INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

ACTIVIDADES EXPERIMENTALES
2013

REPORTE

PRACTICA No.3
REACCIÓN DE DIELS-ALDER

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:

Gómez Prado Edgar
León Pérez Adolfo
Sánchez Parra Cristian

EQUIPO:
No. 6

GRUPO:
41M59

PROFESORES:
Lourdes Ruiz Centeno
Briseida Gonzales Romero

CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013

Introducción

La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más importantes en

la química orgánica para la formación de anillos de seis eslabones. La reacción
tiene lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y
una olefina simple (dienófilo).
La reacción puede tener lugar incluso si algunos de los átomos en el anillo de nueva
creación no son de carbono, En este caso la reacción se denomina hetero-Diels-
Alder. Algunas de las reacciones de Diels-Alder son reversibles, la reacción de
descomposición del sistema cíclico se denomina la retro-Diels-Alder. Por ejemplo,
los compuestos de retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto
de Diels Alder se analiza a través de espectrometría de masas.

Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción
1928 por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Químicaen 1950 por
su trabajo. El primer ejemplo descrito es la reacción entre el 1,3-butadieno y
el eteno.

Fundamentos teóricos

Diels-Alder es una reacción estereoespecífica, produce un único diastereoisómero. Para dibujar el

estereoisómero formado en una Diels-Alder se siguen tres reglas:

1. Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo. Si el alqueno es cis los sustituyentes

quedan cis en el producto final.

2. La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los sustituyentes

están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente está al interior y
el otro al exterior, quedarán trans en el producto.
3. Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo,
quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.

El producto endo es cinético y se obtiene a temperatura moderada. El producto exo por su mayor
estabilidad es termodinámico y se obtiene a temperatura más elevada.

En el caso de emplear dienos cíclicos se obtienen biciclos. En la aproximación endo, los sustituyentes
del alqueno quedan colocados endo en el biciclo (al lado opuesto del puente). Los grupos que se
aproximan exo, quedan exo en el biciclo (orientados hacia el puente).
Objetivos

1.- Obtener un aducto del antraceno y anhídrido maleico.

2.- Analizar e interpretar la reacción entre un dieno conjugado y un dienófilo.

3.- Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del anhídrido

9,10 dihidroantraceno -9, 10-endo alfa, beta- succínico a nivel de laboratorio.

4.- Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para
esta síntesis.

5.- Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Reacción global

Mecanismo de reacción
Diagrama de bloques del desarrollo experimental

•Montar el equipo de acuerdo a la fig.27

•Colocar en el matraz balón 2g de
antraceno, 1g de anhídrido maleico
pulverizado y 25 ml de xileno
•Reflujar calentando a fuego directo,
durante 30 minutos, comenzando a
contar el tiempo en el momento en que
cae la primera gota del reflujo.
•Dejar enfriar el matraz a temperatura
Condensacion ambiente y después sumergirlo en baño
de hielo.

•Filtrar el producto y lavar el residuo con

Separacion y 10 ml de xileno helado hasta que este
sea transparente.
lavado
 Propiedades físicas de los reactivos y productos

anhídrido 9,10
dihidroantraceno -9,
Anhídrido 10-endo alfa, beta-
Propiedades físicas Antraceno maléico Xileno succínico
Cristales
ortorrómbicos que Sólido cristalino
Edo. Físico y color Sólido cristalino amaillo subliman Liquido incoloro amarillo
Peso molecular 178.22 g/mol 98,06 g/mol 106 g/mol 273 g/mol
Punto de ebullición 342 °C 202 °C 138-144 °C ---
Punto de fusión (218 °C) (2.8 °C) (-25 °C) 263.7 ºC
Densidad 1,25 g/cm³ 1500,00 kg/m³ 365 kg/m3 ----
Alcohol, éter,
Etanol, metanol, Agua, acetona, copuestos
Solubilidad benceno, xileno éter, cloroformo orgánicos Compuestos no polares
Inhalación y contacto
Inhalación, Inhalación,
prolongado: ingestión y ingestión y
Toxicidad cancerígeno contacto contacto ----
Calculo estequiometrico de la reacción.

Rendimiento y eficiencia
Observaciones

En esta práctica al agregar todos los reactivos al matraz balón y empezar a calentar
a fuego directo, hubo un fenómeno que se presentó durante gran parte de la
reacción y fue que había muchas explosiones, esto debido a que el punto de
ebullición de los reactivos es muy alto, entonces producían dichas explosiones; así
como también el goteo de la condensación era muy abundante a comparación de
algunas otras prácticas donde poco a poco e forma gota tras gota. Al final de la
experimentación y al filtrar y lavar el producto si se alcanzaron a ver ya los cristales
muy finos de color amarillo.

Conclusión

Por medio de esta práctica No. 3 Reacción de Diels-Alder se llevó a cabo la

reacción de un dieno y un compuesto alfa, beta insaturados para producir un
compuesto cíclico. También se aprendió e identificó que si el alqueno es cis los
sustituyentes quedan cis en el producto final; asi como si los sustituyentes están
situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente está
al interior y el otro al exterior, quedarán trans en el producto; y por último que los
sustituyentes del alqueno que se aproximan endo, quedan cis con respecto a los
sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.
En el caso de emplear dienos cíclicos se obtienen biciclos. En la aproximación
endo, los sustituyentes del alqueno quedan colocados endo en el biciclo (al lado
opuesto del puente). Los grupos que se aproximan exo, quedan exo en el biciclo
(orientados hacia el puente).

Adolfo León Pérez_______________________

Observaciones.

En el laboratorio se realizó la condensación de Claisen-Schmidt a partir de

benzaldehído y acetona el propósito era obtener dibenzalacetona a partir
de estos 2 compuestos con ayuda de los catalizadores de NaOH y etanol. Se
realizó fue una reacción aldólica (se utilizaron dos compuestos carbonilo
diferentes) cruzada, la cetona es uno de sus componentes y bajo la
presencia de NaOH la acetona no se autocondensade manera apreciable
por eso es una reacción de Claisen-Schmidt. Notándose una mezcla
incolora, que al momento de agitarlo por un tiempo definido se volvió
amarillo el precipitado.

Conclusión.

Fue posible realizar una condensación cruzada, a partir de un aldehído

aromático y una cetona alifática, en presencia de una base (NaOH), la cual
atrapa al protón acido de la acetona, actuando como nucleófilo en el
carbono del aldehído, de esta forma se llevo a cabo la reacción de
Condensación de Claisen-Schmidt. Aprendimos cual es la diferencia entre
una condensación aldólica y una condensación cruzada.
Por medio de esta práctica se realizó una reacción de condensación
aldólica dirigida en la cual se mezclo un aldehído con una cetona que
contiene hidrógenos alfa y ya que el aldehído no poseía hidrógenos alfa
ocurrió una condensación entre las dos, siendo esta reacción acompañada
por una deshidratación al sistema conjugado que tenia tanto al grupo
carbonilo como para el anillo aromático para dar lugar a la formación a los
cristales dibenzalcetona. Estas reacciones im portancia para la síntesis
de productos comerciales com o lo es la dibenzalacetona l a cual
se utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean
medicamentos o cosméticos, lo que es importante conocer estos tipos de
reacciones.

GOMEZ PRADO EDGAR.

Observaciones

En esta práctica pude observar que al calentar el matraz balón a fuego directo junto
con los reactivos, la reacción comenzó a proyectarse de forma violenta y a tornarse
de un color amarillento. La primera gota de reflujo se obtuvo en los primeros diez
minutos.

Durante el proceso de filtración pude observar que el producto atrapado en el papel

filtro era de forma sólida y de color blanco.

Conclusión

Por medio de esta práctica No. 3 se puede concluir diciendo que el manejo de las
substancias y el control de la temperatura durante el reflujo son muy importantes, ya
que de ello depende el rendimiento y eficiencia de la reacción.

Las proyecciones o explosiones ocurridas en el matraz durante el proceso de

calentamiento a fuego directo fueron producidas por los altos puntos de ebullición de
los reactivos y moderadas por el xileno.

Cristian Sánchez Parra_______________________