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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA DE PETROLEO, GAS NATURAL Y PETROQUIMICA


Química Orgánica PQ-121 A
PRACTICA CALIFICADA N° 1

Apellidos y Nombres……………………………………………………………………………….

1- Dibuje el diagrama de orbitales del siguiente compuesto. Para cada enlace, indique el tipo de enlace
y los orbitales que lo forman. Ej. σ(sp3-sp2). 1p

2- Las siguientes estructuras describen el ion formato (base conjugada de ácido fórmico). Escoja la
aseveración más correcta en cuanto a la longitud de los enlaces entre carbono y oxigeno del ion
formato. Explique brevemente. 1p

i) Las longitudes de los enlaces C=O y C-O se intercambian rápidamente.


ii) La longitud de ambos enlaces C=O y C-O es igual a la típica de C=O de 1.20 A°
iii) La longitud de ambos enlaces C=O y C-O es menor a la típica de C=O de 1.20 A°
iv) La longitud de ambos enlaces C=O y C-O es mayor a 1.20 A°

3- Considere las siguientes estructuras de resonancia y conteste las preguntas i y ii: 1p

i) El orden de estabilidad (aportación al híbrido de resonancia) de estas cuatro estructuras es:

i) A > B > C > D ii) B > C > A > D iii) C > D > A > B iv) B > C > D > A

ii) Justifique brevemente su selección de la más estable.


4- Para cada par de estructuras de resonancia, escoja la que contribuye más al híbrido de resonancia y
explique brevemente su selección. 2p

a)

b)

+
5- BBr3 tiene un momento dipolar igual a cero, sin embargo H3O tiene un momento dipolar mayor de
cero. Explique esta diferencia en el momento dipolar. Utilice dibujos tridimensionales con vectores
(en los enlaces y el resultante) para justificar su explicación. 1p

6- Conteste las preguntas i y ii para el siguiente compuesto 1p

i) Circule el hidrógeno más ácido


ii) Justifique su selección

7- Asigne un pKa a cada compuesto 2p

pKa's: 0.12, 2.66, 2.86, 3.12, 4.05, 4.84


8- Dé el mecanismo para las siguientes reacciones ácido-base mostrando el movimiento de electrones
con flechas. Además, indique hacia qué lado se desplaza el equilibrio. 2p

9- Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC 3p

10- Considere el siguiente perfil energético que representa la transformación de A → G y conteste las
preguntas a – c. 2p

a. ¿Cuántos pasos tiene la reacción y que letras representan las especies intermedias?

b. ¿La reacción total es exergónica o endergónica? ¿Cuál es el signo de ∆G?

c. ¿Cuál de los pasos es la etapa determinante de la velocidad? Explique.

d. ¿Cuál es la reacción más rápida para E? ¿E → C o E → G? Explique.


11- La reacción del ion hidróxido con el clorometano, cuyo producto es metanol y ion cloruro, es ejemplo
de una clase general de reacciones, llamadas reacción de sustitución nucleofílica: 2p

El valor de ΔH° para la reacción es -75 kJ/mol, y el de ΔS° es +54 J/(K · mol)
a) ¿Cuál es el valor, en kJ/mol, de ΔG° a 298 K? Esa reacción, ¿es exotérmica o endotérmica,
exergónica o endergónica?

b) Use el valor que calculó en a) para determinar la constante de equilibrio, Keq de la reacción del
ion hidróxido con el clorometano.

12- La reacción A + B → C + D tiene a) velocidad = k[A][B] o b) velocidad = k[A]. Proponga posibles


mecanismos consistentes con estas expresiones de velocidad. 2p

KPoma
Set/2015