compuestos orgánicos de cadena

abierta, y su cadena carbonada no forma ciclo y se subdivide en:
- Saturada: cuando la unión entre carbonos es por enlace simple.
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- No saturada o insaturada: si existen enlaces dobles o triples entre los carbonos
Serie cíclica: estudia los compuestos orgánicos de cadena cerrada, y su cadena carbonada forma un ciclo o anillo y se
subdivide en:
Serie isocíclica: se llama así porque los anillos se encuentran formados solamente por átomos de carbono.
- Ciclánica o saturada
- Bencénica o no saturada: si el anillo está formado por 6 átomos de carbono con tres dobles enlaces.
o Homocíclica.- cuando todos los átomos del ciclo son carbonos.
 Mononucleadas.- si la formula lleva un solo anillo bencénico.
 Polinucleada.- si existen dos o más núcleos bencénicos unidos por los vértices como el
bifenilo.
 Núcleos Condensados.- cuando existen dos o más núcleos bencénicos unidos por las aristas
como el naftaleno.
o Serie heterocíclica: se llama así porque los anillos se encuentran formados por carbonos y por
átomos polivalentes como el oxígeno, azufre y nitrógeno.
- Heterociclos pentagonales
- Heterociclos hexagonales
- Heterociclos mixtos
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
 Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.

 Industria textil
 Madera y sus derivados
 Industria farmacéutica
 Industria alimenticia
 Petroquímica
 Jabones y detergentes
 Cosmetología
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica.
Dentro de nuestro cuerpo todo se mueve por mecanismos basados en la importancia de la química. Seguimos sin
conocer exactamente el funcionamiento de nuestro cuerpo, tan perfecto, tan sincronizado, que permite millones de
células moverse al unísono como una gigantesca orquesta bien dirigida. Las vitaminas, las hormonas, los aminoácidos
que viajan por cada una de las regiones de nuestro cuerpo.
Cada descubrimiento de la química orgánica, nos trae un poco de luz, pero nos devuelve miles de nuevas incógnitas y
nuevas preguntas que resolver. Lejos de conocernos, estamos dándonos cuenta de que cuanto más sabemos, más
sabemos que no sabemos.
La química por sí misma es una ciencia que sirve de apoyo a otras ciencias y es por ello que su importancia se medirá
en función del estudio que estemos realizando y de las necesidades que en ese momento el ser humano considere
prioritarias.
Dentro de la medicina, la química tiene la importancia de ser la que descubre nuevos fármacos, nuevas vacunas,
anestesias, radioterapias, etc., a medida que la química nos ayuda, la medicina se aprovecha de todos las nuevas
investigaciones y crecen de la mano.
Dentro del mundo de la nutrición y del bienestar del cuerpo y de la salud, la química juega un papel de elevada
importancia. Gracias a los conservantes podemos disfrutar de una gran variedad de alimentos traídos de todas partes
del mundo. Evitamos enfermedades que de otro modo se obtenían dela ingestión de alimentos en descomposición o
caducados. Y poco a poco vamos conociendo cuales son los nutrientes y la composición adecuada para que el cuerpo
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los asimile. Ya no es necesario comer de todo, como decían las abuelas, sino comer de todos los nutrientes, sea del
origen que sea.
La agricultura por su parte se beneficia del avance de la química. Hoy en día disponemos de los mejores fertilizantes,
los mejores abonos y los mejores nutrientes para las plantas. También se usan pesticidas e insecticidas cada vez menos
inocuos con la salud humana, pero que siguen siendo un factor alarmante por los pocos estudios realizados a largo
plazo. Ahora se han puesto de moda los productos ecológicos sin pesticidas, cuando hace solo 20 años todos los
vegetales procedían de la agricultura ecológica.
Todos los beneficios de la química han de medirse desde el punto de vista y desde la importancia de los perjuicios y
sustancias de desecho y contaminantes que la industria deja a nuestro paso. Las textilerias, papelerías, empresas
basadas en el petróleo, etc. Dejan a su paso un mundo devastado de suciedad e inmundicia que durará por siempre.
Hacen falta milenios para volver a biodegradar todas estas sustancias.
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y CUANTITATIVO.
El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten conocer cuáles son los
elementos y en qué proporción se encuentra en un compuesto químico, para ello se desarrolla dos etapas:
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO:
El Análisis Elemental Cualitativo es aquel que se propone conocer la calidad y la naturaleza de los compuestos. Una vez
puro el compuesto, se caracteriza identificando sus elementos.
El análisis elemental cualitativo permite determinar los elementos presentes en el compuesto orgánico desconocido.
ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO:
El análisis cuantitativo tiene por objeto contar o enumerar los objetos de estudio y verificar la regularidad con que se
presenta un fenómeno.
Este análisis investiga en qué proporción intervienen los elementos que componen a una sustancia pura.
Ejemplo.- Análisis de una sustancia ternaria: (C, H, O): consiste en someter un peso conocido (150 a 250 mg) de una
sustancia problema a la acción de oxidantes como el Cu O que por acción del calor convierten al C y al H en CO 2 y H2O,
respectivamente. El dióxido de Carbono y el agua se recogen, por separado, y de sus pesos se deduce el peso del C y
del H contenidos en la sustancia analizada. El Oxígeno se obtiene por diferencia.
Suponiendo que se partió de 500 mg de sustancia y que el agua pesó 0,39105 gr y el dióxido de carbono pesó 0,71737
gr, se procede de la siguiente manera:
Cálculo del C contenido en 0,500 g de sustancia:

1. Primero debo saber que un mol de dióxido de carbono pesa 44 gramos. Sabiendo eso, por regla de tres simple
saco por cada cantidad obtenida la cantidad que corresponde al carbono. Esto da 0,195649 gramos de C
2. Calculo la cantidad de H contenido en 0,500 gr de sustancia, sabiendo que un mol de agua pesa 18 gr. Utilizo
el mismo sistema que para el C y me da 0,04345 gr.
Luego saco la composición centesimal de la sustancia analizada, averiguando el porcentaje de carbono en 100
gramos de sustancia y el porcentaje de hidrógeno.Estos valores dan el 39,13 % y el 8,69 %. Si la sustancia es
ternaria, la diferencia da 100 % es del Oxígeno.
ANÁLISIS ORGÁNICO FUNCIONAL
Es el que permite identificar la función que está presente en cada compuesto orgánico.
Problemas resueltos:
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Cuando se calientan 0,28 gr de sustancia orgánica se obtienen 0,77 gr de gas carbónico y 0,63 gr de agua. A partir de
estos datos determinar la composición centesimal del carbono e hidrógeno.
1. Se determina el peso molecular del CO 2

C = 12 x 1 = 12
O = 16 x 2 = 32
44 gr/mol
2. Determinación del porcentaje de carbono

Primero determinamos los gramos de carbono presentes en 0,77 gr de CO 2 y luego determinamos el
porcentaje de carbono.
En 44 gr de CO2 hay 12 gr de C
En 0,77 gr de CO2 hay x
X = 0,21 gr de C
En 0,28 gr de sustancia hay 0,21 gr de C

En 100 gr(%) de sustancia hay x
X = 75% de C
3. Razonamiento para el hidrógeno

Para esta determinación partimos del mol o molécula gramo de agua
H2O = 18gr/mol
En 18 gr de H2O hay 2 gr de H
En 0,63 gr de H2O hay x
X = 0,07 gr de H
En 0,28 gr de sustancia hay 0,07 gr de H

En 100 gr(%) de sustancia hay x
X = 25% de H
Determinar la fórmula de un compuesto orgánico que contiene el 75% de carbono y el 25% de H.
1. Determinación del átomo gramo de carbono. (Átomo gramo= al mismo peso atómico de un elemento que
representa a un átomo)
12 gr de C representan 1 átomo gr de C
75 gr representan x
X = 6,25 átomos g de C
2. Determinación del átomo gramo de hidrógeno.
1 gr de H representa 1 átomo gr de H
25 gr de H representan x
X = 25 átomos gr de H
3. División de los átomos gramo: se divide la respuesta más alta para la menor y luego la menor para sí misma.
H = 25 / 6,25 = 4
C = 6,25 / 6,25 = 1
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4. Fórmula del compuesto = CH4
EL ÁTOMO DE CARBONO:
ISÓTOPOS: C12, C13 Y C14
El carbono es el elemento de símbolo C y número atómico Z=6.
Esto significa que un átomo de carbono tiene 6 protones en su núcleo y, para

neutralizar dicha carga, 6 electrones en su capa electrónica, con una estructura
1s22s22p2.
Además de estos protones y electrones, los núcleos de los átomos de carbono contienen neutrones. El número de
éstos da lugar a los distintos isótopos del carbono.
Los isótopos estables del carbono
Cuando el núcleo contiene 6 neutrones, tenemos el isótopo 12C.
Es el isótopo de carbono más abundante (98.93 %), y sobre el cual se define el mol (el mol es la cantidad de sustancia
de un sistema que contiene tantas entidades elementales como átomos hay en 0,012 kilogramos de carbono 12).
Cuando el núcleo contiene 7 neutrones, tenemos el isótopo 13C.
Aunque el 13C es un isótopo de carbono menos abundante que el 12C (1.07 %), también es estable físicamente.
Los isótopos inestables del carbono
Además de estos dos isótopos estables, se conocen diversos isótopos inestables (que se descomponen
radioactivamente), desde el 8C hasta el 22C. De todos ellos, debido a que es el único que podemos encontrar en la
naturaleza, destaca el isótopo 14C.
El 14C se forma continuamente en la atmósfera por interacción de la radiación cósmica con 14N, el componente
mayoritario del aire. La radiación cósmica está formada por protones, rayos alfa, rayos beta y radiación
electromagnética. Cuando los rayos cósmicos penetran en la atmósfera sufren diversas transformaciones, entre ellas la
producción de neutrones.
Estos neutrones pueden participar en la siguiente reacción:
1
n + 147N → 146C + 11H
0
6
Aunque sólo existe a nivel de trazas (1 ppt del total del carbono) y es inestable, tiene una semivida bastante elevada
(5730 años), descomponiéndose mediante una desintegración β- a 14N, por conversión de un neutrón a protón, y
emisión de un electrón y un antineutrino electrónico (partícula sin carga, y prácticamente sin masa, con la que el
sistema conserva el momento angular):
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6 C → 147N + 0-1e + e
Tarea: Consultar sobre el estado natural del Carbono y su clasificación.
ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO.
Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus
características.
Característica
Número atómico 6
Configuración electrónica
Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4
Masa atómica promedio 12.01 g/mol
Es un sólido inodoro, insípido e
Propiedades físicas
insoluble en agua
El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos
carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
HIBRIDACIÓN TETRAEDRAL SP3. HIBRIDACIÓN TRIGONAL SP2, HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP.
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de
orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
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Estos orbítales son idénticos entre sí, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s”
y “p”, combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces
sencillos.
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con
este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
GEOMETRÍA MOLECULAR
El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.
Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en

el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.
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Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el

centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.
Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.
CADENAS CARBONADAS.
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un
conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentescarbono-carbono y a la que se
unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina
infinidad de compuestos diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado
número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas
carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Tipos de cadenas
Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o
heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos
átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la
estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o
giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también
llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura
plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría
lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los
enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se
utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos
sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
La forma más sencilla entre los átomos de carbono es la siguiente:
Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio de un guión; resulta:
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Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma consecutiva, como las arriba representadas, se
denominan lineales o normales. Además, por tener los extremos libres, se llaman abiertas o acíclicas.
En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.
En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:
Este tipo de cadena se llamancerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están formados por cinco (5) o seis (6)
átomos de carbono.
En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de carbono se efectúan compartiendo un par de
electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples.
Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.
En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones covalentes dobles ( enlaces o ligaduras
dobles), tales como:
En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más enlaces dobles:
También existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlaces o ligaduras triples):
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Las cadenas que presentan una o más ligaduras dobles y/o triples, se denominan cadenas no saturadas o insaturadas.
En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:
Según su forma:
Según el tipo de enlaces o ligadura presentan:
CLASES DE CARBONO.
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el
átomo en cuestión.
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
Los carbonos de los extremos son primarios porque están unidos a un solo carbono.
SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
El carbono de la mitad es secundario porque está unido a dos átomos de carbono.
TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono. Ejemplo:
El carbono terciario se llama así cuando está rodeado de tres carbonos más.
CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono. Ejemplo:
El carbono es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos.
Tarea: Consultar las propiedades fundamentales del carbono.
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En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia
como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico
(presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de
nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema
de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las
recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las
anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y
consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional
inmediatamente delante de la terminación del nombre.
Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los
numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.
Ejemplos:
Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993

CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-eno
CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno
CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol
CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina Butan-2-amina
En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las sustancias de las dos formas,
colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido
(grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el
mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que
tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
FUNCIONES HIDROGENADAS. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos,
que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces
dobles o triples).
FUNCIONES OXIGENADAS.En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
FUNCIONES NITROGENADAS.Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a
veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan
sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos
funcionales:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres
>insaturaciones (= > º) e hidrocarburos saturados
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
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 El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de
localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias
cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
 Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de
carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo
funcional más importante.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo
funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Estas reacciones en general son muy lentas.

Se obtienen rendimientos bajos.
Hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reacción orgánica:
a) La naturaleza del sustrato (o sustancia orgánica que reacciona)

b) El tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molécula orgánica). Se clasifican en dos grandes grupos:
 Reactivos nucleófilos (buscadores de núcleos positivos)
 Reactivos electrófilos (buscadores de electrones)
c) El mecanismo de la reacción (o serie de etapas que componen el ataque de los reactivos a las moléculas orgánicas)
EFECTOS ELECTRÓNICOS
Son los factores que influyen en la distribución de los electrones en la molécula orgánica y en su posible
desplazamiento. Estos efectos pueden ser:
 Efecto inductivo: Desplazamiento permanente del par de electrones de un enlace sencillo, cara el átomo más
electronegativo de los que forman en enlace.
 Efecto mesómero o de resonancia: Desplazamiento permanente de los electrones que forman un enlace π
cara a uno de los átomos enlazados.
 Efecto inductómero y electrómero: Desplazamientos electrónicos temporales que se producen en una

molécula orgánica al acercarse el reactivo.
RUPTURA DE ENLACES
Hay dos tipos de ruptura de enlaces, que dependen de los desplazamientos electrónicos de cada caso:
 Ruptura hemolítica o homopolar:

 El enlace se rompe de manera que cada uno de los átomos que lo forman queda con un electrón del par de
enlace. Las dos especies formadas reciben el nombre de radicales libres y por tener un electrón desapareado
son muy reactivas.
 Ruptura heterolítica o heteropolar:

 Uno de los átomos queda con el par de electrones del enlace y el otro con un orbital vacío, es decir, se forma
un ión negativo y otro positivo.
 Ióncarbonio o carbocatión(C+): gran tendencia a captar electrones.
 Carbanión(C-): suele ser muy inestable y menos frecuente.
PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

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Hay gran variedad de sustancias orgánicas, por tanto es lógico que haya muchas formas de reaccionar para estas
sustancias.
Reacciones de sustitución:
Son aquellas en las que un átomo o grupo atómico se sustituye por otro átomo o grupo diferente.
Los principales tipos de sustitución son:
 Sustitución radicálica: transcurre a través de radicales libres. Cuando el enlace es apolar y sigue 3 etapas:
iniciación, propagación y finalización.
 Sustitución nucleófila(SN): un reactivo nucleófilo sustituye a un grupo electronegativo unido a un C saturado.
Puede ocurrir según dos mecanismos diferentes:
 SN1: la reacción transcurre en dos etapas.
 SN2: la ruptura y formación de nuevos enlaces es simultánea, formación de un complejo activado
muy inestable.
 Sustitución electrófila(SE): el reactivo atacante es un electrófilo que ataca en zonas de alta densidad
electrónica.
Reacciones de adición:
Son en las que se rompe un enlace múltiple y se forman enlaces sencillos con átomos o grupos de átomos que se
añaden a la molécula. Pueden clasificarse en:
 Adición electrófila: cuando el sustrato tiene enlaces múltiples poco polares. Siguen la regla de Markownikoff.
 Adición nucleófila: cuando el sustrato tiene enlaces múltiples polarizados.
Reacciones de eliminación:
Pueden considerarse reacciones inversas a las de adición. En ellas, el ataque de una base de Lewis produce la
eliminación de dos átomos o grupos de átomos del sustrato, sin que se incorporen otras especies químicas.
Transcurren mediante dos mecanismos distintos:
 E1: la reacción tiene lugar en varias etapas.

 E2: la reacción ocurre en una sola etapa.
Otros tipos de reacciones:

 Reacciones redox: Cuando hay una transferencia de electrones o un cambio en el número de oxidación de
alguno de los elementos que forma el compuesto.
 Reacciones de esterificación: Reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes para producir un éster, en
presencia de un catalizador ácido.
 Reacciones de combustión: Reacciones de los compuestos orgánicos con oxígeno para producir dióxido de
carbono, agua y otros productos. La mayoría de los compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno
atmosférico.
 Reacciones de condensación: Reacción de adición seguida de otra de eliminación.
MACROMOLÉCULAS Y POLÍMEROS
Los átomos de carbono tienen una gran habilidad para unirse entre sí y formar cadenas que pueden llegar a ser muy
largas y formar compuestos que contienen miles de átomos en sus moléculas. Estas moléculas reciben el nombre de
macromoléculas. Cuando la macromolécula se forma por la unión de muchas unidades pequeñas, denominadas
monómeros, se llama polímero.
Hay muchas formas de clasificar los polímeros:
1) Atendiendo a su procedencia:
 Polímeros naturales: cuando existen en la naturaleza
 Polímeros artificiales o sintéticos: cuando se sintetizan en el laboratorio
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2) Atendiendo a su composición:
 Homopolímeros: cuando todos los monómeros que lo forman son iguales
 Copolímeros: cuando hay más de un tipo de monómero
3) Atendiendo a su estructura:
 Lineales: cada monómero tiene sus dos extremos unidos a otros monómeros
 Ramificados: cada monómero se puede unir a otros por más de dos puntos
4) Atendiendo a sus propiedades físicas:

 Plásticos: son aquellos que se moldean en caliente. Se dividen en:
Termoplásticos, se pueden moldear en repetidas ocasiones.
Termoestables, se moldea mientras transcurre la reacción de polimeración, después no se puede volver a
moldear.
 Fibras: están formados por hilos que se pueden tejer
 Elastómeros: tienen propiedades elásticas, de forma que se pueden estirar aumentando su longitud sin
romperse.
5) Atendiendo a la reacción de polimerización por la que se forman:

 Polímeros de adición: si la unión sucesiva de moléculas de monómero produce un único producto: el
polímero.
 Polímeros de condensación: si como resultado de la unión de monómeros se forman dos compuesto: el
polímero y agua.
FUNCIÓN HIDROCARBURO:
Con el término hidrocarburo nos referimos a compuestos que están formados sólo por átomos de hidrógeno (hidro) y
carbono (carburos). Los podemos clasificar según sea el tipo de enlace que se establece entre sus átomos de carbono:
 Todos los enlaces son simples: Alcanos.

 Algún enlace doble: Alquenos.
 Algún enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos.
Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas:
La fórmula molecular de los alcanos lineales es C nH2n+2, siendo n el

número de carbonos. En el caso de los alcanos cíclicos la fórmula
molecular es CnH2n.
Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan

prefijos poco comunes; met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran
mediante los prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono. Para
denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.
15
Reglas para nombrar alcanos
1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de carbono. En caso de que haya
más de una cadena con el mismo número de átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:
a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones).

b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.
c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de carbono.
d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a
los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Si hay varios
radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo
numeral que indique el número de veces que se repite el radical.
4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra (teniendo en cuenta los prefijos numerales).
5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos para indicar cuántas veces se
repiten.
Observa que se llama serie homóloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que tiene un grupo -CH2-
más.
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
16
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 icosano 200 dihectano
21 henicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Tarea: Realizar las fórmulas de los alcanos anteriormente escritos en el cuadro.
Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva que se une a
otras cadenas carbonadas formando una ramificación. Lo nombramos sustituyendo la el sufijo -ano por el sufijo -ilo (o
-il).
Si se trata de alcanos cíclicos (cicloalcanos), la forma de proceder

es análoga. Debemos empezar a contar por el carbono en el que
los localizadores de los radicales sean lo más pequeño posible.
Mira los siguientes ejemplos para que te quede más claro:
En el caso de que el cicloalcano sólo tenga un sustituyente

alquílico, es decir, una única
cadena lineal "colgando", se
puede nombrar de dos formas distintas e
igualmente válidas.
A ver si eres capaz de darte cuenta de la

diferencia:
* El isopropil es un radical que puedes ver

en la tabla de radicales.
Tarea: realizar el cuadro con los otros radicales en base a las formulas y nombres de los alcanos.
17
Propiedades Físicas:
A temperatura ambiente y presión normal, los cuatro primeros términos de la serie son gaseosos. Del pentano al
hexadecano, son líquidos y con más de 16 átomos de carbono, son sólidos.
Todos son incoloros, de olor a petróleo e insolubles en agua, solubles en alcohol, éter, gasolina, petróleo y benceno. La
densidad es menor que la del agua, pero aumenta con la masa molecular.
Propiedades Químicas:
Son Combustibles, formando agua y dióxido de carbono, si la combustión es completa:
CH4+ 202 2H20 + CO2+ Calor. ; CH3CH2CH3 + 502 = 4H2O + 3CO2 + calor
Los Hidrocarburos saturados son poco reactivos. El nombre de parafina (poca afinidad) hace referencia a su escasa
actividad química.
Las reacciones químicas de los alcanos son de sustitución.
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 == CH3CH2CH2CH2Cl + HCl

Cloruro de Butilo
Cómo sería la reacción de un alkano, con el HBr?
CH3CH2CH3 + HBr ==
OBTENCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS.
La fuente de los hidrocarburos es el petróleo en el que se encuentran mezclados. Por destilación fraccionada, pueden
obtenerse distintos Hidrocarburos, pero nunca completamente puros.Si se desean obtener hidrocarburos
completamente puros, debemos recurrir a otros procedimientos, como el método de Wurtz, que consiste en hacer
reaccionar los haluros de alquilo, con sodio, en recintos cerrados.
2CH3CH2I + 2Na == CH3CH2CH2CH3+ 2NaI
Mire bien el mecanismo de la reacción, las dos moléculas de Yoduro de Etilo reaccionan con el sodio, soltando el Yodo
y Uniéndose entre sí por la valencia libre dejada por el Yodo, el cual es captado, al tiempo, por el Sodio muy
electropositivo. Con este método conseguimos un hidrocarburo más grande a partir de uno más pequeño.
Como sería la Reacción en este caso, siguiendo el método de Wutz?
CH3Br + CH3CH2CH2CH2Br + 2K ==
APLICACIONES DE LOS ALCANOS.
El metano es el gas de los pantanos, forma con el aire el llamado gas grisú que causa las explosiones en las minas de
carbono en socavones, es también, el componente principal del gas natural que llega a nuestros hogares.
El propano es un gas que se puede comprimir en acetona en grandes volúmenes y luego comercializarse en pipetas,
para el consumo en los hogares. El gas en las ciudades del interior se comercializa en pipetas de 40 y 100 libras.
También el butano se usa para combustible y muchos cartuchos para la combustión de pequeñas estufas usadas en
los campamentos, son de gas butano. La espuma que se usa en Carnaval para favorecer el desorden, contiene propano
y butano que presionan el agua y el betane para que salga en forma de espuma.
Tarea:
 Consulte los otros componentes de la Espuma de Carnaval.
 Consulte los componentes de los encendedores de gas.
18
 Consulte cual es el gas que acompaña al gas natural para darle el olor característico que advierte las
fugas. No olvide que el metano, etano, propano y butano, son inodoros.
 Consulte cual es el poder calorífico del metano, propano y butano. Cuál es la temperatura de la llama
azul de la estufa de la casa?
HIDROCARBUROS INSATURADOS. ALQUENOS Y ALQUINOS:
Alquenos
Son hidrocarburos que tienen al menos un
enlace doble entre dos átomos de carbono. Los
nombramos como hemos visto con los alcanos
pero usando el sufijo -eno. Fíjate en los
ejemplos siguientes:
El primer alqueno de la serie homóloga es el

eteno porque el doble enlace ha de ser entre
dos átomos de carbono. También es importante
que repares en que puede ser necesario un
localizador para el doble enlace cuando haya
posibilidades de confundir un compuesto con
otro.
La fórmula general de los alquenos lineales con

un único doble enlace es CnH2n. Por cada doble
enlace de más que tengan habría que restar 2
al número de hidrógenos. Lo mismo pasa con los alquenos cíclicos. Mira los ejemplos:
Alquinos
Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Es importante señalar que
tanto los dobles como los triples enlaces se denominan insaturaciones pero no tienen la misma preferencia. Los
dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un alquino no puede contener
dobles enlaces porque de lo contrario sería un alqueno. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los
hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino.
Reglas para nombrar alquenos y alquinos
Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las siguientes pautas cuando
queramos nombrar compuestos con insaturaciones:
1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones.
2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir, debemos empezar a numerar
la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces.
3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles
enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último los
triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador si fuera necesario.
19
Ejercicios:Nombra y formula los siguientes alcanos.
Tarea:Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener una tabla análoga en la que las
fórmulas se han transformado en nombres y los nombres en fórmulas.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA CIS-TRANS.
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que
tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
20
cis y trans-2-Buteno
El 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros dependiendo de la orientación espacial de los grupos metilos. Se
llama isómero cis el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. En el isómero trans los metilos se
encuentran orientados a lados opuestos.
En general la notación cis/trans se emplea cuando existe al menos un grupo igual en ambos carbonos sp 2.
En este caso son los hidrógenos los que nos indican que isómero es cis y cual trans.
cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
También puede emplearse la notación cis/trans en cicloalcanos. Así, el cis-1,2-Dimetilciclopentano presenta los
metilos hacia el mismo lado y el trans a lados opuestos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALQUENOS Y ALQUINOS.
Alquenos:
Propiedades Físicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás
son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos
correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos
correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura
es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50
amstrong.
Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite
las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este
evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.
Adición de Hidrógeno:→
21
En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2 + H2 ——> CH3 – CH3 + 31,6 Kcal
Adición de Halógenos
CH2 = CH2 + Br2 ——-> CH2Br – CH2Br
Dibromo 1-2 Etano
Adición de Hidrácidos:
CH2 = CH2 + HBr ——-> CH3 — CH2 Br
MonobromoEtano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para
predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.
H2C = CH — CH3 + H Cl → H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 – propano

→ H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano
Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al
carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo 2 – propano.
Combustión:
Los alquenos también presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxígeno.
C2H4 + 3 O2 —-> 2 CO2 + 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre
de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno – 1,3
H2C = CH — CH = CH2
Butdieno – 1,3
Alquinos:
Propiedades físicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que
presenta un poco de solubilidad.
Combustión:
2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Adición de Halógenos:
HC ≡ CH —- CH3 + Cl2 —> HCCl = CCl — CH3
Propino,2 – dicloropropeno
Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.
HC ≡ C —- CH3 + H2 ——> H2C = CH — CH3
Propino Propeno
Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.
22
Adición de Hidrácidos:
HC ≡ CH —- CH3 + HBr —-> H2C = C Br —- CH3
Propino – 1 Bromo – 2 – Propeno
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En
este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar cómo se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificación son considerados
radicales. Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre. Esta condición los hace
susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH 4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al
carbono una valencia libre.
CH3–
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C — CH2–
H3C — CH — CH2–
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está
unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C — CH — CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil
Ter-butil
Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.
23
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este
metil es la ramificación. Se nombra primero a este metil con un número que indica la posición de este en la cadena
más larga. El número uno se le asigna al carbono que está más cerca de la ramificación. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:
2,2,4-triimetil pentano (Los metilos están ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma como carbono 1 el
primero que está a la izquierda ya que más cerca de este extremo hay más metilos.
Tarea:
 Consultar los métodos de obtención de alquenos y alquinos.
 Aplicaciones de alquenos y alquinos
24

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Documento de Estudio Química Orgánica. Lic.

Rodrigo Nicolás Suing

BLOQUE N° 1: Estructura del Átomo de Carbono

Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas:

Hidrocarburos insaturados. Alquenos y alquinos:

DESTREZAS CON CRITERIO DE DESEMPEÑO:

 Describir la importancia de los grupos funcionales en la determinación de las propiedades físico-químicas de

 Clasificar a las funciones químicas desde el reconocimiento de su nomenclatura, de sus propiedades

 Reconocer la importancia de los hidrocarburos en la industria, desde la descripción de sus propiedades,

1. Introducción a la Química del Carbono (10 semanas)

DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA.

ORIGENDE LA DIVISIÓN EN QUÍMICA INORGÁNICA Y QUÍMICA ORGÁNICA.

Serie Aciclica: estudia los compuestos orgánicos de cadena

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

 Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y CUANTITATIVO.

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO:

ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO:

Cálculo del C contenido en 0,500 g de sustancia:

ANÁLISIS ORGÁNICO FUNCIONAL

1. Se determina el peso molecular del CO 2

2. Determinación del porcentaje de carbono

En 0,28 gr de sustancia hay 0,21 gr de C

3. Razonamiento para el hidrógeno

En 0,28 gr de sustancia hay 0,07 gr de H

Determinar la fórmula de un compuesto orgánico que contiene el 75% de carbono y el 25% de H.

2. Determinación del átomo gramo de hidrógeno.

ISÓTOPOS: C12, C13 Y C14

El carbono es el elemento de símbolo C y número atómico Z=6.

Esto significa que un átomo de carbono tiene 6 protones en su núcleo y, para

Los isótopos estables del carbono

Cuando el núcleo contiene 6 neutrones, tenemos el isótopo 12C.

Cuando el núcleo contiene 7 neutrones, tenemos el isótopo 13C.

Los isótopos inestables del carbono

Estos neutrones pueden participar en la siguiente reacción:

Tarea: Consultar sobre el estado natural del Carbono y su clasificación.

ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO.

Nivel de energía más externo (periodo) 2

HIBRIDACIÓN TETRAEDRAL SP3. HIBRIDACIÓN TRIGONAL SP2, HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP.

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

La forma más sencilla entre los átomos de carbono es la siguiente:

En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:

Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.

En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:

En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:

Según el tipo de enlaces o ligadura presentan:

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo:

SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono. Ejemplo:

TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono. Ejemplo:

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono. Ejemplo:

El carbono es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos.

Tarea: Consultar las propiedades fundamentales del carbono.

Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.