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UNIVERSITE IBN ZOHR Mars 2011

FACULTE DES SCIENCES


Département de Chimie
Agadir

FILIERE SMC (S5)


PARCOURS 1 : CHIMIE FONDAMENTALE ET APPLIQUEE
RATTAPAGE DU MODULE TECHNIQUES SPECTROSCOPIQUES
ELEMENT 2 (1H 30mn)

Exercice 1
1°) Compte tenu des abondances isotopiques de l’ion moléculaire présentées dans le tableau
ci-dessous, quelle est la formule brute du composé X(C,H,O) de masse 100g/mole étudié par
spectrométrie de masse.

m/e Abondance %
P 29,1
P+1 1,60
P+2 0,16

2°) Donner tous les isomères possibles de X conjugués ayant une fonction ester ou acide et
calculer leur longueur d’onde  on appliquant les règles de Woodword-Frieser.

3°) Les spectres de masse ci-dessous sont ceux de deux isomères A et B de X présentant tous
les deux une forte bande d’absorption à 205 nm ( = 10000).
Attribuer pour chaque isomère le spectre de masse qui lui correspond en justifiant votre
réponse par les mécanismes conduisant aux ions de masse :
Isomère A : m/e = 85 ; 69 ; 59 et 41.
Isomère B : m/e = 83 ; 55 ; 45 et 39.

m/e Abondance
15.0 11.6
26.0 1.4
27.0 2.1
28.0 1.4
29.0 2.6
31.0 1.1
37.0 1.8
38.0 4.2
39.0 28.5
40.0 4.8
41.0 50.8
42.0 2.5
59.0 5.0
68.0 3.3
69.0 100.0
70.0 4.7
85.0 20.5
100.0 15.3

Pr A.KHALLAAYOUN Page 1
m/e Abondance
15.0 2.3
27.0 34.7
28.0 12.7
29.0 40.3
37.0 2.5
38.0 5.0
39.0 40.4
41.0 29.5
45.0 15.1
53.0 17.5
54.0 24.6
55.0 100.0
56.0 12.8
57.0 12.2
58.0 10.1
82.0 16.6
83.0 12.2
85.0 3.6
100.0 72.8

4°) L’hydrogénation catalytique (H2/Pd) de l’isomère A conduit à un nouveau composé C


présentant le spectre de masse ci-dessous.
a) Donner la formule développée exacte de C
b) Donner les mécanismes de l’obtention des ions de masse m/e = 74 ; 71 ; 87 et 59
c) Peut-on suivre la réaction d’hydrogénation par spectrophotométrie UV ? Justifier votre
réponse.
m/e Abondance
15.0 35.0
27.0 47.0
28.0 7.9
29.0 9.2
31.0 6.5
39.0 22.5
41.0 45.3
43.0 100.0
44.0 3.6
45.0 3.1
55.0 10.4
59.0 22.2
69.0 1.5
71.0 49.9
72.0 2.3
74.0 64.2
75.0 2.2
87.0 16.4
102.0 1.4

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