BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana

ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH

dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR.Dalam

derivat asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam,

ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi

asil (RCO-) atau aril (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam

karboksilat.. Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial.

Asam karboksilat dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa

contoh: lemak adalah triester, lilin adalah monoester, dan protein adalah

poliamida. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil

(asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus

karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat)

(Riswiyanto, 2009).

Asam karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa senyawa ini

adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil klorida,

anhidrida asam, ester, dan amida. Ester umumnya berbau harum dan banyak

terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan. Di laboratorium ester dapat

dibuat dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol. Berdasarkan

uraian di atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat dan

turunannya.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa

sifat asam karboksilat dan turunannya.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.

2. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat.

3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat

dan garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH.Membuat

ester dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan

bau yang harum dari ester yang terbentuk.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Karboksilat

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan

banyak sekali dijumpai di alam adalah asam karboksilat.Senyawa ini mempunyai

rumus umum RCOOH, dimana –COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang

menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau

gugus aril.

O O O

R C R C Ar C
OH OH OH
R H R R R Ar

H HH H

C C C C

CH3(CH2)4 C (CH2)7COOH

asam linoleat

Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh

adalah asam asetat (CH3COOH); asam bentanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab

bau dan rasa asam dari mentega; dan asam heksoat atau asam kaproat

(CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa

yang lainseperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia;

asam ini berupa asam alifatik. Sifat fisik karboksilat tidak hanya ditentukan oleh
gugus karbonil tetapi gugus hidroksilpada karboksilat juga ikut berperan dalam

menentukan sifat fisik dari asam karboksilat. (Riswiyanto, 2009).

H H

C C

CH3(CH2)7 (CH2)7COOH

asma oleat

OH COOH
H
CH3
H

CH3 H

H H

HO OH
H H H

asam kolat
(asam empedu)

Asam karboksilat adalah substrat yang populer dalam kimia

supramolekuler yang mengikat senyawa kimia lainnya melalui ikatan hidrogen,

interaksi elektrostatik, dan interaksi akseptor donor (Shome dan Mishra, 2015).

Penggunaan asam karboksilat ditunjukkan untuk memfasilitasi pengendapan

elektroforesis yang superior dibandingkan dengan modifikasi potensial zeta

dengan penyesuaian pH konvensional melalui stabilitas suspensi yang lebih baik

(Hanaor, dkk., 2012).

Asam karboksilat merupakan asam lemah, namun asam karboksilat masih

jauh lebih asam daripada kelompok senyawa-senyawa organik lainnya. Asam

Karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih dari enam sedikit larut dalam air,

tetapi garam karboksilat dari logam alkali sangat larut dalam air

(Riswiyanto, 2009)

2.2 Asam Karboksilat dan Turunannya

Turunan asam karboksilat adalah senyawa dimana bagian hidroksil

gugus karboksil digantikan oleh berbagai kelompok lainnya. Semua turunan asam

dapatdihidrolisis ke asam yang sesuai. Rumus umum mereka adalah sebagai

berikut:

O O

R C OR' R C X
ester asil halida

X biasanya
Cl atau Br
O O O

R C O C R R C NH2

asam anhirida amida primer

O O

CH3C NH2 CH3C OCH2CH3

metil asetat etil asetat
(metil etanoat) (etil etanoat)
td 57oC td 77oC

CH2CH2CH3C OCH3
metil butanoat
td 102.3oC

Ester dan amida banyak terdapat di alam.Namun, anhidrida

jarang terdapat di alam, dan asil halida merupakan disintesis di laboratorium.

Ester berasal dari asam dengan membentuk gugus –OHoleh kelompok –OR.

Penamaannya dengan cara yang serupa dengan penamaan garam. Bagian R dari

kelompok –OR adalahnama pertama, diikuti dengan nama asam (Hart, 1991).

Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan

alkohol menggunakan katalis asam yang disertai pemanasan. Pembuatan

ester dengan cara demikian disebut esterifikasi Fischer

(Aritonang dan Tangkuman, 2009).

O O

H+
R C OH + HO R' R C OR' + H2O
Asam karboksilat Alkohol ester air

Dari persamaanreaksi inidapat dikatakan bahwa reaksi esterifikasi

Fischer merupakan reaksi kesetimbangan(reversibel),sehinggauntuk

mendapatkanhasilesteryang banyakdapat dilakukan dengan menggunakan

alkoholberlebih(Aritonang dan Tangkuman, 2009).

Asil halida adalah turunan asam karoksilat yang paling reaktif. Asil klorida

adalah yang umum digunakan dan harganya lebih murah dibandingkan

asil halida lain. Asil halida biasanya dibuat dari asam dengan tionil klorida atau

fosfor pentaklorida.Asil halida berbau tidak enak.Benzoil klorida

umpamanya, adalah suatu gas air mata.Asil halida cepat bereaksi dengan macam-

macam nukleofil.Asil halida dapat bereaksi dengan air dan membentuk uap di

udara (Hart, 1983).

Asam anhidrida adalah dua molekul asam yang melepaskan satu

molekulnya.Anhidirda alifatim yang penting adalah anhidrida asetat.Kurang lebih

satu juta ton diproduksi setiap tahunnya, terutama untuk menghasilkan

asam asetat dari reaksinya dengan alkohol. Penggunaan lain adalah

dalam pembuatan selulosa asetat. Asam anhidrida lebih reaktif dibandingkan

dengan ester, tetapi reaksinya dengan nukleofil kurang reaktif dibandingkan

asil halida (Hart, 1983).

O O

R C + PCl3 R C + HCl + POCl3

OH fosfor Cl
pentaklorida

O O O O

R C OH HO C R R C O C R

dua molekul asam asam anhidrida

Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif.Karena

itu, golongan senyawa ini banyak terdapat di alam.Amida yang terpenting adalah

proteIn.Amida mempunyai geometri datar.Sekalipun ikatan karbon-nitrogen

biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, notasi pada ikatan ini sangat

terbatas.Karena asanya resonansi yang sangat penting pada amida, penyumbang

resonansi yang mempunyai dua kutub inilah yang menyebabkan ikatan karbon-

nitrogen bersifat lebih banyak sebagai ikatan ganda-dua (Hart, 1983).

 BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah HCOOH, HCOONa,

CH3COOH, CH3COONa, NaOH 1 M, CaCl2 5 M, C2H5OH, amyl alkohol, H2SO4

pekat, aquades dan tissue roll.

3.1 Alat Percobaan

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes,

gelas piala, rak tabung, kaki tiga, kasa, dan lampu spiritus.

3.3 Prosedur Percobaan

Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Tabung pertama diisi dengan natrium

format dan tabung kedua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram.

Dipanaskan 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas yang hebat). Didinginkan

kemudian ditambahkan 5 mL air kedalam masing-masing tabung. Dipanaskan

kembali kemudian didiamkan/dekantasi.Supernatannya diambil, dideteksi CaCl25

M, dicatat perubahan yang terjadi.

Disiapkan 2 buah gelas piala 50 mL. Tabung pertama diisi dengan

HCOOH 1 M, dan tabung kedua diisi dengan CH3COOH 1 M, masing-masing 3

mL. Ditambah NaOH 1 M dalam jumlah yang sama. Kedua tabung reaksi tersebut

dipanaskan hingga semua airnya menguap. Didinginkan dan selanjutnya

dikerjakan sama dengan A diatas.

 Dimasukkan 1 mL etanol kedalam tabung reaksi. Ditambahkan 1 mL asam

asetat glasial dan 1 mL H2SO4 pekat. Dipanaskan diatas penangas air kurang lebih

5 menit. Didinginkan, kemudian dituang kedalam gelas piala berisi air dingin 50

mL. Diaduk, diperhatikan dan dicium baunya, kemudian dicatat. Di ulangi 1-5

diganti etanol dengan amyl alkohol.

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Tabel Hasil Pengamatan

4.1.1. Tabel pengamatan garam karboksilat

Perubahan Yang Terjadi Keteran

Zat
Pemanasan + air + CaCl2 gan

Ada gelembung Tidak

HCOONa Bening Bening
gas Bereaksi

Terbentuk Terbentuk
Ada gelembung
CH3COONa sedikit endapan Bereaksi
gas
supernatan putih

4.1.2. Tabel Pengamatan Sifat Asam Karboksilat Terhadap Basa

Perubahan yang Terjadi Keteranga

Zat Pemanasan + air + CaCl2 n
HCOOH + Terbentuk Tidak
Bening Bening
NaOH gelembung bereaksi
CH3COOH + Terbentuk Tidak
Bening Bening
NaOH gelembung bereaksi

4.1.3 Tabel PengamatanReaksi Esterifikasi Asam Karboksilat dengan

Alkohol

Zat Hasil esterifikasi Keterangan

Etanol Terbentuk sedikit ester Kurang Harum
Amil alkohol Terbentuk ester Harum
4.2 Reaksi

4.2.1 Reaksi Secara Teori

4.2.1.1 Reaksi Pengamatan Garam Karboksilat

O O

C C + Na
H ONa H O

O O

C + H2O C + OH
H O- H OH

O O
C + CaCl2 2 + Ca(OH)2
2 C
H OH Cl
H

O O

C C + Na+
H3C ONa H3C O

O O

C + H2O C + OH-
-
H3C O H3C OH

O O

2 C + CaCl2 C + Ca(OH)2
2
H3C OH H3C Cl

4.2.1.2 Reaksi Penggaraman Asam Karboksilat

O O

C + NaOH C + H2O
H OH H ONa
 O O

C + H2O C + H2O
H ONa H ONa

O O

C C + Na
H ONa H O

O O

C + H2O C + OH
H O- H OH

O O
C + CaCl2 2 + Ca(OH)2
2 C
H OH Cl
H

O O

C + NaOH C + H2O
H3C OH H3C ONa

O O

C + H2O C + H2O
H3C ONa H3C ONa

O O

C C + Na
H3C ONa H3C O

C + H2O C + OH
H3C O- H3C OH
 O O

2 C + CaCl2 C + Ca(OH)2
2
H3C OH H3C Cl

4.2.1.3 Reaksi Eseterifikasi

O C2H5 O H
H2SO4
H3C C + O H3C C + O

OH H OC2H5 H

O C5H11 O H
H2SO4
H3C C + O H3C C + O

OH H OC5H11 H

4.2.2 Reaksi Secara Praktek

4.2.2.1 Reaksi Pengamatan Garam Karboksilat

O O

C C + Na
H ONa H O

C + H2O
H O-

2 C + CaCl2
H OH

O O

C C + Na+
H3C ONa H3C O
 O O

C + H2O C + OH-
-
H3C O H3C OH

O O

2 C + CaCl2 C + Ca(OH)2
2
H3C OH H3C Cl

4.2.2.2 Reaksi Penggaraman Asam Karboksilat

O O

C + NaOH C + H2O
H OH H ONa

O O

C + H2O C + H2O
H ONa H ONa

O O

C C + Na
H ONa H O
O

C + H2O
H O-

2 C + CaCl2
H OH

O O

C + NaOH C + H2O
H3C OH H3C ONa
 O O

C + H2O C + H2O
H3C ONa H3C ONa

O O

C C + Na
H3C ONa H3C O

C + H2O
-
H3C O

O
2 C + CaCl2
H3C OH

4.2.1.3 Reaksi Eseterifikasi

O C2H5 O H
H2SO4
H3C C + O H3C C + O

OH H OC2H5 H

O C5H11 O H
H2SO4
H3C C + O H3C C + O

OH H OC5H11 H

4.3 Pembahasan

Setelah dilakukan percobaan yaitu untuk mengetahui sifat garam dari asam

karboksilat dilakukan percobaan dimana menggunakan natrium formiat dan

natrium asetat yang dipanaskan terlebih dahulu kemudian ditambahkan 5 mL air

lalu dipanaskan yang kemudian menghasilkan 2 fasa, yang kemudian fasa atas
diambil dan dideteksi dengan CaCl2, dan CaCl2 disini berfungsi untuk mengetahui

ada tidaknya air pada fasa yang diambil. Adapun hasil lain dari reaksi ini yaitu

terbentuknya asil klorida (asetil dan formil klorida). Adapun hasil yang diperoleh

terbentuk endapan putih pada percobaan dengan natrium asetat sedangkanpada

percobaan dengan natrium formiattidak terbentuk endapan. Hal ini dapat terjadi

karena bahan yang terkontaminasi, ataupun proses ionisasi yang tidak sempurna

sehingga tidak terbentuk asam karboksilat yang diinginkan.

Pada percobaan B dilakukan untuk mengetahui sifat asam karboksilat

terhadap basa dan berdasarkan percobaan, didapatkan garam yang berwarna putih.

Setelah itu dilakukan sama dengan percobaan A, yaitu penambahan air dan

dilakukan pemansan, dan hasilnya terbentuk 2 fasa. Kemudian dilakukan

pengujian dengan menggunakan CaCl2, dan menghasilkan larutan putih

keruh.Pada hasil pengamatan, tidak terbentuk endapan putih pada percobaan

dengan asam format dan asam asetat.Hal ini tidak sesuai dengan teori dimana

seharusnya terbentuk endapan putih pada percobaan ini.Hal ini dapat terjadi

karena bahan yang terkontaminasi, ataupun proses ionisasi yang tidak sempurna

sehingga tidak terbentuk asam karboksilat yang diinginkan.

Pada percoabaan C dilakukan untuk mrngetahui reaksi esterifikasi asam

karboksilat dengan etanol (C2H5OH) dan amyl alkohol (C5H10OH), hasil yang

diperoleh antara etanol setelah ditambah asam asetat glasial dan katalis H2SO4

pekat. Hasil dari percobaan tersebut dapat diamati melalui aroma ester yang

dihasilkan.Aroma kedua ester tersebut berbeda.Aroma dari etil etanoat adalah

seperti balon sedangkan aroma pentil asetat seperti permen karet. Hal ini

disebabkan oleh jumlah rantai karbon yang berbeda, dimana semakin panjang

rantai alkil pada ester, baunya akan semakin kuat.

 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam

yang terbentuk dapat dipisahkan dengan menguapkan airnya.

2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH)2 melalui

penambahan CaCl2 5 M.

3. Reaksi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan senyawa

ester, reaksi ini disebut reaksi esterifikasi.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Percobaan

Saran untuk percobaan yaitu alat-alat maupun bahan yang telah digunakan,

disimpan dengan baik agar untuk praktikum selanjutnya masih dapat digunakan

dan masih berfungsi dengan baik.

5.2.2 Saran untuk Laboratorium

Saran untuk laboratorium sebaiknya bahan yang akan digunakan dalam

praktikum untuk diperbarui agar pada saat praktikum hasilnya sesuai dengan yang

diharapkan.
Laporan Hasil Praktikum

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

MOHAMMAD ARFADILLAH RUSTAM

H031 17 1305

LABORATORIUM KIMIA DASAR

UNIT PELAKSANA TEKNIS MATA KULIAH UMUM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2018
 DAFTAR PUSTAKA

Aritonang, H.F. dan Tangkuman, H.D., Reaksi Esterifikasi Garam Asam Lemak
Dengan Alkil Klorida Berantai Panjang Menggunakan
TridodekilaminHidroklorida Sebagai Katalis Perpindahan Dua Fasa,
Chem. Prog., 2(1):22-28.

Hanaor, D.A.H., Michelazzi, M., Leonelli, C., dan Sorrel, C.C., 2012, The Effects
of Carboxylic Acids on the Aqueous Dispersion and Electrophoretic
Deposition of ZrO2, Journal of the European Ceramic Socie, 32(1):235-
244.

Hart, H., Craine, L. E., dan Hart, D. J., 1983, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Hart, H., Craine, L. E., dan Hart, D. J., 1991, Organic Chemistry, Erlangga,
Jakarta.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Shome, M. dan Mishra, N., 2015, Molecular Recognition of Carboxylic Acids and
Carboxylates: A Review, Indian Journal of Advances in Chemical Science,
4(1):56-67.
Lampiran 1. Bagan Kerja

1. Uji Garam Karboksilat

Natrium Natrium
format asetat

 Siapkan dua tabung reaksi

 Masing- masing tabung diisi dengan tabung pertama

dengan natrium format dan tabung kedua edengan
natrium asetat

 Dipanaskan 10 sampai 15 menit

 Didinginkan kemudian tambahkan 5 mL air

 Dipanaskan kembali kemudian diamkan

 Supernatannya diambil, dideteksi CaCl2

 Catat perubahan yang terjadi

Hasil
2. Uji Asam Karboksilat

HCOOH CH3COOH
1M 1M

 Siapkan dua buah tabung reaksi

 Tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M, dan tabung

kedua di isi dengan CH3COOH 1 M sebanyak 3 mL.

 Ditambahkan NaOH 1 M, dengan jumlah yang sama

 kedua tabung tersebut dipanaskan hingga semua airnya

menguap.

 Ulangi seperti percobaan A

Hasil

3. Uji Esterifikasi

Etanol 1ml

 Masukkan 1 ml etanol dalam tabung reaksi

 Ditambahkan 1 mL asam asetat glasial dan 1 ml H2S04
 Di panaskan di atas penangas air kurang lebih 5 menit
 Dinginkan kemudian, tuang ke dalam gelas piala yang
berisi air dingin 50 mL
 Diaduk dan perhatikan baunya, catat
 Dikerjakan seperti diatas dengan mengganti etanol dengan

Hasil