Nitracion de La Acetanilida

QUÍMICA TEMA : “NITRACION DE LA
ORGÁNICA
II ACETANILIDA”
Docente: Stanciuc Stanciuc Viorica

Semestre: 2016-B
2016
QUIMICA
TEMA : “NITRACION DE LA ACETANILIDA” ORGANICA II
I. INTRODUCCIÓN
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo

nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina

con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en
anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversión de α-
bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.
En el presente informe nos centraremos en la nitración de la acetanilida para

así poder observar características propias de dicho compuesto.
II. OBJETIVOS
 Aprender el mecanismo de nitración,

QUIMICA
 Obtener la nitración de la acetalnilida.
 Obtención de p-nitroacetalnilida y o-nitroacetalnilida.
 Separación de la p-nitroacetalnilida y el o-nitroacetalnilida.
III. MARCO TEORICO

En el mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un nitronio de la
mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático.
La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de
ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos
resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable
exceso de ácido sulfúrico concentrado.
En estas últimas condiciones la nitración de la acetanilida, suministra una
mezcla de las 3 nitroacetanilidas isómeras (o, m y p).
QUIMICA
La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos

resinosos coloreados para obtener el isómero “Para” generalmente se refiere a
2 etapas:
 Nitración de la Acetanilida
 Hidrolisis de la Para-Nitroacetanilida a p-nitroanilida.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría,
soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
Se usa en la producción de p-nitroanilida que se usa para intermedios de

colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilida, inhibidores de gomas de
gasolina, inhibidores de corrosión.
QUIMICA
GRUPOS ACTIVANTES Y DIRECTORES ORTO – PARA
Fenoxidos > Anilina > Fenoles > Éter de fenilo > Anilidas >
Alquilbencenos.
RESUMEN DE GRUPOS DESACTIVANTES DIRECTORES META

QUIMICA
USOS DE LA
NITROACETANILIDA
Produccion de la nitroanilida:
(intermedio de colorantes), síntesis de agente fotográfico contra el empeñado o
-fenildiamina, coccidiosfatos.
La acetanilida obtenida se somete a la nitración en cuyo proceso el nitrogrupo
ocupa la posición para respecto al grupo amino.
Saponificado de la p-nitroacetanilida se obtiene la p-nitroanilina. Es uno de los

productos básicos en la producción de colorantes. El proceso de saponificación
se realiza según el esquema:
También se emplean como disolventes, explosivos, perfumes, materiales

colorantes (en especial amarilla) también son materias primas de síntesis muy
importantes para preparar colorantes azoicos.
P-Nitroacetanilida P-Nitroanilina
QUIMICA
IV. MATERIALES
MATERIALES:
Materiales Descripción Imagen
Se utiliza para evaporar

líquidos, pesar productos
Balanza sólidos o como cubierta de
analítica vasos de precipitados, y
contener sustancias
parcialmente corrosivas.
Se utiliza muy comúnmente

en el laboratorio, sobre todo,
Vaso de
para preparar o calentar
precipitado
sustancias y
traspasar líquidos.
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Se utiliza principalmente
para mezclar o disolver
Bagueta
sustancias con el fin de
homogenizar.
Este utensilio facilita la

limpieza de tubos de
ensayo, vaso de
precipitados y electrodos.
Pizeta
También son utilizadas para
limpiar cristal esmerilado
como juntas o uniones de
vidrio.
REACTIVOS:
Reactivo Descripción Imagen
El ácido nítrico es un agente

oxidante potente; sus
reacciones con compuestos
Ácido Nítrico
como los cianuros, carburos, y
HNO3
polvos metálicos pueden ser
explosivas.
Ácido Sulfúrico, de fórmula a

temperatura ambiente es un
Ácido líquido corrosivo, es más
Sulfúrico pesado que el agua e incoloro
H2SO4 (a temperatura y presión
ambiente).
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Este compuesto es levemente

soluble en caliente. Tiene la
capacidad de autoinflamarse si
alcanza una temperatura de
más de 400 °C, pero de lo
Acetanilida
contrario es estable bajo la
C8H9NO
mayoría de condiciones. Los
cristales puros son de color
blanco.
El hielo es el agua congelada.

Es uno de los tres estados
naturales del agua. La forma
Hielo
más fácil de reconocerlo es por
H2O(s)
su temperatura, y por su color
blanco níveo; además es muy
frío al tacto.
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA N°1:
 En un tubo de ensayo se agrega 2 ml de H 2 S O4 y 0,5 g de
acetanilida, se mezcla la solución con una bageta hasta que se haya
disuelto por completo.
QUIMICA
 Una vez disuelto lo colocamos a baño hielo ,hasta que llegue a los
5°C,luego añadimos el HN O3 y lo dejamos reposar durante 15
minutos.
 Pasamos la solución a un vaso precipitado que antes contenia un poco

de agua , se forma un precipitado amarillento.
 Se produce al filtrado y secado.

FILTRADO AL VACIO
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FILTRADO
RENDIMIENTO:
Masa inicial: 0.5g Masa final : 0.1g
0.1 g
%RENDIMIENTO= x 100 =20
0.5 g
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VI. CONCLUSIONES
 Se demuestra que el o-nitroacetalnilida es menos estable que la p-

nitroacetalnilida.
 El producto precipitado que obtuvimos es insoluble en agua ya que

reacciona con este formando precipitado.
 El proceso es exotérmico.
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VII. RECOMENDACIONES
Antes de la reacción del ácido sulfúrico y el ácido nítrico, tener un baño

de agua y hielo porque la reacción es exotérmica.
En caso no se disuelva la acetanilida en medio acido, agregar la misma

proporción de dos volúmenes de ácido sulfúrico con un volumen de
ácido nítrico.
El agua que va a disolver la solución tiene que estar helada pero no

tanto ya que puede disolver el NO2+.
La acetanilida tiene que estar completamente diluida para que se forme

el precipitado.
QUIMICA
VIII. BIBLIOGRAFIA
 Lamarque A., Zygadlo J., Labuckas D., Lopez L., Torres M., Maestri D.
(2008). Fundamentos teóricos-prácticos de Química Orgánica. Córdova,
Argentina: Editorial Brujas.
 Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An

International Thomson Publishing. Company, 1998.
 Solomons, G. Fundamentals of Organic Chemistry, Cuarta Edición,
University of South Florida 1997
 Wade L.G. (2004).Química Orgánica. Madrid, España: Pearson
Educación S.A.
 McMurry, John. Quimica organica. (2008) . Cengage Learning Editores,
S.A.
QUIMICA
IX. ANEXOS
Acetanilida
La acetanilida es una sustancia
química sólida con apariencia de
hojuelas o copos, y un
característico olor. También es
conocida como N-
fenilacetamida y antiguamente
era conocida por el nombre de
marca antifebrin.
 Preparación
Se prepara habitualmente hirviendo una solución de anilina con ácido
acético durante seis a ocho horas. En este proceso, el acetato de fenilamino
(llamado a menudo acetato de anilina) que se forma muy rápidamente
pierde agua lentamente al ser calentado para dar acetanilida. Esta reacción en
dos etapas es muy semejante a la que se utiliza para la preparación de
acetamida.
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La acetilación es un procedimiento útil para la identificación de

lasaminas primarias y secundarias, pues los acetil derivados son sólidoque
pueden identificarse por sus puntos de fusión. Para esto son más convenientes
reacciones rápidas y habitualmente se preparan pequeñas cantidades de los
acetil derivados de las aminas por acetilación con cloruro de acetilo y anhidro
acético
 Estructura
La Acetanilida hierbe a 304o C y congela a 114oC, su fórmula química es
C8H9NO, presenta una masa molecular de 135,17 g/mol, y una densidad de
1.219 g/cm³.
Se comprende mejor el comportamiento químico de la acetanilida considerando
las estructuras electrónicas que contribuyen a sus propiedades. El grupo amino
de la acetanilida está situado entre dos aceptores de electrones (el anillo y el
grupo carbonilo).cuando su estructura es de tipo Kekulé con su par de
electrones no compartidos sobre el átomo de nitrógeno, contribuya solo
moderadamente al estado promedio de la molécula.
Esta predicción de está de acuerdo con el hecho observado de que la
acetanilida no es básica y no forma sales con lo ácido, además el grupo
carbonilo es un fuerte aceptor de electrones y, por lo tanto la sustitución en el
anillo de la cetanilida es mucho menos rápida que la anilida y se obtiene
fácilmente un producto monosustituido, principalmente en (para). El
procedimiento habitual para la preparación de la p- bromoanilina y de la p-
nitroanilina utiliza esta propiedad.
 Propiedades químicas
Nitración de la acetanilida: la acetanilida puede nitrarse fácilmente en solución
de ácido sulfúrico concentrado a 25-40oC. La reacción es exotérmica y se
requiere enfriamiento externo. El producto es casi exclusivamente la p-
nitroacetanilida; la cantidad de isómero (orto) que se forma en esa reacción es
despreciable, la hidrólisis de la p- nitroacetanilida en ácido sulfúrico diluido
produce p- nitroanilina. Bromación de la acetanilida: en contraste con la
formación de la 2,4,6- tribromoanilina por acción directa del agua
de bromo sobre la anilina, la bromación de la acetanilida conduce a la
sustitución de silo un átomo de bromo. La p- bromoacetanilida que se forma de
QUIMICA
esta manera, puede hidrolizarse a p-bromoanilina.
 Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en
la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un
precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol(fenacetina,
acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción
de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén
(paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula
de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948,
Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más
tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia
y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la
acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en
particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual
Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotográficos experimentales.
ANILINA
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula
C6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido
ligeramente amarillo de olor característico. No se
evapora fácilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad
de productos como por ejemplo la espuma
de poliuretano, productos químicos
QUIMICA
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria

del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
 Producción
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un
primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que
genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a
200-300 ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la
anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.
 Propiedades
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente
soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.
Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una

amina aromática.
 Usos
Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de
diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la
cual acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza
también para la fabricación decaucho, herbicidas, productos a base de látex,
barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la
industria farmacéutica.
Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para
generar antioxidantes como la difenilamina y otras fenilendiaminas. En la
sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la síntesis
química del paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal
como precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
Acido Benzoico
QUIMICA
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que

tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En
condiciones normales se trata de un sólido incoloro con
un ligero olor característico. Es poco soluble en agua
fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgánicos.
 Síntesis
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante
una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia
de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el
tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como
productos principales benzoato de potasio (soluble) y Dióxido de
Manganeso(insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene
el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
 Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en
una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente
para obtener muestras de benceno muy puro.
El calor de combustión del ácido benzoico es de -3228 kJ/mol.
FORMACIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO

En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se
transforma en el cloruro de benzoilo que se utiliza a menudo como derivado
activado en la formación de los ésteres.
QUIMICA
 Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar
alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra elmoho (también las
variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces
se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar
un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico
que se utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para
ablandecer plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de
reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como
germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y
resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como
persevante.
 Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos
casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido
benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay
que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede
formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia
de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos,
ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos .
QUIMICA
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya

en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por
conservantes menos peligrosos.
X. CUESTIONARIO
1. Presente las reacciones de nitración por pasos de los siguientes
compuestos:
 acetalnilida
 anilina
 acido benzoico
Nitración de la acetalnilida
MECANISMO DE REACCION:
Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

QUIMICA
Paso 2.1: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida.

QUIMICA
Paso 2.2: Sustitución electrofílica aromática en posición orto de la acetanilida.

QUIMICA
Paso 2.3: Sustitución electrofílica aromática en posición meta de la acetanilida.

QUIMICA
Nitración de la anilina
QUIMICA
Paso 2.1: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la anilina.
anilina
QUIMICA
p-nitroanilina
Paso 2.2: Sustitución electrofílica aromática en posición orto de la anilina.
Paso 2.3: Sustitución electrofílica aromática en posición meta de la anilina.

QUIMICA
Nitración del ácido benzoico

QUIMICA
Paso 2.1: Sustitución electrofílica aromática en posición para del ácido

benzoico.
QUIMICA
Paso 2.2: Sustitución electrofílica aromática en posición orto del ácido

benzoico.
Paso 2.3: Sustitución electrofílica aromática en posición meta del ácido

benzoico.
QUIMICA
2. Indique el producto o los productos principales de mononitración

para cada uno de los siguientes compuestos.
 m-metoxifenol
 3,5 dibromobenceno
 p-toluidina
QUIMICA
QUIMICA
3. Formúlese y sintetice un explosivo importante que sea polinitro

compuesto aromático.
QUIMICA
Síntesis del trinitrofenol.
 Se prepara dos soluciones, una primera solución de ácido sulfúrico con

ácido nítrico y una segunda con fenol y ácido sulfúrico.
 Se mezcla 3.94ml de ácido sulfúrico con 3.94ml de ácido nítrico.
 Para la solución del fenol, en un vaso de 50ml agregamos 0.207g de

fenol en 3.94ml de H2SO4, a esta muestra se agrega gota a gota a la
solución del ion Nitronio.
 La mezcla se lleva a baño de maría por 20min.
 Después dejamos reposar; luego de una semana observaríamos:
 Solución en dos fases

 Precipitados en el fondo y superficie del medio.
 Color amarillo claro
 Después filtramos y dejamos secar para luego ser pesado

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QUÍMICA TEMA : “NITRACION DE LA

Docente: Stanciuc Stanciuc Viorica

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo

Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina

En el presente informe nos centraremos en la nitración de la acetanilida para

 Aprender el mecanismo de nitración,

 Obtener la nitración de la acetalnilida.

 Obtención de p-nitroacetalnilida y o-nitroacetalnilida.

 Separación de la p-nitroacetalnilida y el o-nitroacetalnilida.

III. MARCO TEORICO

La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos

Se usa en la producción de p-nitroanilida que se usa para intermedios de

GRUPOS ACTIVANTES Y DIRECTORES ORTO – PARA

RESUMEN DE GRUPOS DESACTIVANTES DIRECTORES META

Saponificado de la p-nitroacetanilida se obtiene la p-nitroanilina. Es uno de los

También se emplean como disolventes, explosivos, perfumes, materiales

Se utiliza para evaporar

Se utiliza muy comúnmente

Este utensilio facilita la

Reactivo Descripción Imagen

El ácido nítrico es un agente

Ácido Sulfúrico, de fórmula a

Este compuesto es levemente

El hielo es el agua congelada.

 Pasamos la solución a un vaso precipitado que antes contenia un poco

 Se produce al filtrado y secado.

Masa inicial: 0.5g Masa final : 0.1g

 Se demuestra que el o-nitroacetalnilida es menos estable que la p-

 El producto precipitado que obtuvimos es insoluble en agua ya que

Antes de la reacción del ácido sulfúrico y el ácido nítrico, tener un baño

En caso no se disuelva la acetanilida en medio acido, agregar la misma

El agua que va a disolver la solución tiene que estar helada pero no

La acetanilida tiene que estar completamente diluida para que se forme

 Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An

La acetilación es un procedimiento útil para la identificación de

esta manera, puede hidrolizarse a p-bromoanilina.

agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria

Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que

FORMACIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO

No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya

Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

Paso 2.1: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida.

Paso 2.2: Sustitución electrofílica aromática en posición orto de la acetanilida.

Paso 2.3: Sustitución electrofílica aromática en posición meta de la acetanilida.

Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

Paso 2.1: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la anilina.

Paso 2.2: Sustitución electrofílica aromática en posición orto de la anilina.

Paso 2.3: Sustitución electrofílica aromática en posición meta de la anilina.

Nitración del ácido benzoico

Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

Paso 2.1: Sustitución electrofílica aromática en posición para del ácido

Paso 2.2: Sustitución electrofílica aromática en posición orto del ácido

Paso 2.3: Sustitución electrofílica aromática en posición meta del ácido

2. Indique el producto o los productos principales de mononitración

3. Formúlese y sintetice un explosivo importante que sea polinitro

Síntesis del trinitrofenol.

 Se prepara dos soluciones, una primera solución de ácido sulfúrico con

 Se mezcla 3.94ml de ácido sulfúrico con 3.94ml de ácido nítrico.

 Para la solución del fenol, en un vaso de 50ml agregamos 0.207g de

 La mezcla se lleva a baño de maría por 20min.

 Después dejamos reposar; luego de una semana observaríamos:

 Solución en dos fases

 Después filtramos y dejamos secar para luego ser pesado