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de Química Orgánica
con base en la relación
maestro-alumno
Sandra V. Mera Ponce
ESPOCH
2016
Didáctica de la enseñanza de la Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Didáctica de la enseñanza de la Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Aval ESPOCH
Corrección y diseño:
La Caracola Editores
Impreso en Ecuador
Prólogo..................................................................................................... 9
Introducción........................................................................................... 11
7
PRÓLOGO
9
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
10
INTRODUCCIÓN
11
CAPÍTULO 1
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
Generalidades
13
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Introducción histórica
14
Sandra V. Mera Ponce
Hidrocarburo Hidrocarburo
LINEAL RAMIFICADO
H
C O H—C—H
H formaldehido acetileno
15
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con base en la relación maestro-alumno
H O H O—H
| || | |
H—C—C H—C—C
| | | |
H CH3 H CH3
forma ceto forma enólica
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Sandra V. Mera Ponce
Aplicaciones e importancia
17
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
18
Sandra V. Mera Ponce
Estructura de la unidad
Esta unidad se lleva a cabo a través de ciertas fases, que contribuyen al se-
guimiento y desarrollo creativo, renovador e incluyente por parte del discente en
el tema que va a tratar. A continuación se presenta la estructuración para seguir:
Descripción
19
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
20
Sandra V. Mera Ponce
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Descripción
21
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
4. Referencias bibliográficas
Descripción
22
CAPÍTULO 2
ESTUDIO DE LOS ALCANOS /
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
O
||
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O
||
CHOCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O
||
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Una grasa animal típica
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Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
CH3
|
CH2CH3 CH2
| |
CH3CH2CH2CH—CH3 CH3—CH—CH—CH2—CH3
|
n-hexano CH2CH2CH3
n-heptano
24
Sandra V. Mera Ponce
CH3 CH3
| |
CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3CH—CHCH2CH2CH3
| |
CH2CH3 CH2CH3
Nombrado como hexano NO como un hexano con
con dos sustituyentes un sustituyente
2 1 6 7
CH2CH3 CH2CH3
| |
CH3—CHCH—CH2CH3 NO CH3—CHCH—CH2CH3
3 |4 5 |4
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7 3 2 1
8 9 2 1
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3
| | | NO | | |
CH3—CHCH2CH2CH—CHCH2CH3 CH3—CHCH2CH2CH—CHCH2CH3
7 6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 8 9
25
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
9 8
CH3CH2 H3C CH2CH3
| | |
CH3—CHCH2CH2CHCHCH2CH3 Nombrado como nonano
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3
4| |
CH3CH2CCH2CHCH3 Nombrado como hexano
6 5 |3 2 1
CH2CH3
26
Sandra V. Mera Ponce
2 1 8 9
CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3
| | | |
CH3CH2CH2CH—CH3 CH3—CHCH2CH2CH—CHCH2CH3
6 5 4 3 7 6 5 4 3 2 1
3-Metilhexano 3-Etil-4,7-dimetilnonano
2 1
CH3 CH2CH3
| |
CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3CHCHCH2CH3
1 2 |3 4 5 6 3 4|
CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7
3-Etil-2-metilhexano
4-Etil-3-metilheptano
CH3 CH3
| |
CH3—CH2—C—CH2—CH—CH3
6 5 4| 3 2 1
CH2CH3
4-Etil-2,4-dimetilhexano
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con base en la relación maestro-alumno
CH3 CH3
1 2| 3 4 5 6 | CH3
CH3CHCHCH2CH2CH2CH—CH2CHCH3 |
| | —>
>
—
> CH 2
CHCH 3
CH3 CH2CH2CH2CH3 1 2 3
7 8 9 10
Nombrado como un Un grupo 2-Metilpropilo
2,3,6-Decanotrisustituido
CH3 CH3
|
1 2 3 4 5 6 |
CH3CHCHCH2CH2CH2CH—CH2CHCH3
| |
CH3 CH2CH2CH2CH3
7 8 9 10
2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil)decano
Otro ejemplo:
CH3
4 3 |2 1
CH2CH2CHCH3 1 2 3
—CHCHCH3
9 8 7 6 5| | |
CH3CH2CH2CH2CH—CHCHCH3
H3C CH3
| |
H3C CH3 Un grupo 1,2-Dimetilpropilo
5-(1,2Dimetilpropil-2-metilnonano
28
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Estructura de la unidad
Descripción
29
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con base en la relación maestro-alumno
30
Sandra V. Mera Ponce
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Descripción
31
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
4. Referencias bibliográficas
Descripción
32
CAPÍTULO 3
ESTUDIO DE LOS ALCANOS /
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS
H2 + Pt, Pd, o Ni
CnH2n CnH2n+2
Alqueno Alcano
H2O
RX + Mg RMgX R—H
Mg
H2C—CH2—Br + H3C—CH2—MgBr
eter anhidro bromuro de etilmagnesio
-
δ δ+ H—O—H
H3C—CH2—MgBr + H3C—CH3
base Ácido etano
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a) Reducción de Clemensen
O Amalgama de Zinc
|| Zn(Hg)
CH3—C—H CH3—CH3
HCl Concentrado
∆
b) Reducción de Wolff-Kishner
O Hidrazina
|| NH2-NH2
CH3—C—CH3 CH3—CH2—CH3
KOH
1. Reacción de Wurtz
Alcanos simétricos
Na o
2H3C—CH2—Br H3C—CH2—CH2—CH3
Bromoetano n-Butano
δ -
δ+
H3C—CH2—Br + Na o
H3C—CH2—Na + H3C—CH2—Br
H3C—CH2—CH2—CH3 + NaBr
n-Butano
34
Sandra V. Mera Ponce
R
|
R—X R—Li R—CuLi
Puede ser Alquil-litio Cuprodialquil-litio R—R’
1.º, 2.º, 3.º
R’X
Debe ser 1.º
Ejemplos:
Bromobutano 2 bromobutano
Br2
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Br + CH3CH2CHCH3
luz, 127ºC
n-Butano 2% |
Br
98%
35
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Estructura de la unidad
36
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
37
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
38
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
4. Referencias bibliográficas
Descripción
39
CAPÍTULO 4
ESTUDIO DE LOS ALQUENOS /
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Alquenos
Nomenclatura IUPAC
H2
C
HC
H2C==CH2 H2C==CHCH3 H3CHC==CHCH3 || CH2
Eteno Propeno But-2-peno HC
C
H2
Ciclopenteno
41
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con base en la relación maestro-alumno
1 3 6 4 2 7 5 3
2 4 5 5 3 1 6 4
6 2
7 1
Br Cl
1 3 3 5 Br 7 5 3 1
2 4 5 1 4 6 4 2
2
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
1 4 4
H3C CH3 H CH3
2C C3 C C 3
1 2
H H H3C H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno
1 3 2 3 5
2 4 5 4
trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno
42
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Estructura de la unidad
Descripción
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44
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2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Para el desarrollo del tema, las y los estudiantes tienen tres fichas que
funcionarán como permisos para hablar; se les entrega el material y van ana-
lizando la teoría. Todos/as tienen que terminar las fichas respondiendo a las
preguntas, pero si se quedan con fichas no utilizadas, les toca hacer penitencias.
Descripción
45
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con base en la relación maestro-alumno
4. Referencias bibliográficas
Descripción
46
CAPÍTULO 5
ESTUDIO DE LOS ALQUENOS /
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
H H H CH3
cis-2-buteno rans-2-buteno
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Br CH3 Cl CH3
C C C C
Cl H Br H
isómeros geométricos del 1-bromo-1-cloropropeno
1 >
> 1 1 >
> 2
>
> >
>
C >
>
> C C >
>
> C
>
> >
>
> >
2 > 2 2 > 1
Zuzammen Entgegen
Por ejemplo:
1 juntos
Br CH3 1 Br >
>
>
CH3 1
asignando C
>
>
C
C C >
>
prioridades >
>
>
Cl H 2 Cl > H 2
(Z)-1-bromo-1cloropropeno
Br CH3 2 Br CH3 1
C C
asignando C C
prioridades
Cl H 1 Cl H 2
(E)-1-bromo-1cloropropeno
CH3 CH3 H
CH3CH H CH3CH2 C3H CH2CH3
H
H CHCH3 CH3 H H H
CH3
(E)-2.5-dimetil-3-hexeno (Z)-2-metil-2-penteno (E,Z)-2,4-heptadieno
48
Sandra V. Mera Ponce
Estructura de la unidad
Descripción
49
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2. Desarrollo de la unidad
Descripción
50
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B) cada uno; también formará parte de todos los grupos de estudio y estará
en la capacidad de despejar dudas en cada uno.
Descripción
51
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
4. Referencias bibliográficas
Descripción
52
CAPÍTULO 6
ESTUDIO DE LOS ALQUENOS /
MÉTODOS DE PREPARACIÓN
CH3 CH3
CH3 MeOH H2C C + NaBr + MeOH
C Br + NaOMe
CH3 CH3
bromuro de t-butilo 2-metilpropeno
NaOMe
CH3—CH2—CH—CH2 CH3—CH==CH—CH2 + CH3—CH2—CH==CH2
| MeOH
Br 81% 19%
53
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H CH3
| | H3 C CH3
-
OCH2CH3 CH3—H2C H
CH3—C—C—CH2 CH3CH2OH C== C
| | | C== C
H Br H H CH3
H3C H
71% 29%
H CH3
| | H3 C CH3 CH3—H2C H
-
OC(CH3)3
CH3—C—C—CH2 (CH3)3COH C== C C== C
| | |
H Br H H CH3 H3C H
menos impedido
28% 72%
Br
| CH3CH2 H CH3CH2 CH3
KOH
CH3CH2CH2CHCH3 C== C + C== C + CH3CH2CH2CH=CH2
EtOH
H CH3 H H
54
Sandra V. Mera Ponce
H CH3
H alqueno Z
(minoritario)
Br
CH3CH2 H
H CH3
H alqueno Z
disposición antiperiplanar mayoritario)
entre los grupos metilo y etilo:
menor comprensión estérica
H H
R CH3
CH3CH2 R
Br
CH3 CH3CH2 H
NaOEt
Así los isómetros 2R, 3R y/o 2S, 3S (juntos-racemato- o cada uno por separado)
del 2-bromo-3-metilpentano o conducen, por eliminación E2, al isómetro
E del 3-metil-2-penteno.
55
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Deshidratación de alcoholes
OH
H3PO4
+ H2O
ciclohexanol ciclohexeno
(p.eb. = 161 ºC) (p.eb. = 83 ºC)
OH H2SO4
+ + H2O
minoritario mayoritario
56
Sandra V. Mera Ponce
OH
H2SO4
+ + H2O
:B
B ‡
interacción estérica
desestabilizante CH -Ph H
3 H
H3C H3C H3C H
H H
H H
H
alqueno Z (minoritario)
Br H Estado de transición de mayor
contenido energético
+ Br
:B ‡
H B
H
H H CH3
CH3 H
CH3
H H
H
alqueno E (minoritario)
Estado de transición de menor
contenido energético
OH H2SO4
| 80ºC
CH3CCH2CH2CH3
| H3C CH2CH3
CH3
C== C
H OH H3C H
| |
CH3CCH2CCH3 H2SO4
| | 80ºC
CH3 H
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido.
57
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios cla-
ves en el mecanismo de esta reacción. Se admite que la deshidratación de
ROH terciarios y secundarios sigue un mecanismo E1. Ejemplo: conside-
ramos la deshidratación catalizada por ácido del ciclohexanol:
Reacción global:
OH
H3PO4
+ H2O
ciclohexanol ciclohexeno
(p.eb. = 161 ºC) (p.eb. = 83 ºC)
H H
O H: O
H: O
O .. || .. ||
H + : O—P—OH
H—O—P—OH ..
- | |
OH OH
58
Sandra V. Mera Ponce
H
H:
O H
H
H + H2 O
H
ciclohexanol protonato carbonatión ciclohexilo
H H
H + H3O
H H
H2O: ciclohexeno
Ejemplo:
H H ‡
H2SO4 H
OH + H2O
H
butanol Et O H
H
59
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Estructura de la unidad
Descripción
60
Sandra V. Mera Ponce
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Todos los estudiantes tienen las tarjetas con los cuatro colores, que
indican el método de preparación que se va a estudiar; a medida que van
61
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
leyendo el texto básico, van llenando las tarjetas. Cada estudiante escribe
las ideas más importantes de cada método.
Descripción
4. Referencias bibliográficas
Descripción
62
CAPÍTULO 7
ESTUDIO DE LOS ALQUENOS / DIENOS ALCADIENOS
Nomenclatura
1,4-Pentadieno 1,4-Ciclohexadieno
| | | | | |
—C== C—C== C—C== C—
Dieno Conjugado
63
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
| | | | | |
—C—C== C—C—C— C—
| | | |
Dieno Aislado
H H
C== C== C
H H
Dieno Acumulado
64
Sandra V. Mera Ponce
Estructura de la unidad
65
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Descripción
4. Desarrollo de la unidad
Descripción
66
Sandra V. Mera Ponce
clase actuará como secretario, tomando nota de las expresiones que den los
estudiantes.
Descripción
67
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
4. Referencias bibliográficas
Descripción
68
CAPÍTULO 8
ESTUDIO DE LOS ALQUINOS /
INTRODUCCIÓN Y PROPIEDADES
H3C—C C—CH3
2-butino
H C C H
Propiedades físicas
69
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Aplicaciones industriales
H2O
CaC2 H—C C—H
Acetileno
Estructura de la unidad
Esta unidad se lleva a cabo a través de ciertas fases, que contribuyen al se-
guimiento y desarrollo creativo, renovador e incluyente por parte del discente en el
tema que se va a tratar. A continuación se presenta la estructuración de la unidad:
70
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
71
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Descripción
72
Sandra V. Mera Ponce
4. Referencias bibliográficas
Descripción
73
CAPÍTULO 9
ESTUDIO DE LOS ALQUINOS / NOMENCLATURA
Nomenclatura común
CH3 CH3
| |
CH3—C CH CH3—C C—CH2—CH2—Br CH3—CH—CH2—C C—CH—CH3
75
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Excepciones
CH3
|
CH2== CH—CH2—CH—C CH
4-metil-1-hexen-5-ino
Estructura de la unidad
76
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
77
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
cinco grupos de trabajo para que los estudiantes interactúen entre todos
los compañeros, considerando que es una técnica basada en un juego de
naipes. El docente deberá actuar como juez de la actividad e incentivará a
los estudiantes a que el trabajo sea cooperativo.
Descripción
Participan todos los grupos; los equipos ganadores serán los que re-
únan más puntos en la organización de las cartas y en la habilidad para
formar los pares.
78
Sandra V. Mera Ponce
4. Referencias bibliográficas
Descripción
79
CAPÍTULO 10
ESTUDIO DE LOS ALQUINOS /
MÉTODOS DE PREPARACIÓN
Reacción general
A B A B
| | | |
—AB —AB —C== C—
—C—C— —C== C—
| |
B A
Halogenuros vecinales
Ejemplo
KOH NaNH2
CH2—CH2 H2C== CH HC== CH
| | Alcohol |
Cl Cl Cl
Ejercicio
Br
Br—Br |
H3C—CH== CH—CH3 H3C—CH—CH—CH3
CCl4
81
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Br Br Br
| | KOH |
H3C—CH—CH—CH3 H3C—CH== CH—CH3
Alcohol
Br
| NaNH2
H3C—CH== CH—CH3 H3C—CH== CH—CH3
Halogenuros geminales
Br Br
| KOH | NaNH2
H3C—C—H H2C== C—H HC== CH
| Alcohol
Br
Br
|
H—Br
HC== CH H2C== CH2 H2C== CH
∆
Br Br
| |
H—Br
H2C== CH H3C—CH
∆
|
Br
82
Sandra V. Mera Ponce
Regla Antimarkovnikov
H—Br
H3C—C== CH
Peróxidos
H3C—CH== CH2
Br
| H—Br
H3C—CH== CH
Peróxidos
Br Br
| |
H3C—CH2—CH H3C—CH2—CH
|
Br
83
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Regla Markovnikov
H—Br
H3C—C== CH
∆
H3C—C== CH2
Br
| H—Br
H3C—C== CH2 ∆
Br Br
| |
H3C—C— CH3 H3C—C— CH3
|
Br
84
Sandra V. Mera Ponce
Reacción general
X X
| | 2 Znº
R—C— C—R R—C== C—R + ZnX2
| | OH + ∆
X X
Ejemplo
2, 2, 3, 3-tetrabromobutano a 2 butino
Br Br Br Br
| | Znº | |
CH3—C— C—CH3 CH3—C== C—CH3
| | OH + ∆
Br Br
Br Br
| | Znº
CH3—C== C—CH3 CH3—C== C—CH3 + ZnBr2
OH + ∆
Ejemplo
Propino a hexino
85
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
NaNH2
CH3—C== C
|
H
Br2
CH3—CH2—CH3
hv
CH3—CH2—CH2
|
Br
CH3—CH2—CH2
• Hidrogenación
H H
2H2 | |
H3C—C== C—CH3 H3C—C—C—CH3
Pt/Pd | |
H H
86
Sandra V. Mera Ponce
CH3 CH3
H2
CH3—C== C—CH3 C== C
cat. de Lindler
H H
Li ó Na CH3 H
CH3—C== C—CH3 C== C
NH3
H CH3
• Halogenación
Cl Cl
2Cl2 | |
CH3—C== C—CH3 CH3—C== C—CH3 CH3—C— C—CH3
CCl4 | | | |
Cl Cl Cl Cl
H Br
| |
HBr HBr
CH3—C== C—CH3 CH3—C== C—CH3 CH3—C— C—CH3
| | |
H H Br
87
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
H3OSO HOH O H
| HOSO3H || |
CH3—C== C—CH3 CH3—C— C—CH3
| Tautomerización |
H H
• Reacción de hidroboración
H2O2 HOSO3H
CH3—C== CH CH3—C== CH
—OH | Tautomerización
H
H OH H
| | |
CH3—C== CH CH3—C== CHO
| |
H H
• Fisión o ruptura
O O
1) O3 || ||
R1—C== C—R2 R1—C—OH + R2—C—OH
2) H3O+
88
Sandra V. Mera Ponce
O O
KMnO4 || ||
R1—C== C—R2 R1—C—OH + R2—C—OH
∆
Ag
CH3—C== CH CH3—C== C:Ag + HNO3 CH3—C CH
Cu
Estructura de la unidad
89
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Descripción
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
90
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
4. Referencias bibliográficas
Descripción
91
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
92
CAPÍTULO 11
ESTUDIO DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Nomenclatura
Todos parten de la estructura básica del benceno (formado por seis átomos
de carbono y otros seis de hidrógeno C6H6). Se dividen en alicíclicos (cicloalca-
nos, cicloalquenos y cicloaquinos) y aromáticos (anillos aromáticos e insaturados).
Existen compuestos que tienen varios anillos unidos, los policíclicos. Cuando un
sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos), se nombran como
los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo el prefijo ciclo:
CH2
CH2
H2C CH2
93
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono, este sufre fuer-
zas internas, deformándose:
Ciclododecano
94
Sandra V. Mera Ponce
Estructura de la unidad
Descripción
95
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Este será un trabajo que los estudiantes elaborarán en el curso; con an-
terioridad, deberán leer el texto básico y, en la clase, deberán armar las estruc-
turas en tres dimensiones utilizando todo el material que aportaron al curso.
96
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
4. Referencias bibliográficas
Descripción
97
CAPÍTULO 12
ESTUDIO DE COMPUESTOS OXIGENADOS
1. Alcoholes
R CH3
| |
Alcohol primario H—C—OH H—C—OH
| |
H H
R CH3
| |
Alcohol secundario R—C—OH H3C—CH2—C—OH
| |
H H
R CH3
| |
Alcohol terciario R—C—OH H3C—C—OH
| |
R H
99
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
OH
OH
OH
1
7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2
OH
OH
1
7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2
OH
3-etilheptanol 2-propiloctanol
100
Sandra V. Mera Ponce
OH
OH CH3 O
5 3 2 1
O 5 3 4
3
2
4 7 6 4 2 1
5 1
6
Cl OH OH O
Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona
OH
6 1
6 4 3 2 1 5 3 1
OH 2
5 4 2
OH 6 5 3
4
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-en-1-ol
2. Cetonas
101
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Nomenclatura de cetonas
O 3 2
O
|| 5 4 3 || 1
4 ===O
CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CCH3 1
| 2 5 6
CH3
Butanona 3-Metilciclohexanona
4-Metil-2-pentanona
3. Aldehídos
Nomenclatura aldehídos
102
Sandra V. Mera Ponce
CH3
5 4| 3 2 1 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3CCH2CH2CHO H2C== CHCH2CH2CHO OH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
|
CH3
4,4-Dimetilpentanal 4, penten,1-ol Pentanodial
4. Éteres
Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos
entre sí mediante un átomo de oxígeno; por lo tanto, su grupo funcional
es: R-O-R.
Nomenclatura de éteres
H2 H2 H2
O 1 CH3 C C O 1 C 3 CH3
H3C C 2 H3C O 1 CH3 H3C C 2 C 4
H2 2 H2 H2
Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano
CH3
O H3C
2
O
H2 1
5 C 3 CH 3
H3C 4 C 2 CH3
H2 1 4 6
5
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano
103
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
H2 H2 H2
O CH3 C C O C CH3
H3C C H3C O CH3 H3C C C
H2 H2 H2
Etil metil éter Dietil éter Butil metil éter
CH3
O H3 C
2
O
H2 3 1
5 C 3 CH
H3C 4 C 2 CH3
H2 1
5. Ácidos carboxílicos
104
Sandra V. Mera Ponce
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH
Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico
(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)
6. Ésteres
Nomenclatura de ésteres
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de etilo
Estructura de la unidad
105
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Descripción
106
Sandra V. Mera Ponce
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
107
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Descripción
4. Referencias bibliográficas
Descripción
108
CAPÍTULO 13
ESTUDIO DE COMPUESTOS NITROGENADOS
1. Aminas
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-, etc.
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
109
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
2. Amidas
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 NH(CH3)2
Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida
O O NH2
|| C
5 4 3 2 1 OH | O
H2N || 7 6 5 4 3 2 1
| |
O
Br OH
Ácido 5-carbamoílpentanoico Ácido 5-Bromo 4-carbamoílheptanoico
110
Sandra V. Mera Ponce
O NH2 O NH2
C C
| |
1
6 2
5 3
4
| CH3
Br
bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
Estructura de la unidad
111
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Descripción
112
Sandra V. Mera Ponce
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
Descripción
113
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
4. Referencias bibliográficas
Descripción
114
CAPÍTULO 14
ESTUDIO DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
H C H
C C
C C
H C
H
H
fómula de Kekulé
115
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
cuántica y tiene que ver con el llenado de los diversos orbitales que confor-
man la nube π
3 3
4 6 5 5
5 4
CH3 4
CH3
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno
(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)
116
Sandra V. Mera Ponce
CH3
CH3 H2C CH3
H2
1 C 4 4
6 5 5
2 CH3 3 3
3 2 2
5 6 6
4 1 CH3 1 Br
Cl H2C Cl
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4-Dietil-2-metilbenceno 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Fuentes
Destilación de la hulla
117
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
118
Sandra V. Mera Ponce
9 10
8 1
7 8 1
2
7 2
6 3
5 4 6 5 4 3
naftaleno fenantreno
1
8 9 1 2
7 8
2
3
7
6 3
5 10 4 6 4
5
antraceno azuleno
Observaciones
119
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Ejemplos:
CH3
CH2CH3
NO2
1
2 SO3H
6
5
H2N
NO2
1,5-Dinitronaftaleno Ácido 6-amino-2.naftalenosulfónico
NH2
1
2 OH 2 NO2
4
NO2
2-Naftol (β-naftol) 2,4-Dinitro-1-naftalamina
120
Sandra V. Mera Ponce
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,3,4-Tetrahidro-2,2-dimetilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-5,6-dimetilnaftaleno
CH3
Cl
9 10 Cl
8 1
7 8 1
2
7 2
6 3
5 4 6 5 4 3
CH3 CH3
121
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
CH3
CH3
CH3
8
7
6
5
122
Sandra V. Mera Ponce
5’ 6’ 2 3
4’ 4
1’ 1
3’ 2’ 6 5
H3C
H3C
123
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
Fuentes de exposición
124
Sandra V. Mera Ponce
Estructura de la unidad
Descripción
125
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
2. Desarrollo de la unidad
Descripción
126
Sandra V. Mera Ponce
Descripción
4. Referencias bibliográficas
Descripción
127
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
128
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
129
Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica
con base en la relación maestro-alumno
130
Sandra V. Mera Ponce
131
La presente obra permitirá mejorar las diferentes etapas que
forman parte en un plan de clase, ya que las y los estudiantes
interactúan con su perfil perceptivo-cognitivo-emocional en el