PRÁCTICA NO.

10
ALCOHOLES

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA NO. 10

–Alcoholes–

Equipo: No. 1 Grupo: 2LM3

Fecha: miércoles 25 de abril de 2018

Integrantes:

 Mariell Sandoval Molotla

 Daniela Sánchez Álvarez
 Dulce Marlen Tecotl Sanchez

Profesores:

 Gabriela Robles Mora

 Mariana Guadalupe Francisco Torres

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ÍNDICE

Objetivo …Pág.03

Introducción …Pág.03

Diagrama de bloques …Pág.05

Desarrollo experimental …Pág.07

Materiales y reactivos …Pág.07

Puntos de fusión …Pág.07

Propiedades físico-químicas

de los reactivos …Pág.08

Resultados …Pág.09

Análisis de resultados …Pág.13

Conclusiones …Pág.15

Fuentes consultadas …Pág.16

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OBJETIVOS
1. Diferenciar si un alcohol es primario, secundario o terciario mediante la
prueba de Lucas.
2. Determinar si una sustancia desconocida es un fenol mediante la prueba del
cloruro férrico.
3. Sintetizar un alcohol por la reducción de una cetona.

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el
grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en
tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,
cada tipo reacciones características, lo cual permite diferenciarlos. La oxidación
de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. Los ésteres
son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos.

a) Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario.
b) Secundario: Si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbón (C) secundario.
c) Terciario: Si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) terciario.

Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria

además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como
catalizador. La reacción en el sentido opuesto es perfectamente factible y se
conoce como hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace éster para formar
nuevamente el ácido y el alcohol.

Si analizamos las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen puntos de
ebullición altos, debido a que forman puentes de hidrógeno. Un puente de
hidrógeno es una clase especial de interacción dipolo-dipolo que se produce entre
un hidrógeno unido a un oxígeno. La solubilidad de los alcoholes en agua va a
depender de que tan grande sea el grupo alquilo, puesto que la molécula tiene un
grupo alquilo el cual es no polar y un grupo OH polar, entonces vemos que la
molécula de un alcohol va a tener una parte polar y otra no polar, pero para
cumplir la regla de: “lo similar disuelve a lo similar”, bien tiene que ser molécula polar
o no polar.

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DIAGRAMA DE BLOQUES
Diagrama de bloques Experimento I

Experimento 1:
En un tubo de ensayo, adicionar 1ml
procedimeinto para la
de alcohol a analizar
prueba de Lucas

Adiconar 1.5 ml del reactivo Anotar el tiempo requerido para la

de Lucas, agitar formación del cloruro de alquilo,
vigorosamente y dejar reposar. que aparece como una capa
insoluble o emulsión

Para alcoholes terciarios

separaran inmediatamente,
secundarios reaccionan en 5
minutos y los primarios en 1 hora
aproximadamente.

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Diagrama de bloques Experimento II

Experimento 2: colocaraproximadamente 20mg

Procedimiento en la de la sustancia a analizar en un
reacción de complejo tubo de ensay y disolverla en 2ml
férrico de etanol.

Comparar el color de la
Adicionar unas gotas de solución
solución con un tubo
acuosa de cloruro férrico al 3% hasta
testigo (blanco) al que
disolver el sólido, agitar
solo se debe agregar
vigorosamente.
etanol y cloruro férrico.

Calentar la mezcla media hora

Enfriar la solución sobre un
más, dejar enfriar y adicionar
baño de hielo hasrta que
una solución acuosa de bisulfito
preicpite un sólido
de sodio hasta disolver el MnO2

Anotar las observaciones

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Diagrama de bloques Experimento III

Colocar 0.5g de alcanfor en un

Experimento 3: Sintesis de matraz Erlenmeyer redondo de
Isoborneol 50ml y disolver con 2ml de
isopropanol.

Añadir con precaución y en

pequeñas cantidades 0.3g de Calentar el matraz en
borohidruro de sodio, si la un baño maría durante
temperatura se eleva, enfriar en un 10 minutos.
baño de hielo.

Filtar y lavar precipitado con

Veter la mezcla sobre 5g de
agua fría secar y determinar
hielo picado y dejar reposar 10
gramos obtenidos y el putno
minutos
de fusión

Calcular el rendiemiento de la
reacción

NOTA: esta parte de la sección experimental no se realizó por falta de reactivos,

pero será reportada de forma teórica.

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DESARROLLO EXPERIMENTAL
Material
Parrilla Pipeta de mL.
Matraz Redondo de 50 mL. 2 vasos de precipitados de 100
Gradilla. mL.
10 tubos de ensaye.

Reactivos
n-Butanol Aspirina
Fenol Cloruro férrico
Sec-butanol Etanol 96%
Ter-butanol Isopropanol
Resorci-nol Alcanfor
HCl concentradi Borohidruro de Sodio
Ácido Salicílico
ZnCl2 anhidro

Propiedades físico-químicas y toxicológicas de los reactivos

REACTIVO PROPIEDADES TOXICOLOGÍA
TER-BUTANOL * Líquido incoloro o en * Flamable
forma de cristales. *Nocivo
* Olor característico. *Corrosivo
*P. Ebullición: 83°C
*P. Fusión: 25°C
* Miscible en agua
FENOL *Sólido. *Venenoso
*Color blanco. *Corrosivo
*Granulometría. *Daño a la salud 4
*Olor característico. *Reactivo
*P. Fusión: 40,85°C
*P. Ebullición: 182°C
*Solubilidad en agua 90 g/l
agua a 20°C

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ALCANFOR *Cristales incoloros o * Inflamable 2

blancos. *Daño a la Salud 2.
*Gránulos que se rompen *Reactivo 0
fácil.
*Olor penetrante.
*P. Ebullición: 207.40°C.
*P.Fusión:174°C
*Poco soluble en agua,
soluble en alcohol.
BOROHIDRURO DE *Gránulos en Polvo. *Nocivo
SODIO *Blanco. *Inflamable
*Inodoro. *Venenoso
*P. Fusión: 400°C
*P. Inflamación: 69°C
*p. Ebullición: 500°C

ISOBORNEOL *Sólido en polvo. *Daño a la salud.

*Blanco. *Inflamable.
*Olor: *Nocivo
*Alcanforado/Amaderado.
*P. Fusión: 212°C
*P. Ebullición: /
*P. Inflamación: 74°C-
93.4°C

CLORURO FÉRRICO *Amarillo *Salud 3

cristales/Tendencia a *Inflamable 0
marrón. *Corrosivo.
*Ligero olor a HCl.
*Soluble en agua.
*P. Fusión: 37°C
*P. Ebullición: 109.5°C
*Densidad relativa: 1.40-
1.50 g/cm3.

n-BUTANOL *Aspecto líquido Incoloro. *Peligro

*Olor dulce. *Flamable 3
*P. Fusión: -90°C/ -130°F *Salud 1
*P. Ebullición: 117°C/243°F *Corrosivo
*Solubilidad en agua 47 g/l

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*P. Inflamación: 36°C/97°F.

ISOPROPANOL *Líquido *Nocivo

*Incoloro *Reactivo
*P. Ebullición: 83°C *Flamable 3
*P. Fusión: -90°C
*Miscible en agua.
*P. Inflamación: 11.7°C

SEC-BUTANOL *P. Ebullición: 100°C *Flamable

*P. Fusión: -115°C *Nocivo
*P. Inflamación: 24°C *Daño a la Salud 3
*Densidad relativa
(agua=1): 0.81
ÁCIDO SALICÍLICO *Sólido *Corrosivo
*Polvos cristales blancos. *Flamable 1
*P. Inflamación: 157°C *Salud 1
*P. Ebullición: 211°C
*P. Fusión: 158°C-161°C
Sublima a 76°C
RESORCINOL *Cristales blancos, vira a *Daño al ambiente.
rosa. *Nocivo.
*P. Ebullición; 280°C *Inflamabilidad 1
*P. Fusión: 110°C *Reactivo 1
*Densidad: 128 g/cm3 *Daño a la Salud 2
*Olor aromático débil.
*P. Inflamación (Sólido
combustible)

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RESULTADOS
 PRUEBA DE LUCAS

Nombre del Tipo de Tiempo de Reacción (en tiempo y color)

alcohol alcohol reacción
Teórica Práctica/Experimental:
n- butanol Primario No presento Se debe No presento cambio de
reacción presentar fase ni separación en
cambio de ningún momento, en
coloración y todo momento fue rosa
separación
de fases en 60
minutos
sec-butanol Secundario No presento Se debe No presento cambio de
reacción presentar fase ni separación en
cambio de ningún momento, en
coloración y todo momento fue rosa
separación
de fases en 5
minutos
ter-butanol Terciario Inmediata Inmediata Se presentó el cambio
con cambio de coloración de rosa a
de coloración blanco con separación
y separación de fases (formación del
de fase cloruro de alquilo),
inmediata, apariencia
turbia

o REACCIONES

(n-butanol)

No hay una reacción en cuanto al mecanismo se refiere, debido a que los

alcoholes primarios no dan prueba positiva.

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(sec-butanol)

(ter-butanol)

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1 2 3 1 2 3

Imagen No.1 Imagen No.2

Observación de la Muestras antes de la

prueba de Lucas. reacción.

1- N-butanol 1- N-butanol
2- Sec-butanol 2- Sec-butanol
3- Ter-butanol 3- Ter-butanol

 REACCIÓN DEL COMPLEJO FÉRRICO

Sustancia Color Color final Evaluación de la prueba (+ o -)

a probar inicial Testigo Teórico Práctico
Fenol Incoloro Amarillo ligero Amarillo + +
tenue
Resorcinol Incoloro Café Amarillo + +
ligero/transparente tenue
Ácido Incoloro Morado aligerado Amarillo + +
Salicílico a contra luz tenue
Aspirina Incoloro Amarillo ligero Amarillo - -
tenue

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o REACCIONES
(Fenol)

(Resorcinol)

(Ácido salicílico)

(Aspirina)

No hay reacción, no forma complejo.

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1 2 3 4 5

Imagen No. 3

Muestras de las reacciones de complejo férrico.

1- Etanol (tubo testigo para comparar muestras)

2- Aspirina
3- Resorcinol
4- Fenol
5- Ácido salicílico

 SINTESIS DEL ISOBORNEOL

Debido a que se trata de una reacción oxido reducción sólo mostraremos el

reactivo y el producto, debido a que el mecanismo especifico de este tipo de
reacciones es muy extenso, por lo cual se compactara

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REDUCCIÓN

Teóricamente el Isoborneol reporta un punto de fusión de 208° C, por lo que se

haber realizado la parte experimental se esperaba obtener un punto de fusión
cercano a dicho valor, de esa forma se podría estar seguro que el producto
obtenido era el adecuado.

 CALCULO DEL RENDIMIENTO DE LA SÍNTESIS

Este se debe realizar de la manera en que se conoce o se han realizado los

demás rendimientos debido a que se presenta el producto como un precipitado
que será filtrado en papel filtro, secado y pesado.
Peso papel filtro: “x” g
Peso papel filtro al final: “y” g
Peso teórico: “x” g de isoborneol
Peso experimental: “y” g de isoborneol obtenido

𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍 (𝒈) 𝒙 (𝒈)

RENDIMIENTO: x100= x100=” z”%
𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐 (𝒈) 𝒚 (𝒈)

ANÁLISIS DE RESULTADOS
De acuerdo a la práctica en la prueba en la que se empleó el reactivo de Lucas,
el test sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, en
el cual se utiliza el reactivo que se mencionó siendo este una solución de cloruro
de zinc y ácido clorhídrico. Esta reacción es de sustitución en la que el cloro
reemplaza al grupo hidroxilo OH. El reactivo de Lucas entra en contacto con el
alcohol; el protón del HCl protonará al grupo OH del alcohol, de modo que el grupo
saliente (agua), siendo un nucleófilo más débil que el OH, pueda ser sustituido por
el ion cloruro, el cual al ser más electronegativo que el sustituto anterior la reacción
es de oxidación. En SN1 la velocidad de la reacción es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos
alquilo por efecto inductivo, además la energía requerida para formar el

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carbocatión es directamente proporcional a la velocidad de reacción, así que los

carbocationes terciarios, bencílicos y alílicos, reaccionan rápidamente mientras
que los menos sustituidos lo hacen más lentamente
Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente con el reactivo de Lucas
provocando una turbidez debida a que al anión cloruro cuando reacciona con el
carbocatión creando un cloroalcano insoluble. Los alcoholes secundarios
generalmente reaccionan por un mecanismo SN1, pero reaccionan más lentos que
los alcoholes terciarios, debido a que los carbocationes secundarios son menos
estables que los carbocationes terciarios, cuando los alcoholes
secundarios reaccionan con el reactivo de Lucas también crean un cloroalcano
insoluble, demorándose de 10 a 15 minutos en reaccionar completamente , pero
puede ser acelerado calentando a Baño María por 5 minutos
Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas
o lo hacen lentamente demorándose hasta varios días en hacerlo. La sustitución
de alcoholes no es SN1, sino que es SN2, que significa que la sustitución procede en
un solo paso y por otro lado el carbocatión que se crea es muy inestable; ya que
la carga positiva es solo estabilizada por un carbono. La prueba no es válida para
alcoholes arílicos o insolubles en agua.

Por lo que el n-butanol es un alcohol primario, el sec-butanol un alcohol secundario

(teóricamente debió reaccionar y no fue así) y el ter-butanol un alcohol terciario
que reaccionó de inmediato. El error pudo tener su causa en que los alcoholes de
los que se dispuso para el ensayo no eran totalmente solubles en el reactivo de
Lucas, una de las condiciones primarias para que el ensayo tenga éxito pues, de lo
contrario, la reacción no tendría lugar.

Por otro lado la prueba elaborada con el cloruro férrico dio positivo para la mayoría
a excepción de la aspirina, es decir en este caso se puede justificar debido a que
dicha prueba permite que los fenoles y los enoles produzcan una coloración violeta
o verde al reaccionar con el cloruro férrico debido a la formación de complejos de
coordinación con el átomo de hierro, permitiendo distinguir alcoholes de fenoles
mediante una coloración que con el paso del tiempo deja de percibirse tan fuerte
y que además se tratan de interacciones débiles, por lo que se puede asegurar
que todos aquellos que reaccionaron en dicha prueba son compuestos derivados
del fenol o pertenecientes a este grupo. Así mismo se plantea la situación que
como bien se sabe la aspirina no dio positiva a la prueba, pero en dado caso de
que esta haya dado positiva era indicio de que se encontraba caducada, el
hecho de que diera positivo es que con el paso del tiempo este compuesto se
transforma a salicilato o ión salicilato siendo este el que forme un complejo de color
purpura con el cloruro férrico, como se muestra en la reacción de ácido salicílico

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Como se mencionó anteriormente no se realizó la síntesis del isoborneol debido a

la falta de reactivos pero de haberlo obtenido el punto de fusión se debía acerca
al valor de 208°C para estar seguros del que el producto obtenido era isoborneol,
en caso de que fuera más bajo el punto de fusión se trataba de isborneol pero
menos puro y por último en el caso de que el punto de fusión fuese muy distinto
sería indicativo de que el producto no era el esperado.

CONCLUSIONES
Los objetivos e la práctica se cumplieron ya que se realizaron los experimentos
mencionados en la práctica, así como se obtuvieron las muestras correctamente,
proporcionando la habilidad de reconocer que es lo que sucedió en cada una de
las experimentaciones.

Algunas de las modificaciones que se podría hacer a la práctica es busca algún

método para que las pruebas no tarden tanto o también probar con otros reactivos
para tener más muestras y hacer comparaciones.

El orden de reactividad de los alcoholes de prueba son primero el alcohol terciario

debido a su velocidad de reacción, posteriormente el secundario (el cuál debía
reacción posteriormente) y al final el primario para el cual no había y no hubo
reacción.
“El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homogénea, la solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar y el
complejo polar alcohol- zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar
el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda
fase” (MCMURRY, 2012)

FUENTES CONSULTADAS

 D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz Jr.,(1978) "Química Orgánica

Experimental". Eunibar, Barcelona.
 M.A. Martínez Grau, A.G. Csákÿ, (2001) "Técnicas experimentales en síntesis
orgánica", Ed. Síntesis, Madrid.
 H.D. Durst, G.W. Gokel, (1985) “Química Orgánica Experimental”, Ed. Reverté,
Barcelona.
 R.Q. Brewster, C.A. VanderWerf, W.E. McEwen, (1982) "Curso Práctico de
Química Orgánica", Alhambra, Madrid.

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